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GUIA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE INFRAVERMELHO
100%
30
70
100
Fraca (f)
Média (m)
Forte (F)Tra
ns
mit
ân
cia
%
-1Número de onda (cm
Intensidaderelativa dasbandas deabsorção.
Espectro de Infravermelho
Fonte: Lopes, W. A.; Fascio, M.; Quim. Nova 2004, 27, 670.
*
Sociedade Brasileira de QuímicaRegional Bahia
Apoio:
*
Banda maisforte do espectro.
Edição: Sociedade Brasileira de Química - Regional Bahia. Direitos reservados.
http://www.sbq.org.br
3000 2000 1000
0
20
40
60
80
100
)
OC
NC
OC
HO
O
C H
OC HO
HN
HN
CC
CC
NO2
C C
XC
OC
OC
OC
HC
HR1
H R2
HR1
R2 R3
R3R1
R2 R4
R2R1
H H
HR1
H H
HR1
R2 HC-N
HS
761 cm-1
770 - 730 e 710 - 690770 - 735810 - 750 e 735-680860 - 800
**Ressonância de Fermi: C-H com overtone de C-H ( pode ser dubleto ).
(, F, 1820-1630 cm -1)
SIMNÃO
(, L, 3200-2500) ÁCIDO CARBOXÍLICO
singleto
dubleto AMIDA PRIMÁRIA
AMIDA SECUNDÁRIA
(, f-m, 2830-2700**) ALDEÍDO
(, F, 1300-1000) (, F, 3650-3100)
NÃO
SIMÁLCOOL* OU FENOL
ALQUIL-ÉTER
(, f-m, 3600-3200)AMINA PRIMÁRIA
AMINA SECUNDÁRIA
dubleto
singleto
(, m, 3500-3070)
(, f-m, 2260-2220)
(, m, 2 a 4 bandas ~1600, 1580, 1500, 1450)
(, m-F, 1400-500)
(, f-m, 2260-2100)
(, f-m, 1680-1620)
ALCINO
ALCENO
GRUPO NITRO
ArH
(, f-m, 1360-1250 e , f-m, 1280-1180)
, f-m, 1230-1030) ALQUIL-AMINA
ARIL-ALQUIL-AMINA
HALETOS DE ALQUILA
, F, 1300-1000)
C=O (v, ~1815 e m-F, ~1750)
C=O (F, 1750-1670)
ANIDRIDO
ÉSTER
, F, 1820-1760) HALETO DE ACILA
, F, 1770-1700) ALQUIL-CETONA
ARIL-CETONA
AMIDA TERCIÁRIA
ALCINO
ALCENO
(Csp-H, f-m, 3350-3250)
(Csp2-H, f-m, 3100-3000)
(Csp3-H, m-F, 3000-2840)
AROMÁTICO
ALCANO
(Csp2-H, f-m, 3100-3000)
BENZENO e DERIVADOS: C-H fora do plano.
BENZENO:MONO-SUBSTITUÍDO:DI - 1,2:DI - 1,3:DI - 1,4:
1648-1638995-985 e 910-905
C-H fora do plano, m, 1000-680 cm -1
1678-1668980-965
1675-1665840-790
1675-1665
1662-1652~690
1658-1648895-885
(C-O, F, 1150-1080)
(C-O, F, 1280-1220 e 1100-1020) ARIL-ALQUIL-ÉTER
= estiramento; = deformação; ass = assimétrica; sim = simétrica; tes = tesoura; F = forte; m = média; f = fraca; L = larga; v = variável.
(, F, 1570-1500 e 1380-1300)
, F, 1700-1630)
OLEFINAS: C=C, m, 1680-1630 cm-1
(, f-m, 2600-2550) MERCAPTANA OU TIOFENOL
NITRILA
CH3 ( ass, m): ~1450 cm-1
CH3 ( sim, m): ~1375 cm-1 (dubleto, se i-propil ou i-butil)
CH2 (tes, m): ~1465 cm-1
<INÍCIO>
*C-O de álcool: 1o: ~1050 cm-1; 2o: ~1100 cm -1; 3o: ~1150 cm -1
GUIA PARA INTERPRETAÇÃO DE ESPECTROS DE ULTRAVIOLETA
Espectro de Ultravioleta (UV)
Organizadores: Wilson A. Lopes; Jorge M. David; Maurício M. Victor; Silvio Cunha.
Sociedade Brasileira de QuímicaRegional Bahia
Apoio:
http://www.sbq.org.br
Dienos e polienos
Heteronuclear: Homonuclear:
Regras de Woodward-Fieser para o cálculo de (absorção) no UV-Vis (nm)max
R
O
H
O
Derivados substituídos do benzeno
Cromóforobásico - nm (B) 246 250
Enonas e dienonas
Edição: Sociedade Brasileira de Química - Regional Bahia. Direitos reservados.
calc. = B + I + correção do solvente
C C C O C C C C C O
calc. = B + I calc. = B + I
I0I
A = absorvância = log I / I10 0
l = caminho óptico
A = c l
-1 -1 = absortividade molar (L mol cm )
-1c = concentração (mol L )
Comprimento de onda (nm)
Ab
so
rvâ
nc
ia
200 max400
A max
0,0
0,5
1,0
OH
O
OR
O
230 230
I = radiação incidente0
I = radiação transmitida
l (cm)
}
Incremento por modificação ( I ) nm
C=C extensão da conjugação +30
Dupla exocíclica +5
Alquila (R) ou resíduo de anel +5
O-acila +0
S-alquila +30
O-alquila +6
NR2 +60
Cl, Br +5
Correção de solvente 0
Cromóforo básico (B) nm
Acíclico ou heteronuclear (transoide) 214
Homonuclear (cisoide) 253
Cromóforo
básico (B)nm
215
215
202
210
195
O
O
H
O
OH
O
O
Correção do solvente nm
Água -8
EtOH, MeOH 0
CHCl3 +1
Dioxano +5
Et2O +7
Hexano, ciclo-hexano +11
# = válido para ou maior que .
Dados de absorção para cromóforos isolados
Incremento por modificação (I) nm
Substituinte: orto meta para
Alquila (R) ou resíduo de anel +3 +3 +10
OH, OCH3, OR +7 +7 +25
O-(oxiânion) +11 +20 +78
Cl 0 0 +10
Br +2 +2 +15
NH2 +13 +13 +58
NHCOCH3 +20 +20 +45
NHCH3 - - +73
N(CH3)2 +20 +20 +85
Incremento por modificação ( I ) nm
Extensão da conjugação +30
Ligação C=C exocíclica +5
Contribuição de homodieno +39
Substituinte: Alquila (R) ou resíduo de anel +10 +12 +18 +18#
OH +35 +30 - +50
O-Ac +6 +6 +6 +6
O-alquila +35 +30 +17 +31
NR2 - +95 - -
S-alquila - +85 - -
Cl +15 +12 - -
Br +25 +30 - -
Grupo cromofórico Grupo Exemplo max (nm) max Transição Solvente
Etilênico RHC=CHR Eteno 165 15.000 → * Vapor
Acetilênico RC CR≡ Etino 173 6.000 → * Vapor
Carbonílico R1R2C=O Propanona188
279
900
15
→ *
n→ *n-Hexano
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