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QuímicaQuímica orgánica orgánica (I)(I)
Unidad 7. Primera parteUnidad 7. Primera parte
22
Contenidos (1)Contenidos (1)
1.-1.- Características del carbonoCaracterísticas del carbono 1.1.1.1. Tipos de hibridación y enlaceTipos de hibridación y enlace
2.-2.- Formulación y nomenclatura de compuestos Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos.orgánicos.
3.-3.- Reactividad de los compuestos orgánicos.Reactividad de los compuestos orgánicos.3.1.3.1. Efectos inductivo y mesómeroEfectos inductivo y mesómero
3.2.3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reacción.Rupturas de enlace e intermedios de reacción.
3.3.3.3. Tipos de reactivos.Tipos de reactivos.
4.-4.- Principales tipos de reacciones orgánicasPrincipales tipos de reacciones orgánicas
33
Contenidos (2)Contenidos (2)5.-5.- Reacciones de sustitución.Reacciones de sustitución.
5.1.5.1. Homolítica.Homolítica.
5.2.5.2. Electrófila.Electrófila.
5.3.5.3. Nucleófila.Nucleófila.
6.-6.- Reacciones de adición. Reacciones de adición.
7.-7.- Reacciones de eliminación. Reacciones de eliminación.
8.-8.- Reacciones de oxidación-reducción.Reacciones de oxidación-reducción.
9.-9.- Otras reacciones orgánicas.Otras reacciones orgánicas.9.1.9.1. Reacciones de combustión.Reacciones de combustión.
9.2.9.2. Reacciones de esterificación.Reacciones de esterificación.
9.3.9.3. Reacciones de saponificación.Reacciones de saponificación.
9.4.9.4. Reacciones de condensaciónReacciones de condensación
44
Características del CarbonoCaracterísticas del Carbono Electronegatividad intermediaElectronegatividad intermedia
– Enlace covalente con metales como con no metalesEnlace covalente con metales como con no metales
Posibilidad de unirse a sí mismo formando Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.cadenas.
Tetravalencia: sTetravalencia: s22pp2 2 ss ppx x ppyy p pzz
400 kJ/mol400 kJ/mol(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)(se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces C–H)
Tamaño pequeño, por lo que es posible que los Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces “enlaces “”, formando enlaces dobles y triples ”, formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).(esto no es posible en el Si).
hibridación
55
Tipos de enlaceTipos de enlace
Enlace simple:Enlace simple: Los cuatro pares de Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos electrones se comparten con cuatro átomos distintos.distintos. Ejemplo: CHEjemplo: CH44, CH, CH33–CH–CH33
Enlace doble:Enlace doble: Hay dos pares electrónicos Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HEjemplo: H22C=CHC=CH22, H, H22C=OC=O Enlace triple:Enlace triple: Hay tres pares electrónicos Hay tres pares electrónicos
compartidos con el mismo átomo.compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCEjemplo: HCCH, CHCH, CH33–C–CNN
66
Tipos de hibridación y Tipos de hibridación y enlace.enlace.
El carbono puede hibridarse de tres maneras El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:distintas:
Hibridación spHibridación sp33::– 4 orbitales sp4 orbitales sp33 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo iguales que forman 4 enlaces simples de tipo
““” (frontales).” (frontales). Hibridación spHibridación sp22::
– 3 orbitales sp3 orbitales sp22 iguales que forman enlaces “ iguales que forman enlaces “” + 1 orbital ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace ““p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)” (lateral)
Hibridación sp:Hibridación sp:– 2 orbitales sp iguales que forman enlaces “2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 ” + 2
orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “” ”
77
Hibridación spHibridación sp33
4 orbitales sp4 orbitales sp33 iguales que forman iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “4 enlaces simples de tipo “” ” (frontales).(frontales).
Los cuatro pares de electrones se Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos comparten con cuatro átomos distintos.distintos.
Geometría tetraédrica: ángulos C–Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.H: 109’5 º y distancias C–H iguales.
EjemploEjemplo:: CH CH44, CH, CH33–CH–CH33
88
Hibridación spHibridación sp22
3 orbitales sp3 orbitales sp22 iguales que forman iguales que forman enlaces “enlaces “” + 1 orbital “p” (sin ” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “hibridar) que formará un enlace “” ” (lateral)(lateral)
Forma un enlace doble, uno “Forma un enlace doble, uno “” y otro ” y otro ““”, es decir, hay dos pares ”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el electrónicos compartidos con el mismo átomo.mismo átomo.
Geometría triangular: ángulos C–H: Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C120 º y distancia C=C < C–C
Ejemplo:Ejemplo: H H22C=CHC=CH22, H, H22C=OC=O
99
Hibridación spHibridación sp 2 orbitales sp iguales que forman 2 orbitales sp iguales que forman
enlaces “enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin ” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces hibridar) que formarán sendos enlaces ““” ”
Forma bien un enlace tripleForma bien un enlace triple – –un enlace un enlace ““” y dos “” y dos “”–, es decir, hay tres pares ”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.este caso es más raro.
Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia Cdistancia CC < C=C < C–CC < C=C < C–C
Ejemplo:Ejemplo: HC HCCH, CHCH, CH33–C–CN N
1010
Ejercicio AEjercicio A: : Indica la hibridación que cabe Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de esperar en cada uno de los átomos de
carbono que participan en las siguientes carbono que participan en las siguientes moléculas:moléculas:
CHCHC–CHC–CH2 2 –CHO; CH–CHO; CH3 3 –CH=CH––CH=CH–CCNN
Solución:Solución:
sp sp spsp sp sp3 3 spsp2 2 spsp3 3 spsp2 2 spsp2 2 sp sp
1111
Principales grupos Principales grupos funcionalesfuncionales
(por orden de prioridad) (1)(por orden de prioridad) (1)FunciónFunción Nom. Nom.
grupogrupoGrupoGrupo Nom.Nom.
(princ.)(princ.)Nom.Nom.
(secund)(secund)
Ácido Ácido carboxílico carboxílico
carboxilocarboxilo R–COOHR–COOH ácido …ácido …oicooico
carboxi carboxi (incluye (incluye C)C)
ÉsterÉster éster éster R–COOR’R–COOR’ ……ato de ato de …ilo…ilo
……oxicarboniloxicarbonil
AmidaAmida amidoamido R–CONR’RR–CONR’R amidaamida amidoamido
NitriloNitrilo nitrilonitrilo R–CR–CNN nitrilonitrilo ciano ciano (incluye C)(incluye C)
AldehídoAldehído carbonilocarbonilo R–CH=OR–CH=O ……alal formil formil (incluye C)(incluye C)
Cetona Cetona carbonilocarbonilo R–CO–R’R–CO–R’ ……onaona oxooxo
Alcohol Alcohol hidroxilohidroxilo R–OHR–OH ……olol hidroxihidroxi
FenolFenol fenolfenol ––CC66HH55OHOH ……fenolfenol hidroxifenilhidroxifenil
1212
Principales grupos Principales grupos funcionalesfuncionales
(por orden de prioridad) (2)(por orden de prioridad) (2)
FunciónFunción Nom. Nom. grupogrupo
GrupoGrupo Nom.(princ.)Nom.(princ.) NomNom(sec)(sec)
Amina Amina (primaria) (primaria) (secundaria)(secundaria) (terciaria) (terciaria)
AminoAmino “ “ “ “
R–NHR–NH22
R–NHR’R–NHR’R–NR’R’’R–NR’R’’
……ilaminailamina…il…ilamina…il…ilamina…il…il……il…il…ilaminailamina
aminoamino
Éter Éter OxiOxi R–O–R’R–O–R’ ……il…iléteril…iléter oxi…iloxi…il
Hidr. etilénico Hidr. etilénico alquenoalqueno C=CC=C ……enoeno ……enen
Hidr. Hidr. acetilénico acetilénico
alquinoalquino CCC C ……inoino Ino Ino (sufijo)(sufijo) NitrocompuestNitrocompuestroro
NitroNitro R–NOR–NO22 nitro…nitro… nitronitro
Haluro Haluro halógenohalógeno R–XR–X X…X… XX
Radical Radical alquiloalquilo R–R– ……ilil ……ilil
1313
Nomenclatura de compuestos orgánicos Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcionalcon más de un grupo funcional
Se identifica cuál es la función principal (la Se identifica cuál es la función principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para prefijos usando el nombre del grupo (“oxo” para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
Ejemplo:Ejemplo: CH CH33–CHOH–COOH–CHOH–COOH– Función principal: ácido carboxílicoFunción principal: ácido carboxílico– Función secundaria: alcoholFunción secundaria: alcohol– Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.– Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.Nombre: Ácido 2 hidróxi-propanoico.
1414
Nomenclatura de grupos Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos)funcionales secundarios (prefijos)
ÁcidoÁcidoCarboxiCarboxi (como sustituyente) (como sustituyente)HOOC–CH–CHHOOC–CH–CH22–COOH–COOH ácido carboxi-dibutanoico ácido carboxi-dibutanoico | | COOH COOH
ÉsterÉster alcalcoxicarboniloxicarbonil (como sustituyente) (como sustituyente)
HOOC–CHHOOC–CH22–COOCH–COOCH33 ácido metoxicarbonil etanoicoácido metoxicarbonil etanoico AmidaAmida amidoamido (como sustituyente) (como sustituyente)
CHCH33–CH–CH–CH–CH22–COOH –COOH ácido 3-amido-butanoicoácido 3-amido-butanoico | | CONH CONH22
NitriloNitrilo ciano ciano (como sustituyente)(como sustituyente)NC–CH–CHNC–CH–CH22–COOCH–COOCH33 3-cianopropanoato de metilo 3-cianopropanoato de metilo
AldehídoAldehído oxo o formiloxo o formil (como sustituyente) (como sustituyente)OHC–CHOHC–CH22–CONH–CONH22 3-oxo-propanamida3-oxo-propanamida
1515
Nomenclatura de grupos Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos)funcionales secundarios (prefijos)
Cetona Cetona oxooxo CHCH33–CO–CH–CO–CH22–COOH–COOH ácido 3-oxo-butanoicoácido 3-oxo-butanoico
Alcohol Alcohol hidroxihidroxiCHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH22–CHO –CHO 3-hidroxi-butanal3-hidroxi-butanal
FenolFenolfenoxifenoxi O–CH–CHO–CH–CH22–COOH–COOH ácido 3-fenoxi-butanoicoácido 3-fenoxi-butanoico
| | CH CH33
Amina Amina aminoaminoCHCH33–CH–COOH–CH–COOH ácido 2-aminopropanoicoácido 2-aminopropanoico
|| NH NH22 (alanina)(alanina)
Éter Éter alcalcoxioxi
CHCH33–O–CH–O–CH22–CHO –CHO metoxi-etanalmetoxi-etanal
1616
El bencenoEl benceno
FórmulaFórmula: C: C66HH66
Es una estructura plana resonante de Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados tres dobles enlaces alternados
Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”
Imagen cedida por © Ed. ECIR. Química 2º Bachillerato.
Nube “” común
Esqueleto “”
1717
Algunos derivados del Algunos derivados del benceno con nombre propiobenceno con nombre propio
toluenotolueno
fenolfenol
ácido benzoicoácido benzoico
benzaldehídobenzaldehído
benzamidabenzamida
CH3
COOH
OH
CONH2
CHO
1818
Nomenclatura de Nomenclatura de derivados del benceno derivados del benceno
(C(C66HH66)) Puede nombrase como radical (fenil) o como Puede nombrase como radical (fenil) o como
grupo principal:grupo principal:– Ejemplo:Ejemplo: CH CH22–CH–CH33
Nombres:Nombres: etil–benceno o feniletanoetil–benceno o feniletano
Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:Cuando hay dos sustituyentes puede usarse: OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno OH 1,2 bencenodiol 1,2 dihidroxibenceno
OH OH (orto) (orto) oo–dihidroxibenceno–dihidroxibenceno
NONO22 1,3 dinitrobenceno 1,3 dinitrobencenoOO22NN (meta) (meta) mm–dinitrobenceno–dinitrobenceno
HH33C–C– -CH -CH3 3 1,4 dimetilbenceno1,4 dimetilbenceno (para) (para) pp–dimetilbenceno–dimetilbenceno
1919
Particularidades en la Particularidades en la nomenclaturanomenclatura
Así: Así: OH puede nombrarse también: OH puede nombrarse también:
OH OH oo-hidroxifenol-hidroxifenol HH33C–C– CH CH3 3 pp-metiltolueno-metiltolueno Si hay doble y triple enlace, el grupo “ino” se nombra como Si hay doble y triple enlace, el grupo “ino” se nombra como
sufijo:sufijo:– Ejemplo:Ejemplo: CH CHC–CHC–CH22–CH=CH–C–CH=CH–CCHCH
– Nombre: 3 hepten-1,6 diinoNombre: 3 hepten-1,6 diino Si hay doble o triple enlace, y un grupo principal que puede Si hay doble o triple enlace, y un grupo principal que puede
estar en más de un sitio se pone el nº del carbono del grupo estar en más de un sitio se pone el nº del carbono del grupo principal entre ambos sufijos:principal entre ambos sufijos:– Ejemplo:Ejemplo: CH CH33–CHOH–CH=CH–CHOH–CH=CH22
– Nombre: 3 buten-2-olNombre: 3 buten-2-ol
2020
Nombres de grupos especialesNombres de grupos especiales
––CH–CHCH–CH3 3 isopropilisopropil || CH CH33 (metil–etil)(metil–etil)
––CH–CHCH–CH22–CH–CH33 || CH CH33 secbutilsecbutil
(1 metil–propil) (1 metil–propil)
––CHCH22–CH–CH–CH–CH33 || CH CH3 3 isobutilisobutil (2 metil–propil) (2 metil–propil)
CHCH33
||–C–CH–C–CH33 tercbutiltercbutil || CH CH33 (dimetil–etil) (dimetil–etil)
––CH=CHCH=CH22 vinilvinil
––CHCH22–CH=CH–CH=CH2 2 alilalil
(–C(–C66HH55)) fenil fenil
2121
Reactividad de los Reactividad de los compuestos orgánicoscompuestos orgánicos
Se debe a los grupos funcionales.Se debe a los grupos funcionales.– Por alta densidad electrónica (doble o triple Por alta densidad electrónica (doble o triple
enlace)enlace)– Por fracción de carga positiva en el átomo de Por fracción de carga positiva en el átomo de
carbono (enlaces C–Cl, C=O, Ccarbono (enlaces C–Cl, C=O, CN)N) Ruptura de enlaces de alta energía.Ruptura de enlaces de alta energía.
– homolítica (por la presencia de radicales libres)homolítica (por la presencia de radicales libres)– heterolítica (el par electrónico va a un átomo)heterolítica (el par electrónico va a un átomo)
Desplazamientos electrónicos.Desplazamientos electrónicos.
2222
Desplazamientos electrónicos.Desplazamientos electrónicos.
Efecto inductivoEfecto inductivo::“Desplazamiento parcial del par electrónico en “Desplazamiento parcial del par electrónico en enlace sencillo enlace sencillo ““” ” hacia el átomo más hacia el átomo más electronegativo provocando fracciones de electronegativo provocando fracciones de carga”.carga”.
Efecto mesómero o resonanciaEfecto mesómero o resonancia::“Desplazamiento del par de electrones ““Desplazamiento del par de electrones “” del ” del doble enlace hacia uno de los átomos por la doble enlace hacia uno de los átomos por la presencia de pares electrónicos cercanos”.presencia de pares electrónicos cercanos”.
2323
Efecto inductivo.Efecto inductivo. El hidrógeno se toma como referenciaEl hidrógeno se toma como referencia
(no provoca efecto inductivo) (no provoca efecto inductivo)
––II : Grupos que retiran electrones. : Grupos que retiran electrones.
EjemplosEjemplos:: –NO–NO22, – COOH, – X (halógeno), –OH..., – COOH, – X (halógeno), –OH...
+I+I : Grupos que aportan electrones. : Grupos que aportan electrones.
EjemplosEjemplos:: –CH–CH33, –CH, –CH22–CH–CH33, –C(CH, –C(CH33), –COO), –COO––, , –O–O––......
Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces Se transmite a lo largo de la cadena a enlaces adyacentesadyacentes, aunque cada vez más débilmente., aunque cada vez más débilmente.
2424
Ejercicio BEjercicio B:: Justifica, basándote en el efecto Justifica, basándote en el efecto inductivo, la mayor acidez de los derivados inductivo, la mayor acidez de los derivados clorados del ácido acético.clorados del ácido acético.
El ácido tricloro-acetico será el El ácido tricloro-acetico será el más ácido pues los tres átomos más ácido pues los tres átomos de cloro producen un efecto “–I”de cloro producen un efecto “–I”(tiran de la nube electrónica) y(tiran de la nube electrónica) yprovocan una alta “provocan una alta “++” en el áto-” en el áto-mo de carbono del grupo carbo-mo de carbono del grupo carbo-xilo (COOH). El O del OH debe xilo (COOH). El O del OH debe suministrarle parte de sus elec-suministrarle parte de sus elec-trones y se rompe con mayor trones y se rompe con mayor facilidad el enlace más polariza-facilidad el enlace más polariza-do (OH).do (OH).
Después vendrá el ácido dicloro-Después vendrá el ácido dicloro-acético y el menos ácido seráacético y el menos ácido seráel ácido cloro acético.el ácido cloro acético.
Efecto Inductivo en el ácido tricloroacético
2525
Efecto mesómero Efecto mesómero (resonancia)(resonancia)
Se produce cuando hay enlace múltiples y la Se produce cuando hay enlace múltiples y la posibilidad de que los eposibilidad de que los e–– se deslocalicen (átomo se deslocalicen (átomo electronegativo con posibilidad de tener parejas de electronegativo con posibilidad de tener parejas de ee–– sin compartir). sin compartir).
Ejemplo:Ejemplo: CHCH22=CH=CH––CH=CHCH=CH22 ++CHCH22––CH=CHCH=CH––CHCH22
– – ––CHCH22––CH=CHCH=CH––CHCH22++
Puede escribirse:Puede escribirse: CHCH22——CHCH——CHCH——CHCH22
Todos los enlaces son intermedios entre simples y Todos los enlaces son intermedios entre simples y dobles.dobles.
A mayor número de formas resonantes mayor A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.estabilidad.
2626
Clases de efectos mesómerosClases de efectos mesómeros++MM : : Se produce por la cesión de un par de eSe produce por la cesión de un par de e–– sin sin
compartir del átomo unido al carbono formándose un compartir del átomo unido al carbono formándose un doble enlace.doble enlace.
·· ·· ·· ·· ·· ·· ·· ·· ·· ·· EjemplosEjemplos:: –NH–NH22, –NH–R, –OH, –O–CH, –NH–R, –OH, –O–CH33, –X, –X::...... ·· ·· ···· ·· ··
···· ·· ·· CH CH22=CH–NH=CH–NH22 ––CHCH22–CH=NH–CH=NH22
++
––MM : : El átomo unido al carbono coge para sí un par de El átomo unido al carbono coge para sí un par de electrones del doble o triple enlace.electrones del doble o triple enlace.
EjemplosEjemplos:: –CHO, –NO, –CN, –CO–CH–CHO, –NO, –CN, –CO–CH33,, –COOH... –COOH... ·· ·· CHCH22=CH–CH=O=CH–CH=O:: ++CHCH22–CH=CH–O–CH=CH–O::–– ····
2727
Ejercicio CEjercicio C:: Explica el efecto mesómero de Explica el efecto mesómero de las siguientes sustancias: las siguientes sustancias: a)a) propenal; propenal;
b)b) bromoeteno; bromoeteno; c)c) nitroeteno. nitroeteno.
+M: bromoeteno+M: bromoeteno–M: propenal, nitroeteno–M: propenal, nitroeteno
2828
Tipos de rupturas de enlacesTipos de rupturas de enlacesHomolítica:Homolítica: El enlace covalente se rompe de manera El enlace covalente se rompe de manera
simétrica (1 electrón para cada átomo).simétrica (1 electrón para cada átomo). A A :: B A B A·· + + ··B B (radicales libres) (radicales libres) –Suele producirse en presencia de luz UV pues se Suele producirse en presencia de luz UV pues se necesita un aporte de energía elevado. necesita un aporte de energía elevado.
Heterolítica:Heterolítica: El enlace se rompe de manera asimétrica El enlace se rompe de manera asimétrica (uno de los átomos se queda con los dos electrones que (uno de los átomos se queda con los dos electrones que compartían)compartían)
AA : : B A B A::–– + B + B++
–Carbocationes: RCarbocationes: R33CC+ + EjemploEjemplo:: (CH(CH33))22CHCH++
–Carbanión: RCarbanión: R33CC::–– EjemploEjemplo:: ClCl33CC::––
2929
EstabilidadEstabilidad
Radicales libres:Radicales libres: terciario > secundario > primario > metiloterciario > secundario > primario > metilo
Carbocationes:Carbocationes: Grupos +I lo estabilizanGrupos +I lo estabilizan
– (CH(CH33))33CClCCl (CH(CH33))33CC++ + Cl + Cl– –
– (CH(CH33))33CC++ > (CH > (CH33))22CHCH+ + > CH> CH33CHCH22++ > CH > CH33
++
Carbaniones:Carbaniones: Grupos –I lo estabilizanGrupos –I lo estabilizan– Son muy inestables y sólo son posibles si el átomo Son muy inestables y sólo son posibles si el átomo
de “C” lleva unido grupos “–I” que le liberen de de “C” lleva unido grupos “–I” que le liberen de parte de esa carga negativa:parte de esa carga negativa:
– ClCl33CHCH ClCl33CC::–– + H + H+ +
3030
EjemploEjemplo:: Indica la ruptura heterolítica más Indica la ruptura heterolítica más probable del probable del a)a) bromoetano; bromoetano; b)b) 2-propanol; 2-propanol;
c)c) 2-cloro-2-metil-propano. 2-cloro-2-metil-propano.
a)a) CH CH33–CH–CH22BrBr CHCH33–CH–CH22++ + + BrBr––
b)b) CH CH33–CH–CH22OH–CHOH–CH3 3 (CH(CH33))22–CH–CH++ + + OHOH––
c)c) (CH (CH33))33–CCl–CCl (CH(CH33))33–C–C++ + Cl + Cl––
3131
Tipos de reactivosTipos de reactivos Homolíticos:Homolíticos: Radicales libres. Radicales libres.
– Son especies químicas que tienen átomos con electrones Son especies químicas que tienen átomos con electrones desapareados.desapareados.
– Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.Se forman en la reacciones con ruptura homolítica. Nucleófilos:Nucleófilos: Tienen uno o más pares de electrones Tienen uno o más pares de electrones
libres (bases de Lewis).libres (bases de Lewis).– Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.Atacan a partes de molécula con deficiencia de electrones.
Electrófilos:Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos Tienen orbitales externos vacíos (ácidos de Lewis)(ácidos de Lewis)– Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o Atacan a zonas con alta densidad electrónica (dobles o
triples enlaces)triples enlaces)
3232
Ejemplos de reactivos Ejemplos de reactivos nucleófilos y electrófilosnucleófilos y electrófilos
NUCLEÓFILOSNUCLEÓFILOS– R–OHR–OH– R–OR–O––
– HH22OO
– R–NHR–NH22
– RR –– CCNN
– R–COOR–COO––
– NHNH33
– OHOH––
– halogenuros: Clhalogenuros: Cl––, Br, Br––
ELECTRÓFILOSELECTRÓFILOS– HH++
– NONO22++
– NONO++
– BFBF33, AlCl, AlCl33– cationes metálicos: Nacationes metálicos: Na++
– RR33CC++
– SOSO33
– CHCH33Cl, CHCl, CH33–CH–CH22ClCl
– halógenos: Clhalógenos: Cl22 , Br , Br22
3333
Ejercicio DEjercicio D:: Clasifica según sean nucleófilos Clasifica según sean nucleófilos o electrófilos los siguientes reactivos:o electrófilos los siguientes reactivos:
R–NHR–NH22; I; I++; BH; BH33; R–OH; R–CN; Br; R–OH; R–CN; Br––;; CH CH33–CH–CH22–O–O––; CH; CH33–COO–COO––; Ca; Ca2+ 2+ ..
Nucleófilos:Nucleófilos: R–NH R–NH22; R–OH; R–CN; ; R–OH; R–CN; BrBr––; CH; CH33–CH–CH22–O–O– – ;CH;CH33–COO–COO––
Electrófilos:Electrófilos: I I++; BH; BH33; Ca; Ca2+2+
3434
Mecanismos básicos de Mecanismos básicos de reacciones orgánicasreacciones orgánicas
Reacciones bimoleculares:Reacciones bimoleculares:– Cinética de segundo orden ( v = k [A]·[B])Cinética de segundo orden ( v = k [A]·[B])– Ocurren en una sola etapa la ruptura de Ocurren en una sola etapa la ruptura de
enlaces y la formación de los nuevos.enlaces y la formación de los nuevos. Reacciones unimoleculares:Reacciones unimoleculares:
– Cinética de primer orden (v = k [A])Cinética de primer orden (v = k [A])– Se rompen primero los enlaces (etapa Se rompen primero los enlaces (etapa
lenta) y después se forman los nuevos lenta) y después se forman los nuevos (etapa rápida).(etapa rápida).
3535
Reacciones químicas Reacciones químicas principalesprincipales
Sustitución:Sustitución:– un grupo entra y otro sale.un grupo entra y otro sale.
– CHCH33–Cl + H–Cl + H22O O CH CH33–OH + HCl–OH + HCl
Adición:Adición: a un doble o triple enlace a un doble o triple enlace– CHCH22=CH=CH22 + Cl + Cl22 CH CH22Cl–CHCl–CH22ClCl
Eliminación:Eliminación: de un grupo de átomos. de un grupo de átomos. – Se produce un doble enlaceSe produce un doble enlace
– CHCH33–CH–CH22OH OH CH CH22=CH=CH22 + H + H22OO
Redox:Redox: ( (cambia el E.O. del carbono).cambia el E.O. del carbono). – CHCH33OH + ½ OOH + ½ O22 HCHO HCHO + H + H22OO
3636
Reacciones de sustituciónReacciones de sustitución
Radicálica:Radicálica: Se produce en tres fasesSe produce en tres fases– IniciaciónIniciación– PropagaciónPropagación– TerminaciónTerminación
Electrófila:Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca Un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica zonas de alta densidad electrónica (dobles enlaces del anillo bencénico)(dobles enlaces del anillo bencénico)
Nucleófila:Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca Un reactivo nucleófilo ataca a un carbocatión.a un carbocatión.
3737
Reacciones de sustitución Reacciones de sustitución electrófilaelectrófila
Nitración (–M):Nitración (–M):
+ HNO3 + H2O
NO2
H2SO4
Halogenación (+M):Halogenación (+M):
+ Cl2 + HCl
Cl
FeCl3
Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I):Alquilación (Friedelf–Crafts) (+I):
+ ClCH3 + HCl
CH3
AlCl3
3838
Sustitución nucleófilaSustitución nucleófila Se produce cuando un reactivo nucleófilo Se produce cuando un reactivo nucleófilo
ataca a un carbocatión.ataca a un carbocatión. Para ello, es necesario que el carbono que Para ello, es necesario que el carbono que
va ha sufrir el ataque esté unido a un va ha sufrir el ataque esté unido a un elemento muy electronegativo para que elemento muy electronegativo para que quede con déficit electrónico.quede con déficit electrónico.
Vamos a estudiar dos casos de sustitución Vamos a estudiar dos casos de sustitución nucleófila:nucleófila:– Sustitución en derivados cloradosSustitución en derivados clorados..– Sustitución en alcoholesSustitución en alcoholes..
3939
Ejemplos de sustitución Ejemplos de sustitución nucleófilanucleófila
Sustitución de derivados clorados:Sustitución de derivados clorados:
(CH(CH33))33C–Cl + NaOH C–Cl + NaOH (CH (CH33))33C–OHC–OH + NaCl+ NaCl Nota:Nota: Esta reacción compite con la de Esta reacción compite con la de eliminacióneliminación,,
si bien en este caso, por formarse un carbocatión si bien en este caso, por formarse un carbocatión estable (terciario) se favorece la estable (terciario) se favorece la sustituciónsustitución..
CHCH33–CH–CH22–CH–CH22–Cl + 2 NH–Cl + 2 NH33 CH CH33–CH–CH22–CH–CH22–NH–NH22
+ NH+ NH44ClCl
Sustitución de alcoholes:Sustitución de alcoholes:CHCH33–CH–CH22–OH + HBr –OH + HBr CH CH3 3 CHCH22–Br–Br + H+ H22OO
4040
Reacciones de adiciónReacciones de adición
ElectrófilaElectrófila: : (a doble o triple enlace)(a doble o triple enlace)– Suelen seguir un mecanismo unimolecular.Suelen seguir un mecanismo unimolecular.– Siguen la regla de Siguen la regla de MarkownikoffMarkownikoff::
“La parte positiva del reactivo se adiciona al “La parte positiva del reactivo se adiciona al carbono más hidrogenado”.carbono más hidrogenado”.
Nucleófila:Nucleófila: En sustancias orgánicas con dobles En sustancias orgánicas con dobles enlaces fuertemente polarizados.enlaces fuertemente polarizados.
Ej.– C=O Ej.– C=O Radicálica:Radicálica: Es poco frecuente.Es poco frecuente.
– Se produce en presencia de peróxidos. Se produce en presencia de peróxidos. (antiMarkownikoff)(antiMarkownikoff)
4141
Ejemplos de reacciones de Ejemplos de reacciones de adiciónadición
ElectrófilaElectrófila: : CHCH33–CH=CH–CH=CH2 2 + H+ H22 CH CH33–CH–CH22–CH–CH33
CHCH33–CH=CH–CH=CH2 2 + Cl+ Cl22 CH CH33–CHCl–CH–CHCl–CH22ClCl
CHCH33–CH=CH–CH=CH2 2 + HBr + HBr CH CH33–CHBr–CH–CHBr–CH33
(mayor proporción)(mayor proporción) CHCH33–CH=CH–CH=CH2 2 + H+ H22O (HO (H++) ) CH CH33–CHOH–CH–CHOH–CH33
(mayor proporción)(mayor proporción) Nucleófila:Nucleófila: CCNN
| |
CHCH33–CO–CH–CO–CH3 3 + HCN+ HCN CHCH3 3 –C–CH–C–CH33 | |
OHOH
4242
Ejercicio EEjercicio E: : Al reaccionar metil-2-buteno con Al reaccionar metil-2-buteno con ácido clorhídrico se producen dos ácido clorhídrico se producen dos
derivados clorados. Escribe sus fórmulas y derivados clorados. Escribe sus fórmulas y justifica cual de ellos se encontrará en justifica cual de ellos se encontrará en
mayor proporción.mayor proporción.
CHCH33
||
CHCH33 CHCH33–CCl–CH–CCl–CH22–CH–CH3 3 | |
CHCH33–C=CH–CH–C=CH–CH3 3 mayor proporciónmayor proporción
+ HCl + HCl CHCH3 3 ||
CHCH33–CH–CHCl–CH–CH–CHCl–CH33
4343
Ejercicio FEjercicio F:: a)a) Formule y nombre todos los posibles Formule y nombre todos los posibles
hidrocarburos de fórmula Chidrocarburos de fórmula C55HH1010 que sean isómeros de cadena abierta. que sean isómeros de cadena abierta.
b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
a)a) CH CH2 2 =CH—CH=CH—CH22—CH—CH22—CH—CH33 1-penteno1-penteno
CHCH33—CH=CH—CH—CH=CH—CH22—CH—CH33 2-penteno (cis y trans)2-penteno (cis y trans)
CHCH2 2 =C—CH=C—CH22—CH—CH33 2-metil-1-buteno2-metil-1-buteno | | CH CH33
CHCH2 2 =CH—CH—CH=CH—CH—CH33 3-metil-1-buteno3-metil-1-buteno | | CH CH33
CHCH33—C=CH—CH—C=CH—CH33 metil-2-butenometil-2-buteno||
CH CH33
HH H H cis cis H H CHCH22——CHCH33 trans trans C=C C=C C=C C=CCHCH3 3 CHCH22—— CHCH3 3 CHCH3 3 HH
4444
Ejercicio FEjercicio F:: a)a) Formule y nombre todos los posibles Formule y nombre todos los posibles
hidrocarburos de fórmula Chidrocarburos de fórmula C55HH1010 que sean isómeros de cadena abierta. que sean isómeros de cadena abierta.
b)b) Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada Escriba las reacciones que tendrán lugar al adicionar HBr a cada uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).uno de los isómeros de cadena lineal del apartado a).
b)b) alqueno + HBr alqueno + HBr bromoderivado mayoritario bromoderivado mayoritario
CHCH2 2 =CH–CH=CH–CH22–CH–CH22–CH–CH3 3 CH CH3 3 –CHBr–CH–CHBr–CH22–CH–CH22–CH–CH33
CHCH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH22–CH–CH33 CH CH3 3 –CHBr–CH–CHBr–CH22–CH–CH22–CH–CH33 + CH+ CH3 3 –CH–CH22–CHBr–CH–CHBr–CH22–CH–CH33
CHCH2 2 =C–CH=C–CH22–CH–CH33 CH CH3 3 –CBr–CH–CBr–CH22–CH–CH33 | | | | CH CH33 CHCH33
CHCH2 2 =CH–CH–CH=CH–CH–CH33 CH CH3 3 –CHBr–CH–CH–CHBr–CH–CH33 | | | | CH CH33 CHCH33
CHCH33–C=CH–CH–C=CH–CH33 CH CH3 3 –CBr–CH–CBr–CH22–CH–CH33 | | | | CH CH33 CHCH33
4545
Reacciones de eliminaciónReacciones de eliminación
De la molécula orgánica se elimina De la molécula orgánica se elimina una pequeña molécula; así, se obtiene una pequeña molécula; así, se obtiene otro compuesto de menor masa otro compuesto de menor masa molecular. molecular.
Siguen la regla de Siguen la regla de SaytzeffSaytzeff::“En las reacciones de eliminación el “En las reacciones de eliminación el hidrógeno sale del carbono adyacente al hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos grupo funcional que tiene menos hidrógenos”hidrógenos”
4646
Ejemplos de reacciones de Ejemplos de reacciones de eliminacióneliminación
Vamos a estudiar dos casos: Vamos a estudiar dos casos: Deshidrohalogenación de Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo.halogenuros de alquilo.– Se produce en medio básico.Se produce en medio básico.CHCH33–CH–CH22–CHBr–CH–CHBr–CH3 3 + NaOH+ NaOH CH CH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH33
Deshidratación de alcoholes.Deshidratación de alcoholes.– Se produce en medio ácido.Se produce en medio ácido.CHCH33–CH–CH22–CHOH–CH–CHOH–CH3 3 + H+ H22SOSO44 CH CH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH33
4747
EjemploEjemplo:: Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido Al reaccionar 2-metil-2-butanol con ácido sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en sulfúrico se produce una mezcla de alquenos en diferente proporción. Escribe los posibles alquenos diferente proporción. Escribe los posibles alquenos y justifica sus proporciones.y justifica sus proporciones.
CHCH33
||
CHCH33 CHCH33–CH=C–CH–CH=C–CH3 3 | |
CHCH33–CH–CH22–C–CH–C–CH3 3 mayor proporciónmayor proporción ||
OHOH CHCH3 3 ||
CHCH33–CH–CH22–C=CH–C=CH22
+ H+ H22OO
4848
3-metil-1-buteno3-metil-1-butenoCHCH33–CH–CH–CH–CH22–CH–CH22BrBr CHCH33–CH–CH=CH–CH–CH=CH22
|| | |
CHCH33 CHCH33
Ejercicio GEjercicio G:: Predecir los productos para cada una de las Predecir los productos para cada una de las siguientes reacciones formulando y nombrando los siguientes reacciones formulando y nombrando los compuestos que intervienen:compuestos que intervienen:
a)a) Propeno + HCl Propeno + HCl
b)b) 2–Buteno + H 2–Buteno + H22O + HO + H22SOSO44
c)c) Benceno + Br Benceno + Br22 + FeBr + FeBr33
d)d) 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH 1-Bromo-3-metilbutano + NaOH
2-cloro-propano2-cloro-propano
CHCH2 2 =CH–CH=CH–CH33 CHCH33–CHCl–CH–CHCl–CH33
2-butanol2-butanol
CHCH33–CH–CH =CH–CH=CH–CH33 CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH22–CH–CH33
bromo-bencenobromo-benceno
BrBr ( (CC66HH 6 6)) + HBr+ HBr
4949
Ejercicio HEjercicio H:: a)a) Complete y formule la siguiente secuencia Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b)b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1
1)1) Propeno + HBr Propeno + HBr
2)2) 1–propanol + H 1–propanol + H22SOSO44(conc)(conc)
3)3) 1–Bromopropano + NaOH 1–Bromopropano + NaOH
2-bromopropano2-bromopropanoCHCH22=CH–CH=CH–CH3 3 CHCH33–CHBr–CH–CHBr–CH3 3
propenopropenoCHCH33–CH–CH22–CH–CH22OHOH HH22OO ++ CHCH22=CH–CH=CH–CH33
propenopropenoCHCH33–CH–CH22–CH–CH22BrBr CHCH22=CH–CH=CH–CH33
++ H H22O + NaBrO + NaBr
5050
b)b) CHCH22=CH–CH=CH–CH3 3 ++ HH22 CHCH33–CH–CH22–CH–CH33
42 g42 g 22,4 L22,4 L—————————— == ————————————————m(propeno)m(propeno) 100 L100 L
m(propeno) teóricam(propeno) teórica = 187,5 g= 187,5 g
100100 m(propeno) real = 187,5 g · —— = m(propeno) real = 187,5 g · —— = 312,5 g 312,5 g
60 60
Ejercicio HEjercicio H:: a)a) Complete y formule la siguiente secuencia Complete y formule la siguiente secuencia de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; de reacciones y nombre los compuestos obtenidos; b)b) Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con Calcule los gramos de propeno que reaccionarían con hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones hidrógeno, para dar 100 litros de propano en condiciones normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es normales, suponiendo que el rendimiento de la reacción es del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1del 60%. Datos: Masas atómicas C=12 H=1
5151
Reacciones RedoxReacciones Redox En Orgánica existen también reacciones redox.En Orgánica existen también reacciones redox. Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en Es más complejo determinar el E.O. del C, ya que en
una misma cadena, cada átomo de C puede tener un una misma cadena, cada átomo de C puede tener un estado de oxidación distinto.estado de oxidación distinto.
Como consecuencia de ello, al calcular el estado de Como consecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son sino las medias aritméticas de los estados que no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono.de oxidación de cada uno de los átomos de carbono.
Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de reducción como disminución es la proporción de oxígeno.oxígeno.
5252
Reacciones Redox más comunesReacciones Redox más comunes
Oxidación de alquenosOxidación de alquenos Ozonolisis.Ozonolisis. Oxidación de alcoholes.Oxidación de alcoholes. Oxidación y reducción de aldehídos y Oxidación y reducción de aldehídos y
cetonas.cetonas. Combustión.Combustión.
oxidación
reducción
CH4 CH3OH HCHO HCOOH CO2
E.O.: –4 –2 0 +2 +4% O: 0 50 53,3 69,6 72,7
5353
Oxidación de alquenosOxidación de alquenos
Los alquenos se oxidan con Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:formando dialcoholes:
Ejemplo:Ejemplo:CHCH33–CH=CH–CH–CH=CH–CH33 CHCH33 –CHOH–CHOH– –CHOH–CHOH–
CHCH33
Si no se toman precauciones la Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y oxidación puede ser más profunda y formarse aldehídos y/o cetonas.formarse aldehídos y/o cetonas.
KMnO4
5454
OzonolisisOzonolisis Es una reacción específica del doble enlace, Es una reacción específica del doble enlace,
que consiste en la ruptura del mismo que consiste en la ruptura del mismo partiendo la cadena en dos y formando partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas:ácidos carboxílicos o cetonas:
Ejemplo:Ejemplo:
En presencia de un ambiente reductor, es En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de ácidos posible obtener aldehídos en vez de ácidos carboxílicos.carboxílicos.
O2CH3–C=CH–CH3 CH3 –C=O | | + HOOC–CH3 CH3 CH3
5555
Oxidación de alcoholes.Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por acción del Los alcoholes se oxidan por acción del KMnOKMnO44 o del K o del K22CrCr22OO77 a aldehídos o a aldehídos o cetonas dependiendo de si se trata de cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario, un alcohol primario o secundario, respectivamente. respectivamente.
Los alcoholes terciarios, en cambio, son Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la oxidación.bastante resistentes a la oxidación.
Ejemplo:Ejemplo:CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH22–CH–CH33 CH CH33–CO–CH–CO–CH22–CH–CH33KMnO4
5656
Oxidación y reducción de Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.aldehídos y cetonas.
Los aldehídos son sustancias muy frágiles y Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos.reductoras y se oxidan con facilidad a ácidos.
Los aldehídos también pueden transformarse Los aldehídos también pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo del catalizador reductor fuerte, dependiendo del catalizador empleado.empleado.
En cambio, las cetonas sufren reacciones de En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción similares a los aldehídos, pero se reducción similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas. resisten a ser oxidadas.
5757
Oxidación y reducción de Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas. Ejemplos.aldehídos y cetonas. Ejemplos.
CHCH33–CH–CH22–CHO–CHO CH CH33–CH–CH22–COOH–COOH
CHCH33–CO–CH–CO–CH33+ H+ H22 CHCH33–CHOH–CH–CHOH–CH33
CHCH33–CH–CH22–CHO –CHO CHCH33–CH–CH22–CH–CH33 + 2 H + 2 H22 + H+ H22OO
O2
Pt o Pd
Zn/HCl
5858
CombustiónCombustión
Constituyen un caso especial dentro Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el de las reacciones redox. En ellas, el compuesto se quema para formar compuesto se quema para formar COCO22 y H y H22O y liberándose gran O y liberándose gran cantidad de energía.cantidad de energía...
Ejemplo:Ejemplo: CHCH22=CH=CH22 + 3 O + 3 O22 2 CO2 CO22 + 2 H + 2 H22O + O +
energíaenergía
5959
Otras reacciones orgánicasOtras reacciones orgánicas
Esterificación/hidrólisis ácida.Esterificación/hidrólisis ácida. Saponificación (hidrólisis básica).Saponificación (hidrólisis básica). Condensación.Condensación.
6060
Esterificación o hidrólisis ácidaEsterificación o hidrólisis ácida
Se produce entre ácidos Se produce entre ácidos carboxílicos cuando reaccionan con carboxílicos cuando reaccionan con alcoholes: alcoholes:
R–COOH + R’–OH R–COOH + R’–OH R–CO–O–R’ + H R–CO–O–R’ + H22OO
Se forman ésteres y se desprende Se forman ésteres y se desprende una molécula de agua. una molécula de agua.
Se trata de una reacción reversible.Se trata de una reacción reversible.
6161
Otras reacciones.Otras reacciones. Saponificación (hidrólisis básica):Saponificación (hidrólisis básica):
– Es una reacción de las grasas (triésteres de la Es una reacción de las grasas (triésteres de la glicerina o propanotriol). glicerina o propanotriol). –Es una reacción irreversible.Es una reacción irreversible.
Condensación:Condensación:
CHCH33–CHO + NH–CHO + NH22–OH –OH CH CH33–CH=N–OH + H–CH=N–OH + H22OO
CH2–O–CO–R R–COO–Na+ CH2OH CH–O–CO–R’+3 NaOH R’–COO–Na+ + CHOH CH2–O–CO–R’’ R’’–COO–Na+ CH2OH
6262
EjemploEjemplo:: Escriba las reacciones completas de:Escriba las reacciones completas de:a)a) Deshidratación del etanol. Deshidratación del etanol. b)b) Sustitución del OH del Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. etanol por un halogenuro. c)c) Oxidación del etanol. Oxidación del etanol. d) d) Ácido acético con etanol.Ácido acético con etanol.
a) a) CHCH33–CH–CH22OH+ HOH+ H22SOSO44 CH CH22=CH=CH22 + H + H22OO
b) b) CHCH33–CH–CH22OH + HI OH + HI CH CH33–CH–CH22– I– I + H+ H22O O
c) c) CHCH33–CH–CH22OH + OOH + O2 2 CH CH33–COOH + H–COOH + H22O O
d) d) CHCH33–COOH –COOH CHCH33–COO–CH–COO–CH22–CH–CH3 3 + + + + CH CH33–CH–CH22OHOH H H22OO
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