Alquinos. AlquinosAlquinos Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares...

AlquinosAlquinos

AlquinosAlquinosAlquinosAlquinos

Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo tanto, están unidos por un triple enlace.tanto, están unidos por un triple enlace.

Fórmula General Fórmula General CCnnH H 2n -22n -2

Los dos alquinos elementales son el etino y el propinoLos dos alquinos elementales son el etino y el propino

H-CH-C≡≡C-H CHC-H CH33-C -C ≡≡ C-H C-H

Etino o Etino o Propino Propino AcetilenoAcetileno

Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono Hidrocarburos en los cuales dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo comparten tres pares de electrones entre sí y, por lo tanto, están unidos por un triple enlace.tanto, están unidos por un triple enlace.

Fórmula General Fórmula General CCnnH H 2n -22n -2

Los dos alquinos elementales son el etino y el propinoLos dos alquinos elementales son el etino y el propino

H-CH-C≡≡C-H CHC-H CH33-C -C ≡≡ C-H C-H

Etino o Etino o Propino Propino AcetilenoAcetileno

Ciencias de la tierra IICiencias de la tierra II

Preparación del acetileno en el laboratorio a partir de carburo de calcio:

CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2Carburo de calcio Acetileno

Preparación en la industria a partir de metano:

2 CH4 HC CH + 3 H2 - 96 kcal Acetileno

Catalizador: Calor

Preparación del acetileno en el laboratorio a partir de carburo de calcio:

CaC2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2Carburo de calcio Acetileno

Preparación en la industria a partir de metano:

2 CH4 HC CH + 3 H2 - 96 kcal Acetileno

Catalizador: Calor

Propiedades químicas de los Propiedades químicas de los

alquinosalquinosPropiedades químicas de los Propiedades químicas de los

alquinosalquinos

Combustión (Oxidación)Combustión (Oxidación)

2 CH CH + 5 O2 CH CH + 5 O22 4 CO 4 CO22 + 2 H + 2 H22O + O + CalorCalor

Combustión (Oxidación)Combustión (Oxidación)

2 CH CH + 5 O2 CH CH + 5 O22 4 CO 4 CO22 + 2 H + 2 H22O + O + CalorCalor

Aplicaciones e importancia de los Aplicaciones e importancia de los

alquinosalquinosAplicaciones e importancia de los Aplicaciones e importancia de los

alquinosalquinos

Fuentes de energía (Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénicasoldadura oxo-acetilénica))

Materia prima para la producción de etileno y una Materia prima para la producción de etileno y una gran cantidad de polímeros y plásticos .gran cantidad de polímeros y plásticos .

Fuentes de energía (Fuentes de energía (soldadura oxo-acetilénicasoldadura oxo-acetilénica))

Materia prima para la producción de etileno y una Materia prima para la producción de etileno y una gran cantidad de polímeros y plásticos .gran cantidad de polímeros y plásticos .

Halogenuros Halogenuros de alquilode alquilo

Halogenuros Halogenuros de alquilode alquilo

Halogenuros de alquiloHalogenuros de alquiloHalogenuros de alquiloHalogenuros de alquilo

Son compuestos que se forman por la sustitución de Son compuestos que se forman por la sustitución de uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por uno o más hidrógenos de los hidrocarburos por halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo.halógenos como el flúor, bromo, cloro o yodo.

Su representación es R – X donde la R representa un Su representación es R – X donde la R representa un radical alquilo y la X al halógeno.radical alquilo y la X al halógeno.

Ejemplos:Ejemplos:

CHCH3 3 - CH – CH- CH – CH33 Br - CH Br - CH2 2 - CH- CH2 2 - CH - CH- CH - CH3 3

2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano2-cloro-propano 1-bromo-3-cloro-butano

ClCl ClCl

NomenclaturaNomenclatura En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro, En el sistema IUPAC se emplean los prefijos flúor, cloro,

bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, bromo o yodo, unidos al nombre básico del hidrocarburo, indicando la posición mediante un número que se indicando la posición mediante un número que se antepone al nombre.antepone al nombre.

Por ejemplo:Por ejemplo: CHCH3 3 - CH - CH- CH - CH2 2 - CH- CH33

Br - CHBr - CH2 2 - CH- CH2 2 - CH- CH3 3 1-bromo-propano 2-yodo-1-bromo-propano 2-yodo-

butanobutano

CHCH33 - CH - CH - CH - CH22 - CH – CH - CH – CH33

2-flúor-4-metil-pentano2-flúor-4-metil-pentano

II

FF CHCH33

Los halogenuros de alquilo simples se nombran Los halogenuros de alquilo simples se nombran generalmente de acuerdo con el sistema común. Se generalmente de acuerdo con el sistema común. Se emplea el nombre del anión derivado del halógeno emplea el nombre del anión derivado del halógeno (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del (cloruro, bromuro, fluoruro o yoduro), seguido del nombre del grupo alquilo (RADICAL).nombre del grupo alquilo (RADICAL).

CHCH33 - CH - CH22 - Br CH - Br CH33 - I - I bromuro de etilo yoduro de bromuro de etilo yoduro de

metilometilo

CHCH33 - CH - CH - CH - CH2 2 -CH-CH33

cloruro de secbutilocloruro de secbutilo

ClCl

Propiedades físicasPropiedades físicasPropiedades físicasPropiedades físicas

La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura La mayoría de los R-X son líquidos a temperatura ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, ambiente con excepción de tres halometanos (cloro, bromo y flúor) los cuales son gases.bromo y flúor) los cuales son gases.

Sus puntos de ebullición son más altos comparados Sus puntos de ebullición son más altos comparados con los hidrocarburos de peso molecular semejante.con los hidrocarburos de peso molecular semejante.

Son insolubles en agua.Son insolubles en agua. Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos Los yoduros y bromuros de alquilo son más densos

que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos que el agua y los cloro y flúoralcanos son menos densos que el agua.densos que el agua.

Propiedades químicasPropiedades químicas

Formación de alcoholesFormación de alcoholes

R – X + NaOHR – X + NaOH R – OH + NaXR – OH + NaX alcoholalcohol

EtanolEtanolCHCH33 - CH - CH22 – Br + NaOH – Br + NaOH CHCH33 - CH - CH22 – OH + – OH + NaBrNaBr

Importancia y aplicaciones de los Importancia y aplicaciones de los R-XR-XImportancia y aplicaciones de los Importancia y aplicaciones de los R-XR-X

Son materia prima para la obtención Son materia prima para la obtención de alcoholes.de alcoholes.

Anestésicos.Anestésicos. Insecticidas, pesticidas y repelentes Insecticidas, pesticidas y repelentes

de polillas.de polillas. Solventes (cloroformo, Solventes (cloroformo,

diclorometano, etc.).diclorometano, etc.). Refrigerantes.Refrigerantes.

Son materia prima para la obtención Son materia prima para la obtención de alcoholes.de alcoholes.

Anestésicos.Anestésicos. Insecticidas, pesticidas y repelentes Insecticidas, pesticidas y repelentes

de polillas.de polillas. Solventes (cloroformo, Solventes (cloroformo,

diclorometano, etc.).diclorometano, etc.). Refrigerantes.Refrigerantes.

Hidrocarburos Hidrocarburos aromáticosaromáticos

Hidrocarburos Hidrocarburos aromáticosaromáticos

Hidrocarburos Hidrocarburos aromáticosaromáticos

Compuestos que tienen por lo menos un anillo de seis átomos Compuestos que tienen por lo menos un anillo de seis átomos de carbono con un sistema continuo de dobles enlaces de carbono con un sistema continuo de dobles enlaces conjugados.conjugados.

El benceno y sus derivados constituyen la clase de compuestos El benceno y sus derivados constituyen la clase de compuestos llamados hidrocarburos aromáticos.llamados hidrocarburos aromáticos.

La fórmula molecular del benceno es CLa fórmula molecular del benceno es C66HH66

CH

CHCH

CH

CH

CH

• Es Cíclico

• Presenta dobles enlaces conjugados

• Presenta resonancia (movimiento de dobles enlaces)

Un compuesto aromático :Un compuesto aromático :Un compuesto aromático :Un compuesto aromático :

NomenclaturaNomenclaturaNomenclaturaNomenclatura

Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres Muchos de los hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. Estos nombres comunes se emplean en la comunes. Estos nombres comunes se emplean en la nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular.nomenclatura IUPAC como base para el sistema anular.

Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe Cuando el hidrocarburo aromático está sustituido, se debe nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de nombrar el sustituyente y su posición (con número o letras) de acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC. acuerdo con las reglas básicas de la nomenclatura IUPAC.

Como nombre base se emplea el nombre común de los Como nombre base se emplea el nombre común de los hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:hidrocarburos aromáticos. Por ejemplo:

1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno1,2 dibromo benceno 1,4 dicloro benceno

BrBr

Br

Br

FórmulasFórmulas Nombres comunes de algunos compuestos Nombres comunes de algunos compuestos

aromáticosaromáticos. .

CHCH33 OHOH

Tolueno FenolTolueno Fenol

NHNH22 COOH COOH Anilina Ácido Benzóico

Hidrocarburos aromáticos Hidrocarburos aromáticos substituidossubstituidos

CH3 OH

2 hidroxi tolueno

NH2

Br Br

3,5 dibromo anilina

OHCL

o-cloro fenol

COOH

NO2

Acdo. m-nitro benzóico

Propiedades físicasPropiedades físicas

Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a temperatura ambiente.temperatura ambiente.

Son no polares y solubles en solventes de baja Son no polares y solubles en solventes de baja polaridad como el hexano, y éter .polaridad como el hexano, y éter .

Son menos densos que el agua.Son menos densos que el agua.

Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a Los hidrocarburos aromáticos son líquidos o sólidos a temperatura ambiente.temperatura ambiente.

Son no polares y solubles en solventes de baja Son no polares y solubles en solventes de baja polaridad como el hexano, y éter .polaridad como el hexano, y éter .

Son menos densos que el agua.Son menos densos que el agua.

Propiedades químicasPropiedades químicasPropiedades químicasPropiedades químicas

Sus reacciones características son reacciones de substituciónSus reacciones características son reacciones de substitución

+ Cl2 Fe Cl3

Cl

+ HCl

Nitración

+ HNO3H2SO4

NO2

NitrobencenoNitrobenceno

+ H2O

Halogenación