Caracterização de compostos organicos

Caracterização deCaracterização deCompostos OrgânicosCompostos Orgânicos

EspectroscopiaEspectroscopia de de InfravermelhoInfravermelho

A radiação infravermelho provoca movimentos vibracionais de átomos ougrupo de átomos de compostos orgânicos

Estas vibrações dão origem a absorção em regiões característica naregião de infravermelho - a absorção de energia duma molécula orgânicaserá característica do tipo de ligações e átomos presentes num grupofuncional - grupos funcionais específicos absorvem em regiõescaracterísticas.

Esquema simplificado do aparelho de Infravermelho

A localização da banda de absorção no IV é dada em número de onda(n) em cm-1 que é o inverso do comprimento de onda (λ):

E = h! ! =c

E = h! =hc

c - velocidade da luz! - comprimento de ondan - número de onda

Quando grupos de átomos vibram numa molécula o momento dipolar“altera-se” o que constitui um mecanismo de absorção da radiação deinfravermelho.Quanto maior for a alteração do momento dipolar mais intensa é aabsorção.

A posição exacta da absorção é função da “massa” dos átomos queestão ligados directamente na ligação em vibração e da “força” destaligação.

Vibrações de Elongação:

Vibrações de DeformaçãoAngular:

Classificação das vibraçõeslocalizadas dum grupo metileno

Classificação das vibraçõeslocalizadas de H2O

Deformação AngularDeformação AxialAssimétrica

Deformação AxialSimétrica

Deformação Angular

Elongação simétrica Elongação assimétrica

Classificação das vibraçõeslocalizadas de CO2

Frequências características de alguns grupos funcionais mais comuns

Spectroscopic de Spectroscopic de InfravermelhoInfravermelho

Frequências características de alguns grupos funcionais mais comuns

A deformação axial do grupo carbonilo é uma banda forte:

1715 cm-1

~ 1715 cm-1

~ 1745 cm-1

~ 1675 cm-1

~ 1800 cm-1

~ 1695 cm-1

~ 1682 cm-1

Espectro de infravermelho de ácido 4-fenilbutanóico

Espectro de RMN de 1H de ácido 4-fenilbutanóico

Um composto (C8H10O) têm os seguintes espectros de IV e de RMNde 1H. Dizer qual a sua estrutura.

EspectrometriaEspectrometria de Massa de Massa

Método de Ionização – Impacto Electrónico

O ião molecular tem a mesma massa do que a molécula a partir da qual foiformado (a massa do electrão é negligenciável)

O ião molecular terá energia suficiente para sofrer quebra de ligações –sofre fragmentação.

A perda dum electrão origina umcatião radical

Espectrometro de massa(Iões positivos – X+ com menor m/z e Z+ com m/z maior)

Espectro de massa do Benzeno – m/z = 78 corresponde ao ião molecular

Benzeno Ião Molecular

Espectro de massa do Clorobenzeno

Espectro de massa do Decano

Espectro de massa do Propilbenzeno

Espectro de massa de NH3

Alquenos ramificados – a quebra mais provável é a que origina acarbocatião mais estável (no ponto de ramificação).

Espectrometria de MassaEspectrometria de Massa

Um composto têm os seguintes espectros de Massa, IV, RMN de 1He RMN de 13C. Dizer qual a sua estrutura.

Caracterização de compostos organicos

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