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EJERCICIO REACCIONES
QUÍMICA DEL CARBONO
RESUELTO
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
Propanol
1-buteno + HCl
2-cloropropano
Propino
H2SO4
NaOH
2 H2 (Pt)
Calor
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
Propanol
H2SO4
Calor
ELIMINACIÓN
Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al calentarlos en medio ácido,
en este caso sulfúrico
CH3 - HCCH2 + H2O CH3 - CHCH2
H OH H2SO4
El enunciado debería indicar si se trata del 1-propanol o del 2-propanol aunque en los dos casos se produce el propeno
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
1-buteno + HCl
ADICIÓN
Las reacciones más típicas de los alquenos son las de adición. En este caso se une el H a unos de los
carbonos del doble enlace y el cloro al otro. Se originan dos productos siendo el mayoritario aquel
en el que se une el H al C que tenía más hidrógenos
CH3 CH2 CH CH2 + H Cl CH3 CH2 CH Cl CH3
producto mayoritario
CH3 CH2 CH2 CH2 Cl
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
2-cloropropano
NaOH
ELIMINACIÓN
Los halogenuros de alquilo sufren una deshidrohalogenación en medio básico de NaOH o KOH
CH3CH CH2 + KCl + H2O CH3 CH CH2 + KOH
Cl H
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
Propino 2 H2 (Pt)
ADICIÓN Al igual que los alquenos los alquinos sufren
reacciones de adición. En este caso puesto que se adicionan dos moles de hidrógeno primero dará
propeno y finalmente propano. El Platino actúa de catalizador, acelerando la reacción.
CH3C≡ CH + H2 CH3CH2CH3 CH3CH CH2 + H2
5.- Formule las reacciones orgánicas que se proponen a continuación. Indique el tipo de reacción que participa en cada caso y nombre los compuestos orgánicos formados en ellas.
Propanol
1-buteno + HCl
2-cloropropano
Propino
H2SO4
NaOH
2 H2 (Pt)
Calor
ELIMINACIÓN Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al
calentarlos en medio ácido, en este caso sulfúrico
ADICIÓN Las reacciones más típicas de los alquenos son las de adición. En este caso se une el H a unos de los carbonos del doble enlace y el cloro al otro. Se originan dos productos siendo el mayoritario
aquel en el que se une el H al C que tenía más hidrógenos
ELIMINACIÓN Los halogenuros de alquilo sufren una
deshidrohalogenación em dedio básico de NaOH o KOH
ADICIÓN Al igual que los alquenos los alquinos sufren reacciones de adición. En este caso puesto que se adicionan dos moles de hidrógeno primero dará propeno y finalmente propano. El
Platino actúa de catalizador, acelerando la reacción.
6.- Considere el siguiente compuesto orgánico CH2=CH-CH-CH2-CH2OH CH3 Escriba su nombre sistemático Plantee y formule una posible reacción de eliminación, en donde intervenga este compuesto Plantee y formule una reacción de adición con este compuesto Plantee y formule una reacción de sustitución con este compuesto (No en Asturias)
ELIMINACIÓN
Los alcoholes se deshidratan, es decir, pierden agua al calentarlos
en medio ácido fuerte.
3-metil-4-penten-1-ol
CH2= CH-CH-CH = CH2 CH3
ADICIÓN
Como tiene un doble enlace puede adicionar H2, H2O, HCl, Br2 . Se pueden poner muchos ejemplos
de reacciones de adición.
CH3 –CH2-CH-CH2 CH2OH CH3
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:
1-CLOROPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
BENCENO CON BROMO
PROPENO CON HIDRÓGENO
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:
1-CLOROPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
Reacción de eliminación de HCl, origina propeno. Ver caso anterior con 2-cloropropeno
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO Reacción de eliminación de HCl, origina metilpropeno
BENCENO CON BROMO No reacciona porque el benceno no da reacciones de adición sólo de sustitución
PROPENO CON HIDRÓGENO Reacción de adición, da propano
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:
ÁCIDO BUTANOICO CON METANOL
Reacción de condensación (esterificación) butanoato de metilo
+ CH3 O H CH3CH2-CH2 C
O
OH
+ H2O CH3 CH2-CH2 C
O
O CH3
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE SODIO
Eliminación de HCl
1-BUTINO CON ÁCIDO BROMHÍDRICO
METIL-2-BUTENO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO
CH3 CH3 CH3
| | | CH3–C=CH–CH3 + HBr CH3–CCl–CH2–CH3 + CH3–CH2–CH–CHCl–CH3
(mayor proporción)
9.- Formule y complete estas reacciones indicando a qué tipo pertenece cada una de ellas:
2-CLORO-2-METILPROPANO CON HIDRÓXIDO DE SODIO
Lo mismo que con hidróxido de potasio
ÁCIDO BUTANOICO CON METANOL
1-BUTINO CON ÁCIDO BROMHÍDRICO
METIL-2-BUTENO CON ÁCIDO CLORHÍDRICO
+ CH3 O H CH3…. C
O
OH
+ H2O CH3…. C
O
O CH3
CLOROETANO CON HIDRÓXIDO DE POTASIO
2-PROPANOL CON ÁCIDO SULFÚRICO Y CALOR Eliminación: deshidratación
2-BUTANOL CON ÁCIDO SULFÚRICO Y CALOR Eliminación: deshidratación
BENCENO CON 1-CLOROPROPANO EN PRESENCIA DE ALCL3 Reacción de sustitución
H
+ R X
R
+ HX AlCl3
ÁCIDO METANÓICO Y ETANOL
+ CH3 CH2 O H H C
O
OH
+ H2O H C
O
O CH2-CH3
Metanoato de etilo
El metanoato de etilo es isómero de función del ácido propanoico CH3 -CH2 -COOH
1-PROPANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO
RCH2OH oxidación
RCHO oxidación
RCOOH KMnO4 KMnO4
CH3-CH2CH2OH oxidación
CH3-CH2CHO oxidación
CH3-CH2 COOH
propanal Ácido propanoico
ÁCIDO ACÉTICO CON AMONIACO CONDENSACIÓN
+ H N H
H
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
N H
H
+ H2O
+ CH3 CH2 N H
H
CH3 C
O
OH
CH3 C
O
N CH2 CH3
H
+ H2O
Acetamida o etanoamida
N-etiletanoamida
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