INTROD-QUIM ORGÁNICA

Química Orgánica Ambiental:Generalidades

Prof. Julio César Bracho PérezUNTECS

El término de orgánica significa que pertenece a organismos vegetales o animales. En un principio se clasificó a las sustancias orgánicas a las derivadas de fuentes vivas; se pensaba que éstas contenían “la fuerza vital” (Teoría Vitalista

La química orgánica es la química de los compuestos del carbono

Antes del siglo XIX los compuestos del carbono se obtenían de las fuentes naturales o por transformaciones de los compuestos orgánicos en otros.

Compuestos Fuentes NaturalesÁcido Cítrico LimonesÁc. Tartárico UvasÁc. Láctico LecheÁc. Málico Manzanas Ácido acético Fermentación de jugos

Alcohol Etílico de fruta o de grano Petróleo Restos fosilizados

delos seres vivientesQuinina Corteza del árbol de la quinaUrea OrinaMorfina Opio

Hasta que en 1 828, el Químico alemán Friedrich Whöler demostró que la teoría vitalista era falsa, al sintetizar la urea a partir del cianato de amonio y posteriormente en 1 862, trató el carburo de calcio con agua y obtuvo el compuesto orgánico : el acetileno.

(Compuestos inorgánicos) (Compuestos orgánicos)

NH4CNO NH2CONH2

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2

UreaCianato de amonio

Acetileno Carburo de

calcio

En la corteza terrestre, el carbono se encuentra en un 0,032%.

En el organismo humano alcanza un 17,5%

PRESENCIA DE CARBONO

CARACTERÍSTICAS GENERALES

O

OH OH

O

OH

OH

Vitamina “B1”

Vitamina C

N

N

NH2

CH3

N+

S

CH3

OH

Cl-

1. Todos los compuestos orgánicos tienen carbono y la gran mayoría de ellos hidrógenos. Existen otros elementos que acompañan al carbono e hidrógeno como oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo

2. El carbono tiene la capacidad de unirse entre sí, formando enlaces simples, dobles y triples con diversidad de formas. Unas de cadenas abiertas y ramificadas y otras formando anillos

CARACTERÍSTICAS GENERALES

C C H

HH

HCl

H

O H

N

HH

H H O H

C

H

C

Cl

N

3. Con pocas excepciones, los compuestos orgánicos son combustibles, en tanto los inorgánicos no lo son.

4.El punto de fusión (p.f.) se encuentran generalmente por debajo de los 400 °C (sacarosa 186°C (d), aspirina 133,4°C, etc.), en cambio la gran mayoría de los compuestos inorgánicos sobrepasan a esta temperatura ( NaCl : 801 oC, KCl 776 oC, oro 1 063, etc.).

350

330

SOLUBILIDAD

5. Una cantidad apreciable de compuestos orgánicos son de baja solubilidad en agua, y en menor número son solubles en solventes polares, como el agua y para ellos es necesario que tengan grupos polares como OH, C=O, COOH, etc. y además, deben tener la cadena carbonada corta. En cambio un mayor porcentaje de compuestos inorgánicos son solubles en agua.

6. En los compuestos inorgánicos se presentan frecuentemente enlaces iónicos y en los orgánicos predominan los enlaces covalentes.

La gran mayoría de las soluciones acuosas de los compuestos inorgánicos son buenos conductores de la electricidad, en cambio las soluciones de los compuestos orgánicos son pobres conductores de la electricidad

7. La mayoría de las reacciones con los compuestos orgánicos son lentas y necesitan de catalizadores. En los inorgánicos son más rápidas y a menudo cuantitativas.

CINÉTICA DE REACCIONES

HIBRIDACIÓN

Es la combinación de dos o más orbitales diferentes para formar nuevos orbitales con características propias.

s + n p (n+1)spn

Orbitales Atómicos

s p d

El movimiento de un electrón en torno a un núcleo se puede describir matemáticamente mediante una ecuación de onda. Las solución de la ecuación de onda se llama función de onda u orbital. Un orbital es la región donde existe la mayor posibilidad de encontrar a un electrón.

Enlace CovalenteSe forma por la compartición de un par de electrones de dos átomos para lograr su estabilidad. La cantidad de enlaces covalentes de un átomo depende de cuantos electrones de valencia tenga y cuantos mas necesita para tener una configuración estable.

CN

O H

Tetravalente Trivalente Divalente Monovalente

Enlace Covalente

C: ::

:H

H

H

H

C

H

HH

H

NOMBRE E. Lewis E. Kekulé

Metano CH4

Enlace Covalenteλ de los átomos de hidrógeno es más cercano

λ de los átomos de hidrógeno es más separado

104 kcal/molEnergía de disociación de enlace

Longitud de enlace

Distancia entre núcleosE

nergía P

otencial

+

-

Teoría del Enlace Valencia

De acuerdo con la teoría del enlace valencia un enlace covalente se forma cuando se acercan mucho dos átomos de tal manera que un orbital atómico o híbrido de un átomo se traslapa con otro orbital atómico o híbrido de otro átomo.

HIBRIDACIÓN SP3 Híbridos sp3

HIBRIDACIÓN SP3

Orbitales

HIBRIDACIÓN SP2Híbridos sp2

HIBRIDACIÓN SP2

Orbitales

HIBRIDACIÓN SP1Híbridos sp1

HIBRIDACIÓN SP1

Obitales

LOGITUD DE ENLACE

ÁNGULOS DE ENLACE

ENERGÍA DE ENLACE

ENERGÍA DE ENLACEReacción exotérmica

Formación de enlaces

0

5

10

15

20

25

1 2 3 4Progreso de la reacción

En

erg

ía

H=-

Ea

EFECTOS INDUCTIVOS

EFECTO INDUCTIVO

EFECTO INDUCTIVO

EFECTO INDUCTIVO

ÁCIDOS Y BASES

ÁCIDOS Y BASES

ÁCIDOS Y BASES

ÁCIDOS Y BASES

ÁCIDOS Y BASES

ÁCIDOS Y BASES

RESONANCIA

RESONANCIA

POLARIDAD DE ENLACE

POLARIDAD DE ENLACE

POLARIDAD MOLECULAR

POLARIDAD MOLECULAR

FUERZAS INTERMOLECULARES Dipolo – dipolo Puente de hidrógeno Dispersión de London

Dipolo - Dipolo

δ+

δ+

δ -

δ -

Son fuerzas intermoleculares que se forman por atracción electrostática de moléculas polares.

éter dimetílico (CH3OCH3)

Puente de Hidrógeno

Se forman por atracción electrostática de moléculas polares, donde el polo positivo está formado por un hidrógeno unido a un elemento muy electronegativo (N, O, F).

δ -δ + Ácido acético (CH3COOH)

Dispersión de London

Se forman por atracción electrostática de moléculas no polares, donde se generan dipolos instantáneos por el movimiento de la nube electrónica.

nonano (C9H20)

δ+δ+

δ+δ+

δ+

δ+

δ+δ+

δ+δ+

δ -δ -

δ -δ -

δ -δ -

δ -δ -

δ -

Relación Estructura-Propiedades Físicas

Solubilidad Punto de Fusión y ebullición Viscosidad Acidez

SolubilidadPuente de Hidrógeno

Dispersión de London

Los compuestos orgánicos pueden solubilizarse en solventes polares (agua) y no polares (benceno). Esta propiedad se justifica por la formación de fuerzas intermoleculares características.

Ácido hexanoico(C5H11COOH)y etanol (C2H5OH)

Punto de Fusión y ebullición

La presencia de grupos funcionales polares, y la mayor superficie de contacto entre las moléculas de un compuesto, son los responsables de los puntos de fusión y ebullición.

Butanol butano propano

Viscosidad

Es la resistencia de una sustancia a fluir, esta resistencia se debe a la existencia de fuerzas intermoleculares. por ejemplo el propanotriol es más viscoso que el propanol

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES

FORMULAS MOLECULARES

IDH

IDH

ISÓMEROS

ISÓMEROS

ISÓMEROS

REACCIONES QUÍMICAS

REACCIONES QUÍMICAS

REACCIONES QUÍMICAS

REACCIONES QUÍMICAS

CLASIIFICACIÓN DE Rx

CLASIFICACIÓN DE Rx

CLASIFICACIÓN DE Rx