INTRODUCCIÓN - [DePa] Departamento de Programas...

INTRODUCCIÓN

Estructura

» Aporte energético – Digestibilidad

» Soporte – Paredes celulares de vegetales

» Dulzor – Poder edulcorante

Reactividad

» Color – Obscurecimiento no Enzimático

» Olor – Aromas relacionados con la cocción

Pallares: Lima beans

Olluco: Papa lisa (Ecuador y Perú)

Oca y Mashua: Tubérculos Andinos

Porcentaje de azúcar en algunos alimentos

Alimento Azúcar (%)

Refresco de cola 9

Galleta salada 12

Helado 18

Cereales de desayuno 1-50

Zumo de naranja 10

Salsa de tomate 29

Masa de tarta (mezcla seca) 36

Leche en polvo desnatada 65

Gelatina de frutas desecada 83

Azúcares libres en vegetales (% base fresca)

Vegetal D-glucosa D-Fructosa Sacarosa Remolacha 0.18 0.16 6.11

Brécol 0.73 0.67 0.42

Zanahoria 0.85 0.85 4.24

Pepino 0.86 0.86 0.06

Endivia 0.07 0.16 0.07

Cebolla 2.07 1.09 0.89

Espinaca 0.09 0.04 0.06

Maíz dulce 0.34 0.31 3.03

Papa dulce 0.33 0.30 3.37

Tomate 1.12 1.34 0.01

» Contienen C, H y O.

» Constituyen > 90 % de la materia seca de los vegetales.

» Son fuentes de energía: ˃ D-glucosa, D-fructosa

˃ Sacarosa, Lactosa

˃ Almidón

» En la naturaleza la mayoría se encuentran como polisacáridos (Celulosa).

a) Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del aporte calórico de la humanidad:

Carbohidratos solubles Dextrinas y almidones

b) Carbohidratos no disponibles (no digeribles) principales componentes de la fibra dietética:

Celulosa Hemicelulosa Pectina

» Monosacáridos 1

» Oligosacáridos 2-20 unidades de monosacárido

» Polisacáridos 20 ó más unidades

Homosacáridos

Heterosacáridos

Número de

C

Grupo carbonilo

Aldehído (Aldosas) Cetona (Cetosas)

3 Triosa Triulosa

4 Tetrosa Tetrulosa

5 Pentosa Pentulosa

6 Hexosa Hexulosa

7 Heptosa Heptulosa

8 Octosa Octulosa

9 Nonosa Nonulosa

CH O

C

CH2OH

H OH

CH O

C

CH2OH

HO H

1

2

3

1

2

3

D-gliceraldehído L-gliceraldehído

(D-glicerosa) (L-glicerosa)

» Contienen átomos de C quirales (C*) ˃ pueden existir en dos configuraciones espaciales.

» Serie D (Carbohidratos más abundantes) presentan

el último OH del C* hacia la derecha.

» C* una imagen especular 2n estereoisómeros

» Para una aldohexosa (4 C*) 24 = 16 estereoisómeros: 8 de la serie D y 8 de la serie L

» HEXOSAS, Aldosas mas importantes

» Pentosas, segundo grupo de aldosas en importancia.

» Serie de aldosas se extiende hasta ˃ heptosas, octosas y nonosas.

» GLUCOSA, prácticamente única aldosa libre en alimentos.

» Es un monosacárido. Es el carbohidrato más abundante.

» A la glucosa natural se le denomina D-glucosa.

CH

C

C

C

C

CH2OH

H

H

H

H

OH

OH

OH

HO

O

CHO

OHH

HO

OHH

OHH

CH2OH

CHO

CH2OH

OH

HHO

H

HO H

HHO

D-glucosa L-glucosa

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

H

» 1,3-dihidroxiacetona

C O

CH2OH

CH2OH

OOO O

D-Fructosa D-Psicosa D-Sorbosa D-Tagatosa

Única cetosa que se encuentra

libre en los alimentos.

Uno de los monosacáridos

que constituye la sacarosa.

55 % en jarabes de maíz de

alta fructosa, y hasta 40 % en

la miel.

HHO

OHH

OHH

CH2OH

CH2OH

O

22

Ambos indican la presencia de isómeros.

EPÍMEROS

• Son esteroisómeros con diferencia en la

configuración de uno sólo de sus centros

asimétricos.

ANÓMEROS

• En la estructura de anillo, al crearse un

nuevo carbono asimétrico, se genera otro

isómero.

23

D-glucosa D-manosa

D-glucosa y D-Manosa difieren en la posición del OH del C2

Epímeros

24

Epímeros de la glucosa

25

Epímeros de la fructosa

» Los R-CHO ó RCOR' de los monosacáridos pueden reaccionar con los OH para formar hemiacetales:

La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables .

La formación de un

enlace hemiacetal

interno, en el caso

de las aldosas, o

un hemicetal

interno si son

cetosas

Enlace hemiacetálico

Furano:

Pirano:

Anómeros: α

β

OH

OH

H

H

1

1

1

1

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

5

5

5

5

αGlucosa

βGlucosa

O

El nuevo – OH que se forma en la posición 1 da lugar a un nuevo C*.

32

Anoméros Al formarse el compuesto cíclico se genera un nuevo carbono asimétrico.

Anómeros de la D-Glucosa

33

El fenómeno por el cual se generan los anómeros se conoce como

MUTARROTACIÓN

α

β

(36%)

(0.003%)

(64%)

» Los anillos de piranosa no son planos.

Se presentan en varias formas

conformación de silla

O

H

HO

H

HO

H

OH

OHHH

OH

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHOH

OH

O

Furano

-fructofuranosa

39

Anómeros de la fructosa

» Se forman cuando los carbohidratos en su forma hemiacetálica reaccionan con un compuesto que contenga un grupo R-OH.

» Cualquier grupo que se una al carbohidrato se denomina

–AGLICONA

» Pueden hidrolizarse en presencia de H+ y calor, o enzimáticamente.

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

H

HO

H

H

OHHOH

OH

O

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

OH

N

HO

OH

O

O

H

HO

H

HO

H

O

OHHH

OH

CH3

O

H

HO

H

HO

H

H

OHHO

OH

CH3

O

H

HO

H

HO

H

H

OHH

OH

O

H

H

HO

H

H

OHHOH

OH

O

» Monosacáridos 1

» Oligosacáridos 2-20 unidades de monosacárido

» Polisacáridos 20 ó más unidades

Homosacáridos

Heterosacáridos

» Disacáridos ˃ Maltosa (Glu -Glu)

˃ Isomaltosa (Glu -Glu)

˃ Celobiosa (Glu -Glu)

˃ Sacarosa (Glu -Fru)

˃ Lactosa (Gal -Glu)

» Trisacáridos ˃ Maltotriosa (Glu- Glu- Glu)

˃ Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu)

˃ Rafinosa (Gal -Glu- Fru)

» Oligosacáridos ˃ Maltodextrinas (Glu4-10)

˃ Ciclodextrinas (Glu6-10)

-D-glucopiranosil - -D -fructofuranósido

Unión 1-2

4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

O CH2OH

OHOH

HO

O

Unión 1-4

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

OH

4 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa

-celobiosa

4-O--D-galactopiranosil - -D -glucopiranosa

O

HO

HOHO

O

O

HO

HO

OH

OH

CH2

CH2OH

Unión 1-6 6 -O--D-glucopiranosil - -D -glucopiranosa

-isomaltosa

O

CH2OH

CH2OH

OH

O

CH2OH

O

HO

HO

OH

CH2

O

HOHO

OH

O

Sacarosa

Melibiosa

6-O--D-galactopiranosil - -D -glucopiranosil

RAFINOSA (O MELITOSA O MELITRIOSA)

- -D -fructofuranósido

TRISACARIDOS

Sacarosa

O

O

HO

HO

OH

CH2OH

CH2

OH

HO

HO

O

O

HO

O

HO

HO

CH2OH

CH2OH

O

O

HO

OH

CH2

-D-Galp-1-6--D-Galp

-1-6--D-Gp-1-2--D-Fruf

Estaquiosa TETRASACARIDOS

Rafinosa

OLIGOMEROS DERIVADOS DE POLISACÁRIDOS

FAMILIA DE LA MALTOSA (DEXTRINAS - ALMIDÓN)

Maltotriosa

CH2OH

OH

HO

HO

O

OO

HO

OH

CH2OH

O

O

HO

OH

CH2OH

O H

n= 3 Tri

n= 4 Tetra

n= 5 Penta

n= 6 Hexa

n= 7 Hepta

......................

Maltotetraosa

Maltopentaosa

Maltohexaosa

n

n= 3 Tri

n= 4 Tetra

n= 5 Penta

n= 6 Hexa

n= 7 Hepta

......................

CH2OH

OH

HO

HO

O

O

O

HO

OH

CH2OH

O

O

HO

OH

CH2OH

O H

n

Celotriosa

Celotetraosa

Celopentaosa

Celohexaosa

FAMILIA DE LA CELOBIOSA (CELULOSA)