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ISOMERIA Resposta da questão 1:
[D] Análise das afirmações: [I] Correta. O stanozolol possui a fórmula molecular
C21H32N2O, ou seja, possui 21 átomos de carbono, 32 átomos de hidrogênio, 2 átomos de nitrogênio e 1 átomo de oxigênio.
[II] Correta. Na testosterona estão presentes as funções
orgânicas álcool e cetona.
[III] Correta. Ambas as estruturas podem formar ligações de
hidrogênio intermoleculares, pois apresentam grupos OH e o Stanozolol apresenta também o grupo NH.
[IV] Incorreta. As duas estruturas apresentam carbonos
quirais ou assimétricos.
[V] Incorreta. O stanozolol não é um hidrocarboneto, pois
apresenta as funções amina e álcool. Resposta da questão 2:
[E]
A fórmula molecular do ácido butanoico é 4 8 2C H O .
Os isômeros do ácido butanoico possuem a mesma fórmula
molecular, ou seja, 4 8 2C H O e são eles: acetato de etila, ácido
metilpropanoico e propanoato de metila.
Resposta da questão 3:
[B] Para cada um dos compostos mostrados, segue seu respectivo isômero ao lado:
Resposta da questão 4:
[D] Teremos as seguintes fórmulas estruturais e suas respectivas
fórmulas moleculares:
O linalol e citronelal são isômeros, pois possuem a mesma
fórmula molecular ( 10 18C H O ).
Resposta da questão 5:
[E] Os isômeros de cadeia citados no texto apresentam a mesma fórmula molecular.
8 18C H (octano)
8 18C H (2,2,4-trimetilpentano)
Resposta da questão 6:
[C] Análise das afirmações:
I. Correta. A –45°C o composto A apresenta maior pressão de vapor em relação ao composto B, pois nele existem forças
intermoleculares menos intensas. II. Correta. Quanto maior a massa molar de um alcano não-
ramificado, maior será o seu ponto de ebulição, pois com o aumento da superfície de contato ocorre intensificação do dipolo induzido.
III. Incorreta. São isômeros de cadeia os compostos B (cadeia ramificada) e D (cadeia normal).
IV. Correta. A presença de ramificações diminui o ponto de ebulição dos compostos orgânicos que são isômeros de cadeia, pois ocorre diminuição da superfície de contato e de forças atrativas. Resposta da questão 7:
[D] Comentários das alternativas falsas. Alternativa [A]. Falsa. Na molécula de pentamidina não há
carbono assimétrico. Alternativa [B]. Falsa. Na referida molécula há carbonos com
hibridação sp3.
Alternativa [C]. Falsa. A molécula de pentamidina apresenta
uma cadeia carbônica grande, o que lhe confere uma polaridade baixa. Dessa forma, podemos prever que o composto será solúvel em solventes orgânicos, sobretudo aqueles com polaridade semelhante.
Alternativa [D]. Verdadeira. As ligações sigma ( )σ são
aquelas em que os orbitais se sobrepõem de forma frontal, ou seja, são as ligações simples. Na molécula de etionamida há mais ligações desse tipo. Alternativa [E]. Falsa. A isomeria geométrica tem como
condição de ocorrência a não rotação livre de grupos. Essa condição ocorre em compostos insaturados ou em alguns cíclicos. Resposta da questão 8:
[B] Como as duas moléculas apresentam o grupo OH (hidroxila) e
2NH (amino), elas são capazes de formar ligações de
hidrogênio intermoleculares. Apenas a molécula da noradrenalina apresenta carbono assimétrico ou quiral em sua estrutura.
Resposta da questão 9:
[C] Análise das afirmações: I. Incorreta. O aspartame possui os grupos funcionais ácido
carboxílico, amina, amida e éster:
II. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo formado pela união de dois sacarídeos, logo não apresenta ligação peptídica:
III. Correta. Na molécula do aspartame, existe somente um átomo de carbono terciário.
IV. Incorreta. A sacarose é um dissacarídeo de fórmula molecular C12H22O11.
V. Correta. A molécula do aspartame possui atividade óptica, pois tem dois átomos de carbono quiral ou assimétrico:
Resposta da questão 10:
[E]
Resposta da questão 11:
[B] Observações: Os grupos substituintes no anel aromático estão em posição para. Todos os carbonos do anel e os carbonos das carbonilas apresentam hibridação sp2. Não existem átomos de carbono quiral. Identifica-se a função éster. Resposta da questão 12:
[D] A possibilidade de isomeria cis-trans existe no penteno-2 e
1,2–dimetilciclobutano:
Resposta da questão 13:
[E] Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto afirmar que apresenta um átomo de carbono quiral ou assimétrico (*):
Resposta da questão 14:
[C] Para um composto apresentar isomeria óptica ele deve ter carbono quiral ou assimétrico (C*), ou seja, um carbono ligado
a quatro ligantes diferentes entre si. Isto acontece nos compostos I e III:
Resposta da questão 15:
[D] Análise das afirmações: [I] Falsa. Ambos os medicamentos apresentam a função amina. [II] Verdadeira. Só a anfetamina apresenta átomo de carbono quiral.
[III] Falsa. As duas moléculas apresentam átomos com pares eletrônicos isolados.
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