View
244
Download
28
Category
Preview:
DESCRIPTION
KIMIA ORGANIK FISIK. MATA KULIAH : Kimia Organik Fisik (KI 702) SKS : 2 PRASYARAT : - - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
MATA KULIAH : Kimia Organik Fisik (KI 702) SKS : 2PRASYARAT : -
Perkuliahan ini diharapkan dapat meningkatkan pemahaman secara komprehensip terhadap kontrol dan mekanisme reaksi senyawa organik berdasarkan pada kajian struktur senyawa organik, sifat kimia dan fisika, termodinamika dan kinetika kimia. Lingkup perkuliahan meliputi struktur senyawa organik, hubungan struktur dan kereaktifan, sifat dan kedudukan keadaan transisi, zat antara reaktif, kontrol reaksi senyawa organik, asam basa (elektrofil dan nukleofil), gugus pergi, pengaruh gugus tetangga, dan mekanisme senyawa organik. Referensi utama: Issacs, N.S. (1987) Physical Organic Chemistry; Isaacs, N.S., (1975). Reactive Intermediates in Organic Chemistry, Kitson, T.M. (1988) Organic Chemistry (A Guide to Common Themes)
RINCIAN MATERI TIAP PERTEMUAN
Pertemuan 1 : Deskripsi dan silabus perkuliahan, cakupan dan overview perkuliahan Kimia Organik Fisik
Pertemuan 2 : Efek InduksiPertemuan 3 : Efek ResonansiPertemuan 4 : KarbokationPertemuan 5 : KarbanionPertemuan 6 : Radikal BebasPertemuan 7 : Tes Unit IPertemuan 8 : Kontrol Kinetik dan Kontrol Termodinamik Reaksi
Senyawa OrganikPertemuan 9 : Penyerangan EelektrofilikPertemuan 10 : Penyerangan NukleofilikPertemuan 11 : Pembentukan Ikatan C-CPertemuan 12 : Tes Unit IIPertemuan 13 : Reaksi asam/basaPertemuan 14 : Gugus pergi dan pengaruh gugus tetanggaPertemuan 15 : Persamaan HammetPertemuan 16 : Ujian Akhir Semester (UAS)
Konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organik:1. Elektronegativitas2. Ikatan hidrogen3. Gaya Van der Waals4. Polarizabilitas5. Gugus fungsi6. Efek induksi7. Resonansi8. Hiperkonyugasi9. Tautomeri10. Regangan ruang
ELEKTRONEGATIVITASDigunakan untuk menjelaskan:
1. Kepolaran ikatanCl-CH2-CH=CH2 + HI
2. Kekuatan ikatan hidrogen
2. Fenomena reaksi
HO
NH2Ac2O
HO
NHCOCH3
Ikatan hidrogen/Gaya Van der WaalsKegunaan menjelaskan:1. Titik didih2. Kelarutan3. Bentuk molekul
Gaya Van der WaalsKegunaan menjelaskan:1. Titik didih2. Kelarutan
n-Oktana
Isooktan
Bensin
SOLAR
n-Heksadekana
Gaya Van der Walls
SOLAR BERADITIF
Polarizabilitas
HO- C
R
R'R''
Br BrHO
R''
R
R'C C
R''R'
HO
R
+ + Br-
Gugus Pergi:
R-I > R-Br > R-Cl
RS- > RO-
Gugus Fungsi: Kedudukan kereaktifan kimia
dalam suatu molekul
Ciri:-Ikatan rangkap-Atom elektronegatif
Efek induksi: kemampuan suatu atom untuk menolak atau menarik elektron dibandingkan atom H
H C
O
O HC
O
O HH3C C
O
O HH2C
F
pKa 3,75 4,75 2,66
a. +I: gugus penolak e
C
H
H
H
C
H
H
H3C CH3C
CH3
CH3
CH3C
CH3
H<<<H <
b. -I: gugus penarik e
F > Cl > Br > I > H
C CH > CH CH2 > CH3 > H
Efek induksi:
Resonansi: pergeseran pasangan elektron terkonyugasi dengan pasangan elektron yang lain, pasangan elektron bebas, atau orbital kosong
H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2+ -
H2C CH CH CH CH3
CH3 C
O
O HCH3 C
O
O H
-
+
ONR2
Hiperkonyugasi:Konyugasi antara ikatan C-H dengan elektron p, peb atau orbital kosong
H3C CH C
CH3
CH3 + HBr
H3C CH2 C
CH3
CH3
Br
H3C CH
Br
C
CH3
CH3
H
?
Tautomeri: Peristiwa perpindahan atom H pada atom O, S, N
H3C C
O
CH3 H3C C
OH
CH2
Keto Enol
O OO
pKa = 20 pKa = 9
Regangan ruang
Sikloalkana Regangan cincin (kkal/mo)
Siklopropana 27,6
Siklobutana 26,3
Siklopentana 6,5
Sikloheksana 0
Sikloheptana 6,4
Siklooktana 10,0
Siklononana 12,9
Siklodekana 12,0
Siklopentadekana 1,5
O
ONaOH
O
CO2Et
CO2Et
O
CO2Et
NaOEt
Aldol condensation
Claisen condensation
Recommended