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Kohlenhydrate
Kohlenhydrate
• Energiespeicher, Brennstoff, Metabolite
• Bestandteil der DNA und RNA
• Zellwände von Bakterien und Pflanzen
• Glyko-Proteine & Glyko-Lipide
Kohlenhydrate
• Aldehyde oder Ketone mit zwei oder mehr OH – Gruppen
• Empirische Formel: (CH2O)n
• n = 3 , 4 , 5 , 6 ,..... Triose, Tetrose, Pentose, Hexose,....
Monosaccharide
Struktur, Eigenschaften und Funktion
Monosaccharide: Aldehyde und Ketone
Dihydroxyaceton (eine Ketose)
D-Glycerinaldehyd (eine Aldose)
L-Glycerinaldehyd (eine Aldose)
Fischer-Projektion von Stereoisomeren Beispiel: Glycerinaldehyd
D-Glycerinaldehyd L-Glycerinaldehyd Dihydroxyaceton
D-Glycerinaldehyd
D-Aldosen
Epimere
D-Ketosen Dihydroxyaceton
Aldehyd Alkohol Halbacetal
Keton Alkohol Halbketal
Intramolekulare Halbacetal-Bildung
offenkettige Form
Haworth Projektion
Anomere
im Gleichgewicht: ca. 1/3 α-Anomer, 2/3 β-Anomer
Intramolekulare Halbketal-Bildung
offenkettige Form zyklische Form
Fructose
Monosaccharide in RNA und DNA
2-Desoxy-D-Ribose D-Ribose
Konformationen der Pyranoseringe
Sessel-Form Boot-Form (Wannen-Form)
äquatoriale und axiale Substituenten
axiale Substituenten
äquatorialer Substituent
Sterische Hinderung
Konformationen der Furanoseringe
1
2 3
1 2
3
Modifizierte Monosaccharide
Sialinsäure (Sia)
Vorkommen: z.B. Zelloberfläche
Glykosidische Bindung
O-Glykosidische Bindung
Disaccharide
Struktur und Funktion
Oligo- bzw. Polymerisation von Monosacchariden
Disaccharide
Saccharose
(Rohrzucker)
(Milchzucker)
X-Gal
blau
β-Galaktosidase Enzymassay
(Malzzucker)
Polysaccharide
Polysaccharide: Cellulose
D-Glucose β-1,4-Bindungen
Häufigst vorkommende organische Verbindung auf der Erde: ca. 1015 kg Cellulose Synthese und Abbau pro Jahr
Polysaccharide: Stärke
Stärke α-1,4-Bindungen
Polysaccharide: Glykogen
Chitin
Bestandteil der Zellwand von Hefen und Pilzen und des Exoskeletts bei Insekten
β-1,4-glycosidische Bindung
GlcNAc
GlcNAc
Glycoproteine
Glykosylierte Proteine
(N-Acetylglucosamin)
Glykoproteine: N-gebundene Oligosaccharide
Glykosylierung von Proteinen findet im endoplasmatischen Retikulum und im Golgi-Komplex statt
Der sekretorische Weg
Elastase: eine Protease im Serum
Glykoproteine:
Blutgruppen
Lectine sind spezifisch Kohlenhydrat-bindende Proteine, die z.B. spezifische Zell-Zell- Kontakte vermitteln
Influenza Viren binden über ihr Hämagglutinin-
Protein an Sialinsäure-Reste
auf der Zelloberfläche
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