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LECCIN 6 Productos del metabolismo secundario de las plantas: Compuestos fenlicos
METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS
SIKIMATOS
POLIACETATOS
QuinonasFenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Compuestos aromticos (Fenoles)
CIDO MEVALNICO
TERPENOS
ESTEROIDES
MONO-
SESQUI-
DI-
TRI-
Iridoides
LactonasAceites esenciales Saponsidos Hetersidos cardiotnicos
Compuestos fenlicos Ruta del cido sikmico Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos
Ruta del acetato Quinonas
Ruta mixta Taninos condensados Antocianos Flavonoides
Fenoles simples y cidos fenlicos Fenoles simples Arbutsido (Arctostaphyllos uva-ursi, Ericaceae, hojas) Salicsido (Salix alba, Salicaceae, cortezas)
cidos fenlicos Derivados del cido benzoico cido saliclico (Salix alba, Salicaceae, cortezas)
Derivados del cido cinmico Cinarina (Cynara scolymus, Asteraceae, hojas)cido saliclico
Cinarina
cido cafeico
Fenoles simples y cidos fenlicos Propiedades fsico-qumicas Carcter cido Solubilidad en disolventes orgnicos polares Poder reductor Inestabilidad En medio alcalino: oxidaciones En medio cido o alcalino: isomerizaciones
Extraccin Hetersidos: agua, mezclas hidroalcohlicas Geninas: eter etlico (medio cido)
Fenoles simples y cidos fenlicos Separacin y caracterizacin Cromatografa (CCF, CC, HPLC) Fase estacionaria: celulosa o slica gel Fase mvil: AcOH, HCl, cido frmico Reveladores para CCF: FeCl3, vainillina, p-nitroanilina diazotada + Na2CO3
Espectroscopa UV, IR y RMN
Importancia farmacognstica y empleos Actividad Actividad Actividad Actividad antimicrobiana: ARBUTSIDO analgsica y antipirtica: CIDO SALICLICO colertica y colagoga: CINARINA antivrica: Oseltamivir (derivado del c. sikmico)
METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS
SIKIMATOS
POLIACETATOS
Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Cumarinas Estructura qumica Clasificacin Cumarinas simples Hidroxiladas Metoxiladas GlucosiladasEsculetina Esculsido
Cumarinas complejas Isopreniladas Furanocumarinas Piranocumarinas
Cumarinas Extraccin Geninas libres: alcohol, disolventes clorados Hetersidos: agua ter etlico y
Caracterizacin Cromatografa en capa fina (CCF) Observacin de la fluorescencia al UV (+ vapores de NH3)
Espectroscopa UV (KOH, NaOMe)
Cumarinas Inters farmacolgico Accin sobre el sistema vascular Utilidad en alteraciones de la piel (psoriasis)
Plantas con cumarinas Aesculus hippocastanum (esculsido, esculetol) Ammi visnaga (piranocumarinas: visnadina) Angelica arcangelica (furanocumarinas: bergapteno, psoraleno)
Psoraleno
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Lignanos Estructura qumica Clasificacin8
8 8
Lignanos simples Lignanos complejos o ciclolignanos Podofilotoxina (Podophyllum peltatum, Berberidaceae)
Flavanolignanos Silimarina (Silybum marianum, Asteraceae)
Caracterizacin Reacciones coloreadas y CCF: Azul de toluidina Safranina Cloruro frricoLignanos complejos Podofilotoxina
METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS
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POLIACETATOS
Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Flavonoides Estructura qumica Clasificacin Flavonas Flavonoles Flavanonas Isoflavonas Chalconas AuronasAuronaEstructura general
Chalcona
Flavonoides Caractersticas fsico-qumicas Solubilidad Hetersidos y geninas polares: alcohol, agua, acetona y mezclas Geninas menos polares: cloroformo, ter etlico o acetato de etilo
Carcter cido (ionizables en medio bsico) Antioxidantes Agentes quelantes Fluorescencia al UV
Flavonoides Caracterizacin Formacin de complejos con cationes polivalentes (Cu2+, Fe3+, Al3+, Zn2+) Reaccin de la cianidina (Mg/HCl) Flavonas: naranja Flavonoles: rojo Flavanonas: violeta
CCF Fase estacionaria: celulosa, slice, poliamida Fase mvil: BAW, AcOEt/AcOH/AF/H2O Reveladores: AlCl3, Reactivo de Neu
Espectroscopa UV RMN, EM
MeOH y reactivos especficos (NaOMe, AlCl3/HCl, AcONa/H3BO3)
Flavonoides Importancia farmacognstica Sobre el sistema vascular Efecto vitamnico P Actividad antiagregante plaquetaria
Captadores de radicales libres Actividad antiespasmdica Actividad antibacteriana Actividad antiinflamatoria Actividad antifngica Actividad antihepatotxica Efecto estrognico
Flavonoides Plantas con flavonoides Citrus spp. (Rutaceae) Insuficiencia veno-linftica Trastornos de fragilidad capilar Crisis hemorroidales
Ginkgo biloba (Ginkgoaceae) Passiflora incarnata (Passifloraceae) Achillea millefolium (Asteraceae) Equisetum arvense (Equisetaceae) Glycine max (Fabaceae)
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Antocianos Estructura qumica
Catin 2-fenilbenzopirilio Cianidina-3-O-glucsido (hetersido)
Antocianos Extraccin Solubles en agua y alcoholes (ligeramente acidificados) Insolubles en disolventes orgnicos apolares Inestables en presencia de luz, oxgeno y a altas temperaturas Extraccin con MeOH (0.1-1% de HCl)
Caracterizacin CCF Fase estacionaria: Celulosa Fase mvil: Eluyentes cidos
Espectrofotometra UV, RMN
Antocianos Acciones farmacolgicas y empleos Captadores de radicales libres Protectores de la pared vascular Insuficiencia veno-linftica Fragilidad capilar Trastornos capilares retinianos
Otras aplicaciones: Colorantes alimentarios
Antocianos Plantas con antocianos Arndano (frutos de Vaccinium myrtillus, Ericaceae) Grosellero negro (hojas de Ribes nigrum, Grossulariaceae) Vid roja (hojas de Vitis vinifera, Vitaceae) Saco (flores de Sambucus nigra, Caprifoliaceae)
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Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Taninos Estructura qumica y clasificacin
Taninos condensados
Taninos hidrolizables
Taninos Extraccin Solubles en agua, alcohol y acetona
Propiedades fsico-qumicas Precipitan con agua de cal y agua de barita Precipitan con alcaloides, protenas y otras macromolculas Forman complejos con sales de metales pesados (Hg, Pb, Sn, Zn, Cu) En medio cido se oxidan fcilmente
Taninos Caracterizacin Reaccin de coloracin y precipitacin con sales frricas Con KIO3: taninos glicos Con HNO2: taninos elgicos Precipitacin con solucin de gelatina Reaccin de Stiasny (formol/HCl, 2/1) Taninos condensados: Flobafenos
Cromatografa en capa fina Celulosa o slice Revelado con FeCl3
Espectrofotometra UV, RMN
Taninos Importancia farmacognstica
Antdotos en intoxicaciones por metales pesados y alcaloides Astringentes Antispticos Protectores de la piel AntioxidantesRobles (cortezas y agallas de Quercus spp., Fagaceae) Hamamelis (hojas de Hamamelis virginiana, Hamamelidaceae) Ratania (raz de Krameria lappacea, Krameriaceae) Rosa gallica, Rosaceae: ptalos y botones florales Agrimonia eupatoria, Rosaceae: hojas y sumidad florida
Plantas con taninos
METABOLISMO SECUNDARIOCIDO MEVALNICO AMINOCIDOS
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POLIACETATOS
Quinonas Fenoles simples cidos fenlicos Cumarinas Lignanos Taninos glicos Alcaloides Antraquinonas
Flavonoides Antocianos Taninos condensados
Terpenos
Esteroides
Quinonas Estructura qumica y clasificacin
Antraquinonas
Antraquinonas Solubilidad Geninas libres: Insolubles en agua y solubles en disolventes orgnicos Hetersidos: Solubles en agua
Caracterizacin Reacciones coloreadas: Reaccin de Borntrger (geninas en medio bsico: rojo) Con acetato de magnesio (1, 8-dihidroxiantraquinonas: rojo)
Cromatografa en capa fina Espectroscopa IR, RMN
Antraquinonas Drogas con antraquinonas Ruibarbo (rizoma de Rheum spp., Poligonaceae) Frngula (corteza de Rhamnus frangula, Rhamnaceae) Cscara sagrada (corteza de R. purshiana, Rhamnaceae) Sen (hojas y frutos de Cassia spp., Cesalpinaceae)
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