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Fundamentos de Bioquímica
Biologia IV
Universidade de São Paulo – Instituto de Física de São Carlos
2019
Licenciatura em Ciências Exatas
Aula de hoje...
• Bioquímica
• Células
• Ligações químicas
• Grupos funcionais
• Biomoléculas • Carboidratos
• Lipídios
Bioquímica
• Estuda os processos químicos que ocorrem nos seres vivos
• Fornece princípios da organização que estão subjacentes à vida em todas as formas – Lógica molecular da vida
• Mostra como moléculas inanimadas que constituem os seres vivos interagem para se manter e perpetuar a vida
Organização Molecular das Células
Célula Procariótica
• Escherichia coli é a melhor estudada • Parede celular
• Membrana plasmática
• DNA cromossômico único
• Composição: • ~70% água
• ~ 15% proteínas
• ~ 7% ácidos nucleicos
• ~ 3% carboidratos
• ~ 2% lipídeos
Biomoléculas que
estudaremos!
Célula Eucariótica
Membrana plasmática Núcleo Lisossomo Cromatina Membrana
interna Membrana externa
Poro
nuclear
Nucléolo
Complexo de
Golgi
Centríolo
Mitocôndria
Nucléolo
Ribossomo
Retículo
endoplasmático
Peroxissomo Citoesqueleto Citoplasma
Célula eucariótica Núcleo da Célula
Ligações Químicas • Ligação covalente
• Ligações iônicas
• Ligações de hidrogênio
• Interações hidrofóbicas
• Interações de van der Waals
Aceptor de
Hidrogênio
Doador de
Hidrogênio
• As ligações químicas e as interações fracas são essenciais para a estrutura e a função das moléculas biológicas
Grupos funcionais
Grupos funcionais
Compostos Carbono-Nitrogênio (C-N)
Ácido Amina Amida
Compostos de fosfato
Grupo fosfato Formação de um grupo difosfato
ATP: funciona como o principal
transportador da energia química das
células de todas as espécies vivas
Macromoléculas
• Água
• Carboidratos
• Aminoácidos (proteínas/enzimas)
• Lipídeos
• Ácidos nucléicos (Biologia Molecular)
Estrutura da água
• Ligação covalente: compartilhamento de elétrons da última camada
• Molécula polar
Propriedades da água
• Ligações de hidrogênio
• Energia de dissociação de ligação • Covalente: 470kJ/mol (descargas elétricas) • Não-covalente: 23kJ/mol (energia fornecida do Universo
para o sistema)
Interações em sistemas aquosos A água é considerada como solvente universal, ou seja, uma substância capaz de dissolver muitas outras substâncias.
Interações em sistemas aquosos • Interações com íons ou moléculas polares
• Interações com moléculas apolares
Compostos apolares, por não interagirem com as moléculas de água, se agregam para formar uma estrutura energeticamente favorável.
1º Aula
Carboidratos e Lipídeos
• Funções: • fonte de energia das células
• Amido e glicogênio
• elementos estruturais da parede celular e de proteção (exoesqueleto) • quitina
• sinalizadores celulares • glicoproteínas e glicolipídeos
• lubrificação de articulações • líquido sinovial, mucinas presentes na saliva responsáveis pela
lubrificação e proteção da cavidade bucal
• adesão celular • glicoproteínas e mucopolissacarídios
Carboidratos compostos orgânicos que incluem amidos e açúcares
Açúcar desoxirribose é um bloco de construção do ácido desoxirribonucleico (DNA), a molécula que carrega informações hereditárias.
Carboidratos (CH20)n
Apostila de bioquímica (IFSC) 2013; https://bio.libretexts.org
Ribose Glicose Lactose
Amilopectina
Monossacarídeos • Unidade fundamental dos oligossacarídeos e polissacarídeos;
• São os mais simples dos açucares, não sofrem hidrólise
• Possuem baixo peso molecular e são solúveis em água
• Trioses, tetroses, pentoses, hexoses, heptoses (3 a 7 átomos de carbono)
• Aldose ou cetose: posicionamento do grupo C=O
Gliceraldeído,
uma aldose
Diidroxiacetona,
uma cetose
β-D-glicose α-D-glicose
D-glicose
Aldeído hidroxila
Diversos monossacarídeos apresentam estrutura cícilia
Monossacarídeos de 5 – 6 carbonos são capazes de ciclizar
Formam-se piranoses ou furanoses
α-D-glicose
(glucopiranose)
β-D-glicose
(glucopiranose)
Pirano
β-D-frutofuranose α-D-frutofuranose Furano
Derivados de açúcares
Presente na parede celular bacteriana; na estrutura da quitina
Responsável pelo mecanismo de desintoxicação da célula quando se conjuga com a
bilirrubina
Hidroxila no carbono C2 substituída por
amina→ glicosamina
N-acetil-Glicosamina
β-D-glicose
Oxidação no carbono C6 da glicose → ácido
glicurônico
Construção de cartilagem;
Lubrificação das articulações
Ligação glicosídica
• Mecanismo
É o estabelecimento de uma ligação química entre 2 ou mais carboidratos com liberação de água para o meio
Oligossacarídeos • Cadeias curtas de monossacarídeos
• Dissacarídeos: são os oligossacarídeos mais importantes (hidrossolúveis e adocicados)
Polissacarídeos
Combustível (Amido e glicogênio)
Estruturais (celulose)
Suporte celular: camada da parede
bacteriana; ácido hialurônico (tendões)
Heteropolissacarídeos
não ramificado ramificado
Dois tipos de
monômeros,
não
ramificado
Múltiplos
tipos de
monômeros,
ramificado
Homopolissacarídeos
Polissacarídeos • função estrutural
• quitina (compõe a parede celular de fungos e o exoesqueleto de artrópodes)
• celulose (compõe a parede celular de células vegetais e algas)
Polissacarídeos • Açúcares com mais de 20 unidades de monossacarídeos, forma
predominante na natureza. Insolúveis e sem sabor adocicado
• Função de reserva: Amido (encontrado nas plantas e algas) e glicogênio (encontrado nos fungos e animais)
• São altamente hidratados (-OH), quando extraídos com água quente formam soluções ou dispersões turvas
Grânulos de amido no cloroplasto
Grânulos de glicogênio no fígado
Polissacarideos
AMIDO GLICOGÊNIO CELULOSE
Estrutural Armazenamento de energia
Amilose
Amilopectina
Amido
• Abundante em raízes tuberosas (batatas) e sementes (milho); todas células vegetais são capazes de sintetizá-lo
Amido • Amilose e amilopectina
Amilose
Amilopectina
Cadeia
principal
ramificação Ponto de
ramificação
Amido (polímero de glicose)
Amilose (linear)
Amilopectina (ramificada: cada 24-30)
Amido
• Amilose -> solúvel
• Amilopectina -> insolúvel
• Quando fervemos uma batata a amilose é extraída pela água quente e por isso ela se torna leitosa e opalescente
• A amilopectina não é extraída e constitui a maior parte do amido existente na batata cozida
Complexação do amido
• A amilose e a amilopectina podem sofrer reações de complexação, com formação de compostos coloridos.
• Um exemplo importante é a complexação da amilose e da amilopectina com o iodo, resultando em complexo azul.
• O aprisionamento do iodo dá-se no interior da
hélice formada pela amilose.
• Como a amilopectina não apresenta estrutura
helicoidal, devido à presença das ramificações,
a interação com o iodo será menor, e a
coloração menor
Amilose
Microscopia optica (células batata)
Coloração com Lugol
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_ch/teste_amido.htm
Interação amido com iodo
Estrutura helicoidal
Função armazenamento • GLICOGÊNIO: é um polímero de glicose semelhante
a amilopectina, porém possui um número maior de pontos de ramificações
Função estrutural • CELULOSE: é um homopolissacarídeo de glicoses
unidas através de ligação β1-4
Celulose
Fibras de celulose – parede de alga.
Amido
Celulose – rigidez, ligações glicosídicas (β 1 – 4)
as cadeias lineares são mantidas juntas por ligações de hidrogênio
Celulose é quebrada por celulases
Celulose – OH no C 2
Quitina – Amina acetilada no C 2
Polímero de acetilglicosamina
Quitina
exoesqueleto de artópodes
Parede celular de fungos
Polissacarídios informacionais
Carboidratos Energéticos, estruturais, reconhecimento celular
Lisozima
Peptideoglicano
Função estrutural
• PEPTIDOGLICANO: é um heteropolissacarídeo da parede bacteriana composto de 2 carboidratos distintos combinados com aminoácidos.
Glicosaminoglicanos – matriz extracelular
são heteropolissacarídeos da matriz extracelular, que mantém as células unidas e provê um meio poroso para a difusão de nutrientes e oxigênio para cada célula
Condroitina sulfato • Glicosaminoglicano composto por ácido glicurônico
e N-acetilgalactosamina sulfatada (C4), alternando ligações do tipo β1-4 e β1-3 e possui aproximadamente 20-60 unidades de carboidratos ligados entre si
Queratina sulfato
• Glicosaminoglicano composto por galactose e N-acetilglicosamina sulfatada (C6), alternando ligações β1-4 e β1-3 e possui aproximadamente 25 unidades de carboidratos ligados entre si
Heparina
• Glicosaminoglicano composto por ácido idurônico/glicurônico e N-acetilglicosamina sulfatada, com ligações do tipo α1-4 e possui aproximadamente 15-90 unidades de carboidratos ligados entre si
Glicoconjugados • PROTEOGLICANOS: são proteínas de membrana ou
destinadas à secreção que possuem uma ou mais cadeias de glicosaminoglicanos ligado a elas; estão presentes tanto na matriz extracelular como na superfície celular.
Funções: adesão celular modulação da sinalização lubrificação entre as células
Glicoconjugados
• GLICOLIPÍDEOS: são carboidratos ligados covalentemente a longas cadeias de hidrocarbonetos que geralmente compõem a membrana plasmática.
LIPOLISSACARÍDEO (LPS)
Lipídios
• Função energética e estrutural • Proteção e impermeabilização
• Transporte de elétrons
• Regulação do metabolismo
• Componentes de moléculas complexas
• Pigmentos absorvedores de luz
• Hormônios, mensageiros intracelulares
• Apresentam maior quantidade de energia que os carboidratos
• São a 2º fonte de energia do organismo
• São insolúveis em água e solúveis em substâncias orgânicas apolares como éter e clorofórmio
• Não são poliméricos, mas se agregam
Lipídios
http://www.mindmeister.com/pt/161564966/lip-dios
Lipídeos: glicerol + ácidos graxos
Comprimento e grau de saturação solubilidade n´H20
Ácido graxo (CH3(CH2)nCOOH): hidrocarbonetos (12-24C)
Glicerol
Lipídeo (Ácido palmítico) – ligação éster (esconde as OH polares)
Extremidade hidrofílica (polar)
Extremidade hidrofóbica (apolar)
Cadeia hidrocarbonada
Configuração Cis
Lipídeo (Ácido palmítico) – ligação éster (esconde as OH polares)
Ác. graxos: saturação
Quanto maior o número de insaturações, menos se ajusta pra empacotar então o ponto
de fusão da substância é menor
Ác. graxos: saturação
Ác. graxos: saturação
ponto de fusão
Saturado Monoinsaturado Poliinsaturado
Saturado Insaturado
Ác. graxos: saturação
Manteiga Óleo
Manteiga tem origem animal Margarina tem origem vegetal provém de óleos (insaturados) hidrogenação catalítica Transformação de óleos de milho, soja e girassol em materiais pastosos neste processo parte dos Ac. Graxos cis se transformam em trans que faz mal!! Triglicerídeos saturados estão envolvidos com problemas circulatórios e cardíacos!!
Triacilglicerídeos = armazenamento
glicerol Ác graxo T.A.C. ou gordura neutra
Adipócitos T.A.G. no plasma sanguíneo (combustível metabólico)
Abaixo pele, mama, abdôme
T.A.G. = eucariotos
Lipases – hidrolisam T.A.G.
Triacilglicerídeos = armazenamento
Adipócitos – gordura (animal)
Célula da semente de Arabdopsis. Corpos oleosos
claros.
Ceras
Ésteres de ácidos graxos (ins/sat) + álccois (cadeia longa)
Folhas cerosas (evita evaporação) Glândulas secretam cera (impermeabilização)
Cera de abelha Triacontanoilpalmitato
Lipídios estruturais
Membrana biológica – anfipática
Fosfolipídios Glicolipídios
Esteróis (colesterol)
Fortalece membrana celular em eucariotos e em bactérias (sem parede)
Fosfato
Glicerol
Cab
eça
hid
rofí
lica
Cau
da
hid
rofó
bic
a Saturado
Insaturado
Cabeça polar
Cauda apolar
Esferas lipídicas
Bicamada lipídica
Viscosidade ótima. Fluída – calor Rígida – frio
Membrana biológica – anfipática
Esteróis, hormonios..
Éter de lipídios (plamogênio)
Estrutural (coração de vertebrados)
Esgingosina
Ác. graxo
Esfingolipídios
álcool aminado de cadeia longa
Ensfingolipídios
Agradecimento às monitoras de anos anteriores que contribuíram para esta aula:
Natália Karla Bellini
Carla Silva Martins
Biologia IV
Licenciatura em Ciências Exatas - IFSC
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