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MOLECOLE AROMATICHE
Elisa Sigurtà
“aromatico”
• Italiano comune:
“che ha odore fragrante, speziato, pungente o inebriante, con la connotazione di buon odore”
• Terminologia chimica:
“composto che contiene la struttura ad anello del benzene”
Benzene
• Principale esponente degli idrocarburi aromatici
• Formula bruta: C6H6
• Formula di struttura:
• Strutture condensate:
Fenolo
• C6H5OH
• Molecola aromatica semplice
• Cristalli bianchi
• Tossico
• Joseph Lister: 1867, antisettico
Fenoli
composti che hanno un gruppo OH (ossidrile) legato direttamente a un anello di benzene
1. prodotti dall’uomo• antibatterici e antisettici:
– triclorofenolo
• esplosivi– trinitrofenolo o acido picrico
• Plastiche– bachelite
Materiale termostabile; isolante elettrico, palle da biliardo
2. in natura• tetraidrocannabinolo (THC), Cannabis sativa
ingrediente attivo della marijuana
• gossipolo, semi della pianta di cotone
tossico, spermasoppressore• epigallotechin-3-gallato, tè verde• Molecole piccanti delle spezie
Anelli aromatici nelle spezie
• Pepe → piperina
C17H19O3N
• Chili → capsaicina
C18H27O3N
• Zenzero → zingerone
C11H14O
• Chiodi di garofano → eugenolo
• Noce moscata → isoeugenolo
→antiparassitari naturali
aroma
↓
forma delle molecole
↓
fissaggio agli algorecettori
↓
nervo del dolore
↓
sensazione di calore
“Ahi, come brucia”
• Fissaggio a una proteina sulla membrana plasmatica del recettore del dolore nella bocca
• Trasduzione sensoriale→ da stimolo a impulso elettrico:– Apertura/chiusura di canali ionici– Cambiamento potenziale di membrana (potenziale
generatore)– Sinapsi chimica con un neurone sensoriale
• Potenziale d’azione →encefalo →sensazione
Molecole piccanti
Membrana plasmatica del recettore sensoriale
proteina
Percorso di trasduzione del segnaleCanali ionici
Ioni
Neurone sensoriale
NeurotrasmettitorePotenziale d’azione
Potenziale generatore
• miristicina
• elemicina
→ proprietà allucinogene la miristicina ha una struttura molto simile al…
Noce moscata
→ safrolo
princio attivo dell’ecstasy
Altre molecole aromatiche
• Dolcificanti artificiali: saccarina, aspartame
• Coloranti naturali: indicano, bromoindicano
• Farmaci: acido acetilsalicidico
• Morfina e suoi analoghi
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