View
61
Download
3
Category
Preview:
DESCRIPTION
1
Citation preview
LAPORAN PRATIKUM KIMIA ORGANIK I
PERCOBAAN V
ALDEHID DAN KETON
OLEH:
NAMA : MUHAMAD IQBAL
STAMBUK : F1C1 13 043
KELOMPOK : IX (SEMBILAN)
ASISTEN PEMBIMBING : RESKI RAMDHANI
LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2014
I. PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Senyawa organik merupakan senyawa turunan hidrokarbon, karena senyawa
ini hanya terdiri dari hidrogen dan karbon, namun senyawa organik juga
mengandung unsur nitrogen, sulfur, fosfor, dan oksigen. Senyawa organik
digolongkan berdasarkan gugus fungsi. Gugus fungsi ini penting untuk
diidentifikasi karena gugus fungsi penentu sifat atau karakteristik suatu senyawa
baik dari segi kereaktifan dan struktur. Gugus fungsi tersebut diantaranya alkohol,
eter, keton, aldehid, asam karboksilat, ester, dll. Identifikasi gugus fungsi dapat
dilakukan dengan berbagai metode tergantung gugus fungsi yang akan
diidentifikasi.
Dikehidupan sehari- hari, sangat banyak kegunaan dari unsur- unsur
maupun senyawa- senyawa dalam ilmu kimia. Kegunaannya itu bisa terdapat
dalam ilmu kedokteran, industri, kosmetik, bahkan dalam makanan. Setiap unsur
dan senyawa dalam kimia, memiliki kegunaan tersendiri, seperti kegunaan dalam
senyawa aldehid. Aldehid dapat digunakan sebagai bahan pengawet biologi,
sebagai desinfektan, pencegahan pertumbuhan mikroba dan jamur, sabun, pasta
gigi, bahkan pembuatan vaksin.
Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya
aldehid lebih reaktif dibanding keton. Kimiawan memanfaatkan kemudahan
oksidasi aldehid dengan mengembangkan beberapa uji untuk mendeteksi gugus
fungsi ini. Berdasarkan latar belakang yang diuraikan di atas, maka dilakukan
percobaan mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton dengan menggunakan uji
Benedict dan uji Fehling.
B. Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah pada percobaan ini adalah :
1. Bagaimana metode identifikasi senyawa berdasarkan perbedaan gugus fungsi?
2. Bagaimana mengidentifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan
keton?
C. Tujuan
Adapun tujuan yang akan dicapai pada percobaan ini adalah:
1. Untuk mengetahui salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan
perbedaan gugus fungsi.
2. Untuk mengetahui identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan
keton.
D. Manfaat
Manfaat yang diperoleh dari percobaan ini adalah:
1. Dapat mengetahui salah satu metode identifikasi senyawa berdasarkan
perbedaan gugus fungsi.
2. Dapat mengetahui identifikasi secara kimia senyawa golongan aldehid dan
keton.
II. TINJAUAN PUSTAKA
Senyawa organik adalah golongan besar senyawa kimia yang molekulnya
mengandung karbon, kecuali karbida, karbonat, dan oksida karbon. Di antara
beberapa golongan senyawa organik adalah senyawa alifatik, rantai karbon yang
dapat diubah gugus fungsinya; hidrokarbon aromatik, senyawa yang mengandung
paling tidak satu cincin benzene; senyawa heterosiklik yang mencakup atom-atom
non karbon dalam struktur cincinnya; dan polimer, molekul rantai panjang gugus
berulang (Cahyono dan Agung, 2012).
Gugus karbonil adalah gugus yang dimiliki oleh golongan senyawa
aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan turunan lainnya. Aldehida mempunyai
paling sedikit satu atom hidrogen melekat pada gugus karbonil. Gugus lainnya
dapat berupa gugus hidrogen, alkil atau aril. Pada keton, atom karbon karbonil
dihubungkan dengan dua atom karbon lain. Dalam sistem IUPAC, aldehida diberi
akhiran –al. Karena aldehida telah lama dikenal, nama-nama umum masih sering
digunakan. Nama-nama tersebut dicantumkan dibawah nama IUPAC-nya. Bentuk
aldehida siklik, digunakan awalan –karbaldehida. Aldehida aromatik sering
mempunyai nama umum. Dalam sistem IUPAC, keton diberi akhiran –on.
Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Biasanya
keton diberi nama dengan menambahkan kata keton setelah nama-nama gugus
alkil atau aril yang melekat pada gugus karbonil (Hart, 1990).
Kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi pada atom C karbonil
dapat disebabkan oleh kebasaan gugus perginya, Selain dipengaruhi oleh
kebasaan gugus perginya, kereaktifan senyawa karbonil terhadap substitusi juga
dipengaruhi oleh struktur asil halidanya, terutama oleh atom karbon yang
bermuatan positif dari asil halidanya. Adanya gugus penarik elektron atau
pendorong elektron akan mempengaruhi terbentuknya atom karbon dari karbonil
yang bermuatan positif (Suzana dkk., 2010).
Aldehida adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil
yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Aldehid memiliki sifat
lebih reaktif daripada alkohol, dapat mengalami reaksi adisi, dapat mengalami
reaksi oksidasi, aldehid dapat dioksidasi menjadi asam, dapat mengalami reaksi
polimerisasi. Karakteristik dari aldehid ini adalah berwujud gas pada suhu kamar
dengan bau tidak enak, berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap,
senyawa polar sehinggan titik didihnya tinggi dan tidak berwarna. Struktur
aldehid yaitu mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana R
adalah alkil dan –CHO adalah Gugus fungsi aldehida. Keton adalah suatu
senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus
alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih
mudah menguap daripada alkohol dan asam karboksilat. Karakteristik dari keton
ini adalah berupa cairan tak berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik
didih yang relatif lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi
oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu
mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil
dan -CO- adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Pauling, 1999).
Beberapa perbedaan antara aldehid dan keton pada sifat dan struktur yang
mempengaruhinya, yaitu Aldehid sangat mudah untuk beroksidasi, sedangkan
keton mengalami kesukaran dalam beroksidasi, Aldehid biasanya lebih reaktif
dari keton, terhadap suau reagen yang sama. Hal ini disebabkan karena atom
karbonil dari aldehid kurang dilindungi dibandingkan dengan keton, begitu pula
aldehid lebih mudah dioksidasi dari keton, Aldehid kalau teroksidasi akan
menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom yang sama tetapi untuk keton
tidak, dikarenakan pada keton sering mengalami pemutus nan ikatan yang
menghasilkan 2 ikatan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon dari keton
mula-mula (akibat putusnya ikatan karbon), keton siklik menghasilkan asam
karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama banyak. Jadi perbedaan
kereaktifan antara aldehid dan keton melalui oksidator dapat digunakan untuk
membedakan kedua senyawa tersebut (Fessenden, 1992).
Glukosa merupakan suatu monosakarida yang dapat diperoleh dan
hidrolisis sukrosa (gula tebu) atau polisakarida seperti pati dan amilum yang
banyak terdapat pada ubi, jagung, beras, kentang dan lainnya. Glukosa
mengandung gugus alkohol primer dan alkohol sekunder yang dapat mengalami
oksidasi. Umumnya alkohol primer lebih mudah teroksidasi dan alkohol sekunder.
Oksidasi glukosa dapat terjadi pada beberapa tempat tergantung pada kondisi
reaksi dan jenis oksidator yang digunakan dan menghasilkan berbagai jenis asam
Reaksi oksidasi dan glukosa (Ginting, 2009).
Formaldehida merupakan aldehida yang sangat reaktif bila dibandingkan
dengan aldehida-aldehida lainnya. Formaldehid bisa dihasilkan dari proses
pembakaran bahan yang mengandung karbon dan dalam kadar yang sangat kecil
dihasilkan sebagai metabolit pada kebanyakan organisme termasuk manusia.
Formalin adalah nama dagang larutan formaldehid dalam air dengan kadar 10-
40%. Di pasaran, formalin dapat diperoleh dalam bentuk sudah diencerkan, yaitu
dengan kadar formaldehid 40, 30, 20 dan 10 % serta dalam bentuk tablet yang
beratnya masing-masing sekitar 5 gram. Formalin adalah larutan yang tidak
berwarna dan baunya sangat menusuk. Di dalam formalin terkandung sekitar 37
% formaldehid dalam air. Biasanya ditambahkan metanol hingga 15 % sebagai
pengawet. Formalin merupakan salah satu bahan kimia bersifat racun yang sering
digunakan sebagai bahan pengawet untuk contoh-contoh biologi. Akan tetapi pada
prakteknya formalin banyak disalah gunakan sebagai pengawet bahan makanan
seperti ikan asin, ikan basah, tahu, dan bakso (Apituley, 2009).
III. METODOLOGI PRAKTIKUM
A. Waktu dan Tempat
Praktikum Kimia Organik I dilaksanakan pada hari Senin, 1 Desember
2014 pukul 07.30-10.00 WITA dan bertempat di Laboratorium Kimia Organik,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo,
Kendari.
B. Alat dan Bahan
1. Alat
Alat yang digunakan pada praktikum ini yaitu, tabung reaksi, pipet tetes,
gegep, rak tabung, gelas kimia dan electromantle.
2. Bahan
Bahan yang digunakan pada praktikum ini yaitu, pereaksi Benedict, pereaksi
Fehling A dan Fehling B, aseton, formalin dan glukosa dan air.
C. Prosedur Kerja
1. Uji Fehling
2. Uji Benedict
2 mLglukosa2 mL formalin
Tabung I : berwarna abu-abu kehitamanTabung II : berwarna merah bata, ada endapanTabung III : tetap berwarna biru
- diisi dalam tabung reaksi III- ditambahkan 1 mL pereaksi fehling A - ditambahkan 2 mL fehling B-
- diisi dalam tabung reaksi II- ditambahkan 1 mL pereaksi fehling A - ditambahkan 2 mL fehling B-
- dimasukan dalam tabung reaksi I- ditambahkan 1 mL pereaksi fehling A - ditambahkan 2 mL fehling B
2 mL aseton
- dipanaskan- diamati perubahan yang terjadi
1 mL glukosa1 mL formalin
Tabung I : tetap berwarna biruTabung II : tetap berwarna biruTabung III : tetap berwarna biru
- diisi dalam tabung reaksi III- ditambahkan 1 mLpereaksi benedict
- diisi dalam tabung reaksi II- ditambahkan 1 mL pereaksi benedict
- diisi dalam tabung reaksi I- ditambahkan 1 mL pereaksi benedict
1 mL aseton
- dipanaskan- diamati perubahan yang terjadi
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
A. Hasil Pengamatan
1. Tabel Hasil Pengamatan
Tabel 1. Hasil Pengamatan Uji Fehling
No. PerlakuanHasil Pengamatan
Sebelum Pemanasan Setelah Pemanasan
1.Fehling A + Fehling B + Formalin
Larutan berwarna biru tua
Warnanya berubah menjadi hijau tua dan terdapat endapan merah bata.
2.Fehling A + Fehling B + glukosa
Larutan berwarna biru tua
Warnanya menjadi coklat dan terdapat endapan merah bata.
3.Fehling A + Fehling B + aseton
Larutan berwarna biru tua
Warnanya tetap atau tidak terjadi perubahan warna.
Gambar 1. Hasil Uji Fehling
Glukosa
Formalin
Aseton
Tabel 2. Hasil Pengamatan Uji Benedict
No. PerlakuanHasil Pengamatan
Sebelum Pemanasan Setelah Pemanasan
1.Benedict + formalin Larutan berwarna biru Warnanya tetap atau
tidak terjadi perubahan warna
2.Benedict + Aseton Larutan berwarna biru Warnanya tetap atau
tidak terjadi perubahan warna
3.Benedict + Glukosa Larutan berwarna biru Warnanya tetap atau
tidak terjadi perubahan warna
Gambar 2. Hasil Uji Benedict
2. Reaksi yang terjadi
Uji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam
larutan. Reaksinya adalah:
Reaksinya :
H C O + Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+
H
Aseton
Formalin
glukosa
Secara teori benedict akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang
mengendap pada bagian bawah tabung.
Reaksinya :
H C O + Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+
H
B. Pembahasan
Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom
karbon yang berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom
karbon lain yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus
karbonil dapat merupakan rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin
aromatik) atau aromatik (merupakan bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan
keton sama-sama mengalami reaksi yang disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik
aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang
terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol.
Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik
menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah
molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
Percobaan yang dilakukan pada praktikum ini yaitu uji pereaksi fehling dan
pereaksi Benedict pada beberapa senyawa yaitu : formaldehid, aseton dan glukosa.
Uji Fehling dan Benedict ini bertujuan untuk membedakan senyawa yang
merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid yang paling sederhana,
yakni formaldehid (H2C=O) mempunyai kecenderungan untuk berpolimerisasi.
Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling sederhana
adalah aseton, suatu cairan yang berbau sedap yang digunakan terutama sebagai
pelarut untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku. Glukosa termasuk senyawa
aldehid, hal ini dibuktikan dari strukturnya yang mengandung gugus karbonil dan
salah satunya gugusnya terikat hidrogen.
Perlakuan pertama yang dilakukan yaitu, uji pereaksi Fehling. Reagen
fehling merupakan campuran dari larutan CuSO4 dan larutan alkali dari garam
tartrat. Campuran ini berwarna biru yang mengandung kompleks ion Cu2+ dalam
suasana alkalis. Pengompleksan ion tembaga (II) dengan ion tartrat dapat
mencegah terjadinya endapan tembaga (II) hidroksida. Aldehid merupakan
reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator lemah. Pada umumnya senyawa
keton tak mudah dioksidasi dan aldehid mudah untuk dioksidasi. Aldehid dapat
bereaksi atau memberikan uji positif terhadap penambahan larutan fehling A
dan B dimana dihasilkannya endapan merah bata Cu2O setelah dilakukan
pemanasan. Ketika formalin dan glukosa direaksikan dengan larutan fehling dan
dipanaskan, terjadi perubahan warna, yakni pada formalin akan menghasilkan
wana hijau dan glukosa akan menghasilkan endapan dan warna berubah menjadi
merah bata. Hal yang menyebabkan dihasilkannya endapan merah bata ini karena
ini berasal dari Fehling yang memiliki ion Cu2+ direduksi menjadi ion Cu+ yang
dalam suasana basa akan diendapkan berwarna merah bata (Cu2O). Adapun pada
reaksi antara keton dan reagen fehling, keton sukar teroksidasi oleh larutan
Fehling. Hal ini disebabkan karena senyawa keton tidak mempunyai atom H yang
menempel pada atom karbon karbonil. Jadi senyawa keton tidak memberikan tes
yang positif terhadap larutan fehling.
Pengamatan selanjutnya adalah uji pereaksi Benedict. Larutan Benedict
mengandung ion-ion tembaga (II) yang membentuk kompleks dengan ion-ion
sitrat dalam larutan natrium karbonat. Pengompleksan ion-ion tembaga (II) dapat
mencegah terbentuknya sebuah endapan yaitu endapan tembaga (II) karbonat
yang berwarna merah bata. Aldehid mereduksi ion tembaga (II) menjadi tembaga
(I) oksida. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya
teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Pengamatan pada uji benedict, secara teori jika benedict dipanaskan
bersama larutan aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat. Benedict
akan mengalami reduksi menjadi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah
tabung karena larutan benedict terdiri atas larutan tembaga sulfat (CuSO4),
Natrium karbonat (Na2SO3 ), dan Natrium sitrat. Pada pencampuran pereaksi
benedict dengan formalin larutan tidak mengalami pembentukan endapan setelah
dipanaskan. Hal ini bertentangan dengan teori karena bila dipanaskan bersama
senyawa aldehid akan terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi
benedict akan mengalami reduksi Cu2O yang mengendap pada bagian bawah
tabung reaksi. Ketika pencampuran dengan glukosa terjadi perubahan warna
menjadi merah dan terdapat endapan merah bata pada larutan tersebut. Namun
dalam pengamatan ini tidak terjadi reaksi, hal ini disebabkan oleh kesalahn kami
dalam melakukan pencampuran. Sedangkan pada pencampuran dengan aseton,
larutan tidak terjadi reaksi karena aseton tidak bisa teroksidasi dengan pereaksi
benedict.
Perlakuan uji benedict, menurut teori aseton tidak beraksi dengan pereaksi
benedict yang ditandai dengan larutan aseton mengalami penguapan, tidak adanya
endapan yang terbentuk dan tidak mengalami perubahan warna. Sedangkan untuk
glukosa dan formaldehid (formalin), terjadi reaksi yang ditandai dengan terjadinya
perubahan warna. Pereaksi Benedict ditambahkan dengan formalin warnanya
berubah menjadi hijau toska, sedangkan pereaksi Benedict ditambahkan dengan
Glukosa warnanya berubah menjadi hijau daun dan terbentuknya endapan. Namun
pada perlakuan ini tidak menunjukan perubahan pada reaksi formalin, glukosa,
dan aseton. Hal ini disebabkan oleh volume yang ditambahakan untuk
mereaksikan larutan tidak sebanding, sehingga pada uji benedict dengan
menggunakan larutan glukosa maupun formalin tidak terjadi perubahan.
Senyawa aseton tidak menunjukkan reaksi apapun baik dalam uji fehling
maupun benedict. Hal ini tidak lain disebabkan karena pereaksi fehling yang
terdiri dari kompleks Cu2+ dengan ion tartrat adalah larutan basa. Jika pereaksi ini
bereaksi dengan aldehid maka terbentuk endapan merah bata. Reaksi dengan
fehling mengubah ikatan C–H menjadi ikatan C–O, maka aldehid teroksidasi
menghasilkan asam karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Karena
keton tidak mempunyai hidrogen yang menempel pada gugus atom karbonilnya,
maka keton tidak dapat teroksidasi atau bereaksi dengan pereaksi ini.
V. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil pengamatan yang diperoleh, maka dapat disimpulkan :
1. Senyawa aldehid dan keton dapat dilihat atas perbedaan gugus yang terikat
pada gugus karbonil. Dimana aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan
keton sukar untuk dioksidasi. Hal ini disebabkan karena pada aldehid terdapat
atom H yang menempel pada gugus karbonilnya.
2. Senyawa aldehid dengan pereaksi Benedict akan membentuk endapan cermin
perak. Sedangkan uji pereaksi fehling pada aldehid akan menghasilkan
endapan merah bata. Keton tidak bereaksi dengan pereaksi fehling maupun
benedict.
DAFTAR PUSTAKA
Apituley, D. 2009. “Pengaruh Penggunaan Formalin Terhadap Kerusakan Protein Daging Ikan Tuna (Thunus sp)”. Jurnal Agritech. 29 (1).
Cahyono,A.D., Agung,R.T. 2012. ”Pemanfaatan Fly Ash Batubara Sebaga Adsorben dalam Penyisihan COD dari Limbah Cair Domestik Rumah Susun Wonorejo Surabaya”. Jurnal ilmiah teknik Lingkungan. 4(2).
Fessenden, Ralp, J., Fessenden, Joan, S. 1986. Kimia Organik, Jilid I. Erlangga : Jakarta.
Ginting, Tjurmin. 2009. “Oksidasi Glukosa dengan Molekul Oksigen Menggunakan Katalis Paladium (II) Klorida, Tembaga (II) Klorida, dan Asam Format dalam Pelarut Asetat”. Jurnal Penelitian Sains. 9 (1).
Hart, H. 1990. Kimia Organik edisi keenam. Erlangga : Jakarta.
Pauling, Mary. 1999. Pengantar Kimia Organik I. Diwantara : Bandung.
Suzana, Budiati, T. 2010. “ Pengaruh Gugus Nitro dengan Posis Para (p) pada Sintesis N-(4-Nitrobenzoil) tiourea” . Majalah Farmasi Airlangga. 8 (1).
TUGAS SETELAH PRAKTIKUM
1. Tuliskan reaksi-reaksi yang terjadi dari hasil percobaan ini!
2. Mengapa aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton?
3. Mengapa aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan
dengan keton?
Jawaban:
1. H C O + Cu2+ + NaOH H-COONa + Cu2O + 2H+
H
H C O + Cu2+ + H2O + Na+ H-COONa + Cu2O + 2H+
H
2. Aldehid lebih mudah teroksidasi dibandingkan keton karena aldehid memiliki
sebuah atom hidrogen yang terikat pada guus karbonilnya, sedangkan keton
tidak memiliki atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah teroksidasi. Keton
hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang
memiliki kemampuan untuk memutus ikatan karbon-karbonnya.
3. Aldehid lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofilik dibandingkan dengan
keton karena disebabkan faktor sterik (ruangan) dan faktor elektronik. Alasan
pertama adisi nukleofilik, kedua gugus ini merapat (hibridisasi berubah dari sp2
menjadi sp3 dan sudut ikatannya menyempit dari 1200 menjadi 109,50),
sehingga kesterikan yang ditimbulkan pada adisi terhadap aldehid lebih kecil
dibanding terhadap keton. Alasan kedua mengenai elektronik. Gugus R basa
(alkil) biasanya bersifat pemberi elektron dibanding dengan hidrogen. Karena
itu ia cenderung menetralkan muatan positif parsial pada karbon karbonil, dan
menurunkan reaktifitasnya terhadap nukleofil. Jika R bersifat penarik elektron
(misalnya halogen), pengaruhnya berlawanan sehingga menaikkan reaktifitas
terhadap nukleofil.
Recommended