Química del Carbono - Grupos funcionales 2010

Curso Pre-grado Dra. Patricia Carrizo

Química OrgánicaQuímica del Carbono

El átomo de carbono es tetravalente Puede unirse a cuatro elementos Forma uniones de tipo covalente simple,

doble o triple Es autosaturable Los compuestos del carbono pueden ser

lineales o cíclicos Las cadenas pueden tener ramificaciones

Química OrgánicaQuímica del Carbono

Pertenece al Grupo IV A y Período 2. Z=6 Configuración electrónica:

Por método tradicional: 1s2, 2s2 2p2

Por casillas cuánticas:

1s 2s 2p 1s 2s 2p

Al igual que otros átomos, el átomo de C, sufre reordenamiento electrónico

y posterior hibridización de orbitales

Orbitales atómicosHibridación = Fusión

1 s + 3 p 4 sp3

UNIONES SIMPLES

1 s + 2 p 3 sp2 + p

UNIONES DOBLES

1 s + 1 p 2 sp + 2 p

UNIONES TRIPLES

Átomo de CarbonoOrbitales híbridos sp3 – Unión covalente simple

Hibridación sp3

1 s + 3 p 4 sp3

Hibridación sp2:

Átomo de CarbonoOrbitales híbridos sp2 – Unión covalente doble

1 s + 2 p 3 sp2 + p

Hibridación sp:

Átomo de CarbonoOrbitales híbridos sp – Unión covalente triple

1 s + 1 p 2 sp + 2 p

Hibridación de orbitalesResumen

Para recordarEstructura del átomo de C

Unión Sigma (σ) Se producen por solapamiento (superposición) FRONTAL de orbitales atómicos comunes o híbridos de dos átomos iguales o distintos

Unión Pi (π) Se produce por solapamiento (superposición)

LATERAL de orbitales atómicos comunes o híbridos de dos átomos iguales o distintos

Átomo de Carbono¿Cómo puede utilizar sus enlaces?

Las cadenas de carbono pueden ser “lineales” (alifáticos) o como ciclos. Se pueden formar también ramificaciones.Los compuestos orgánicos que se forman a través de estructuras carbonadas se los conoce como hidrocarburos.

Tipos de Enlaces del Carbono Simples, Dobles, Triples

Formación de compuestos orgánicos Alcanos

Alcanos - Nomenclatura

Elegir y numerar la cadena de átomos de carbono más larga posible

Alcanos - Nomenclatura

Nombrar el compuesto de acuerdo con el número de átomos de Carbono que contiene: 1 Carbono: metano 2 Carbonos: etano 3 Carbonos: propano 4 Carbonos: butano 5 Carbonos: pentano 6 Carbonos y más: se nombran usando los

prefijos hexa, hepta, octa, nona, deca, etc.

Alcanos - Nomenclatura Las ramificaciones se nombran considerando:

Su posición en la cadena hidrocarbonada (la más cercana al Carbono 1)

El compuesto que les dio origen: 1 Carbono (metano): metil 2 Carbonos (etano): etil 3 Carbonos (propano): propil

3-etil-4-metil hexano

Primario: está unido a 1 átomo de carbono

Secundario: está unido a 2 átomos de carbono

Terciario: está unido a 3 átomos de carbono

Cuaternario: está unido a 4 átomos de carbono

Clasificación de los átomos de carbono en un hidrocarburo

CarbonoPrimario

Carbono Secundario

Carbono Terciario

Carbono Cuaternario

Alcanos

Lineales Cíclicos

CICLOPROPANO CICLOBUTANO

CICLOPENTANO

CICLOHEXANO

MENOR Nº CARBONOS MAYOR REACTIVIDAD POR LA TENSION DE LOS ÁNGULOS

CH2H2C

Estructura espacial

Los enlaces -C-C- determinan cadenas en zig-zag. Los graficamos como lineales para simplificar.

Formación de compuestos orgánicos Alquenos

Benceno

Cómo se forma el doble enlace

Estructura del etileno

Alquenos - Nomenclatura Elegir y numerar la cadena de átomos de

carbono más larga posible y que contenga al doble enlace, empezando por el extremo más cercano al doble enlace

Nombrar el compuesto usando el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono y la terminación eno

La posición del doble enlace se nota con el carbono de número más bajo

Hidrocarburos aromáticosDobles enlaces alternados o conjugados

RESONANCIA

NAFTALENO

BENCENO

ANTRACENO FENANTRENO

Dobles enlaces conjugados:Estructuras resonantes Se llama enlace deslocalizado, al tipo de enlace en el

cual un par de electrones enlazantes se dispersa sobre varios átomos en lugar de estar localizado entre dos.

Se describe la estructura electrónica de una molécula que tiene enlace deslocalizado, escribiendo todas las fórmulas de Lewis posibles, esto se llaman fórmulas de resonancia.

Formación de compuestos orgánicos Alquinos

Cómo se forma el triple enlace

Alquinos - Nomenclatura Elegir y numerar la cadena de átomos de

carbono más larga posible y que contenga al triple enlace, empezando por el extremo más cercano al triple enlace

Nombrar el compuesto usando el prefijo correspondiente al número de átomos de carbono y la terminación ino

La posición del triple enlace se nota con el carbono de número más bajo

Isómeros: compuestos con igual cantidad y clase de átomos.

Se dividen en dos grupos:

Constitución: átomos unidos de formas distintas.

Estructura

Posición

Función

Estereoisómeros: igual estructura y orden de grupos funcionales, pero con geometría diferente

Isomería

Grupos funcionales

Características estructurales que hacen posible clasificar los compuestos por su reactividad

El grupo funcional será el conjunto de átomo que tiene un comportamiento químico característico.

Permiten identificar una familia de compuestos.

La química de toda molécula orgánica, sin importar su tamaño y complejidad, está determinada por los grupos

funcionales que contiene

Grupos Funcionales

Alcoholes

Oxhidrilo (Hidroxilo)

Usados en adhesivos y antisépticos

Grupos funcionales

Carbonilos: Aldehídos y Cetonas

Carbonilo

Acetofenona3-fenil-propanal

Grupos funcionales

Formaldehido (formol)

Utilizado para la conservación de animales y piezas de museo

irrita intensamente las mucosas, la conjuntiva, la piel y las vías respiratorias superiores.

•Disuelto en agua, es un tóxico protoplasmático.

•En contacto con la piel produce necrosis de coagulación superficial con formación de costras, piel apergaminada e insensibilidad.

•Cuando se ingieren o inhalan cantidades mayores, se originan lesiones en el esófago o en la tráquea, dolores en el tracto gastrointestinal, vómitos, pérdida del conocimiento y colapso.

Grupos funcionales

Cuerpos cetónicos o cetonas séricas

Existe un examen médico que mide la concentración de cetonas en la sangre.

Estas cetonas se producen por degradación de lípidos en ayunos prolongados, tornando la sangre más ácida (cetoacidosis)

Cualquier cantidad detectable resulta anormal. Es detectable en pacientes con diabetes. Ellos no

pueden utilizar la glucosa como fuente de energía (deficiente acción de la insulina) recurriendo a mecanismos alternativos como, por ejemplo, el consumo de lípidos. Acetona

Grupos funcionales

Carboxilo: Ácidos orgánicosÁcido

Acético

Es posible encontrarlo en

sangre

Aspirina

Grupos funcionales Éteres: formados por cadenas carbonadas “unidas”

por un átomo de oxígeno.

Se obtienen a través de la reacción de dos alcoholes primarios, en medio ácido.

Grupos funcionales Ésteres:

Salicilato de metilo

Este compuesto puede ser absobido por la piel.

Una vez absorbido se hidroliza a Ácido salicílico, actuando como analgésico.

Se puede obtener a partir de plantas medicinales.

Una forma posible de obtenerlos es mediante la unión de una función alcohol y un ácido

Grupos funcionales

Anhídridos:

Se obtienen a partir de la unión de dos moléculas con grupos ácidos

Ácido Acético Anhídrido Acético

Grupos funcionales Aminas:

Según el número de carbonos enlazados con el nitrógeno pueden clasificarse las aminas en:

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

AMINA PRIMARIA: CH3-NH2 CH3-CH2-NH2

Metil amina Etil aminaAMINA SECUNDARIA: CH3 CH3

NH NHCH3 CH3-CH2

Dimetil amina Etil metil aminaAMINA TERCIARIA: CH3-CH2

CH3-CH2 N

CH3-CH2

Trietil aminaAMINA CUATERNARIA: CH3 +

CH3 N CH3

Tetrametil amonio

Aminas - Resumen

Grupos funcionales

Amidas: •Este tipo de grupo se obtiene al unir una función ácido y una

función amina.

•Característico de las uniones entre aminoácidos de las

proteínas

Alanina

Grupos funcionales

Tioles:

Sulfhidrilo

• olor desagradable que producen, por ejemplo, el olor a zorrillo.

De suma importancia en la bioquímica; los puentes disulfuro forman los entrecruzamientos de las cadenas de proteínas, ayudan a

estabilizar la conformación tridimensional de las proteínas

Etil tiol

Grupos funcionales

Puente Disulfuro

-sulfuros-

Coenzima A -CoA.SH-

Muy importante en los procesos metabólicos

Tioéter:

• olor característico y desagradable• similar a un éter, excepto que contiene un átomo de azufre en lugar de oxígeno• las propiedades químicas de los éteres y tioéteres tienen algunos puntos en común• presente en el aminoácido metionina y el cofactor biotina.

Grupos funcionales

Grupos funcionales Tioéster:

Tienen la fórmula general R-S-CO-R‘. Son producto de la esterificación entre un ácido

carboxílico y un tiol

Es un enlace de alta energía Participa en reacciones de síntesis de lípidos,

proteínas, terpenos, porfirinas y otros

Malonil CoAAcetil CoA

Oxidación y Reducción

Recordar:

Alcohol + Alcohol → Éter + H2O Ácido + Alcohol → Éster + H2O Ácido + Ácido → Anhídrido + H2O Ácido + Amoníaco → Amina 1º + H2O NH3

Ácido + Amina → Amina Sust + H2O 1º o 2º 2º o 3º Ácido + Amonio → Amina 4º + H2O NH4

Tiol + Tiol → Puente disulfuroCurso Pre-grado Dra. Patricia Carrizo

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