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Semana No. 17 HIDROCARBUROS INSATURADOS (Alquenos y Alquinos) Licda. Bárbara Toledo Ch. ALQUENOS U OLEFINAS. ALQUENOS. Llamados olefinas ( sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites) Formula general: C n H 2n Representación general: RCH =CHR - PowerPoint PPT Presentation
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ALQUENOS
Llamados olefinas (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites)
Formula general: CnH2n
Representación general: RCH=CHR
Tienen por lo menos un doble enlace C-C
Su nombre termina en “eno
Son más reactivos que los alcanos
ALQUENOS
Sufren reacciones de adición
Presentan isómeros y serie homóloga
Son insolubles en agua
Son menos densos que el agua
El punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos
ALQUENOS
NOMENCLATURA: Común:
Utiliza el nombre del radical + sufijo eno
CH2=CH2: etil + eno : etileno
CH3CH2=CH2: propil + eno: propileno
ALQUENOS
A partir del buteno se indica en que posición esta el doble enlace.
entre el C1 y C2 es α
entre el C2 y C3 es β
CH3CH2CH=CH2 : α – butileno
CH3CH=CHCH3 : β - butileno
ALQUENOS
NOMENCLATURA: UIPAC:
Identificar la cadena más larga con el doble enlace.
Numerar la cadena dando al doble enlace la numeración más baja.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético
ALQUENOS
Se indica con número la posición del doble enlace.
El nombre base lleva la terminación “eno”
ALQUENOS
ISOMERÍA DE POSICIÓN Clasificación por la posición del = Continuos C=C=C- Conjugados C=C-C=C Aislados C=C-C-C=C
ISOMERÍA FUNCIONAL Con los cicloalcanos (tienen igual formula general)
ALQUENOS
ISOMERIA GEOMÉTRICA Este tipo de isomería surge porque no existe rotación
libre en el doble enlace.
Los isómeros tienen esqueletos idénticos pero difieren en la estructura geométrica.
Sólo se da cuando los sustituyentes de cada carbono del doble enlace son diferentes.
ALQUENOS
Cuando dos átomos o grupos están del mismo lado del doble enlace, es un isómero cis
Cuando dos átomos o grupos están en lados opuestos del doble enlace, es un isómero trans.
ALQUENOS
REACCIONES QUÍMICAS Los alquenos sufren reacciones de adición en donde
las partes de una molécula se unen a los extremos opuestos de un enlace doble.
C=C + X-Y C C Y X
ALQUENOSHIDROGENACIÓN
El hidrógeno se adiciona al doble enlace produciendo un alcano.
Necesita un catalizador metálico, presión y calor.
Ni + H2
2-buteno butano
H2C
CH
HC
CH3
H3C
CH2
H2C
CH3
ALQUENOS
HALOGENACIÓN El cloro y el bromo se adicionan rápidamente al doble
enlace sin necesidad de UV.
+ Cl2
2-buteno 2,3-diclorobutano
H2C
CH
HC
CH3
ALQUENOS
HIDRATACIÓN El alqueno al reaccionar con el H2O (reactivo
asimétrico) produce un alcohol utilizando un catalítico ácido. Se dan dos casos:
1. Alqueno simétrico + H2O un solo
producto
+ H2O
2-buteno 2-butanol
H2C
CH
HC
CH3
ALQUENOS
2. Alqueno + H2O Regla de asimétrico Markovnicov
Alqueno asimétrico : es cuando los carbonos del doble enlace tienen distinta cantidad de hidrógenos.
propenoCH2
HC
H3C
ALQUENOS
Regla de Markovnikov:
H+: se adiciona al carbono del doble enlace con más hidrógenos.
OH-: se adiciona al carbono del doble enlace con menos hidrógenos.
ALQUENOS
2-
propanol + H-OH
propeno 1-
propanolEl 2-propanol es el producto principal
CH2
HC
H3C
CH3
CH
CH3
HO
CH2
H2C
CH3
HO
1
2
3
2
1
3
12
3
ALQUENOS
HIDROXILACIÓN Reacción con KMnO4 o Test de Bayer
Se adicionan dos grupos hidroxilo al doble enlace para formar un glicol que es un dialcohol.
H2O
+ KMnO4
2-buteno 2,3-butanodiol
H2C
CH
HC
CH3
Polimerización
Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas (cadenas de etileno= polietileno).
ALQUINOS
Llamados también acetilénicos
Fórmula general CnH2n-2
Representación general: RC≡CR
Tienen por lo menos un triple enlace C-C
Su nombre termina en “ino”
ALQUINOS
Experimentan reacciones de adición
No presentan isomería geométrica
Presentan serie homóloga
Son insolubles en agua, solubles en solventes orgánicos
Son menos densos que el agua
Su punto de ebullición aumenta al aumentar el número de carbonos
ALQUINOS
NOMENCLATURA: COMÚN:
Nombrar los radicales unidos a los carbonos del triple enlace, en orden alfabético y agregar la palabra acetileno.
acetileno
HC CH
ALQUINOS
NOMENCLATURA: UIPAC:
Identificar la cadena más larga con el triple enlace.
Numerar la cadena dando al triple enlace la numeración más baja.
Los sustituyentes se nombran en orden alfabético.
ALQUINOS
Se indica con número la posición del triple enlace
El nombre base lleva la terminación “ino”
1-butinoCHC CH2
CH3
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