View
40
Download
1
Category
Preview:
DESCRIPTION
salisilat
Citation preview
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
ISOLASI KURKUMIN DARI TEPUNG KUNIR (RIMPANG Curcuma longa L.)
OLEH
KELOMPOK 6
ANITA NUR RAMADHANI H 311 08 281SARTIKA H 311 08 282AGUSTIANI H 311 08 287ANDI RAJENG FRADINA H 311 08 288
IMRAN H 311 08 289
ASISTEN : YAFETH TANDI BENDON
LABORATORIUM KIMIA ORGANIKJURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNVERSITAS HASANUDDIN MAKASSAR
2011
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Metil salisilat terdapat dalam minyak gandapura yang merupakan zat cair
tanpa warna, berbau khas menyenangkan dan secara mudah diserap oleh kulit. Ini
digunakan sebagai pelarut turunan selulosa dalam bahan perasa makanan. Dalam
pengobatan digunakan untuk analgetik dalam reumatik, bersifat aniseptik dan anti
gatal.
Asam salisilat dan banyak turunannya mempunyai efek antipiretik dan
analgetik yang bisa menurunkan demam dan reumatik. Senyawa-senyawa ini
kualitatif serupa tetapi berbeda dalam keaktifan kuantitaif. Asam salisilat dan
garam-garamnya yang sederhana memberi perangsangan lambung dan rasa tak
enak, maka dibuat ester-eser yang larut lebih sedikit. Senyawa-senyawa ini
melalui lambung tak berubah. Hablur putih, tanpa bau, berasa manis, digunakan
sebagai bahan pengawet karena dapat mencegah pertumbuhan bakteri yang juga
digunakan dalam pembuatan zat celup. Ester-ester alkil contohnya metil salisilat
yang diabsorbsi lebih baik melalui kulit. Ester-ester asil contohnya asam asetil
salisilat yang lebih kuat sebagai antipretik dan analgesik.
Metil salisilat sebagai turunan asam salisilat dapat dibuat secara sintetik.
Salah satu cara yang dapat dilakukan adalah dengan mereaksikan metil salisilat
dengan metanol. Percobaan ini dilakukan dengan maksud membuktikan síntesis
metil salisilat dapat menggunakan kedua bahan tersebut
1,2 Maksud dan Tujuan Percobaan
1.2.1 Maksud Pecobaan
Maksud dari percobaan ini adalah untuk menyintesis senyawa metil
salisilat dari senyawa asam salisilat melalui penambahan metanol dan
penambahan asam sulfat sebagai katalis.
1.2.2 Tujuan Percoban
Tujuan dari percobaan ini adalah untuk menyintesis senyawa metil salisilat
dari senyawa asam salisilat
1.3 Prinsip Percobaan
Sintesis senyawa metil salisilat dengan metode refluks selama 4 jam,
kemudian dicuci dengan akuades dengan menggunakan corong pisah untuk
mendapatkan lapisan organik. Lapisan organik yang didapatkan ditambahkan
dengan natrium sulfat anhidrat untuk menarik sisa-sisa air yang mungkin terdapat
dalam lapisan organik, selanjutnya filtrat diukur indeks biasnya dengan
menggunakan refraktometer.
1.4 Manfaat Percobaan
Manfaat yang bisa didapatkan dari percobaan ini adalah agar mahasiswa
dapat mengetahui cara membuat senyawa metil salisilat yang biasa digunakan
untuk campuran dalam obat gosok dan campuran wangi dalam keperluan farmasi.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
1. Asam Salisilat
Asam salisilat berbentuk hablur putih, tanpa bau, berasa manis, digunakan
sebagai bahan pengawet karena dapat mencegah pertumbuhan bakteri yang juga
digunakan dalam pembuatan zat celup (Amiruddin, dkk., 1997).
Menurut Riawan (1990) Asam salisilat (asam o-hidroksi benzoat)
Terdapat sebagai metil salisilat dalam beberapa minyak esensial
misalnya minyak gandapura.
Sintesis: Pemanasan Na-fenola + CO2 pada tekanan tinggi.
Sifat-sifat:
Asam salisilat dan banyak turunannya mempunyai efek anti piretik dan
analgetik dan menurunkan demam reumatik. Senyawa-senyawa ini kualitatif
serupa tetapi berbeda dalam keaktifan kuantitaif. Asam salisilat dan garam-
garamnya yang sederhana memberi perangsangan lambung dan rasa tak enak,
maka dibuat ester-eser yang larut lebih sedikit. Senyawa-senyawa ini melalui
lambung tak berubah. Ester-ester alkil misalnya: metil salisilat diabsorbsi lebih
baik melalui kulit. Ester-ester asil misalnya: asam asetil salisilat lebih kuat
antipretik dan analgesik (Riawan, 1990).
Beberapa turunan-turunan asam salisilat menurut Riawan (1990):
1. Na-salisilat (Na-2-hidroksi benzoa), yang dibuat dari asam salisilat + NaHCO3
- Larut dalam air, alkohol, gliserol.
- dipakai pada reumatik “articular” dan untuk efek analgesik dan
antipiretiknya.
2. Asam asetil salisilat (aspirin, aeossal, naspro)
3. Metil salisilat
- terdapat dalam minyak gandapura
- dapat dibuat dengan cara pengesteran dari asam salisilat +
metanol (+H2SO4 pekat)
- cairan, td. 219 OC-224 OC, sedikit larut dalam air, lebih baik
dalam alkohol.
Penggunaan:
Obat gosok
Zat rasa
dalam banyak hasil farmasi sebagai zat wangi dan sebagainya.
2. Metil Salisilat
Minyak gandapura yang merupakan zat cair tanpa warna, berbau khas
menyenangkan dan secara mudah diserap oleh kulit. Ini digunakan sebagai pelaru
urunan selulossa baha perasa dalam makanan. Dalam pengobatan digunakan unuk
analgetik dalamm reumatik, berifa aniseptik dan anti gatal (Amiruddin, dkk.,
1993).
Produk yang dijual secara komersial mengandung 99 % kemurniannya,
dimana mp. -8,6 OC; bp 220-224 OC; d2525 1,184 (Merc index, 1997).
3. Metanol
Memiliki sifat-sifat d40 0,8100; d4
15 0,7960; d420 0,7915; d4
25 0,7866 dengan
mp -97,8O ; nD15 dengan densitas 1,1, dipol momen 1,69. Dapat larut dengan air,
etanol, eter, benzen, keton dan pada umumnya pelarut organik yang lainnya.
Metanol biasanya pelarut yang lebih baik dari pada etanol yang masih terlarut
banyak garam organik (Merc index, 1997)
4. Agen Pengering
Beberapa agen pengering yang berfungsi untuk membentuk hidrat, di
antaranya adalah (Pasto, dkk., 1992):
1. CaSO4 : Dalam bentuk padatan disebut Drierite, memiliki kapasitas
(berbentuk hemihidrat), kerja yang cepat, efisien dan bersifat
umum. Bentuk tidak berwarna digunakan untuk mengeringkan
cairan. Indikasi bentuk warna merah dari (merah muda ketika
hidrat) digunakan pada pengeringan di tabung.
2. CaCl2 : Secara umum digunakan dan cepat. Berbentuk heksahidrat, dapat
bereaksi atau membentuk senyawa kompleks dengan asam
karboksil, amina, alkohol dan senyawa karbonil.
3. Na2SO4 : Agen pengering yang bersifat netral. Lambat, namun dengan
kapasitas yang tinggi (berbentuk dekahidrat). Paling baik pada
pengeringan sampel agak basah.
4. MgSO4 : Agen mengering asam fluorida (HF). Bukan sebagai CaSO4 atau
CaCl2. memiliki kapasitas lebih rendah dari pada Na2SO4.
5. K2CO3 : Agen pengering dasar, sangat baik untuk basa organik atau
senyawa asam sensitif, tidak dapat digunakan dengan senyawa
asam.
5. Ekstraksi
Ekstraksi merupakan proses pemisahan dimana suatu zat terbagi dalam
dua pelarut yang tidak saling campur.
Kb = C1/C2
Kb adalah koefisien distribusi atau koefisien partisi yang merupakan tetapan
keseimbangan yang merupakan kelarutan relative dari suatu senyawa terlarut
dalam dua pelarut yang tidak saling campur dengan air. C1 dan C2 adalah kadar
senyawa terlarut dalam pelarut 1 dan pelarut 2. Kerap kali sebagai pelarut
pertama adalah air sedangkan pelarut kedua adalah pelarut organik yang tidak
saling campur dengan air. Dengan demikian ion anorganik atau senyawa organik
polar sebagian besar akan terdapat dalam fasa air, sedangkan senyawa organik
non polar sebagian besar akan terdapat dalam fasa organik. Hal ini yang
dikatakan ”like dissolve like” yang berarti bahwa senyawa polar akan mudah larut
dalam pelarut polar dan sebaliknya (Sudjadi, 1988).
Proses ektraksi berlangsung dalam tiga tahap yaitu (Khopkar, 1990):
1. pembentukan kompleks tidak bermuatan yang merupakan golongan
ekstraksi
2. distribusi dari kompleks yang tereksitasi
3. interaksi yang yang mudah dalam fase organik
6. Ekstraksi Berulang kali
Jika koefisien distribusinya sangat besar (lebih dari 1000), ekstraksi
dengan corong pisah telah memungkinkan hampir semua senyawa terlarut dan
terekstraksi. Walaupun demikian ekstraksi akan lebih efektif jika larutan
pengekstrak di bagi dalam beberapa bagian kecil dari ekstraksi sekali dengan
semua ekstraksi yang tersedia. Tujuan ekstraksi berulang kali untuk mendapatkan
harga berat sekecil mungkin untuk berat tertentu ekstraksi. Untuk itu nilai n
(banyaknya ekstraksi) harus besar dan nilai S (koefisien distribusi pengekstrak)
harus kecil. Dengan kata lain, hasil terbaik didapatkan dengan membagi pelarut
ekstraksi dalam bebarapa bagian dari satu kali penyarian dengan semua jumlah
pengekstraksi yang tersedia Garam anorganik yang terhidrasi cenderung lebih
mudah larut dalam pelarut air dari pada organik (benzena, kloroform, dsb).
Pelarut organik lebih cepat larut dalam pelarut organik dibandingkan dalam
pelarut air, kecuali jika mengandung banyak gugus hidrofilik lain dalam senyawa
itu. Dalam analisis ekstraksi pelarut ini berhubungan dengan metode-metode
dimana keterlarutan akation anorganik dalam air dapat dihilangkan dengan
reagensia-reagensia yang sesuai (Sudjadi, 1988).
7. Refluks
Proses refluks adalah pemanasan larutan dan kondensasi gas pada suatu
cara yang kemudian kembali terkondensasi di dalam labu reaksi . Teknik refluks
digunakan pada penyiapan senyawa kimia organik untuk mempertahankan reaksi
pencampuran pada temperatur konstan, dimana digunakan pendingin air yang
seharusnya digunakan hanya untuk temperatur yang rendah sedangkan pendingin
udara digunakan untuk temperatur yang lebih tinggi (Pasto, dkk., 1992).
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Alat
Alat yang digunakan dalam percobaan ini antara lain, neraca analitik, labu
alas bulat 250 mL, gelas ukur 100 mL, pipet skala 25 mL, batu didih, heating
mantel, statif + klem, corong pisah 250 mL, gelas piala 250 mL, gelas piala 50
mL, refraktometer, dan pipet tetes.
3.2 Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam salisilat, asam
sulfat pekat, metanol p.a, akuades, Na2SO4 anhidrat, tisu roll.
3.3 Cara Kerja
Asam salisilat yang berupa hablur putih dimasukkan ke dalam labu alas
bulat, ditambahkan dengan metanol absolut dan asam sulfat pekat, serta batu didih
untuk mencegah terjadinya bumping agar cairan tidak keluar meluap dari labu alas
bulat. Kemudian direfluks dengan tujuan untuk menyempurnakan reaksi melalui
proses pendidihan, penguapan, pengembunan yang terjadi secara terus menerus
selama 4 jam. Setelah direfluks, kemudian didinginkan dengan menggunakan air
es untuk mempercepat proses pendinginan. Campuran yang telah dingin
dimasukkan dalam corong pisah kemudian ditambahkan 30 mL air sebanyak dua
kali untuk mengekstraksi, agar fase organik dan fase air dapat terpisah, dimana
lapisan air terdapat pada bagian bawah, sedangkan lapisan organik pada lapisan
atas. Setelah diekstraksi, lapisan organik kemudian ditambahkan serbuk Na2SO4
untuk menarik sisa-sisa air setelah proses ekstraksi yang kemudian didiamkan
sekitar 12 jam sehingga di peroleh metil salisilat yang baik. Metil salisilat yang
diperoleh kemudian diukur indeks biasnya dengan menggunakan alat
refraktometer
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan
Perlakuan Pengamatan
Asam salisilat
Asam Salisilat +Metanol + H2SO4
Direfluks selama 4 jam
Ditambahkan 20 mL akudes
Didiamkan
Dipisahkan
Lapisan organik dicuci dengan
akuades sebanyak dua kali 15 mL
kemudian dipisahkan
Lapisan organik ditambahkan Na2SO4
anhidrat untuk mengikat kelebihan air
Filtrat diukur indeks biasnya
Hablur putih
Terbentuk endapan putih pada dasar
labu.
Menguap dan tetap terbentuk endapan
Terbentuk endapan putih
Terbentuk endapan putih dan air pada
lapisan bawah sedangkan lapisan
organik pada lapisan atas.
Endapan putih dipisahkan
Terbentuk lapisan organik
Terbentuk filtrat (metil salisilat) dan
residu (kalsium klorida yang sudah
mengikat air
Diperoleh indeks bias 1, pada suhu
28,9 oC.
4.2 Reaksi
4.3 Pembahasan
Asam salisilat yang berupa hablur putih dimasukkan ke dalam labu alas
bulat. Kemudian ditambahkan dengan metanol absolut sebagai pereaksi dan asam
sulfat sebagai katalis dan memberikan suasana asam. Metanol dan asam sulfat
tidak melarutkan asam salisilat, sehingga terlihat adanya endapan yang berwarna
putih pada dasar labu alas bulat. Kemudian ditambahkan batu didih untuk
mencegah terjadinya bumping, yang mungkin terjadi karena labu alas bulat yang
digunakan terbuat dari kaca yang memiliki permukaan dasar yang halus sehingga
tidak mampu memecah tegangan permukaan larutan saat mendidih. Refluks
bertujuan untuk menyempurnakan reaksi melalui proses pendidihan, penguapan,
pengembunan yang terjadi secara terus menerus selama 4 jam. Setelah refluks,
campuran kemudian didinginkan dengan menggunakan air es untuk mempercepat
proses pendinginan. Campuran yang telah dingin, dimasukkan dalam corong
pisah kemudian ditambahkan 30 mL air sebanyak dua kali untuk mengekstraksi,
agar fase organik dan fase air dapat terpisah, dimana lapisan air terdapat pada
bagian bawah, sedangkan lapisan organik pada lapisan atas. Penambahan air
dimaksudkan untuk menarik pengotor-pengotor yang bersifat polar. Setelah
diekstraksi, kemudian ditambahkan serbuk Na2SO4 anhidrat untuk menarik sisa-
sisa air setelah proses ekstraksi yang kemudian didiamkan sekitar 12 jam sehingga
diperoleh metil salisilat yang baik. Metil salisilat yang diperoleh kemudian diukur
indeks biasnya dengan menggunakan alat refraktometer, indeks bias yang
diperoleh adalah 1,38439 pada suhu 28,9°C. Sedangkan menurut literatur indeks
bias metil salisilat adalah 1,535-1,538 pada suhu 38 oC. Perbedaan hasil yang
diperoleh disebabkan karena perbedaan suhu dimana semakin tinggi suhu, maka
indeks bias semakin tinggi dan sebaliknya.
BAGAN KERJA SINTESIS METIL SALISILAT.
Lapisan air
Asam Salisilat
- Ditimbang sebanyak 7 gram- Dimasukkan ke dalam labu alas bulat 250 mL- Ditambahkan 30 mL metanol- Ditambahkan 8 mL H2SO4
- Diaduk- Ditambahkan batu didih- Direfluks selama 4 jam- Didinginkan- Dimasukkan dalam corong pisah- Dicuci dengan akuades (2x 15 mL)- Didiamkan- Dipisahkan
- Ditampung dalam gelas piala- Ditambahkan Na2SO4 anhidrat- Didiamkan sekitar 12 jam- Disaring
Filtrat
-Diuji indeks biasnya
Lapisan organik
Residu
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan sintesis Metil Salisilat dapat disimpulkan
bahwa diperoleh metil salisilat dengan indeks bias 1,38493 pada suhu 28,9°C
dimana hasil ini berbeda dari indeks bias teoritik yaitu 1,535-1,538 pada suhu
38 oC .
5.2 Saran
Pada percobaan selanjutnya digunakan bahan atau senyawa lain yang dapat
digunakan untuk mensintesis metil salisilat.
DAFTAR PUSTAKA
Amiruddin, A., Surasa, J., Harlim, J., Genisa, A., Amiruddin., K. dan Pudjatmaka, A. H., 1993, Kamus Kimia Organik, Departemen Pendidikan dan Kebudayaan, Jakarta, 23 dan 146.
Budavari, S., O’Neil M., J., Smith A., and Heckelman, P., E., 1989, The Merck Index, Merck & Co., Inc, Rahway, New Jersey, USA.
Khopkar, S. M., 1990, Konsep Dasar Analitik, UIP, Jakarta, 85 – 87.
Pasto, D. J., Johnson, J. R. dan Miller, M. J., 1992, Experiments And Techniques in Organic Chemistry, New Jersey, USA, 18 dan 27.
Riawan, S., 1990, Kimia Organik, Edisi I, Binarupa Aksara, Jakara Barat, 200-201.
Recommended