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Synthese von Sulfanilamid. Interpretation der IR-Spektren. Die Reaktionsschritte. Acetanilid. Acetanilid. N-H (s). Acetanilid. C-H (s). N-H (s). Acetanilid. C-H (s). N-H (s). C=O (s). Schritt 1. Reaktion von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure. p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid. - PowerPoint PPT Presentation
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Synthese von Sulfanilamid
Interpretation der IR-Spektren
Die Reaktionsschritte
Acetanilid
Acetanilid
N-H (s)
Acetanilid
N-H (s)
C-H (s)
Acetanilid
C=O (s)
C-H (s)
N-H (s)
Schritt 1
Reaktion von Acetanilid mit Chlorsulfonsäure
p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid
S-Oneu
Verschiebung von N-H und C-H durch zusätzlichen Substituenten
p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid
N-H (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid
C-H (s)
N-H (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid
C=O (s)
N-H (s)
C-H (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylchlorid
S=O (s)asym
S=O (s)sym
C=O (s)
C-H (s)
N-H (s)
Schritt 2
Substitution des Chloratoms mit einer Aminogruppe
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
N-Hzusätzlich
S-Nneu
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
N-H (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
C-H (s)
N-H (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
C=O (s)
N-H (s)
C-H (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
S=O (s)asym
S=O (s)sym
C-H (s)
N-H (s)
C=O (s)
p-Acetamidobenzoylsulfonylamid
S-N (s)
C=O (s)
C-H (s)
N-H (s)
S=O (s)asym
S=O (s)sym
Schritt 3
Abbau der Schutzgruppe
Sulfanilamid
C=Overschwindet
N-Hneu
Sulfanilamid
Sulfanilamid
N-H (s)
Sulfanilamid
N-H (s)C-H (s)
KeinC=O
Sulfanilamid
N-H (s)C-H (s)
N-H (d)(C)-NH
Sulfanilamid
N-H (s)C-H (s)
N-H (d)(S)-NH
N-H (d)(C)-NH
Sulfanilamid
N-H (s)C-H (s)
N-H (d)(S)-NH
N-H (d)(C)-NH
S=O (s)sym
S=O (s)asym
Sulfanilamid
N-H (s)C-H (s)
N-H (d)(S)-NH
N-H (d)(C)-NH
S=O (s)sym
S=O (s)asym
S-N (s)
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