TABELA Constantes físicas, características e ...§ão... · TABELA 1) Constantes físicas,...

TABELA 1) Constantes físicas, características e periculosidade dos reagente e produtos. 

Substância e Fórmula molecular

Massa molecular (g/mol)

P.F. (ºC)

P.E. (ºC)

Solubilidade (g/mL)

d (g/cm3)

Característica Riscos

Etanol C2H5OH 

46,07 

  ‐114,1 

  78,5 

Solúvel em água, cetona e éter. 

0,79 

Líquido incolor volátil. 

INFLAMÁVEL  

Exposição prolongada: irritação nos olhos, pele e nariz. Dor de cabeça, náusea, vômito, sonolência, fadiga, sudação, entorpecimento mental ou depressão, falha na percepção. Efeito crônico: dependência química, cirrose hepática. 

Clorofórmio CHCl3

119,38  ‐63,5  61,2 Solubilidade em água: 0,8g/100 ml 

a 25ºC. 1,48 

Líquido incolor (volátil). 

Não inflamável.  

Contato Direto: pode causar irritação nos olhos, pele e trato respiratório. Exposição Prolongada: doenças mentais, náusea e confusão; dor de cabeça; fadiga; dormência; aumento do fígado.Pode ser fatal se inalado ou aspirado. Afeta o SNC, rins e fígado. Pode causar câncer dependendo do nível e duração da exposição. 

Ácido benzóico C7H6O2

122  122,4  249,2 

1g/2,3mL álcool,1,5 álcool quente,4,4mL 

clorofórmio 3mL éter. 

1,32(sól.) Sólido cristalino. 

Incolor. Irritante aos olhos e sistema respiratório. Os sintomas podem incluir tosse ou dor de garganta. 

Éter etílico C4H10O 

74,12  ‐116,3  34,6 Solubilidade em água: 6,9g/100 ml 

a 20ºC. 0,71 

Liquido volátil e altamente inflamável. 

Exposição prolongada: sonolência, excitação, náusea, vômito, irritação do sistema respiratório e pele. Quando exposto à luz e ao ar, os éteres produzem explosivos, principalmente se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em pequenas quantidades. Causa dependência física e psicológica com uso frequente.  

p‐dicloro Benzeno C6H4Cl2

147  174,12  53,5 

Praticamente insolúvel em água. Solúvel em álcool, éter, clorofórmio. 

 1,5 

Pressão de vapor 0,4 O contato direto com o vapor ou sólido pode causar irritação na pele. Pode ser usado como entorpecente. 

Hidróxido de sódio NaOH 

39,9  ‐    4  102 

1g/0,9mL de água , 0,3 mL de água 

quente, 7,2 mL de álcool 

1,056

Exposição Prolongada:  irritação nos olhos, pele e membranas mucosas, pneumonitis, queimadura nos olhos e pele, temporária perda de cabelo.   

 Cloreto de cálcio CaCl2

110,99  772  >1600 

Solubilidade em água: 74,5g/100 

ml a 20ºC.  

2,15 Sólido branco. 

A inalação do produto poderá causar irritação nas vias respiratórias causando tosse e espirros, se a exposição for prolongada causa  queimação, dores e inflamação nas vias respiratórias. 

Benzoato de sódio 

NaC6H5CO2

144.11  >300   1g/1,8mL água,1,4 água quente, 75mL 

álcool. 1.44 

Pó branco, inodoro ou com fraco odor 

balsâmico. 

Pode ser perigoso se engolido ou inalado. Pode causar irritação da pele, olhos e ao trato respiratório. Em combinação com o ácido ascórbico (Vitamina C), ele pode formar o benzeno, que é cancerígeno. 

Ácido clorídrico HCl 

36, 4610 ‐

114,17 (puro) 

‐85 (puro) 

 1,18 

Sol. 37% 

À temperatura ambiente, é um gás 

incolor e Ligeiramente amarelado.  

O cloreto de hidrogênio é irritante e corrosivo para qualquer tecido com que tenha contato. A exposição a níveis baixos produzem irritação na garganta e nariz. Dependendo da concentração, o cloreto de hidrogênio pode produzir desde uma leve irritação até queimaduras graves na pele e olhos, pode levar até o estreitamento dos bronquíolos, acumulando líquido nos pulmões, podendo levar a morte. 

COMO DESCARTAR OS RESÍDUOS 

 DESCARTE CLORADOS: _solução aquosa contendo: água, cristal violeta e pequena quantidade de clorofórmio e etanol (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: clorofórmio, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO SIMPLES E MÚLTIPLA) _solução orgânica contendo: éter, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e ácido benzóico. (FASE ORGÂNICA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _solução aquosa contendo: água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p‐diclorobenzeno e éter. (FASE AQUOSA: EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA) _ solução de HCl 35,5%, RESTANTE.  DESCARTE SÓLIDO 1: (haverá um descarte etiquetada) _ fase sólida hidratada (CaCl2), EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA  DESCARTE SÓLIDO 2: (haverá um descarte etiquetada)) _descarte sólido de p‐diclorobenzeno (EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA)  

Bibliografia: Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1095,1106,1542) 

                               Apostila de Química Orgânica Experimental _ Prof. José Eduardo de Oliveira 

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES  

EXTRAÇÃO SIMPLES 

Adicionar 30 mL de Água  e dissolver. 

Dividir em duas porções iguais (A e B) de 15mL cada, medidos em uma proveta, transferindo para béquer de 50 mL. 

Porção BPorção A 

Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta 

Pequena quantidade de cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol  em béquer de 50  mL 

1. Transferir para o funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 15 mL de Clorofórmio; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE 

Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol. Fase Aquosa (Superior) ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol. 

Transferir para tubo de ensaio e etiquetar. 

Transferir  para  tubo  de ensaio e etiquetar. 

Fase Orgânica 1 CHCl3,  cristal  violeta,  pequena  quantidade  de água e etanol. 

Fase Aquosa 1ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol. 

15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção A) 

              Qual conclusão  podemos ter sobre o K em relação à intensidade das cores obtidas nas duas fases                                                                                                                    Qual a importância do valor desta constante 

                                                                                  EXTRAÇÃO MÚLTIPLA     Comparar a intensidade das cores dos tubos contendo as Fases Orgânicas 1 e 2 nos dois tipos de extração (simples e múltipla) e discutir os resultados. 

1. Transferir para funil de separação de 100mL; 2. Adicionar 5 mL CHCl3 ; 3. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE. 

Fase Orgânica (Inferior): CHCl3, cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol

Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanolTransferir para tubo de ensaio e etiquetar. 

Fase Orgânica 2  CHCl3,  cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol  1. Adicionar mais 5mL CHCl3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE. 

Fase Orgânica (Inferior): CHCl3,  cristal violeta, pequena quantidade traços de água e etanol 

Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2. 

Fase Orgânica 2:CHCl3,  cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol

Fase Aquosa (Superior): ÁGUA, cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol.

1. Adicionar mais 5mL CHCl3 ; 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO COM SOLVENTE. 

Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e etiquetar. 

Fase Aquosa 2: ÁGUA,  cristal violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol. 

Fase Orgânica 2: CHCl3,  cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol.

Transferir para o tubo de ensaio da fase orgânica 2. 

Fase Orgânica (Inferior): CHCl3,  cristal violeta, pequena quantidade de água e etanol  Fase Aquosa  (Superior): ÁGUA,  cristal  violeta, pequena quantidade de CHCl3 e etanol. 

15mL da Solução Hidroalcóolica de Cristal Violeta (porção B)

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS 

1. Adicionar o volume de 15 mL de solução aquosa de NaOH 5%. 2. TÉCNICA DE EXTRAÇÃO 

Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio, ácido benzóico e NaOH. 

Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de ácido benzóico, NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.

REPETIR A TÉCNICA DE EXTRAÇÃO com a solução aquosa de NaOH 5% (mesmo volume usado anteriormente).  Transferir para um béquer 

de 250mL.  

Fase Aquosa

Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p‐diclorobenzeno e éter.

Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH.

Transferir  para  o  béquer  de  250mL já contendo a fase aquosa anterior. 

Fase Aquosa

1. Transferir para erlenmeyer.2. Adicionar 1g de CaCl2  (agente secante) e agitar ocasionalmente.

3. Filtrar em papel pregueado, recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado.

Lavar com 10mL de água. 

Fase Orgânica (Superior): ÉTER, p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de água, benzoato de sódio e NaOH. 

Transferir  para  o  béquer  de  250mL  já contendo as fases aquosas anteriores. 

Fase Aquosa

Fase Sólida: CaCl2, pequena quantidade de éter, p‐diclorobenzeno, água, benzoato de 

sódio, ácido benzóico e NaOH.Filtrado:  Éter,  p‐diclorobenzeno,  pequena  quan‐tidade de CaCl2, água, benzoato de sódio e NaOH. 

Resíduo: p‐diclorobenzeno, pequena quantidade de éter, CaCl2, água, benzoato de sódio e NaOH. 

Fase Aquosa (Inferior): Água, benzoato de sódio, pequena quantidade de NaOH, p‐diclorobenzeno e éter. 

COMO ISOLAR O ÁCIDO BENZÓICO

EXTRAÇÃO COM SOLVENTE

FILTRAÇÃO A PRESSÃO REDUZIDA 

Adicionar 5 mL de HCl 35,5%.

Solução ácida: Ácido Benzóico, água, pequena quantidade de p‐diclorobenzeno e éter. 

1. Eliminar o Éter por Destilação Simples; 2. Pesar o resíduo; 

3. Determinar o ponto de fusão. 

100mL éter + 2g ácido benzóico + 2g p‐diclorobenzeno.

Extração com Solventes

Alana Evangelista Honório

Sara Cardoso de Souza

Lucy Elaine Sugauara

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Profª. Amanda Coelho Danuello

Licenciatura 2009

Extração com SolventeO que é?

O que podemos extrair ?

Amostra Sólidas: dissolução lenta: SOXHLETdissolução rápida: método para misturas líquidas

Amostra Líquidas:micro escalaVolume < 4mL : VIAL CÔNICO (A) 4mL < Volume ≥ 10mL : TUBO DE CENTRÍGUGA (B)macro escalaVolume > 10 mL : FUNIL DE SEPARAÇÃO (C)

A B C

Extração com SolventeEscolha do Solvente.

Constante de Distribuição.

A AA

sólido-líquidoSOXHLET

Quando o K não é muito favorável

Tipos de extração:EXTRAÇÃO CONTÍNUA

EXTRAÇÃO CONTÍNUA

a) Para solventes menos densos que a água

b) Para solventes mais densos que a água

O aspecto mais importante deste tipo de extração é que

pode ser processada com um volume limitado de solvente.

líquido-líquido

EFEITO SALTING OUT

O efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal.

Como uma das fases é aquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica.

Extração que modifica o valor de K;

Formação de EmulsãoEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.

EXTRAÇÃO NÃO CONTÍNUAlíquida-líquida

Funil de SeparaçãoAnel de Ferro

Tampa

Frasco Extrator

Torneira

Fase menos densa

Fase mais densa

Extração Simples 1X100mL

K = 3

mtotal = 50g

mm

m

m

m

m

m

Extração Múltipla

2 X com 50mL cadamatual total= 50g – 30g = 20g

mtotal extraído

mtotal= 50g

Massa total extraída na EXTRAÇÃO SIMPLES

m = 37,5 gramas

Massa total extraída na EXTRAÇÃO MÚLTIPLA

m = 42 gramas

EXTRAÇÃO SIMPLES X MÚLTIPLA

EXTRAÇÃO MÚLTIPLA

88%

75%

PROCEDIMENTOAo iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil.

Para encher o funil de separação, ele é apoiado num anel metálico preso em um suporte.

Tanto a solução a ser extraída, quanto o solvente de extração são colocados no funil.

NÃO ESQUEÇA DE FECHAR A TORNEIRA!!!!!!!

Colocar um frasco limpo e seco na saída do funil.

CUIDADO: Escolha o funil certo para o volume que seráutilizado, o volume total das soluções não pode ultrapassar

¾ do volume total do funil.

CUIDADO: O funil de separação é segurado principalmente pelo gargalo superior.

Para igualar a pressão interna do funil de separação com a externa, o funil é ventilado segurando-o de cabeça para baixo e abrindo

vagarosamente a torneira .

SEGURAR A TAMPA FIRMEMENTE!!!!!

Vídeo da Pressão

CUIDADO: NÃO DIRECIONE O FUNIL DE SEPARAÇÃO PARA AS PESSOAS!!! APONTE PARA DENTRO DE UMA CAPELA.

Coloque o funil de separação no suporte metálico e aguarde até que decante as fases.

Destampe o funil de separação antes de iniciar a separação das fases.

O resultado ideal são duas fases bem definidas, fáceis de separar observando a interface das fases.

Pode ocorrer a formação de EMULSÃO.

Formação de EmulsãoEmulsão é uma solução coloidal de um líquido no outro. São gotículas de solvente orgânicos mantidas em suspensão numa solução aquosa quando os dois são misturados ou agitados vigorosamente.

1) Descanso e leves batidas com uma mangueira de silicone na lateral do funil de separação.

2) Descanso e mexidas com uma bagueta.

3) Efeito Salting out.

Efeito Salting OutO efeito SALTING OUT se baseia no aumento do coeficiente de distribuição da solução que é possível quando um sal é dissolvido na solução coloidal.

Como uma das fases éaquosa, as moléculas de água terão preferência em solvatar o sal, liberando assim, as moléculas orgânicas para a fase orgânica.

Molécula orgânica

solvatada

Como retirar CORRETAMENTE as duas fases do funil de

separação.

A maneira correta de se escoar a fase

inferior é igual a de se manusear a bureta

numa titulação.

MOTIVO:

Mais segurança no manuseio da torneira

A fase inferior é retirada pela torneira em um frasco seco e limpo.

A fase superior é removida vertendo através da abertura superior do funil de separação com o auxílio de uma baguete.

PRECAUÇÕES:

Não passe as duas fases pela torneira do funil de separação.

Não descarte nenhuma fase antes de ter certeza em qual das fases se

encontra o soluto desejado na separação.

Secar a Fase Orgânica

Como secar a FASE ORGÂNICA ?Como deve ser o AGENTE SECANTE ?

não deve combinar quimicamente com o composto orgânico;não deve ter apreciável solubilidade no solvente;rápido e eficiente;mais econômico possível.

Etapas da Secagem

ADICIONAR

AGUARDAR

FILTRAR

EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA

A EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA difere da Simples e da Múltipla por envolver uma reação, no caso que estudaremos envolverá uma reação ácido-base, que será necessária para separarmos dois compostos solúveis no solvente orgânico.

Ácido Benzóico

REAÇÕES NA EXTRAÇÃO QUIMICAMENTE ATIVA

Adição de NaOH na solução de Ácido Benzóico.

Formação do Benzoato de Sódio, um sal solúvel em água.

Benzoato de Sódio

FASE SUPERIOR ORGÂNICA

FASE INFERIOR AQUOSA

Fase OrgânicaAGENTE

SECANTE

Solução etérea de p-diclorobenzeno

RECOLHER

SECAR

FILTRAR

DESTILAÇÃO SIMPLES

Fase AquosaRecuperação do Ácido Benzóico

Para recuperar o Ácido Benzóico a partir do sal Benzoato de Sódio, adicionamos o Ácido Clorídrico e obtemos uma solução de Ácido Benzóico e Cloreto de Sódio.

NaOH + HCl NaCl + H2O

Como Separar o Ácido Benzóico

Filtração a Pressão Reduzida

Extração com Solvente

X

Determinação do Grau de Pureza

Um composto sólido com alto grau de pureza funde-se a uma temperatura bem definida, isto é, a faixa do ponto de fusão não excede 1,0 ºC.

O ponto de fusão do p-diclorobenzeno é 53,5 ºCO ponto de fusão do ácido benzóico é 122,4 ºC

INTERVALO DE FUSÃO: é a diferença entre a temperatura em que se observa o início da degradação (temperatura de degelo) dos cristais e a temperatura em que aamostra se torna completamente líquida (temperatura de fusão).

Aparelho Digital de Ponto de Fusão

Propriedades Coligativas:Abaixamento do Ponto de Fusão

BOA

PRÁTICA!!!!

BOM RELATÓRIO!!!

BIBLIOGRAFIAFundamentos de Química Experimental; CONSTANTINO, M.G. (pag.179~199)VOGEL Análise Química Quantitativa; J. Mendham,R.C Denney, J.D. Barnes, M.J.K. Thomas.Laboratory Experimental in Organic Chemistry; MOHRIG; NECKERS (pag. 33~45)Experimental Organic Chemistry A Small-Scale Aproach; CHARLES F. WILCOX Jr. (cap.6; 80~98)A Tex Book of Practical Organic Chemistry; 3th Ed; LONGMAN (pag.152,153)

Experimental Organic Chemistry A Samall Scale Approach; 2nd Ed; CHARLE WILCOX Jr, MARY F. WILCOX (pag. 116, 117)Vogel´s Texbook of Practical Organic Chemistry; 4thEd; LONGMAN (pag.129~140)Merck Index; BUDAVARI, S. (pag.187,369,538,670,677,1542)http://www.fc.up.pt/gisocb/pdfspágina da Universidade de Brasília.

Figuras e Vídeos

http://www.youtube.com/watch?v=ciWpS6SetdY&playnext_from=PL&feature=PlayList&p=57499F5778AAB619&playnext=1&index=1http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://www.macvil.com.br/images/simbolos2.gif&imgrefurl=http://www.macvil.com.br/info.htm&usg=__-TQjukG01PApVtbY31an_HujvxY=&h=298&w=680&sz=94&hl=pt-BR&start=1&tbnid=TtKo6whdCinlTM:&tbnh=61&tbnw=139&prev=/images%3Fq%3Dsimbolos%2Bno%2Blaboratorio%26gbv%3D2%26hl%3Dpt-BRhttp://www.fc.up.pt/gisocb/pdfs/MSEQO2002_2003secure.pdfP[agina da Universidade de Brasília.