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7/23/2019 Tema1 Estructura Electronica.enlaces y Propiedades [Modo de Compatibilidad]
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Química Orgánica.Ingeniería en
Alimentos.
Tema1: Estructura electrónica. Enlaces y
propiedades.
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Estructura de Lewis y estructura
desarrollada del metano.
Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se
representa con dos puntos, en la fórmula desarrollada serepresenta con una línea. Cada línea cuenta con dos
electrones, por lo que un enlace sencillo es una línea (2electrones), un enlace doble se representa mediante dos
líneas (4 electrones) y un enlace triple a tra!s de tres líneas(" electrones).
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Estructuras de Lewis de
compuestos con pares solitariosde electrones.
#al y como muestran las si$uientes estructuras,e%iste un par solitario de electrones en el &tomo denitró$eno de la metilamina y 'ay dos pares solitariosen el &tomo del o%í$eno del etanol. Los &tomos de los
'aló$enos normalmente tienen tres pares solitarios,como se muestra en la estructura del clorometano.
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Estructura de Lewis de
compuestos con enlaces dobles ytriples.Los eemplos si$uientes muestran compuestos or$&nicos con dobles
enlaces. n cada caso, se comparten cuatro electrones (dos pares)entre dos &tomos para formar octetos. *e utili+a una doble línea ()
para simboli+ar el doble enlace.
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Valencia. Modelos de enlace para el
carbono, el nitrógeno, el oxígeno, elhidrógeno y los halógenos.
l carbono es tetraalente, el nitró$eno trialente y elo%í$eno dialente. #anto el 'idró$eno como los
'aló$enos son monoalentes, pero mientras que el
'idró$eno cumple la re$la del dueto, los 'aló$enostienen un octeto completo con tres pares solitarios de
electrones alrededor de ellos.
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Valencia. Modelos de enlace más
frecuentes en uímica orgánica.
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Electronegati!idad. Escala de
electronegati!idad de "auling.La electrone$atiidad es una
$uía para predecir lanaturale+a polar de los enlaces
y la dirección del momentodipolar. Cuanto m&s
electrone$atio sea el &tomo,
m&s -arrastrar&n- los &tomosa los electrones enla+antes
'acia ellos. unque el carbono tiene una
electrone$atiidadli$eramente m&s eleada que
el 'idró$eno, un enlace C/0 seconsidera no polar a efectos
pr&cticos.
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#esonancia. $ormas resonantes para
el ión %&'()&'*+. l$unas de las estructuras de los compuestos no es adecuadorepresentarlas mediante una sola estructura de Lewis. Cuando
son posibles dos o m&s estructuras de enlace de alencia, quedifieren sólo en la colocación de los electrones, la mol!cula suelemostrar características de las dos estructuras. La mol!cula real sedice que corresponde a un 'íbrido de resonancia de sus formasresonantes.
Pizarra
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#esonancia. $ormas resonantespara el ión acetato.
1or eemplo, la acide+ del &cido ac!tico se incrementa
por efecto de la resonancia. Cuando el &cido ac!ticopierde un protón, el ión acetato resultante tiene unacar$a ne$atia deslocali+ada sobre los dos &tomos deo%í$eno. Cada &tomo de o%í$eno posee la mitad de la
car$a ne$atia y su deslocali+ación estabili+a el ión.
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#esonancia. (ontribuyentes de resonancia
mayor y menor para el formaldehído.o todas las formas resonantes son equialentes. lcontribuyente de resonancia mayor tiene todos los
octetos completos y no tiene una separación de car$asen sus &tomos.
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$órmulas estructurales
condensadas.Las fórmulasestructurales
condensadas serepresentan sin
mostrar todos los
enlaces indiidualesen la mol!cula. *i un
$rupo se repite sepuede encerrar con
un par!ntesis y unsubíndice puede
especificar las eces
que se repite launidad.
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$órmulas condensadas para compuestos
con enlaces dobles y triples.
n las fórmulascondensadas losenlaces dobles y
triples serepresentan
i$ual que en lasestructuras de
Lewismostrando doslíneas para un
enlace doble ytres líneas paraun enlace triple
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$ormulación. #epresentaciones
lineoangulares.
La fórmula lineo an$ular (tambi!n llamada estructuraesquel!tica) es una forma bree de representar los
compuestos or$&nicos. Los enlaces entre los &tomos decarbono est&n representados por líneas.
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-cidoase. /isociación de
ácidos en agua.#eoría rr'enius. Los &cidos se definían como
sustancias que se disocian en el a$ua para formariones 035. *e asumió que los &cidos m&s fuertes,
tales como el &cido sulf6rico (02*4), se disociaban
muc'o m&s que los &cidos d!biles, tales como el &cidoac!tico (C03C0).
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0cidos y bases de r1nsted
Lowry. Los &cidos soncapaces de
ceder protonesa las bases.
Cuando una base acepta un
protón, seconierte en un&cido capa+ de
deoler eseprotón.
Cuando un&cido cede un
protón, seconierte enuna base capa+de aceptar de
nueo ese
protón.
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-cidoase. $uer2a relati!a de algunos
ácidos.
Cuanto m&s baoes el alor de
p7 a, m&s fuertees el &cido y
cuanto m&seleado es el alor de p7 a, m&s
fuerte es la base
conu$ada.
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0cidoase. Efectos
estructurales en la acide2.
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cidoase. Efecto de la estabili2ación porresonancia sobre la fuer2a ácida de
algunos compuestos orgánicos frecuentes.stabili+ación por resonancia. La car$a ne$atia deuna base conu$ada puede estar deslocali+ada entre
dos o m&s &tomos, y estabili+ada por resonancia.Los &cidos conu$ados de esos aniones muestran que
los &cidos son m&s fuertes si su desprotonación da
lu$ar a bases conu$adas estabili+adas por resonancia.
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$ormación de enlaces entre un nucleófilo
y un electrófilo.Las definiciones &cido/base de Lewis incluyenreacciones que no tienen relación con los protonesque se consideran como reacciones &cido/base.
bsere que los &cidos y las bases de 8r9nsted/Lowry tambi!n est&n incluidos dentro de la definición deLewis, siendo el protón un electrófilo.
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3rbitales. /iagrama de la densidad
electrónica del orbital atómico 4 s
La densidad electrónica es m&s alta cerca del n6cleo y
disminuye e%ponencialmente al aumentar la distanciaal n6cleo en cualquier dirección.
Esfera
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3rbitales./iagrama de la densidad
electrónica del orbital atómico ' s.
Los orbitales 2s tienen una peque:a re$ión de densidad electrónicaeleada pró%ima al n6cleo, pero la mayor parte de la densidad
electrónica est& aleada del n6cleo, m&s all& del nodo o re$ión dedensidad electrónica cero.
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3rbitales. #epresentaciones de los orbitales' py su diagrama de la densidad electrónica.
0ay tres orbitales 2 p, orientados unos con respecto a los otros
perpendicularmente. *e nombran se$6n su orientación a lolar$o del ee x , y o z .
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3rbitales Moleculares. #epresentación
de un orbital molecular enla2ante.
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3M. $ormación de un 3M
enla2anteσ .Cuando los orbitales ;s
de dos &tomos de'idró$eno se
superponen en fase,interaccionan
constructiamente paraformar un M
enla+ante. La densidadelectrónica en la re$iónde enlace (internuclear)
aumenta. l resultado esun enlace de simetríacilíndrica, o enlace
si$ma.
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3M. $ormación de un 3M
antienla2anteσ 5.Cuando dos orbitales
desfasados ;s se solapan,interaccionan
destructiamente,formando un M
antienla+ante. Los alorespositio y ne$atio de las
funciones de onda tienden aanularse en la re$ión
internuclear y un nodosepara el n6cleo. *e utili+ar&
un (<) para desi$narorbitales antienla+antes, tal
como el orbitalantienla+ante, σ <.
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3rbitales moleculares de
hidrógeno.Cuando los orbitales;s de dos &tomos de
'idró$eno sesolapan, se forma unM enla+ante si$ma
y un Mantienla+ante si$ma.
=os electrones(representados porflec'as) ocupan elM enla+ante conespines opuestos,
formando unamol!cula de 02
estable.
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3M. $ormación de un 3M enla2anteσ 5 apartir de orbitales p.
Cuando dos orbitales p se solapan a lo lar$o de lalínea entre los n6cleos, se forma un orbitalmolecular enla+ante. l solapamiento constructiode dos orbitales p a lo lar$o de la línea que une losn6cleos forma un enlace σ representado de lamanera si$uiente>
=os orbitales p se solapar&n para formar dos orbitalesmoleculares? un M enla+ante (mostrado) y un M
antienla+ante (no mostrado). l M enla+ante si$ma tiene sure$ión electrónica entre los dos n6cleos.
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3M. $ormación de orbitales
moleculares pi.
l solapamientofrontal de dos
orbitales p da lu$ar aun M enla+ante pi y
a un Mantienla+ante pi. @nenlace pi no es tan
fuerte como losenlaces si$ma
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3M. 3rbitales moleculares de un
enlace doble.l se$undo enlace de un enlace doble es un enlace pi. lenlace pi tiene su densidad electrónica centrada en dos
lóbulos, por encima y por debao del enlace si$ma.Auntos, los dos lóbulos del orbital molecular enla+antepi constituyen un enlace π .
í
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3rbitales &íbridos. Estructuras del
metano, el etileno y el acetileno.Los &n$ulos entre los orbitales p son todos de BD, pero pocoscompuestos or$&nicos tienen &n$ulos de enlace de BD. *us&n$ulos de enlace normalmente est&n pró%imos a ;BD, ;2D o
;ED.
Esto generó la idea de los orbitales híbridos
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3rbitales híbridos sp.La adición de un
orbital s a unorbital p da lu$ar
a un orbitalatómico 'íbridosp, con la mayoría
de la densidadelectrónica a unlado del n6cleo.
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3rbitales híbridos sp'.
La 'ibridación de un orbital s con dos orbitales p da un conunto detres orbitales 'íbridos sp2. Los &n$ulos de enlace asociados a esta
disposición tri$onal son apro%imadamente de ;2D. l orbital p que
sobra es perpendicular al plano que forman los tres orbitales'íbridos.
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3rbitales híbridos sp6
.La 'ibridación de un orbital s con los tres orbitales pda lu$ar a cuatro orbitales 'íbridos sp3 con$eometría tetra!drica y &n$ulos de enlace de ;B.FD.
Cada orbital 'íbrido sp3 se orienta 'acia lasesquinas del tetraedro en un &n$ulo de ;B.FD uno
respecto al otro.
3 bit l &íb id
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3rbitales &íbridos.
#epresentaciones del metano.l metano
tiene$eometría
tetra!drica,al usarcuatro
orbitales'íbridossp3 paraformarenlaces
si$ma conlos cuatro&tomos de'idró$eno
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3 bit l &íb id # t ió
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3rbitales &íbridos. #epresentación
de estructuras tridimensionales.La estructura tridimensional del etano, C20", tiene laforma de dos tetraedros unidos. Cada &tomo decarbono tiene 'ibridación sp3, con cuatro enlaces
si$ma formados por los cuatro orbitales 'íbridos sp3.#odos los &n$ulos de enlace tienen un alor pró%imo a;B.FD.
3rbitales &íbridos Enlace
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3rbitales &íbridos. Enlace
del etileno.Los &tomos de carbono del etileno tienen 'ibridación sp, con &n$ulos deenlace lineales (;2D).
l etileno tiene tres enlaces si$ma formados por sus orbitales'íbridos sp2 en una $eometría tri$onal. l orbital p sin 'ibridar deun &tomo de carbono es perpendicular a sus orbitales 'íbridos sp2
y es paralelo al orbital p sin 'ibridar del se$undo &tomo decarbono. l solapamiento de estos dos orbitales p produce unenlace pi (enlace doble) que se encuentra situado por encima y por
debao del enlace si$ma.
Pizarra
3rbitales &íbridos Enlace
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3rbitales &íbridos. Enlace
del acetilenol enlace triple contiene un enlace si$ma y dosenlaces pi perpendiculares.
l acetileno tiene dos enlaces si$ma formados por su orbital 'íbrido spen una $eometría lineal. Los dos orbitales p sin 'ibridar de uno de los&tomos de carbono son perpendiculares a su orbital 'íbrido sp y sonparalelos a los orbitales p sin 'ibridar del se$undo carbono. lsolapamiento de estos cuatro orbitales p producir& dos enlaces pi (enlace
triple) que se encuentran situados por encima y por debao del enlacesi$ma.
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7somería. Enlace del etano.l etano est& formado por dos $rupos metiloenla+ados mediante el solapamiento de susorbitales 'íbridos sp3. stos $rupos metilo
pueden rotar uno respecto al otro.
7 í 7 ó tit i l
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7somería. 7sómeros constitucionales.
0ay tres isómeros constitucionales del pentano(CF0;2), que reciben los nombres de n/pentano,isopentano y neopentano. G$ual formula
estructural, diferente ordenamiento en lacadena.
7 í 7 ó 8t i
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7somería. 7sómeros geom8tricos9cis y trans.
Los estereoisómeros son compuestos con i$ual formulaestructural y con &tomos unidos en el mismo orden,pero sus &tomos tienen distintas orientaciones en el
espacio.
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Momentos dipolares.%isten enlaces con polaridad muy ariada. sí,podemos encontrar desde enlaces coalentes no
polares y enlaces coalentes polares, 'asta enlaces
totalmente iónicos.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que laelectrone$atiidad de uno de los &tomos implicadosen un enlace coalente aumenta. l momento dipolardel enlace es una medida de la polaridad de unenlace.
$2as de interacción
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$2as. de interacción.
7nteracción dipolodipolo.Las interacciones
dipolo/dipolo son el
resultado de laapro%imación de dos
mol!culas polares.
n un líquido o en unsólido, las mol!culas
est&n orientadas de talforma que el e%tremo
positio del dipolo seapro%ima al e%tremone$atio del dipolo deuna mol!cula ecina yla fuer+a resultante es
de atracción.
$7. $uer2as de dispersi n de
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p
London.@n momento dipolar temporal en una mol!cula puede inducir a unmomento dipolar temporal en una mol!cula ecina. @nainteracción atractia dipolo/dipolo puede durar sólo una fracciónde se$undo.
Las fuer+as de dispersión de London se forman debido a laatracción de dipolos temporales complementarios.
$7 Efecto de las ramificaciones en
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$7. Efecto de las ramificaciones en
el punto de ebullición.*e muestran los puntos de ebullición de tres isómeros de fórmulamolecular CF0;2. l isómero de cadena lar$a (n/pentano) es el quetiene mayor &rea superficial y el punto de ebullición m&s alto.
Las &reas de mayor superficie en la mol!cula son idóneas paralas fuer+as de dispersión de London. Las ramificaciones en unamol!cula reducir&n su &rea de superficie, disminuyendo lacantidad de fuer+as de dispersión de London. Los 'idrocarburostienden a tener puntos de ebullición m&s eleados que sus
isómeros ramificados debido a este motio.
$7 E l d hid ó
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$7. Enlace de hidrógeno.l enlace de 'idró$eno es una atracción intermolecular fuerteentre un &tomo de 'idró$eno electrofílico /0 o /0, y un par deelectrones no enla+antes
La presencia de enlace de 'idró$eno aumentar& elpunto de ebullición del compuesto porque senecesitar& m&s ener$ía para romper esta interacción y eaporar el compuesto. l enlace de 'idró$eno /0 es
m&s fuerte que el enlace de 'idró$eno /0.
:olubilidad :oluto polar en
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:olubilidad. :oluto polar en
disol!ente polar ;se disuel!e<.La 'idratación de los iones sodio y cloruro por
mol!culas de a$ua ence la ener$ía reticular del
cloruro de sodio. La sal se disuele.
Las mol!culas de a$ua rodear&n a los iones de sodio
y cloruro disoli!ndolos de forma efectia.
:olubilidad :oluto polar en
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:olubilidad. :oluto polar en
disol!ente no polar ;no se disuel!e<.Las atracciones -intermoleculares- de las sustanciaspolares son m&s fuertes que las atracciones eercidas
por mol!culas de disolentes no polares.
l disolente no puede interrumpir la interacciónintermolecular del soluto, por lo que el sólido no se
disoler& en el disolente.
:olubilidad :oluto no polar en
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:olubilidad. :oluto no polar en
disol!ente no polar ;se disuel!e<.Las atracciones intermoleculares d!biles de unasustancia no polar son encidas por las atracciones
d!biles eercidas por un disolente no polar. Lasustancia no polar se disuele.
n-hexano
:olubilidad. :oluto no polar en
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disol!ente polar ;no se disuel!e<1ara que una mol!cula no polar se disoliera en a$uadebería romper los enlaces de 'idró$eno entre lasmol!culas de a$ua, por lo tanto, las sustancias no
polares no se disuelen en a$ua.
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