Terpenóides (terpenos)

Faculdade AscesFarmácia 5° período

Terpenóides (Terpenos)

Jéssica de Souza

Taysa Timóteo

Viviane Monique

Yasmim Gomes

Caruaru, 2011.

Objetivo:

• O que são terpenos? (estrutura química)

• O que são terpenóides? (estrutura química)

• Quais são suas classificações?• Quais são seus constituintes?• Quais suas funções?• Onde são encontrados?• Aplicações• Ação farmacológica e tóxica.

O que são terpenos?

São um grupo de compostos, usualmente de pequena massa

molecular e por serem insolúveis em água são incluídos ao grupo dos lipídeos. São derivados da

terbentina, que são misturas de compostos(terpenos), obtidos na

destilação da resina.

Pistacia terebinthus (terebinto).Região Mediterrânea.

Estrutura Química:

O que são terpenóides ?

Correspondem a terpenos com um ou mais grupos funcionais como

hidroxila, carbonila ou outros.

Classificações:

Classe Número de isopreno

Monoterpenos 2

Sesquiterpenos 3

Diterpenos 4

Sesterterpenos 5

Triterpenos 6

Tetraterpenos 8

Politerpenos Aproximadamente 2000

Onde são encontrados?

Monoterpenos

Sesquiterpenos

Diterpenos (os ésteres de forbol)

Triterpenos

Tetraterpenos

Politerpenos

Constituintes terpénicos:

• Diterpenóides: são ácidos resínicos, característicos das resinas de coníferas.

• Triterpenóides: são característicos das substâncias vegetais resinosas.

• Resenos: são misturas de constituintes de ácidos resinosos.

Funções:

Para a planta : -Sobrevivência e reprodução.

- Pesticidas naturais de defesa contra microorganismos patogênicos e herbívoros.

- Formam parte da clorofila da planta.

Para o ser humano: - Antioxidante

-

Funções:

Para a indústria : - Matéria-prima para produção de

fitoterápicos. Ex.: Acheflan®

- Componentes ativos de algumas plantas medicinais. Ex.:  Artemisia annua (antimalárico)

- Podem originar heterosídeos cardiotônicos. Ex.: Digoxina

Para animais:- Originam ácidos biliares e vitamina D.

Onde são encontrados?

• Óleo de essência extraídos de vegetais e frutas;

• Timoleno (óleo de limão ou laranja);

• Óleos de ouro, rosa, gengibre e terebintina;• Sementes, flores, folhas, raízes e

madeira de plantas .

Beta-caroteno (cenoura)

Vitamina A

Aplicações:

• Precursores de vitaminas, • Aromas, fragâncias,

neutralização de odores,• Estruturas guias para a síntese

de novos produtos farmacêuticos,

• Produção de solventes, (removedores e desengraxantes)• Cosméticos e Perfumarias

Aplicações:

• Indústria de Fitoterápicos,• Indústria Farmacoquímica,• Indústria de fungicidas e

antimicrobianos,• Indústria de defensivos

agrícolas.(baixa toxicidade e compatibilidade

ambiental).

CURIOSIDADES:

O extrato da folha de Gingko Biloba contém composto

antioxidantes, incluindo os glicosídeos e os terpenóides .

CURIOSIDADES

• Não foram reconhecidos, ainda, na natureza, compostos formados por 7 unidades isoprênicas.

• Existem cerca de 25.000 estruturas conhecidas de terpenos.

• A relação entre as quantidades de cada terpeno em um vinho pode servir como pista para se descobrir a variedade da uva utilizada.

(não sofreme fermentação, sabor)

Os terpenóides possuem ações sobre o SNC, com atividades sedativas, anticonvulsivantes, ansiolítica ...

Referências:• PASSOS, Carolina S.; ARBO, Marcelo D.; RATES, Stela M. K.  and 

POSER, Gilsane L. von. Terpenóides com atividade sobre o Sistema Nervoso Central (SNC). Rev. bras. farmacogn. [online]. 2009, vol.19, n.1a, pp. 140-149. ISSN 0102-695X.  http://dx.doi.org/10.1590/S0102-695X2009000100024

• http://sciencetolife.com.br/news.php?article=gingko-biloba-protege-contra-efeitos-radiacao&id=4854 (Diário da Sáude)

• http://www.dombosco.com.br/curso/estudemais/quimica/terpenos.php

• COSTA, Aloísio Fernandes . Farmacognosia: volume I . 6. ed. Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian (1994)

• ROBBERS, J.E.; SPEEDIE, M.E.; TYLER, V.E. Farmacognosia e Biotecnologia. São Paulo: Premier, 1997. ROBBERS, J.E.; TYLER, V.E.