TULB- 2015 Dr Ethel Larregle. Prof. Adjunta Área de Química Biológica

QUÍMICA BIOLÓGICA

TULB- 2015Dr Ethel Larregle. Prof. AdjuntaÁrea de Química Biológica

QUIMICA BIOLÓGICA

Ciencia que procura explicar los procesos vitales a nivel molecular.Estudia los componentes de los seres vivos y las transformaciones químicas que ocurren en los sistemas biológicos.

COMPOSICIÓN QUÍMICA DE LOS SERES VIVIENTES

COMPUESTOS BIOLÓGICOS

HIDRATOS DE CARBONO

Carbohidratos o glúcidos. Ampliamente distribuidos en tejidos

animales y vegetales. Los vegetales los sintetizan a partir de

CO2 y H2O, utilizando la energía lumínica (fotosíntesis).

Los animales los ingieren y utilizan como combustible.

HIDRATOS DE CARBONO

Están compuestos por carbono, hidrógeno y oxígeno

Se definen como polihidroxialdehídos y polihidroxicetonas

Clasificación: Monosacáridos, Oligosacáridos, Polisacáridos

MONOSACARIDOS

Azúcares simples. Nomenclatura: sufijo “-osa”: aldosa, cetosa, triosa,

tetrosa, pentosa, hexosa. Presentan isomería óptica, por la presencia de

carbonos asimétricos o quirales. Los organismos superiores utilizan y sintetizan solo glúcidos de la serie D.

Los más importantes en bioquímica: gliceraldehído(3C), dihidroxiacetona(3C), ribosa(5C), glucosa(6C), galactosa(6C), manosa(6C), fructosa(6C).

GLUCOSA Llamada también Dextrosa Monosacárido más abundante e importante por

su utilización por la célula como combustible. Se encuentra libre en la miel, frutos maduros,

sangre. Forma polisacáridos como almidón, celulosa,

glucógeno y disacáridos como lactosa y sacarosa.

MONOSACÁRIDOS

Galactosa: Generalmente se encuentra en la naturaleza asociada a moléculas complejas. Con glucosa forma el disacárido lactosa o azúcar de leche.

Fructosa: cetohexosa. Llamada también levulosa. Se encuentra en frutos maduros, órganos vegetales y miel. Con glucosa forma el disacárido sacarosa. Tiene mayor poder edulcorante que glucosa.

Manosa: integrante de oligosacáridos asociados a glicoproteínas en animales. En vegetales forma parte de los polisacáridos llamados mananos.

Pentosas: la más importante es la D-Ribosa, componente de los ácidos ribonucleicos (ARN) y otras sustancias de interés biológico.

DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS

El carbono hemiacetálico puede reaccionar con otros compuestos para dar glicósidos.

Por reducción del grupo aldehído o cetona se forma el alcohol correspondiente.

Por pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos forma desoxiazúcares. Ej.: 2-desoxi-ribosa (ADN).

Pueden sufrir oxidaciones, formar ésteres con ácido fosfórico, formar aminoazúcares

DISACÁRIDOS

POLISACÁRIDOS

Constituidos por numerosas unidades de monosacáridos unidas por enlaces glicosídicos.

Homopolisacáridos: por hidrólisis se obtiene un solo tipo de monosacárido.

Heteropolisacáridos: por hidrólisis se obtiene más de un mosnosacárido.

HOMOPOLISACÁRIDOS: ALMIDÓN

Reserva nutricia de vegetales. Compuesto por amilosa y amilopectina.

Amilosa: 1000-1500 unidades de glucosa unidas por enlace alfa 1 4, cadenas lineales que se disponen helicoidalmente.

Amilopectina: +600.000 unidades de glucosa, presenta ramificaciones.

HOMOPOLISACÁRIDOS: GLUCÓGENO

Polisacárido de reserva de células animales. Se almacena en hígado y músculo

principalmente. Polímero de D-glucosa, 55000 unidades,

estructura ramificada.

HOMOPOLISACÁRIDOS

Dextrinas: producto de la hidrólisis de almidón. Dextrina límite: producto de la degradación de almidón por amilasa, esta no rompe las uniones alfa 1 6 de las ramificaciones.

Dextranos: polímeros de glucosa producidos por microorganismos, presentan cadenas con uniones alfa 1 6 y ramificaciones alfa 1 2, 1 3, 1 4.

Celulosa: componente de la pared celular en vegetales. Estructura lineal, 10000 unidades de glucosa unidas por enlaces beta 1 4. no es digerido por las enzimas digestivas.

HETEROPOLISACÁRIDOS

Glicosaminoglicanos o mucopolisacáridos: polímeros lineales de unidades disacarídicas de ácido urónico y hexosamina. Ej.: Ácido hialurónico, condroitin sulfato, dermatan sulfato, queratan sulfato, heparina, heparan sulfato.

Fibra dietaria: hemicelulosa, pectinas, gomas, mucílagos.

Proteoglicanos, peptidoglicanos, glicoproteínas.

LÍPIDOS Grupo heterogéneo de sustancias de similares

características de solubilidad: poco o nada solubles en agua y solubles en solventes orgánicos, dada la escasa polaridad de sus moléculas.

Presentes en organismos animales y vegetales. Componentes esenciales de los seres vivos:

constituyen las membranas celulares. En animales: principal material de reserva

energética. Nutricionalmente, son una fuente de energía

importante por su alto contenido calórico, además vehiculizan vitaminas liposolubles.

Sustancias de actividad biológica importante: hormonas, vitaminas, ácidos biliares.

CLASIFICACIÓN SIMPLES

ACILGLICEROLESCERAS

COMPLEJOSFOSFOLÍPIDOSGLICOLÍPIDOSLIPOPROTEÍNAS

SUSTANCIAS ASOCIADAS:ESTEROLES, TERPENOS, VITAMINAS LIPOSOLUBLES.

ÁCIDOS GRASOS

Se encuentran en la molécula de casi todos los lípidos.

En lípidos animales son monocarboxílicos de cadena lineal.

En microorganismos y semillas pueden encontrarse ácidos grasos cíclicos.

En ceras se encuentran ácidos grasos de cadena ramificada.

En animales, generalmente poseen número par de átomos de carbono (4 a 26)

Pueden ser saturados o insaturados.

ÁCIDOS GRASOS

Solubilidad: presentan un grupo polar (carboxilo) y uno no polar (cadena carbonada). La solubilidad en agua disminuye a medida que la cadena crece, más de 6 C insolubles en agua.

Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el largo de la cadena. PF: 2-8 C líquidos, >8C sólidos. Los dobles enlaces disminuyen el PF.

Isomería geométrica: los dobles enlaces posibilitan la existencia de isómeros cis y trans. En la naturaleza se presentan los cis.

ÁCIDOS GRASOS. PROPIEDADES QUÍMICAS

Carácter ácido: dado por el grupo carboxilo.

Formación de sales:

ÁCIDOS GRASOS: JABONES ACCIÓN EMULSIONANTE

ÁCIDOS GRASOS. PROPIEDADES QUÍMICAS

Formación de ésteres

Oxidación de la cadena Hidrogenación Halogenación

LIPIDOS SIMPLES: ACILGLICEROLES

ACILGLICEROLES: grasas neutras.

ACILGLICEROLES: PROPIEDADES

Solubilidad: densidad inferior al agua, insolubles en agua, solubles en cloroformo, éter.

Punto de fusión: depende de los ácidos grasos que los componen.

Hidrólisis: a)química: por calentamiento en medio ácido o en medio alcalino. b) biológica: por acción de lipasas.

Hidrogenación: elaboración de margarinas. Oxidación: enranciamiento

ACILGLICEROLES: DISTRIBUCIÓN

Se encuentran en forma de gotitas oleosas en el citoplasma y sirven de combustible metabólico. En los adipocitos pueden ocupar casi todo el citoplasma.

El tejido graso se distribuye debajo de la piel, en la cavidad abdominal y glándula mamaria, su función es de reserva y aislante térmico.

Ventajas de la reserva de triacilgliceroles: sus carbonos están más reducidos, por lo que proporcionan más energía que los carbohidratos. Al ser hidrofóbicos no transportan agua adicional.

CERAS

Ésteres de alcoholes monovalentes de cadena larga y ácidos grasos superiores.

Sólidos a temperatura ambiente e insolubles en agua.

Función: protección y lubricación. En algunos organismos: reserva energética. Impermeabilización.

LÍPIDOS COMPLEJOS

FOSFOLÍPIDOSPoseen ácido fosfórico, un alcohol y ácidos grasos. Si el alcohol es glicerol: glicerofosfolípidosSi es esfingosina: esfingofosfolípidos.Son abundantes en tejido cerebral.

GLICEROFOSFOLÍPIDOS

Son los más abundantes, principalmente se encuentran en membranas celulares.

GLICEROFOSFOLÍPIDOS. PROPIEDADES

Polaridad: importante en la constitución de las membranas celulares.

Detergentes: reducen la tensión superficial del agua. Importante en la bilis y surfactante pulmonar.

Reserva de ácido araquidónico, anclaje de proteínas, etc.

ESFINGOFOSFOLÍPIDOS Están constituidos por un alcohol:

esfingosina, un ácido graso, ácido fosfórico y colina.

Esfingosina tiene un grupo amino en C2 que une al ácido graso por una unión amida o CERAMIDA.

Se encuentra principalmente en tejido cerebral.

LÍPIDOS COMPLEJOS: GLICOLÍPIDOS

Poseen carbohidratos en su molécula.

Los más abundantes son glicoesfingolípidos: cerebrósidos y gangliósidos.

Son integrantes de membrana.

ESTEROLES Derivados de

ciclopentanoperhidrofenantreno Pertenecen a este grupo compuestos de

importancia biológica como hormonas sexuales y adrenocorticales, ácidos biliares, vitamina D.

El esterol más importante en tejidos animales es el COLESTEROL. Se encuentra libre y esterificado en el HO- del C3.

PROTEÍNAS

Macromoléculas, polímeros de aminoácidos. Compuestos de gran importancia biológica: Enzimas Hormonas Hemoglobina Anticuerpos Receptores celulares Actina y miosina colágeno

AMINOÁCIDOS

GRUPO AMINO GRUPO

CARBOXILO

CARBONO ALFA ASIMÉTRICO)

PRESENTAN ISOMERÍA ÓPTICA EXCEPTO GLICINA.SÓLO LOS ISÓMEROS L SON INCORPORADOS A LAS PROTEÍNAS EN LOS SERES VIVOS.

CLASIFICACIÓN

Neutros con cadena no polar: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina

Neutros con cadena polar no ionizable: serina, treonina.

Neutros aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptófano Con azufre: cisteína, metionina Ácidos: ácido aspártico, ácido glutámico Derivados de los ácidos: glutamina y asparragina Básicos: lisina, arginina, histidina Otros: prolina, hidroxiprolina, hidroxilisina,

fosfoserina, ornitina, homoserina, etc

PROPIEDADES

Propiedades ácido base: en una molécula existen un grupo ácido y uno básico por ello son iones dipolares, anfolitos o anfóteros

La carga eléctrica total del aminoácido dependerá del pH del medio. El pH al cual la carga total es nula se llama punto isoeléctrico.

PÉPTIDOS Unión peptídica: enlace covalente entre el grupo

carboxilo de un aminoácido y el grupo alfa amino de otro con pérdida de agua.

Se denominan según el número de aminoácidos (dipéptido, tripéptido,etc); más de 10 aminoácidos:polipéptidos.

Cuando la molécula tiene más de 6000 Daltons (+50 aminoácidos) se considera una proteína.

Las propiedades ácido base de los péptidos estarán determinadas por los grupos ionizables de las cadenas laterales de los residuos aminoacídicos.

Péptidos de importancia biológica: glutatión, hormonas o factores liberadores de hormonas, encefalinas, antibióticos

PROTEÍNAS

Propiedades ácido base semejante a péptidos.

Se pueden separar por migración diferencial en un campo eléctrico: electroforesis.

Solubilidad: son solubles en agua o dispersiones acuosas. Es mínima en su punto isoeléctrico, varía con la concentración de sales.

Por su forma molecular se clasifican en globulares y fibrosas.

Estructura molecular: Primaria: determinada por el número, identidad y

ordenamiento de los aminoácidos en la cadena polipeptídica.

Secundaria: disposición espacial regular, repetitiva que adopta la cadena mantenido por enlaces puente hidrógeno.

Terciaria: arquitectura tridimensional completa Cuaternaria: disposición espacial de proteínas

formadas por dos o más cadenas polipeptídicas.

Desnaturalización: pérdida de la conformación proteica por agentes físicos o químicos.

MOLECULAS NITROGENADAS COMPLEJAS. CRECIMIENTO

CELULAR

DIFERENCIACION CELULAR

* UNIDAD ESTRUCTURAL DE LOS ACIDOS NUCLEICOS* FUNCIONES COMO DADORES DE ENERGIA

* REGULAN VIAS METABOLICAS

* ACTUAN COMO SEGUNDOS MENSAJEROS

NUCLEÓTIDOS

BASE NITROGENADA

AZUCAR PENTOSA

GRUPO FOSFATO

NUCLEÓTIDOS

Ambas presentes en ARN y ADN

ADN y ARN

ADN ARN

BASES NITROGENADAS

AZÚCAR PENTOSA

RIBOSA

* DESOXIRRIBOSA

Guanosina

Adenosina

AMP

GMP

NUCLEOSIDOS

NUCLEOTIDOS

NUCLEOSIDOS

NUCLEOTIDOS

Citidina

Uridina

CMP

UMP