2017 pii - grado 11 - química orgánica (A) - conceptos

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LA QUÍMICA DE LA VIDA Química Orgánica

Imagen tomada de http://ateismoparacristianos.blogspot.com/2014/10/papa-francisco-acepta-la-teoria-del-big.html

COMPUESTOS ORGÁNICOS

CONCEPTOS BÁSICOS

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Berzelius (1807)

T ítu lo d e l d iag ram a

INO R G AN IC O S

Sintetizados por los seres vivos

Tienen "Fuerza vita l"

O R G ANIC O S

C O M PUESTO S

Friedrich Wölher (1828)

Primera Síntesis orgánica:

Cianato de UreaAmonio

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ALEKSANDR OPARIN - 1922

• Caldo primigenio

Yellowstone National Park

COACERVADOS• Sustancias orgánicas dispersas en

agua, separados del medio por una estructura parecida a las membranas celulares.

• No tienen vida.• Presentan el intercambio con el

medio ambiente.

COACERVADOS

EXPERIMENTO DE STANLEY MILLER 1953

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ENDOSIMBIOSIS

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QUÍMICA ORGÁNICA

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

16CICLO DEL CARBONO. VIDEO YOU TUBE: https://www.youtube.com/watch?v=B8koi8UCM4A

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Química orgánica en la actualidad

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N,

S, P, halógenos...

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ACTUALIDAD:• Número de compuestos:

Inorgánicos: unos 100.000–Orgánicos: unos 7.000.000

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Propiedades del Carbono

• Electronegatividad intermedia–Enlace covalente.

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2

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Tipos de enlace• Enlace simple: Los cuatro pares

de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo 00000000000000000.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=OEnlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo 00000000000000000.

Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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Fórmulas químicas Hexano • Empírica• Molecular1. Condensada2. Semidesarrollada.3. Desarrollada o

estructural4. Geométricas.

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Geométricas

• Planas• Tridimensionales

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Glucosa - C6H12O6

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Acido Butírico

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ACTIVIDAD I – P II: Determinar las diferentes fórmulas, según corresponda, para los siguientes compuestos.

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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b)CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono

bb

d

c

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• Grupo funcional: átomo o grupo de átomos unidos de manera característica que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto.

Serie homóloga: grupo de compuestos diferenciados por el número de grupos metileno, (-CH2-) que contiene.

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TIPOS DE CADENAS

• Lineal

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• Ramificada

CÍCLICAS Monocíclica Policíclica

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CÍCLICAS Homocíclicas Heterocíclicas

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• Isómeros: compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente estructura, y diferentes propiedades físicas o químicas.

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Isomería estructural .

• De cadena: CH3

–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:–1-propanol CH3–CH2–CH2OH– 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:propanal CH3–CH2–CHO aldehído

propanona CH3–CO–CH3 cetona

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Isomería CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Isomería geométrica originada en los dobles enlaces.

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Isomería CIS-TRANS

Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

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Radical: son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo .

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RADICALES

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RADICALES ISO: Significa 'igual

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ISOPROPILO

ISOBUTILO

SECBUTILO

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

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Función química inorgánicay grupo funcional

Función• Oxidos• Hidróxidos• Ácidos• Sales• Hidruros• Peróxidos

G.Funcional• O-2 (ex. Perox O-1)• OH-1 • H+1 (ex. Hidru H-1)• Cation+ Anion- • H-1 • O-1

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Video BIOMOLÉCULAS.

CARBOHIDRATOS.LÍPIDOSPROTEÍNASÁCIDOS NUCLEICOSVideo BIOMOLÉCULAS en: https://www.youtube.com/watch?v=afqHOd0IlRQ

Clasificación de los compuestos orgánicos

COMPUESTOS ORGÁNICOS

• HIDROCARBUROS.• OXIGENADOS.• NITROGENADOS.• ORGANOSULFURADOS.

HIDROCARBUROS

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ALCANOS(PARAFINAS)

ALQUENOS(OLEFINAS)

ALQUINOS(ACETILENOS)

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CICLICOS

AROMÁTICOS

HALOGENADOS(Haluros de alquilo)

R – X

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OXIGENADOS

Carbohidratos: https://www.youtube.com/watch?v=tQG2OGZpJBw

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ALCOHOLES

FENOLES

ÉTERES

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ALDEHIDOS

PROPANAL

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CETONAS

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ÁCIDOSCARBOXÍLICOS

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ÉSTERES

NITROGENADOS

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AMINAS

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AMIDAS

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NITRILOS

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NITROCOMPU-ESTOS

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ORGANOSULFURADOS

AMINOÁCIDOS

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad)

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1. Ácido carboxílico.2. Ácido sulfónico.3. Ester.4. Amida.5. Nitrilo.6. Aldehído.7. Cetona.8. Alcohol.9. Fenol10. Tiol.

11. Amina (1°, 2° y 3°).12. Éter.13. Sulfuro.14. Alquenos.15. Alquinos.16. Halogenuro.17. Nitro.18. Alcano.19. Radical.

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Formulación y nomenclaturaHidrocarburos

Clasificación de los compuestos orgánicos

Solo con C-H

hidrocarburos

Cadena abierta

Saturados

alcanos

insaturados

alquenos

alquinos

Cadena cerrada

ciclos

Ciclo alcano

Ciclo alqueno

Ciclo alquino

aromáticos

C-H y otros E

02/05/2023 Gloria Maria Mejia Z.

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Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que principalmente contienen átomos de carbono e hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.• Los átomos de carbono se unen

entre sí para formar cadenas carbonadas.

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Prefijos según nº de átomos de C

Nº C Prefijo 1 met 2 et

3 prop 4 but 5 pent

Nº C Prefijo 6 hex 7 hept

8 oct9 non10 dec

NOMENCLATURA HIDROCARBUROS

• Escoger la cadena de carbonos más larga.

• Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo desde el cual posea más cercano el sustituyente o radical.

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• Indicar el nombre de los sustituyentes precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo.

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• Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se emplean los prefijos di, tri, tetra… para indicar el número de veces que aparece dicho grupo.

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HIDROCARBUROS DE CADENA ABIERTA.

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• Prefijo (nº C) + sufijo ano”. –Ej: CH3–CH2–CH3: propano

ALCANOS

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ALQUENOS

• Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.–Ej: CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse en varios sitios.Ej: CH3–CH2–CCH 1-butino

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ALQUINOS

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Hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación se nombra terminando en “il”.

• Ejemplo: CH3–CH–CH=CH2 | CH2–CH3

• se nombra 3-etil-1-penteno.

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Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.

Ejemplo: CH2–CH2 | | ciclo buteno CH =CH

• Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –Ejemplo:

–CH3

metil-benceno (tolueno)101

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Hidrocarburos halogenadosI–CH2–CH2–CH3

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Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl

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Con Br

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ACTIVIDAD – PII

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Formular los siguientes hidrocarburos

• Pentano• 2-hexeno• propino• 3-metil-butino

• 3-etil-2-penteno

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Nombrar los siguientes hidrocarburos:

1. CH2=CH–CH = C–CH=CH2

2. CH3–CC–CH2–CCH3.CH2=CH–CH2–CH3

4. CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

5. CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

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FIN PRIMERA PARTE