Aromaticos

PRECIADO JIMENEZ MARIA GUADALUPE

Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes.En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.

El benceno es el hidrocarburo aromático mas sencillo.

Su formula molecular es C6H6

Tiene una estructura anular simétrica

Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.

Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.

Es sumamente inflamable, volátil

Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno

polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno

ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO

Los dimetilbenceno se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C6H4(CH3)2

NOMENCLATURA

Reglas:•Si solo hay un grupo en ele anillo, no es necesaria la numeración para establecer su posición• si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación tradicional: orto- u- o- para disustitucion 1,2 meta-o-m-para disustitucion 1,3 para-o-p-para disustitucion 1,4• si hay tres o mas grupos en el anillo se asignan números de tal manera que su suma sea la mínima

• Cuando se elimina una tomo H de una molécula de benceno C6H6 el grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o)

• Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos “condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno

• No hay átomos de hidrogeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o mas anillos aromáticos.

Reacciones: oxidación y halogenacion• OXIDACION:• Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables • La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo carboxilo

queda unido a un carbono del núcleo.• El tolueno se oxida a acido benzoico

+3O

-H2O

Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da acido ortoftalico

+6O

-2H2O

• HALOGENACION:• La halogenacion de los alcohilbencenos se hace por

sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena.• De una manera general “la halogenacion en el núcleo” se

produce por la acción del halógeno en presencia de catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio)

• La “halogenacion en cadena lateral” se logra por la acción directa del halógeno en ausencia de catalizador.

*Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2)*Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados*las nitraciones son exotérmica e irreversibles*los agentes nitrantes son: acido nítrico concentrado o el fumante *deshidratantes como: acido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentoxido de fosforo*nitratos alcalinos mas acido sulfúrico, nitraros orgánicos, nitratos metálicos mas acido acético, acido nitrosulfonico.

Ar H + HO -NO2 Ar-NO2 + H2O

Nitrobenceno fenilamina

+6H-2H2O

Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias

HIDROLISACION R –O—NO R–OH + HO.NO Nitrito de alcohol acido nitroso alcohilo

Nitrobenceno

HNO3,H2SO460°C

HNO3,H2SO495°C

NO2

NO2

NO292% m- 7% o-1% p-

DINITROBENCENOS

Los nitrotolueno son utilizados en la fabricacion de toluidas CH3-C6H4-NH2 que son materias primas en la industria de los colorantes.

Se obtiene de la nitracion del tolueno2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT )2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT)2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT)

TOLITA

TOLUENOTRINITROTOLUENO

O.OH

ACIDO TRINITROBENZOICO

TRINITROBENCENO

HNO3H2SO4 +O -CO2

SULFONACION

• Consiste en la introducción del grupo –SO3H

• la reacción es reversible:• OH• Ar-H+SO2 Ar-SO3H+H2O

• OH

SO2Cl SO2NH2

toluenoO-tolvensulfonilo O-toluensulfamina

Acido o-sulfamidobenzoicosacarina

CO OH

So2NH H

-H2O

CO

SO2

NH

En un medio acido se obtiene anilina, en medio neutro fenilhidroxilamina en medio alcalino, hidrazobenceno

Anilina hidrazobenceno

Se puede lograr de varias maneras

El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de acido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a quinona

La quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre