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Química 11 III Período 2013
GUÍA DE TRABAJO N° 1
Aldehídos y Cetonas
Nombre: ________________________________Curso: ________ Fecha: ___________________
ALDEHÍDOS Y CETONAS CARACTERÍSTICAS: Los aldehídos y las cetonas: son compuestos orgánicos oxigenados caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. En resumen, la estructura general de estos compuestos es:
Aldehídos Cetonas PROPIEDADES FÍSICAS
Al igual que en alcoholes y fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de la molécula. ■ Estado físico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, mientras que desde el etanal, que tiene dos carbonos hasta el dodecanal, de doce carbonos, son líquidos. Compuestos más pesados, se presentan en estado sólido. ■ Punto de ebullición: los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el registrado para éteres y alcoholes. ■ Solubilidad: las moléculas pequeñas, de hasta cinco átomos de carbono son solubles en solventes polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los compuestos.
PROPIEDADES QUÍMICAS Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Además los aldehídos y cetonas se pueden reducir con gas hidrógeno (H2), en presencia de un catalizador como Pt o Zn, para obtener alcoholes: los aldehídos producen alcoholes primarios y las cetonas secundarios.
USOS Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés bioquímico. El formaldehído, el acetaldehído, la acetona y la metiletilcetona son los aldehídos y las cetonas de mayor importancia industrial y económica.
NOMENCLATURA Aldehídos - El sistema de nomenclatura corriente consiste
en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al.
- Se usa también el nombre del alcano más el sufijo – aldehído.
- En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este último sistema es el idóneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.
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Química 11 III Período 2013
GUÍA DE TRABAJO N° 1
Aldehídos y Cetonas
Cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden de complejidad y a continuación la palabra cetona.
3.
EJERCICIOS: Nombrar:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
O
H
h)
O O
O
i)
H
O
O
O
j)
k)
l)
Escribe los nombres de cada uno de los siguientes aldehídos y cetonas:
a) Propanal b) 3-metil-2-pentanona c) Formaldehído d) metil-isopropilcetona e) benzaldehído f) 4-hidroxi-3-(2-ciclohexenil)-2-hexanona g) dietilcetona
h) acetaldehído i) butanodiona j) 3-etil-2,4-pentanodiona k) 2,2-dicloropropanal l) 2-hidroxibutanal m) 2,2-dimetil-pentanodial n) 2,4-dioxopentanal
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Química 11 III Período 2013
GUÍA DE TRABAJO N° 1
Aldehídos y Cetonas
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