Quimica 11 (hibridación del carbono)

Institución educativa Nuestra señora del Pilar

CAMPO DE FORMACION: DESARROLLO SOSTENIBLE

Química

Grado Undécimo2015

“Hacia la Excelencia desde una Sociedad de Afecto”.

EL CARBONO

La Química del carbono es la parte de la química que estudia sustancias compuestas casi en su totalidad de carbono e hidrógeno, y que a veces contienen pequeñas cantidades de otros elementos, como oxígeno, nitrógeno, azufre o halógenos. Estos compuestos se denominan compuestos orgánicos porque se encuentran sobre todo en los seres vivos, y la parte de la Química que se ocupa de su estudio se denomina Química Orgánica.

El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones en el núcleo y seis electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.

HIBRIDACIONES DEL CARBONO

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales

puros en un estado excitado para formar orbitales

híbridos equivalentes con orientaciones

determinadas en el espacio.

Para los compuestos en los cuales el carbono presenta

enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha

podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que

están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de

carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los

enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia

los vértices de un tetraedro.

Esta configuración se explica si se considera que los tres

orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro

orbitales híbridos sp3

Hibridación sp3 o

tetraédrica

Metano CH4

Etano CH3-CH3

Hibridación sp2

En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y

2 py, resultando tres orbitales idénticos sp2 y un electrón

en un orbital puro 2pz .

Un átomo de carbono hibridizado sp2

El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.

La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:

1) Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2

2) Un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz

El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces.

El doble enlace impide la libre rotación de la molécula.

Modelo de enlaces de orbitales moleculares del etileno formado a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp2 y cuatro átomos de hidrógeno

Hibridación sp

Los átomos que se hibridan ponen en juego

un orbital s y uno p, para dar dos orbitales

híbridos sp, colineales formando un ángulo

de 180º. Los otros dos orbitales p no

experimentan ningún tipo de perturbación en

su configuración.

Un átomo de carbono hibridizado sp

El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace:

a. Un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales híbridos sp

b. Dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.

Formación de orbitales de enlaces moleculares del etino a partir de dos átomos de carbono hibridizados sp y dos átomos de hidrógeno

Tipos de hibridación del carbono

Tipo de

hibridación

Orbitales Geometría Ángulos Enlace

sp3 4 sp3 Tetraédrica 109º 28’ Sencillo

sp2 3 sp2

1 p

Trigonal plana 120º Doble

sp 2 sp2 p Lineal 180º Triple

¿Para que me sirve conocer las hibridaciones que presenta el carbono?

1. Para conocer la manera en que el carbono establece entre sus átomos uno, dos y hasta tres enlaces

2. La naturaleza de los enlaces del carbono, misma que nos dará a conocer el porqué se comportan de diferente manera los compuestos del carbono en base al tipo de enlace que tienen

CADENA CARBONADAEs la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.• Puede ser:

Lineal

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas.

• Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

• Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

HeterocíclicaAlgún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocíclica Sólo hay un ciclo.

Policíclica Hay varios ciclos unidos.

CLASES DE CARBONOS

PrimarioUn carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono. Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono. El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.

ISOMEROSSe llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

Estructural:Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.

Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional.

Isomería de función: Distinto grupo funcional.

Estereoisomería:Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.

Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.

Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

Isomeros

CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3

Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

HIDROCARBUROS- Hidrocarburos no saturados: Poseen al menos un enlace doble (alquenos y olefinas), enlaces triples (alquinos o acetilénicos) entre los átomos de Carbono.

•Hidrocarburos de cadena cerrada:- Ciclo alcanos: Cadenas cerradas de 3 a 8 moléculas de Carbono saturados o no saturados

- Aromáticos: Poseen al menos un anillo aromático además de otros enlaces. BENCENO

Los hidrocarburos son, justamente, compuestos orgánicos que están formados solamente por la combinación de distintos átomos de Carbono junto con Hidrógeno, conformando una especie de armazón de átomos de Carbono uniéndose a los otros, en uniones químicas que pueden ser lineales, abiertas o ramificadas.Clasificación de HidrocarburosLa clasificación está basada en la estructura de los enlaces o uniones entre ambos átomos, dividiéndose en:Hidrocarburos de cadena abierta:. - Hidrocarburos saturados: No poseen enlaces dobles, triples o aromáticos, contando solo con múltiples enlaces individuales dispuestos en cadena. Comprende a los alcanos y parafinas.

PRODUCTOS CON HIDROCARBUROSLa explotación de los hidrocarburos con fines comerciales es una de las principales actividades económicas, muchas veces influyendo directamente sobre la economía de un país, por lo que aprovechar estos recursos suele ser vital para el crecimiento de una nación.De su explotación podemos distinguir dos principales productos:•Petróleo: Su extracción se realiza en los denominados yacimientos petrolíferos, donde se encuentran en estado liquido y rodeados de una formación geológica característica.•Gas Natural: Hidrocarburos en estado gaseoso que suelen estar acompañados de petróleo.

• A su vez, los hidrocarburos también son utilizados para la producción deplásticos, una gran variedad de ceras, y distintos lubricantes de múltiples aplicaciones, desde la industria automotriz hasta la fabricación de pinturas, aceites y barnices.

GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – HIDROCARBUROS

Grupo funcional

Fórmula general

Sufijo Ejemplo

Alcano CnH2n+2 Ano CH4

Alqueno CnH2n Eno CH3-CH2-CH=CH2

Alquino CnH2n-2 Ino HC≡CH

Aromático (CH)n benceno

GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – FUNCIONES OXIGENADAS

Grupo funcional

Serie homóloga Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o a

riloxi)Éter R-O-R' -oxi- R-il R'-il

éter

Grupo carbonilo

Aldehído R-C(=O)H oxo- -al-aldehido

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo

Ácido carboxílic

oR-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster R-COO-R' -

iloxicarbonil-R-ato

de R'-ilo

GRUPOS FUNCIONALES DE QUIMICA ORGANICA – FUNCIONES

NITROGENADAS

Grupo funcional

Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo amino

Amina R-NR2 amino amina

Grupo amino y carbonilo

Amida R-C(=O)N(-R')-R" - -

Grupo nitro

Nitrocompuesto

R-NO2 Nitro -

Grupo nitrilo

Nitrilo o cianuro

R-CN ciano nitrilo

ALCANOS CnH2n+2• PROPIEDADES FISICASLos alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano

y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C5H12 hasta C17H36 son líquidos. Alcanos de mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente. Hibridación sp3

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales.

Fórmula Nombre Radical de alquilo Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son siguientesNº de C Nombre Nº de C Nombre

9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 untriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano

13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 Hectano, hactano

20 Eicosano 200 dihectano

21 uneicosano 300 trihectano

22 doeicosano 579 nonaheptacontapentahectano

::

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero do propilo)(1-metiletilo)

isobutilo(2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)

isopentilo(3-metilbutilo)

neopentilo(2,2-dimetilpropilo)

NOMENCLATURA DE ALCANOSCuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.

1.Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano

• Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.

• vhttp://www.alonsoformula.com/organica/alcanos.htm

6. Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético.En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano

NOMENCLATURA DE HALOGENURO DE ALQUILO R-X

ALQUENOS CnH2n

• Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado). Hibridación sp2.

• Propiedades físicas: Los alquenos, también llamados olefinas, sus propiedades son muy semejantes a las de los alcanos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, C1 A C3 son gases, del alqueno C4 A C16 son líquidos, y del C17 en adelante son sólidos.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS

ALQUINOS CnH2n-2• Compuestos que contienen un triple enlace entre dos átomos

de carbono (no saturado). Hibridación sp.

• Propiedades físicas: Son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos. Son insolubles en agua, solubles en disolventes no polares, son menos densos que el agua. Sus puntos de ebullición aumentan al aumentar el número de carbonos. A temperatura ambiente, los tres primeros términos son gases, los términos intermedios son líquidos y los superiores son sólidos

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

NOMBRAR1.

2.

3.

4.

ESCRIBIR LA FORMULA DE:a. Ciclopropanob. Ciclopentanoc. Ciclodecanod. 1-etil-2.propilciclopentanoe. 1,3,5-hexatrienof. 2,4-dimetil-2.pentenog. 3-etil-4-metil-1-pentenoh. 2-nonen-7-inoi.

REFERENCIAS

http://www.authorstream.com/Presentation/alexa.peters-1706312-hibridaci-del-carbono/

https://chemestryeleven2013.files.wordpress.com/

2013/07/hibridacion-del-atomo-de-carbono.ppt