Slides seminário

ReaçõesReações

Integrantes:

MARTA LORENENADINNE CAVALCANTERAYANE RODRIGUESROGERIO FONSECAROSANNE RODRIGUESSAMARA CAMPOSSÍNDIA VIANA

DasDas

OxigenadOxigenadasas

FunçõeFunçõess

Funções Orgânicas OxigenadasFunções Orgânicas Oxigenadas

São grupos de compostos orgânicos constituídos por carbono, hidrogênio e oxigênio

O que são?O que são?

Funções Orgânicas OxigenadasFunções Orgânicas Oxigenadas

As principais Funções Orgânicas Oxigenadas são:

ClassificaçõesClassificações

Álcoois EnolFenolÉteresAldeídoCetonaÉsteresÁcidos Carboxilicos

Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas

ÁlcooisÁlcoois

Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas

ÉsteresÉsteres

Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas

AldeídosAldeídos

Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas

CetonaCetona

Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas

ÉterÉter

Aplicações das Funções Aplicações das Funções Orgânicas OxigenadasOrgânicas Oxigenadas

Ácido Ácido CarboxílicoCarboxílico

ÉsteresÉsteres

Os ésteres são derivados de ácidos pela substituição do hidrogênio do ácido por um radical orgânico.

ÉsteresÉsteres

Ésteres são compostos orgânicos produzidos através da reação química denominada de esterificação: ácido carboxílico e álcool reagem entre si e os produtos da reação são éster e água.

ÉsteresÉsteres

Ésteres nessa forma são obtidos através da reação com ácidos e álcoois de cadeia curta. Este produto de ésteres é muito usado em indústrias de alimentos, ele permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.

EssênciasEssências

Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana.

Etanoato de butila: essência que confere o sabor de maçã verde às balas.

Butanoato de etila: esse éster confere o aroma de abacaxi a alimentos.

Metanoato de etila: é responsável pelo aroma artificial de groselha.

ÉsteresÉsteres

Os produtos derivados de ésteres neste estado são muito usados no nosso dia-a-dia. Também na forma de gorduras, estão presentes em nossa alimentação, a seguir exemplos de ésteres na forma de óleos e gorduras:

ÓleosÓleos

Éster dos ácidos linoléico e oléico: óleo de soja presente na refeição diária.

Estearina: encontrado na gordura animal conhecida como sebo. É matéria prima para a fabricação de sabonetes e sabões.

ÉsteresÉsteres

Quando álcoois com elevado número de carbonos reagem com ácidos surge uma nova forma de ésteres; as ceras. As mais conhecidas são a cera de abelha e a cera de carnaúba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.

CerasCeras

Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico

Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH) , ligado à um carbono da cadeia principal. A fórmula estrutural plana da carboxila é:

O que é?O que é?

Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico

É um líquido incolor, cáustico de cheiro forte e irritante. Encontrado na picada de formigas e abelhas.

Ácido FórmicoÁcido Fórmico

Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico

Líquido de cheiro penetrante e incolor. O ácido etanóico concentrado é corrosivo e deve ser manipulado com cuidado, pois pode causar queimaduras na pele, danos permanentes aos olhos, irritação etc.

Ácido EtanóicoÁcido Etanóico

Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico

Utilizações:

Ácido EtanóicoÁcido Etanóico

Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico

Apresenta-se como um sólido cristalino incolor que, em contato com a pele ou com os olhos causa irritação.

Ácido BenzóicoÁcido Benzóico

Ácido CarboxílicoÁcido Carboxílico

Utilizações:

Ácido BenzóicoÁcido Benzóico

Síntese de corantes

Como germicida na preservação de alimentos

AldeídosAldeídos

Os aldeídos são denominados de compostos carbonílicos porque apresentam o grupo carbonila (H-C=O). Esses compostos são incolores, e os de tamanho inferior têm cheiro irritante e os de cadeia carbônica maior têm cheiro agradável, na natureza podem ser encontrados nas fases sólida, líquida ou gasosa.

AldeídosAldeídos

Utilizações:

Produção de desinfetantes

Produção de espelhos

ÉterÉter Os éteres estão entre os mais perigosos produtos químicos, principalmente devido à sua inflamabilidade e natureza explosiva. A ligação característica de um éter é um grupo –O– que conecta dois radicais de hidrocarbonetos, sendo, portanto, um heteroátomo.

ÉterÉter

ÉterÉter

CetonaCetona O grupo funcional que apresenta uma carbonila entre os carbonos da cadeia principal é chamado de cetona. O nome das cetonas é composto do número de carbonos unido ao infixo das ligações e à terminação ona.

CetonaCetona

[O]: agente oxidante (KMnO4, Cr2O72¯, etc.)

Obtenção:Obtenção:

CetonaCetona

Na química orgânica, a síntese de Wolff-Kischner é o nome que se dá à reação que torna possível a conversão de uma cetona em um grupo CH2 usando hidrazina com um tratamento em meio básico (soda):

Reação de Wolff-Kischner:Reação de Wolff-Kischner:

CetonaCetona

UtilidadeUtilidade

Propanona: usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas, na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.

CetonaCetona

Presentes em compostos naturaisPresentes em compostos naturais

As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável.

LononaLonona

Oxidação de álcoois a compostos Oxidação de álcoois a compostos carbônicoscarbônicos

Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos A reação de um álcool primário com ácido crômico dá origem principalmente ao ácido carboxílico. Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários. Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.

Propriedades QuímicasPropriedades Químicas

Podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH, difícil de se retirar de uma molécula. Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

DesidrataçãoDesidratação

Os álcoois podem ser desidratados com ácido sulfúrico concentrado a quente ou com Al2O3(alumina).

O produto formado dependerá basicamente da temperatura em que a reação for realizada.

A cerca de 180o C o produto principal é de eliminação um alceno. Desidratação intramolecularDesidratação intramolecular.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

DesidrataçãoDesidratação

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Eliminação em dióisEliminação em dióisOs diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Eliminação em dióisEliminação em dióisOs diálcoois em meio ácido e a temperaturas elevadas podem produzir dienos.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Eliminação em álcoois cíclicosEliminação em álcoois cíclicos

Em meio ácido, os álcoois cíclicos podem ser hidratados, assim como os alcenos.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com HX diluídoReação com HX diluídoOs álcoois podem ser tratados com ácidos halogenídricos (HX), produzindo haletos. .

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com HI concentradoReação com HI concentrado

O HI podem reagir com álcoois, produzindo alcanos. Essa propriedade específica do HI se deve ao fato de o iodo ser um elemento muito grande e abandona facilmente uma estrutura.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com HI concentradoReação com HI concentrado

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com cloreto de tionilaReação com cloreto de tionilaCom cloreto de tionila, os álcoois produzem haletos.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com haletos de fósforoReação com haletos de fósforoPode-se obter haletos pela reação de um álcool com haletos de fósforo, especialmente, os cloretos.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com ácidos (Esterificação)Reação com ácidos (Esterificação)

Uma das reações mais importantes dos álcoois é a esterificação, ou seja, a formação de ésteres. Reage-se o álcool com um ácido, a frio, em presença de H2SO4 concentrado.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com ácidos (Esterificação)Reação com ácidos (Esterificação)

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com aldeídos ou cetonasReação com aldeídos ou cetonas

Reagindo-se um álcool com aldeídos ou cetonas, em meio ácido, pode-se obter compostos chamados acetais, que são éteres duplos.

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Reação com aldeídos ou cetonasReação com aldeídos ou cetonas

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Aplicações dos álcooisAplicações dos álcoois

Solventes na indústria e no laboratório;

Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de solidificação;

Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos;

Combustível;

Componente de bebidas (etanol).

Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Aplicações dos álcooisAplicações dos álcoois

Umectante

"Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios

Fluido em breques hidráulicos

Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)

Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:

Reações dos Álcoois Reações dos Álcoois

Aplicações dos álcooisAplicações dos álcoois

SolventesTintasPlastificantesLubrificantesAgente adoçanteComponente de cosméticos

A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão:

Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis

Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis

Os fenóis constituem uma das mais importantes funções da Química Orgânica. São compostos que possuem um ou mais grupamentos – OH (hidroxilas) ligados ao anel benzênico. São utilizados como desinfetantes e germicidas, na conservação da madeira, na produção de explosivos, perfumes, na fabricação de reveladores fotográficos e antioxidantes.

Características dos FenóisCaracterísticas dos Fenóis

Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis

Ao anel aromático do fenol pode ser adicionado um ou mais grupamentos funcionais, em reações de substituição eletrofílica, semelhantes às que ocorrem com o benzeno (nitração, sulfonação, halogenação, acilação, alquilação). No entanto, como o anel apresenta um grupo direcionador orto-para (OH), a entrada dos grupamentos serão orientadas nestas posições.

Substituições EletrofílicasSubstituições Eletrofílicas

Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis

Os fenóis podem ser reagidos com haletos em meio básico, produzindo éteres. Geralmente utilizam-se os iodetos, por ser o iodo um grupo de fácil saída.

Reação com haletos em meio básicoReação com haletos em meio básico

Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis

Os fenóis, assim como os álcoois, podem ser transformados em ésteres. Geralmente utiliza-se um anidrido ou cloreto de ácido.

EsterificaçãoEsterificação

Mecanismos de reações dos fenóisMecanismos de reações dos fenóis

Os fenóis podem reagir com a amônia, produzindo aminas.

Reação com amôniaReação com amônia

FimFim