Aula 4. glicosídeos heterosídeos

GLICOSÍDEOS

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Introduzindo....

GLICOSÍDEOS: São compostos que por hidrólise fornecem um ou mais açúcar, sendo a mais comum a D-glicose.

Desempenham papel importante na vida da planta, participando de funções reguladoras, protetoras e sanitárias.

Introduzindo… Definição:

São compostos orgânicos, que se hidrolisam com ácidos, bases ou enzimas:

A parte açúcar (ou glicona, formada por uma ou mais unidades de açucar).

A parte não açúcar (ou aglicona, também chamada de genina).

Propriedades físicas:

Sólidos amorfos ou cristalinos; Não voláteis; Sabor amargo; Solúveis em água e solventes orgânicos

polares;

Nomenclatura

Nomes comuns: Recebem a desinência

“ina” e indicam a fonte do glicosídeo.Ex.: Digitoxina de Digitalis; Salicilina de Salix.

Nomes sistemáticos: Recebem a desinência

“osídeo” em substituição de “ose” do açúcar correspondente.Ex.: O-hidróximetilfenil-B-D-glicopiranosídeo (salicilina).

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Estabilidade dos Glicosídeos: (reações)

1- Reações da hidrólise ácida:

Ácidos separam os açúcares das agliconas;

C-glicosideos são resistentes à hidrólise ácida.

Métodos laboratoriais:

Todos os glicosídeos naturais são hidrolisados e convertidos em uma parte açúcar e em outro composto orgânico pela ebulição com ácidos minerais.

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Classificação: Não há uma classificação definida. Quando a sistematização se fundamenta na natureza química do grupo

aglicona, os medicamentos à base de glicosídeos se classificam: Grupo dos cardiotônicos esteroidais; Grupo das antraquinonas; Grupo dos saponínicos; Grupo dos cianogenéticos; Grupo dos glicosinolatos ou isotiocianatos; Grupo dos flavonóides; Grupo dos álcoois; Grupo dos aldeídos e Grupo dos fenóis.

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Classificação:1) Átomo nucleofílico da aglicona envolvida na formação do glicosídeo:

Aglicona- O- Açúcar O-glicosideos Aglicona- C- Açúcar C-glicosideos Aglicona- S- Açúcar S-glicosideos Aglicona- N- Açúcar N-glicosideos

2) Número de açúcares: Um açúcar Monosideos e.g. Salicina Dois açúcares Biosideos e.g. Diosmina Três açúcares Triosideos e.g. Digoxina

3) Tipo de configuração espacial do glicosídieo: - glicosideos - glicosideos

4) Origem botânica; Glicosídeos da digitalis; Glicosídeos da senna;

5) Usos terapêuticos: Glicosídeos analgésicos; Glicosídeos lachativos; Glicosídeos cardíacos;

6) Natureza química da aglicona: Glicosídeos flavonóides; Glicosídeos esteroidais; Glicosídeos antraquinonicos; Glicosídeos cianogenéticos;

porção açucarada (glicona)

porção aglicona (genina)

anel lactona

Cardiotônicos

AntraquinonasAntraquinonas

gliconas em C-1, C-8 ou C-6.

Saponinas:

Sug-OSug-O

Triterpenoidal SaponinsSteroidal Saponins

Cianogenéticos

Glicosinolatos ou Isotiocianatos

Flavonóides

O

O

1

2

345

6

7

8 1'

2'

3'

4'

5'6'

BENZOPIRANO

Glicosídeos de Álcoois

Salicilina

19

Glicosídeos Aldeídicos

Vanilina

20

OHOCH3

CO H

Glicosídeos Fenólicos

Hidroquinona

21

OH

O-glc

OH

OH

+ GlucoseHydrolysis

Hydroquinone

Arbutin

Salix sp.

Weeping willow

uva-ursi leaf

Arctostaphylos uva-ursi (Ericaceae)

Vanilla planifolia (Orchidaceae)

Prunus amygdalis , P. armeniaca (Rosaceae)

Linseeds(Linum usitatissimum, Linaceae)