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Dra. Haydelba D’ Armas, PhD
Mayo de 2014
LA QUÍMICA DE LO NATURAL:
LOS PRODUCTOS NATURALES
Universidad Técnica de machalaEscuela de ciencias químicas y
saludPlanta piloto de farmacia
ALCALOIDESActivos en muchas de las sustancias vegetales
Son heterocíclicos, anillo bencénico: molécula de 6 átomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos
Átomos de nitrógeno básico
Álcalis: pueden ser extraídos mediante dilución ácida
(se disuelven en ácido)
Enteogenos
Psico-activos
HO
O
HO
H
N
CH3
Alcaloides: Extracción
una maceración en agua o
alcohol
proceso simple de filtrado
condensación y concentración
1806-1816 Wilhem Sertuner
Investigó el opio
Aisló la morfina
la mayoría se forma a partir del
ácido
shiquímico
Oxigenados la mayoría: sólidos
No oxigenados: líquidos
O
O
HO
H
N
CH3
H3C
ALCALOIDES: BIOSÏNTESIS
• De acuerdo a estructura química del núcleo
• Grupo Tropano: contiene un biciclo nitrogenado, estos alcaloides se
encuentran en plantas de la flia Solanaceae y se usan como sedantes,
anestesia, parasipmatoliticos, midriaticos
• Ejemplos: hioscina, hiosciamina y atropina (belladona) y cocaína (árbol
de coca)
Alcaloides-clasificación
N
CH3
O C
O
CH
CH2OH
Ac
Atropina
• De acuerdo a estructura química del núcleo
• Grupo Tropano- Sintéticos
Tienen uso antiespasmódicos, midriáticos
• Entre ellos estan: homatropina, anisotropina
benzatropina (mal de Parkinson),
metascopolamina
Alcaloides-clasificación
• Grupo Quinolina: se usan como estimulantes respiratorios (lobelina y lisina, derivados de plantas género Lobelia, antihelmintico (arecolina – arbol areca), vermífugos (pelierterina – de corteza de granado)
• Nicotina (Nicotiana tabacum)
Alcaloides-clasificación
nicotina
• Grupo Quinolina (indol tambien):
• Se usan como antiarrítmicos cardíacos, tónicos, analgésicos
• Quinina y quinidina (tallo de quina o Chinchona officinalis-
paludismo, malaria, fiebre amarilla, etc)
Alcaloides-clasificación
• Grupo Isoquinolina: uso como somníferos, sedantes,analgèsicos
• Opio: tiene 30 alcaloides además de sales y azúcares (morfina, codeìna, papaverina y tebaína)• Curare (mètodo ascentral de cacerìa indigena-veneno):
plantas del género Strychnos: diabolina, espermoestrictina, tubocuranina
Alcaloides-clasificación
• Grupo Isoquinolina
• Emetina, cafaelina (Raíz de ipecacuana o Cephaelis ipecacuanha):
• Se usan como expectorantes y eméticos (vomitivos)
Alcaloides-clasificación
• Grupo Isoquinolona: gota/reuma
• Colchicina-demecolcina (analgésicos-antiinflamatorios, antigotosos, inhiben la división celular, antireumáticos, diuréticos)
Alcaloides-clasificación
Colchicum autumnale
colchicina
• Grupo Indol: aminoácido triptófano es el precursor bioquímico de los alcaloides de este grupo
• Uso: sedante, tranquilizantes, hipotensores• Reserpinas- raíz de Rawolfin serpentina (usado en India como
estimulante)• Ergotoxinas,ergotamina (uso como antihemorrágicos, vasoconstricción
carótida (migrañas)
Alcaloides-clasificación
• Parto y postparto
ergotamina
• Derivados sintéticos del ergot (derivados del ácido lisérgico) o extraídos de la nuez vómica-especie Strychnos)
• Estricnina y brucina: neurotoxinas potentes, pecticidas para matar pájaros y roedores
Alcaloides-clasificación
estricnina brucina
• Grupo Bases Purínicas• Uso: estimulantes sistema nervioso central,
hipertensores, diuréticos, broncodilatadores• Ejemplos: cafeína – café, teobromina – cacao,
teofilina-té negro, té verde, yerba mate
Alcaloides-clasificación
teofilina
teobrominacafeína
• Alcaloides aminas - protoalcaloides
• Uso: vasoconstricción, descongestionantes nasales,
antipiréticos (simpatomiméticos)
• Plantas Ephedra sinica, Ephedra dystachya : propiedades
estimulantes (efedrina y pseudoefedrina)
Alcaloides-clasificación
• Moléculas policíclicas de 21 a 29 átomos de carbono.• Desde el punto de vista químico, son derivados del
ciclopentan-perhidrofenantreno• Desde el punto de vista biosintético, derivan del lanosterol o
del cicloartenol
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
ESTEROIDES
Control hormonal de la metamorfosis en insectos
Son glicósidos triterpénicos o esteroidales con propiedades detergentes por tener una parte insoluble (triterpeno o esterol) y una soluble (azúcar). Son tóxicas por formar complejos con los esteroles
HO
O
O
O
HecogininaLa aglicona de una saponina
(un detergente)
SAPONINAS
SAPONINAS
SAPONINAS
SAPONINAS
SAPONINAS
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES
FLAVONOIDES-ANTOCIANOS
FLAVONOIDES
CUMARINAS
CUMARINAS
CUMARINAS
CUMARINAS• Escopolina (glucósido de escopoletina) y escopoletina (cumarina) se
encuentran en la raíz de las plantas del género Scopolia, en Artemisia escoporia, en ejemplares del género Passiflora y Brunfelsia, en Vivurnum plonifolium y en Kleinhovia hospita.
• Regula la presión sanguínea, actividad bacteriostática y actividad antiinflamatoria
CUMARINAS
CUMARINASSon hidroxicumarinas altamente tóxicas, usadas como rodenticidas anticoagulantes o plaguicidas
CUMARINAS
CUMARINAS
CUMARINAS
• Ammi majus es una planta de la familia de las Apiáceas (Egipto)
• Frutos ricos en furanocumarinas, especial xantotoxina (acción fotosensibilizante)
• Uso: tónico digestivo, diurético, piel (psoriasis y vitiligo)
CUMARINAS8-MOP es 8-metoxipsoralen o xantotoxina
TANINOS
TANINOS
• Astringente: antidiarreico-infusión de hierba de betónica
• Hemostático local y cicatrizante: favorece coagulación y cicatrización de heridas-salicaria
• Antiseptico local: capacidad de precipitar proteínas les da propiedades antibacterianas
• Antiinflamatorio y favorecedor del retorno venoso: problemas vasculares (varices y hemorroides)-castaña de indias, hammamelis
• Antioxidante: estabiliza especies reactivas al oxígeno-procesos antiinflamatorios y degenerativos, daño oxidativo- granada
TANINOS
TANINOS
(HHDP: ácido hexahidroxidifénico)
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
TANINOS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
QUINONAS
AgradecimientoSSenescyt (ecuador) a través
del proyecto prometeoUniversidad técnica de
machala: institución de vinculación
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