Альдегиды

Содержание

• Строение молекул

• Изомерия и номенклатура

• Физические свойства

• Получение

• Химические свойства

• Применение

• Контрольные вопросы

Альдегиды – органические вещества, содержащие функциональную группу – O СH3 – C (альдегидную группу)

H

Общая формула: O R – C H, или для предельных альдегидов – O CnH2n -1C H.

Органические вещества, в молекулах которых карбонильная функциональная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называют кетонами.

Общая формула: O R1– C – R2

Изомерия и номенклатура OН3С – СН2 – СН2 – С – бутаналь

H OН3С – СН – С 2 – метилпропаналь

CH3 H

Н3С – С – СН2 – СН – CH3 4 – метилпентанон-2

O CH3

ан аль

ан он

Изомерия: 1. Структурная 2. Пространственная 3. Кратных связей

Физические свойства Метаналь – бесцветный газ, резкий запах

Формула/

название

Тривиальное название

Температура кипения

HCHO – метаналь Муравьиный альдегид, формальдегид

-21

CH3CHO – этаналь Уксусный альдегид 20

CH3CH2CHO – пропаналь Пропионовый альдегид

48

CH2=CHCHO – 2пропеналь Акролеин 53

CH3CH2CH2CHO – бутаналь

Масляный альдегид 74

CH3CH2CH2CH2CHO – пентаналь

Валериановый альдегид

103

C6H5CHO - безальдегид – 179

Получение а) окисление или дегидрирование спирта

OH3C – CH2 – CH2 – OH + [O]

K2Cr2O7 CH3 – CH2 – C + H2O H

б) окисление алканов O

CH4 + O2 5000,кат H – С + H2O

H в) окисление алкенов

O

2CH2 = CH2 + O2 Сu, Fe, Pd, t, соли

2CH3 – C H

г) гидратация алкинов O

CH CH + H2O соли Hg, кат

HC – C р-я Кучерова H

Химические свойства альдегидов

а) гидрирование O

R – C + H2 Ni

R – CH2 – OH H б) окисление

серебряное зеркало Cu (OH)2

O OR – C + Ag2O t0 Ag + R – C

H ОH

O OC3H – C + 2Cu (OH)2

t0 CH3 – C + 2CuOH H H

2CuOH Cu2O + H2O

в) замещение O Cl O

R – CH2 – C + Cl2 R – C – C + HCl H H H

Химические реакции

г) нуклеофильное присоединение OH3C – C + HC N CH3 – CH – C N

H OH

O OH OH3C – C + NaHSO3 CH3 – CH – S – ONa

H O д) поликонденсация

Применение

Контрольные вопросы

1. Найдите формулу альдегида:

2. Исключите лишнее вещество в ряду:

3. Какая функциональная группа называется карбонильной?

4. Атом углерода в альдегидной группе находится в состоянии гибридизации:

а) sp б) sp2 в) sp3 г) не гибридизован

5. Назовите вещества с формулой а) 2-метилбутанон-3, б) 3-метилбутанон-2, в) 3-метилбутаналь, г) 1,2-диметилпентаналя

6. Укажите формулу 2,3-диметилпентаналя:

7. Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов:

а) CnH2nO б) CnH2n+2O в) CnH2n-2O г) CnH2nO2

8. Укажите формулу 4,4-диметилпентанона-2:

9. Гидратацией какого алкина можно получить альдегид? Напишите уравнение реакции, укажите условия её проведения.

а) бутанол-2 б) 3-метилбутанол-2 в) 2-метилбутанол-2 г) 2-метилбутанол-1

10. Нагреваем соли ацетата кальция можно получить: а) метаналь б) этаналь в) пропаналь г) пропанон

11. Какие признаки верно отражают физические свойства метаналя: 1) без цветная жидкость, 2) газообразное вещество, 3) имеется характерный запах, 4) плохо растворим в воде, 5) молекула полярная.

а) 1, 3, 4 б) 2, 3, 5 в) 3, 4, 5 г) 2, 4, 5

12. Какая из реакций носит имя М. Г. Кучерова. а) гидратация ацетилена б) тримеризация ацетилена в) гидрирование ацетилена г) бромирование ацетилена

Ответы

1)б 2)а 3)б 4)б 5)б

6)в 7)а 8)а 9)а 10)г

11)б 12)а