39
บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic chemistry) เอกสารประกอบการเรียน วิชา เคมี 5 (ว 33225) อาจารย์สุชาริณี ปันก้อน

บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

Embed Size (px)

Citation preview

Page 1: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

บทท 11 : เคมอนทรย

(Organic chemistry)

เอกสารประกอบการเรยน วชา เคม 5 (ว 33225)

อาจารยสชารณ ปนกอน

Page 2: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

เคมอนทรย (Organic chemistry)

สารประกอบ

สารประกอบอนทรย

(Organic chemistry)

สารประกอบอนนทรย

(Inorganic chemistry)

♥ ศตวรรษท 18

สารเคมจากธรรมชาต, สงมชวต สารเคมจากสงไมมชวต, สนแร

♥ ค.ศ. 1828 ฟรดรช เวอเลอร (Friedrich Wohler)

Ammonium cyanate Urea

เตรยมยเรยไดในหองปฏบตการ

Page 3: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

เคมอนทรย (Organic chemistry)

สารประกอบอนทรย

(Organic chemistry)

สามารถสงเคราะหไดโดยมนษย

♥ สารประกอบทมคารบอน (C) เปนองคประกอบ

ทงทเกดจากสงมชวต และจากการสงเคราะห☺ยกเวน

- สารทเปนอญรปของคารบอน เชน เพชร แกรไฟต และฟลเลอรน

- ออกไซดของคารบอน เชน CO2 - กรดคารบอนก (H2CO3)

- เกลอคารบอเนตและไฮโดรเจนคารบอเนต เชน CaCO3 , NaHCO3- เกลอออกซาเลต เชน Na2C2O4 - เกลอไซยาไนด เชน KCN

- เกลอไซยาเนต เชน NH4OCN

- เกลอไทโอไซยาเนต เชน KSCN

- เกลอคารไบด เชน CaC2- สารประกอบอนๆของคารบอน เชน CCl4 , CS2 , COCl2

สารประกอบอนนทรย

Page 4: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

สารประกอบอนทรย (Organic chemistry)

♥ ธาตทเปนองคประกอบหลกในสารประกอบอนทรย เชน C, H, O, N, S, F, Cl, Br, I

และ P

♥ สารอนทรยทประกอบดวย C และ H เทานน เรยกวา สารประกอบไฮโดรคารบอน

(Hydrocarbon compounds)

Page 5: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

พนธะของคารบอน

♥ การจดเรยงอเลกตรอน 6C : 1s2 2s2 2p2

♥ เวเลนซอเลกตรอน : 4

♥ อะตอมของคารบอนเกาะกนดวยพนธะโคเวเลนต (covalent bond)

เกดไดทงหมด 4 พนธะ ท าใหมเวเลนซครบ 8 ตามกฏออกเตต

♥คารบอนสามารถใชอเลกตรอนรวมกนไดตงแต 1 ค 2 ค หรอ 3 ค เกดเปน

พนธะเดยว (single bond) พนธะค (double bond) หรอ พนธะสาม (triple bond)

♥อะตอมของคารบอนสามารถเกดพนธะ กบอะตอมของธาตชนดเดยวกนหรอธาตอนๆ เกดเปนโมเลกลตางๆ

Page 6: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

พนธะของคารบอน

H C C H

H

H

H

H

HC

H

H HC

CH C H

พนธะเดยว (single bond)

พนธะค (double bond)

พนธะสาม (triple bond)

Page 7: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

พนธะของคารบอน

Page 8: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

1.สตรโครงสรางแบบเสน (Extended structural formula)

♦ การเขยนสตรทแสดงรายละเอยดของชนดของพนธะและต าแหนงทอยในโมเลกลทงหมด

เหมาะส าหรบโมเลกลทไมซบซอนมากนก

♦ ความสามารถในการสรางพนธะ

- C สรางพนธะได 4 พนธะ

- N สรางพนธะได 3 พนธะ

- O สรางได 2 พนธะ

- H, F, I, Cl, Br สรางได 1 พนธะ

♦ 1 เสนแทน 1 พนธะ (2 อเลกตรอน)

Page 9: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

2. สตรโครงสรางแบบเสนและมม (Bond line structure formula)

♦เหมาะส าหรบโมเลกลใหญๆ ทมจ านวนอะตอมของคารบอนมากๆ

♦ไมตองแสดง C และ H ทเกาะกบ C

♦ใหใชเสนตรง แทน โครงสราง

♦ถาไมมอะตอมอนเขยนไว ใหถอวาจดปลาย(และมม)ของโครงสรางเปนอะตอม C ตอกบอะตอม H

Page 10: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

3. สตรโครงสรางลวอสผสมแบบยอ (Partially extended structrural formula)

♦ เปนสตรทใชแสดงหมฟงกชน หรอโครงสรางใหเดนชด

เชน -OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CONH2)

♦ เขยนพนธะระหวางคารบอนอะตอม หรอระหวางคารบอนอะตอมกบหมฟงกชน

สวนไฮโดรเจนเขยนรวมไวทางขวาของคารบอนหรอธาตอน

Page 11: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

4. สตรโครงสรางแบบยอ (Condensed structural formula)

♦ เปนสตรโครงสรางทเขยนเฉพาะพนธะคหรอพนธะสามระหวางอะตอมของคารบอน สวน

อะตอมของธาตอนทสรางพนธะกบอะตอมของคารบอนจะเขยนเฉพาะอะตอมและจ านวนอะตอม

ของธาตเหลานนโดยไมเขยนพนธะ

Page 12: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

สตรโครงสรางแบบยอ (Condensed structural formula)

♦ หลกการเขยนสตรโครงสรางแบบยอ

1.ตองทราบสตรโมเลกลทใหมานนเปนสารอนทรยชนดใด มหมฟงกชนอยางไร และตอง

ทราบพนธะ

ของธาตตางๆในสารอนทรย

2. เขยนหมฟงกชนกอน และเขยนอะตอมของธาต C ถามธาตอนใหเขยนตอ จากนน

จงเขยนอะตอมของธาต H เปนล าดบสดทายโดยรวมเขากบคารบอนอะตอมแตละอะตอม

EX.เขยนสตรโครงสรางแบบยอของ C3H6 , C3H8O

Page 13: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

EX.เขยนสตรโครงสรางแบบยอของ

Page 14: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

Page 15: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

Page 16: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

H C C

H

H

H

H

C C

H H

C

H

H

H

C5H10

CH3CH2CH=CHCH3

สตรโครงสรางลวอส

สตรโครงสรางแบบยอ

สตรโครงสรางแบบเสนและมม

Page 17: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

C10H22 สตรโครงสรางลวอส

สตรโครงสรางแบบยอ

สตรโครงสรางแบบเสนและมม

H C

H

H

C C

H

H

C

H

C

C HH

H

C HH

H

C

C

H

HH

H

C

H

H H

H

H

H

(CH3)3CCH2CH(CH2CH3)2

Page 18: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

Page 19: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

จงเขยนสตรอยางยอของสารประกอบอนทรยตอไปน

1.

= ............................................

2.

= ............................................

Page 20: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

การเขยนสตรโครงสรางในสารประกอบอนทรย

จงเขยนสตรแบบเสนและมมของสารประกอบอนทรยตอไปน

1. 2.

= =

3. 4.

= =

5. 6.

= =

Page 21: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

ไอโซเมอรซม(Isomerism) คอ ปรากฏการณทสารอนทรยมสตรโมเลกลเหมอนกนแตมสตร

โครงสรางตางกน

♥ การพจารณาวาสารคหนงๆเปนไอโซเมอรกนหรอไม

1.ดวามสตรโมเลกลเหมอนกนหรอไมกอน ถาสตรโมเลกลตางกนแสดงวาไมเปนไอโซเมอรกน

2.ถาสตรโมเลกลเหมอนกน ตองพจารณาโครงสราง หรอการจดเรยงอะตอมของธาตตาง ๆ

- ถาโครงสรางเหมอนกน จะไมเปนไอโซเมอรกน เพราะเปนสารเดยวกน

- ถาโครงสรางตางกน จงจะเปนไอโซเมอรกน

Page 22: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 23: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Constitutional Isomers : ไอโซเมอรทมโครงสรางตางกน (Structural Isomers)

1.Skeleton Isomerism : เปนไอโซเมอรทมโครงสรางแบบโซเปด(โซตรงหรอโซกง) และ

แบบวงแตกตางกน

CH3–CH2– CH2– CH3

C4H10 (บวเทน) สตรโครงสราง 2 แบบ คอ

CH3 CH

CH3

CH3

จดหลอมเหลว -138.3 oC จดหลอมเหลว -159.4 oC

จดเดอด -0.5 oC จดเดอด -11.7 oC

n–butane Isobutane

Page 24: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

2. Position Isomerism : เปนไอโซเมอรทมต าแหนงของพนธะค หรอพนธะสาม

ในโครงสรางแตกตางกน

C4H8 (บวทน)

CH2=CH–CH2–CH3 CH3–CH=CH–CH3

1-butene 2-butene

จดเดอด -6 oC จดเดอด 1 oC

Page 25: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

3. Functional Isomerism : เปนไอโซเมอรทมหมฟงกชนในโครงสรางแตกตางกน

C2H6O

CH3–CH2–O–H CH3–O–CH3

ethanol dimethyl ether

(Alcohol, hydroxyl group) (Ether, alkoxy group)

จดเดอด 78 oC จดเดอด -25 oC

Page 26: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

C6H14♥ รางโครงสรางจากอะตอมของคารบอนในโซตรงทงหมดกอน

C C C C C C

♥ เขยนสตรโครงสรางจากแบบทรางไว

♥ ตดคารบอน 1 อะตอมออกจากโซตรงเพอเปนหมแทนท

C C C C C C

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 27: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

♥ หาจดกงกลางและระบต าแหนงของคารบอนในโซตรงจากดานใดดานหนง

โดยไมใหเกนคารบอนทจดกงกลาง

C C C C C C

จดกงกลาง

♥ แทนทกงคารบอนในโซตรง โดยวางในต าแหนงทมคามาก กวาจ านวนอะตอมของ

คารบอนในกงทดานใดดานหนง

C C C C C

C

1 2 3

123

C C C C C

C

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 28: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

♥ เขยนสตรโครงสรางจากแบบทรางไว

♥ ตดคารบอน 2 อะตอมออกจากโซตรงเพอเปนหมแทนท

C C C C C C

C C C C C C

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 29: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

C C C C C C

C C C C C C

♥ หาจดกงกลางและระบต าแหนงของคารบอนในโซตรงจากดานใดดานหนง

โดยไมใหเกนคารบอนทจดกงกลาง

จดกงกลาง

1

1

1

1

2

2

2

2

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 30: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

C C C C C C

C C

1

1

2

2

♥ แทนทกงคารบอนในโซตรง โดยวางในต าแหนงทมคามากกวาจ านวนอะตอมของคารบอน

ในกงทดานใดดานหนง

C C C C

1

1

2

2

หมแทนทมคารบอน 1 อะตอม

จะเกดกงในต าแหนงท 2

หมแทนทมคารบอน 2 อะตอม จะเกดกง

ในต าแหนงท 3 ซงไมปรากฏใน

โครงสรางของโซตรง จงไมสามารถเขยน

โครงสรางไอโซเมอรจากวธนได

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 31: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

C C C C

C

♥ แทนทกงคารบอนในโซตรง โดยวางกงคารบอนทละอะตอม

C C C C

C

C C C C

C

C

C

แทนทกงคารบอนตวแรก

ในต าแหนงท 2

แทนทกงคารบอนตวท 2

ในต าแหนงเดยวกบกงแรก

แทนทกงคารบอนตวท 2

ในต าแหนงทตางกบกบกงแรก

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 32: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

♥ เขยนสตรโครงสรางจากแบบทรางไว

♥ ตดคารบอน 3 อะตอมออกจากโซตรงเพอเปนหมแทนท เมอหาจดกงกลางพบวาไมม

ต าแหนงทจะเกดกงทงหมด จงสนสดการเขยนไอโซเมอรของ C6H14

C C C C C C C

1

1 C CCC C

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 33: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

สรปโครงสรางไอโซเมอรของ C6H14

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 34: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ขอสงเกต

= = =

= = =

(CH3)3C CH2CH3 = CH3CH2C(CH3)3

(CH3)2CH(CH2)2CH3 = CH3(CH2)2CH(CH3)2

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

Page 35: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

แบบฝกหด

สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร

1 CH4

2 C2H6

Page 36: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

แบบฝกหด

สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร

3 C3H8

4 C4H10

Page 37: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

แบบฝกหด

สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร

5 C5H12

Page 38: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

แบบฝกหด

สตรโมเลกล สตรโครงสราง จ านวนไอโซเมอร

6 C5H10

Page 39: บทที่ 11 เคมีอินทรีย์km.nssc.ac.th/files/1503181010510342_17073115150411.pdf · บทที่ 11 : เคมีอินทรีย์ (Organic

ไอโซเมอรซม(Isomerism)

แบบฝกหด 11.1 หนา 12-13