E ENIAIOY

2000-2010

2000

1

1.1 1.3 .

1.1 CH3-CC-CH3 : . 3, 1 . 8, 1 . 9, 2 . 3, 2 5 1.2 E 25 : C . [ ] > [3 ]. . [ ] < [3 ]. . pH < 7 . pOH > 7 5 1.3 CH3Cl + CH3CH2ONa CH3-O-CH2CH3 + NaCl : . . . . . . . 5+ +

1.4 : . ............... . 2 . . . . ............... 5 . . . .

1.5 : ClO-

HCOOH

NH + 4

H2O

H2O 5 2

2

2.1 , , Cl 1, 8, 17, . . (, ) . 6 . Lewis (ClO2). 5

2.2 ( HCOOH ) . HCOOH ; . ( ). 5 2.3 : (A) CH3CH=CH2 + HCl (B) .............

To

(B)

()

. . . . . . . . . . . . . + Mg - CH3 CH - Mg Cl|

CH3() ()

() + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

()

+ 2 CH3 CH- CH2 OH + Mg(OH)Cl.|

CH3 9

3

3

4,48 lit (stp), 2 ( ) (). () () (). . () () SOCl2. . 12

. () () ( 2 / )

.1. .

()

8

.2

. 5

. : : 1, C: 12, I: 127.

4

Y ( CH3COONa) 0,1 M 2 lit ( 1) pH=9. . . 8 . 1 lit 1 99 lit , 2. pH 2. 8

. 1 lit 1 0,05 moles (HCl), , 3. pH 3. 9 25 w=10 . C.-14

4

2001

1 1.1 1.4, . 1.1. L :

. 4 9 . 4 10 . 8 18 . 4 8. 5 1.2. :

. KCl . CH3COOK . NH4NO3 . CH3CCH. 5

1.3.

.

. HCl - NaCl . HCOOH - HCOONa . HCl - NH4Cl . NaOH - CH3COONa. 5 1.4. HCl 1-, :

. 1,2- . 1,1- . 2,2- . 2,3- . 6

5

1.5.

(

, ) , .

. 1s 2s 2p 3s 3p . 1s 2p2 2 1 2 2 6 2 6

1. 3Li 2. 7N+

. 1s 2s 2p 3s 3p . 1s 2s 2p2 2 2

2

6

2

4

3. 14Si 4. 17Cl 5. 16S 4-

2 2.1. (4SiO4) (H3PO4),

=1, =8, Si=14, =15 .

. 3 . , . 4

. Lewis .

6 2.2. .

. ; CH3OK + CH3Cl CH3OCH3 + KCl 2 . 4 . 1, 2 CH3COOH > Kb

HCOOH . 1 pH=4 2 pH=3 . :KbCH3COO HCOO

2 . 4

6

E 3 3.1 :2 HCH=O + RMgCl (B) () + Mg(OH)Cl

+H O

() + CH3-CH=CH2 + H2OH2SO42 4 CH3-CH=CH2 ()

1700 C

Br / CCl

KOH () +2r + 2H2O

(E) + Na (Z) + H 2 . (RMgCl), (B), (), (), () (). 12 . 2 1,12 L ( STP) CH3CH=CH2 0,5 L Br2/CCl4, (mol/L) r2 r2 / CCl4 . 5 .

3.2.

, , + H O / H+

: CH3CH=CH2 (K)

2 (K)

+ HCN 2 2 7 () ()

+ K Cr O / H +

2 () () + + 4

+2H O / H+

8 4 3 , + R Cl + NH3 RNH 31 Cl-

, 1 L, 0,1 pH = 5. . Ka + RNH 31

7 . 8 gr NaOH, , . i. 6 ii. pH . 12 : w=10 , 25 C, NaOH = 40. .-14

7

2002

1 1.1 1.4, .

1.1 ( ) w , : . . . . . . . . 5 1.2 (ml ) . (spin) . () x, y, z. . (). . (). 5 1.3 . Grignard. . AgNO3. . . . Br2 . 5 1.4 sp -sp . CH4 . CH3 - CH3 . CH2 = CH2 . CH CH 52 2

8

1.5 I pH II. I ( 0,1 ) . HCl . NaOH . NH3 . NH4Cl . NaCl II (p H) =25 C 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7 14 5 13 11 10

5 22+

2.1 . , , 26Fe . 4 . 26Fe . 4

2.2. . () ; 2 . () NH3 ; 3

2.3 , . 1. NH4 + H2O NH3 + H3O 2. HCl + H2O H3O + Cl+ + + +

3. H3O + OH 2 + 2 3 2.4. . : 1. CH3CH2OH (170 C/.H2SO4) 2. CH3Cl + KCN 3. CH3CH2CH = O + KMnO4 + H2SO4 30

9

. : 1. CH3CH2Cl 2. CH2 = CH2 3. CH CH

3

0,5 mol CH3CH2OH SOCl2 NaOH . Br2 , NaOH, .

. , , . 16 . (stp). 9

4

. 0,6 mol CH3COOH H2O 6L. p H . 7 . . 297 L H2O. () . 9 . 0,15 mol NaOH, . pH . 9 : Ka CH3COOH = 10 , =25 C. .-5 0

10

2002

1

1.1 1.4 .

1.1 mp 1836 me. , p e, de Broglie; .

e = 1836 p

. .

e =

p1836

e = p

e =.

1836

p 5

1.2 (Z=8) :

1s . . . .

2s

2p

( ) ( ) ( ) ( )

( ) ( ) ( ) ( )

( ) ( ) ( ) ( )

( ) ( ) ( ) ( )

( )

( ) ( ) ( ) 5

11

25 C pH; .o

. . . .

HCOOHCH 3COOH

K a = 2104 K a = 2105 K a = 1,5103 K a = 5102 5

ClCH 2COOH Cl2CHCOOH

1.3 ; . . . .

CuC

CH 3 CH = CH 2 CH 3 C C CH 3

CH 2 = CH CH = CH 2CH 3 C CH 5

1.4

. . . . . . 11 19.

. 37C, pH 7. . .

5

2

2.1 C H 2 = C H C C H 1 4, .

4

3

2

1

. () () ; 3

12

. ; 4 . . 6

2.2 ( ) :

.

CH 3CH = CH 2 + HCl + CH3-CH2- CH - CH- CH3 + NaOH | | CI CH3

.

. .

H HCOOH + CH 3CH 2OH

+

1,4 CH 2 = CH CH = CH 2

12 3

, , , , , , .

CH 3CH 2COOH .+

+ H 2O Mg K 2Cr2O7 / H + HCHO CH 3CH 2CH 2OH Mg ( OH )Cl

+ KCN

H 2 SO4

-H 2O

+2H 2

+ Br2 / CCl4

3.1 , , , , , , . 16 3.2 CH3CH2CH2OH , K2Cr2O7 / H2SO4 5 13

3.3 ml K2Cr2O7 0,1 0,06mol ; 4 .

4

25 C : 1: HC 2 :HCOONa 1 1

0

4.1 pH . 8 4.2 50 ml 1 , 25C, 200 ml ( 3). 100ml 2 , 25C, 800ml ( 4). 3 4 5. . pH 5; 8 . 0,15mol HC 5 , 25C, 6. pH 6; 9-14 -4

: w =10 , Ka(HCOOH) = 10 , 25C. .

14

2003

1 1.1 1.4 .

1.1.

pH : . NH4Cl . NCl . CH3COON 3

. CH3COOH

1.2.

NaOH : . CH3COOH . CH3CH2Cl . CH3CH2OH 42+ 26Fe

. C6H5OH

1.3.

3d : . 5 . 3 . 6 4

. 2

1.4.

(n, , m, mS)

; . (4, 2, 2,+ ) . (4, 1, 0, ) . (4, 2, 3,+ ) . (4, 3, 2, ) 4 1.5. "" "" , . . . . CH2 = CH2 + Br2 CH2BrCH2Br Br . . spin (mS) .

. (8), , : 1s 2s 2px2 2 2

2py .

2

. d . 10 15

2 2.1. : (CH3COOH) = 105 , b(NH3) = 105 W =1014

. : CH3COOH(aq)+NH3(aq) CH3COO(aq)+4 (aq)+

2 . 4 . CH3COONH4 , , .

2

. 5

2.2.

: (MJ/mol) Li(g) Li+(g) + e2+

Ei1= 0,52 Ei2= 7,30 Ei3= 11,81

Li+(g) Li (g) + e2+ 3+

Li (g) Li (g) + e

. Ei1 < Ei2 < Ei3 . 6 . 3Li 11a. 6

16

E 3 :

. , B, , , , . 14 . , , ; 4 . a Fehling ( ); . 7

4 1 COOH C M. 50 mL 1 1. COOH 100 mL N, 2 150 mL. . 1 C M COOH . 9 . 150 mL 2 500 mL, 3 . pH 3 . 8 . nO4 0,5M H2SO4 , 200 mL 1 ; 8 , 25 (HCOOH) = 2 10 , w = 10 C. 4 14

.

.

17

2004

1 1.1 1.4 .

1.1.

n = 3 = 2; . 3f . 3p . 3s 5

. 3d

1.22

2 6 2 2 5 2 1 6 1 1 7

(9F); ) 1s 2s 2p ) 1s 2s 2p ) 1s 2s 2p )1s 2s 2p 5

1.3 ; ) CH3CH2CH3 ) CH C CH3 ) CH3CH2OH ) CH3CH2CH2Cl 5

1.4 3 V1 1 (1< 0,1) , 4V1. 2 3 : ) 2 = 21 ) 2 = 41 ) 2 = 1 ) 2 = 1 5 1.5 , , , . ) m . ) HC C .

) 4Cl 3, , pH .

) (RCOOH) (HCOOH) .

18

) 1s 2s 2p , 13 () . 5 2

2

2

3

2.1 11 17Cl. ) ; 2 ) ; ( 1) ( 3) 4 2.2 (CH3CH2COOH), (CH3CH2CH=O) 1 (CH C CH2CH3) : (CuCl/NH3), (CuSO4/NaOH). : ) . 3 ) ( ) , . 6 2.3 1, 2 3 HCl, CH3COONa NH4Cl . 25 C C. ) pH. 3 ) . 70

19

3 : () C6 H122 () () ()

+H2O/H () +

+

+ CH3 CH2CO

+ MnO 4 / H

CH3 CH2CO

+SOCl2 () + Mg ( )

() ( ) ()

CH CH + H2O

Hg / H 2SO4 HgSO4

() + () ( ) () ().H 2SO4 /170 C + I2 / NaOH 0

+H2O ()

()

() +

) , , , , , , . 16 CH3CH2COOH KMnO4 2SO4 (KMnO4/ H2SO4) ( 5). mL KMnO4 0,1 M 2SO4 0,02 mol CH3CH2COOH ; 4 . 9

4 1: CH3COOH 0,1 M 2: CH3COONa 0,01 M. : ) pH . 6 ) pH 3 1 2. 8 ) 1 0,2 , 4 pH= 4 . 11 25 C a(CH3COOH) = 10 , Kw = 10 . .0 -5 -14

20

2005

1

1.1 - 1.4 . 1.1. , : . 2. . 14. . 10. . 6. 5 1.2. s 2 2 2 2 2 2 2 2 6 6 6 6 2 2 2 2 2 6 6 6

; . 1s 2s 2p 3s 3p . . 1s 2s 2p 3s 3p 4s . . 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s . . 1s 2s 2p 3s 3p 4s . 5 1.3. o , Brnsted Lowry; . HCN / CN+ 3 6 2 1

. H3O / OH . . H2CO3 / CO2 . 3 . NH+ / NH-2 4 5 1.4. CH2=CH-CH=CH2 : . 8 3 . . 9 2 . . 10 1 . . 8 2 . 5

1.5.

, , , , , .

. spin , . . p-p .

21

. s p sp . . , pH . . 1s 2s . 5

2

2.1. 20Ca 21Sc. . ; 2

. ; ( 1) . ( 3) 4 . Ca2+ 3+

Sc

. 2

2.2. : 1 c1 25 C, 2 c2 ( c2 > c1) 25 C 3 c3 = c1 45 C. 1, 2 3 0,1 . . a ; ( 1) . ( 3) 4 . : 1) 1 < 2 < 3 . 2) 1 < 3 < 2 . 3) 2 < 1 < 3 . 4) 3 < 2 < 1 . . ( 2) . ( 4) 6 2.3. : CH3CH2CH2CH3 1 B CH3CH2CCH 1 CH3CH2C=CH2 2 CH3CH=CH-CH3 . Br2/CCl4; 3

22

. (CuCl/NH3); . 3 . , HCl, ; 1 E 3 :

.

, B, , , , , , . 18

. B, , Z , BrnstedLowry, ; 3 . 0,5 mol 500 mL nO4 0,1 M H2SO4. KMn4. 4 4 (1) 600 mL 13,8 g (RCOOH, R = C2+1, 0). = 2 10 4.1. . a RCOOH. 4 . RCOOH. 4 4.2. 1 750 mL a 0,4 . , 1,5 L ( 2). pH 2. 232

,

pH = 2.

8 4.3. 2 0,15 mol HCl, 3. 3 3. = 25 C, w = 10 C:12, :1, :16. . 914 +

RCOO

.

24

2006

1 1.1 - 1.4 . 1.1. f . 1. . 3. . 5. . 7. 5

1.2. 3s . . 8. . 10. . 12. . 13. 5 1.3. a CO 2 3

. . . . . . . . 5 1.4. CO 3 . CO 3 . . HCO 2 . H2CO3 . CO2. 1.5. , , , , , . . . . , . 2

25

. . . . . . 5 2

2.1. , , 1, 7, 8 . : . (, ) . 2 . Lewis (2). 4 2.2. . . 3 4Cl, , OH ( 1). ( 4). 5 . 11a 12g ( 1). ( 4). 5 2.3. ( ) : .

.

.

M 9

26

E 3

:

. , B, , , , , , . 18 . (), , ( ). 3 . 0,2 mol 0,5L r2 CCl4 1,2. r2 . 4

4 1 . 50mL 1 2 a 0,2. :

27

50mL 2. 4.1. 1. 4 4.2. . 25mL 2 p 5. a ( 8). . p ( 7). 15 4.3. 3 0,1 p=2,5. , ; 6 : =25 C, w= 10 . . -14

28

2007

1 1.1 - 1.4 .

1.1. 18Ar m = 1 ; . 6. . 8. . 4. . 2. 52+

1.2. H 25n . 1s 2s 2p 3s 3p 3d .2 2 2 2 6 2 6 5

. 1s 2s 2p6 3s2 3p6 3d 4s . . 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s . . 1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s . 52 2 6 2 5 4 2 2 2 6 2 6 4 1

3

2

1.3. ; . CH2=CHCH=CH2. . CH3CH2CH3. . CH3CH=CH2. . CHCCH3. 5

1.4. Brnsted - Lowry; . 3 OH . . H2S . HS + 2 . 2

S

S . H3O . 5+

. HCl

29

1.5. , , , , , . . , . . HCl Cl . . , C sp sp . . () . . HCl, 1,2 . 5 22 2

2.1. . ; ( 1) ( 3). 4

. p . (i1); ( 1) ( 2). 3

2.2. . Lewis : NH4NO3, HCN, HClO4. : 7, 1, 8, 6C, 17Cl. 6

. HCl CH3COOH pH. NaOH. NaOH; ( 1). ( 3). 4

2.3. ( ) :

30

M 8 E 3

3.1. :

. RMgCl, , B, , , , . 16

. 2. 3

. (C22) H2SO4 HgSO4 , AgNO3 . ( 2). 2,6 g CuCl. ( 4).

31

o : C=12, =1, Cu=63,5.

6 4

CH3NH2, 1 2. 1 1 pH=12. 2 [ ]=10 [3 ]. 4.1. . b CH3NH2. 4 . CH3NH2 2. 5 4.2. V1 1 V2 2 3 pH=11,5. . 8 +

V1 V2 6

. 3. 3 4.3. mol HCl 100 mL 1 ( ) p=5. 7 25 C, w = 10 . 14

.

32

2008

1 1.1 - 1.4 . 1.1 3d : . . . . . . . , . 5

1.2 , pH = 4 pH = 10 . pH = 3 : . . . . . (). . . 5

1.3 CH3CCCH3 (A), CH3CH2CCH (B), CH3CH2OH () CH3CH2Oa () : . . . . . , . . . 5 1.4 HCN ( C:6, :1, :7) : . 2 3 . . 3 2 . . 4 1 . . 2 1 . 5

33

1.5 , , , , . . , . . , C sp sp .2 3

. Brnsted Lowry .

. s, s . . (m) . 5 2

2.1 , . 17 35 . 4 . . . 2 . (, ) , . 3 . , rA, rB r , : . rA < r < rB . . rB < rA < r . . rA < rB < r . . 1 . 3 2.2 : 1 , c V. 2 aA, c V. 1 2 3. . 3 1. HCl. 2. aOH. . 4 . : 3 , pH . 1 34

. 2

2.3 ( ) : . CH3CH2CCH + 2HCl . CH3CH2C + 2

CH3 | . CH3 C- CH -CH3 + NaOH | Cl 9 E 3 :

3.1 , B, , , , , , . 18 3.2 x mol , HgSO4/Hg, H2SO4 . Fehling 14,3 g . . . 2 . (x mol) . 5 Cu: 63,5, O: 16.

35

4 4.1 (1) 0,01 pH=4. a . 4 4.2 2 a pH=9,5. a 2. 6 4.3 V1 V2 1 2 , 1,1 L 3 pH = 6. 7 4.4 3 0,03 mol HCl 2 L ( 4). 3 4. 8 25 C, w = 10 . 14 +

.

36

2009

1

1.1 - 1.4 . 1.1 : . 2SO4 (0,1) Na2SO4 (0,1M) . HC (0,1M) NH4C (0,1M) . HCOOH(0,1M) HCOONa(0,1M) . NaOH (0,1M) CH3COONa(0,1M) 5 1.2 T , , : . n . m . n, m . n, , m ms 5

1.3 .23 2

3

: C C . sp sp . sp sp . sp sp . sp sp 53 2

37

1.4 Grignard CH3CH2MgX CH3COCH3 :

5

1.5 , , , , , . . CH COOH 3

aOH pK =5.a

. .w

. a. . . . . 5 2

2.1. , , a S 1, 8, 11 16 . . (, ) , a S . 6 . Lewis aHSO3. 4 2.2 : Ka2

2

Kb

10

HSO4

SO4

10

5

CH3COOH

CH3COO

. b . 25 w=10 C,14

. 38

2 . :CH3COOH + SO 2 CH3COO + HSO 4 4-

1 . 3

2.3 ( ) :

9 E 3

:

R R . 3.1 , B, , , , , , . 18 3.2 (, , ) : . CuC .

39

2 . KMnO4 2SO4 , . 2

3.3 V Br2 CC4 0,4M 0,1 mol . 3 4

1 3 0,1. 1. 100 mL 1 x L 2. T pH 2 1 pH 1. x . 6 2. 100 mL 1 0,4 g a, , 1 L ( 3). : . 3 3. . pH 3. 10 3. 3 0,02 mol C 4. pH 4. 9 : 3: b=105

H Mr N: Mr=40 =25C, Kw=1014

.

40

2010

1 4 . 1. , , 7 :

5 2. : . sp sp pp . . sp sp pp . . spsp pp . . sp sp pp . 5 3. NH 2 :3 3 2 3 2 2

. 3 . NH + 4 . 2 . NO 2

5 4. , , pH ; . CH3COOK . NaF . NH4C . Ca(NO3)2 5

41

A5. , , , , , . . s . . (COONa)2 KMnO4 2SO4. . , pKa=2. . pH H2SO4 0,1M 1. . 1,3- :

5

1. 20Ca, 26Fe, 16S. . ( ). ( 3) . . ( 6) 9 2. : . 2 1 . . pH 80C 7. . 2 . . , . . Grignard . 10 3. : , 1- 1-, . ; . 6

42

E 1. :

, , , , , , , , . 18 2. C4H8O, Fehling, 2,86g (Cu2O). mol . Cu=63,5 =16. 7

43

CH3COOH 0,1M ( 1) CH3COOH 0,2M ( 2). 1. mL H2O 100mL 1, CH3COOH; 6 2. 100 mL Y2 100 mL a 0,1, 3. pH 3. 6 3. 100 mL Y2 100 mL a 0,2, 4. pH 4. 6 4. mL a 0,1 101 mL 2, 5 pH=7; 7 : =25C, Ka(CH3COOH) =10 , Kw=10 .5 14

.

44

45

2001 1 1.1 1.5, . 1.1. n = 2, l : . 1 2 . 0 1 . 0, 1 2 . 0 2 3 1.2. () ( = 9), , : . 1s 2s 2p 3s2 2 3 2 2 2 4 1 2 2 5

. 1s 2s 2p 3s

. 1s 2s 2p

. Mo 4

1.3. ; . 2s . 3s . 2p . 1s 4 1.4. -; . Cl - Cl+ + -

. a - NaOH . H3O - OH-

. CH3COOH - H2O 3 1.5. CH CH : . 1, 4 . 3, 2 . 2, 3 . 2, 2 3 1.6. ( ) ( ), , . ( ) ( )

. CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl . CH3CH2 CH2=CH2 + H2O

1. 2. 3. 4.

. CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl . RCH=O RCOOH

5.

46

2 2.1. - : . CH3CH=CHCH3 + HBr . HCH=O + HCN . CH3CH + CH3 . HCH + aOH 8 2.2. : CH3CH Cl-CH2COOH. , - , . 9 2.3.. , , -, ; 1. CH3COOH - CH3COONa 2. NaCl - HCl 3. NaOH - NH3 2 2.3.. . 6

3 CH2 = CH2 2, , . . 0,1 . . . 6 . pH = 3, a . 7 . a, . CH3CH = CH2 HCl , . . 12

47

4 () NH3 0,1 M NH4Cl 0,1 M. . pH . 5

. 1 L 1 L H2O . pH . 8 . 3 L 0,1 mol HCl . [3 ] . 12 : 3: Kb = 10 ( 25 C). W = 10-14 -5 +

( 25 C).

( 25 C).

48

2003

1 1.1 1.3, . 1.1. 19 1s 2s 2p 3s 3p 4s . , s . . , d . . , s . . , p . 5 1.2. . s-s . . s-p . . p-p . . p-p ( ). Mo 52 2 6 2 6 1

1.3. . . . . . . . . 5 1.4. . . ( ) ( ). . pH , . . a a = 25 C, . 6

49

1.5. . () ( )

2s 4p 3d 5f 4 2

3 5 7 1

2.1. Lewis 2 , 23 . : 1 , 7, 8 13 . 8 2.2. , Brnsted Lowry. 2S + H2 HS + H3O+ +

N3 + H2 NH4 + OH 8

-

2.3. :

19, 3Li

, 11a 6

. .

. . 3

3

4,2g (CH3 CH = CH2) r . g , . . , . 12 . mol . 5 . N . , 170 C 2SO4, (CH3 CH = CH2). . 8 = 1, C = 12.

50

4 3 = 0,01. . . 5 . pH . 5 . 400 mL 0,02 mol HC . p . 15 : = Kb(NH3) 10 , w = 10-5 -14

, = 25 C.

.

51

- 2003

1 1.1 1.4, . 1.1. 1s 3s . . . . . . . . 5

1.2. Grignard (RMg) (CHO) . . . . . . . , , Grignard (RMgX) . Mo 5 1.3. , . CH3COOH HC. . NaOH NaC. . CH3COOH CH3COONa. . HC NH4C. 1.4. CCH . 2 3 . . 4 1 . . 1 4 . . 3 2 . 5

52

1.5. pH . ( 0,1 =25 ) C 1. HNO3 2. CH3COOH 3. NaC 4. CH3COONa 5. NaOH . 14 . 13 5

(pH) . 7 . 0 . 1 . 3 . 9

2

2.1. , , , . , , , 2 3 . : . () . 8 . . 4

2.2. 2- CH3 CH2 CH CH3 | Br aOH. . . 4 . . 4

53

2.3. HF aF, . . F , ; 2 . . 3

3 A 0,3 mol 2- CH3 CH CH3, H2SO4 170 C, | . HC . KCN , , . . , , . 12 . mol . 4 . a, , . : Na=23, O=16, H=1. 9 4 1 200 mL 0,002 mol HC. 2 100 mL 0,001 mol HCOOH. . pH . 8 . 1 OH . pH . 5 . 2 , . p . 12 : aHCOOH=10 , Kw=10 , =25C. .-4 -14

54

2004

1 1.1 1.3, . 1.1. 2s 2px 7 . . . . . . . . 4 1.2. CH2 = CH2 C . sp s. . sp sp . . sp sp pz pz . . sp s pz pz . 5 1.3. C pH = 3 . . pH = 2. . pH = 3. . pH = 4. . pH = 12. 4 1.4. . . (CH3COOH) 0,1 () 0,1, . . 17C 2 2 2 2

35Br

,

17C

. . Saytseff, , . 6

55

1.5. , . ( ). . 6 1. 7 2. 3Li 3. 8O 4.10N

. 1 . 8 . 2 . 3 . 5 6

2 2.1. . HC CH + H2O . CH3 C N + 2H2 . CH3C + CH3CH2ONa 6 2.2. 8 16 : . . 4 . Lewis, 2. 4 2.3. :

. . : w = 1014

, = 25 C. 8

. . 3

56

3

CH3CH2CH=O . , KMnO4 H2SO4, . . . 6 . . 7 . mol KMnO4, 0,2 mol . 6 . . . 6

4 1 100 mL 0,01mol 4C. 2 NaOH 0,1 . . pH 1. 10 . pH 2. 5 . 20 mL 1 10 mL 2 30 mL 3. p 3. 10 : Kb(NH3) = 10 , w = 10 .5 14

, = 25 C.

57

2005

1

1.1 1.3 . 1.1. n=3, . 0, 1, 2, 3. . 0, 1, 2. . 1, 2. . 1, 2, 3. 5 1.2.

. . . . . -. . . 5 1.3. 5 1s . . . . () () () () 2s () () () () () () () () 2p () () () () () () () () 4

1.4. , . . . . Markovnikov: , ( ) . . pH , .+

58

Mo 6

1.5. , pH , . ( 0,1, =25 C) 1. 3 2. 3. C 4. NH4C 5. HCOONa . 9 . 7 . 13 . 5 . 1 5 0

(pH)

2

2.1. 11a 16S. . ( ). Mo 2 . ; Mo 2 . a2S. Mo 4

2.2. : CH3COOH, C6H5OH, CH3CCH, CH3CH2OH. . N . 4

. . 6 2.3. 3 2, .

. 3 , ; 2 . . 5

59

3

CH3-CH=CH2 H2, , . 2Cr2O7 2SO4 . SOC2 . g . . , , . 16 . . . . 6 . 0,2 mol . . : C=12, H=1, C=35,5. 3 4

1 50 mL 0,005 mol HC . 2 100 mL 0,01 mol 3 . . pH 1 2. 10 . 3 2. 5 . 1 2 3 150 mL. pH 3. 10 Kb(NH3)=10 , Kw=10 .5 14

, =25 C.

0

60

- 2005

1 1.1 1.3 . 1.1. . 3d. . 3p. . 3s. . 4s. 5

1.2. OH pH=12 . pH . 6. . 2. . 10. . 13.

5

1.3. CH3CH2CH2CH=O . 10 3 . . 9 4 . . 13 . . 12 1 . Mo 4

1.4. , . . Pauli . . . . . Mo 6

61

1.5. , , ( ). 1. CH3C 2. CH3CHO 3. CH3CH2CH2OH 4. CH3COONa 5. CH3COOCH2CH3 . 1- . . . . . 5 2 2.1. 8 6C. . ( ). Mo 2 . ; Mo 4 . C2. Mo 5 2.2. : CH3CH2CH3, CH3CH=CH2, CH3CCH, CH3CH2CHO. . Br2 CC4; 4 . Na; 2 . Tollens; 2

2.3. , Brnsted Lowry. .

6

62

3 CH2=CH2 HBr . KCN , . . . 12 . CH2=CH2 2 . . 4 . , , 0,3 mol . : C=12, H=1, =16. 9

4 3 0,1 4C 0,1 pH=9. . bNH3K. 5 . 400 mL 400 mL NaOH 0,1 M . pH . 10 . 400 mL 400 mL C 0,1 M . pH . 10 : Kw=1014 0

, =25 C.

.

63

2006

1 1.1 1.3 . 1.1. (n, , m, ms). . Planck. . Pauli. . De Broglie. . Hund.

5 1.2. CH3CCH . 2 2 . . 7 1 . . 5 2 . . 6 2 . 5 1.3. Brnsted-Lowry . H3O OH . . 4 NH3. . HC NaOH. + +

. HNO .3 2

Mo 4

1.4. , . . . . (.. HC) (.. HF) . . . Mo 6

64

1.5. (n, ) , ( ). () 1. 2p 2. 3s 3. 3d 4. 4s 5. 4d (n, ) . (3, 2) . (4, 0) . (3, 0) . (2, 0) . (2, 1) . (4, 1) . (4, 2) 5

2 2.1. C.8 17

. ( ). Mo 2 . ; Mo 4 . Lewis CO. : 1. Mo 4

2.2. 25 C. , . , ; 1

. [ ] , ; 1 . 4 2.3. : . CH CH=CH +HBr ( )3 2

2 4 . CH3 CH CH2CH3 ( ) + 2 170o C | OH

SO

. CH3CH2C + CH3COONa + aC , . 9

65

3 2 H2SO4/Hg/HgSO4 CH3CH. 2 . SOC2 . . , . 12 . CH3CHO Fehling ( ). 5 . 0,5 mol CH3CHO CH3MgC , . . 8 . : C=12, =16, H=1.

4 1 CH3COOH 0,1. . pH 1 CH3COOH . 5 . 200 mL o 1 0,02 mol NaOH, , 2. pH 2. 10 . 2 0,01 mol HC, , 3. pH 3. 10 = 25 C, 10= CH3COOHK , KW =10 . 5 14

.

66

2008

1 1.1 1.3 . 1.1. 2s 3s . . . . . . . . 5 1.2. Brnsted Lowry . H3O / OH . . H2SO4 / SO 2 . 4 . H2S / HS. +

. NH + /NH 2 4

5 1.3. CH3CH2 + SOCl2 CH3CH2Cl + SO2 + HCl : . . . . . . . . Mo 5 1.4. , . . n l . . b1 1 b2 2 = 25 C, 1 2. . CHCCH3 . Mo 6

67

1.5. pH , .

( = 25 C)

(pH)

1. KOH 2. KCl 3. HNO3 4. CH3COOH

. 3,5 . 12 . 7 . 2

4 2 2.1. 8 16S. . ( ) . Mo 2 . . Mo 4 . Lewis SO3. Mo 4 2.2. NH3 a, . . 3 , ; 2 . pH , ; 2 . 5 2.3. :2 4 . CH3 CH CH2CH3 + .. 170o C | OH

SO

. CH3C N + 2H2 . CH3Cl + CH3CH2ONa + 6

68

3 .

3.1. , , . 16 3.2. 0,5 mol 500 mL 1M Br2 CCl4, . Br2. 5 3.3. K2Cr2O7 2SO4. 4

4

1 2: 1: HCl 0,1 M 200 mL 2: CH3COONa 0,1 M 200 mL 4.1. . pH 1. 3 . mL 100 mL 1, pH . 5 4.2. 2 pH = 9, a CH3COOH. 8 4.3. 100 mL 1 2 3, 300 mL. pH 3. 9 25 C w=10 . .-14

69

2009

1 1.1 1.3 . 1.1. (n, , m, ms) . (5,0,0,1/2). . (3,2,3, +1/2). . (2,1,0, +1/2). . (3,1,-1,1/2). 5 1.2. pH 10 25C -3

. 11 . 3 . 5 . 0 5 1.3. Br-CH2-CH=CH2 : . 9 . . 5 4 . . 7 2 . . 8 1 . Mo 5 1.4. , . . (i1) . . Kw . . (ROH) Na. Mo 6

70

1.5. ( ) ( ) . ( KMnO4 H2SO4).

4

2

2.1. 8, 35Br 7. . ( ) . Mo 3 . , . Mo 3 . Lewis BrO. :1 Mo 3 2.2. 4Cl. . , ; 1 . 4 . NaCl, . pH , ; 1 . 4

71

2.3. :

3 .

. ,, . 16

.1. CH3CH=O K2Cr2O7 2S4. 4 .2. N K2Cr2O7 0,1 0,6mol CH3CH=O. 5

4 4L 3 0,1 ( 1). . pH 1. 10 . 1 0,2 mol HCl . pH . 15 =25 C, KbNH3=10 , Kw=10 . . -5 -14

72

2010

A1 A3 . A1. 2p (n, , m, ms) . (2,1,-1,+1/2). . (2,2,1,+1/2). . (2,0,0, 1/2). . (3,1,1,+ 1/2). 5 A2. AgNO3 ( ollens) . CH3COOH. . CH3COCH3. . CH3CH3. . CH3CHO. 5 A3. sp -sp . CH3CH3. . CH2 =CH2. . CHCH . CH4. 5 A4. , . . . . Grignard (RMgX) . . (C6H5OH) Na. Mo 62 2

73

5. ( ) ( ) BrnstedLowry, ( ). () 1. H2CO3 2. 3 3. C 3

() . H2

. CO 32

. HCO . C 3

4. NH + 4

. 3 4 1. 14Si 17C. . ( ) . ( 2) . (i1). ( 3) . Lewis SiC4. ( 3) 8 2. HA ( ). , . ; ( 1) . ( 3) . NaA ; ( 1) . ( 3) . 8

74

3. :

9

:

1. , . 12 2. :

4 3. . N : CH3 CH2 CH CH3 | OH KMnO4 H2SO4, . ( 5) . N cM KMnO4, 0,05mol CH3 CH2 CH CH3 0,2L KMnO4.( 4) | OH 9

75

, : : HCl 0,05M : NaOH 0,1M : NH4Cl 0,1M 1. 0,6L 0,4L . pH . 8 2. pH=5, Kb NH3. 8 3. 2L 1L . pH . 9 =25 C, Kw=10 . . -14

76

77

2003

1 1.1 - 1.3 . 1.1. CH3CHBr2 HBr . CH2=CH2 . CH2=CH - C . Br - CH = CH - Br . CHCH 5 1.2. , n=2 ml = -1 . 1 . 2 . 4 . 6 5 1.3. CH2=CH-C, () . sp sp . sp - sp . sp - sp . sp sp2 2 2 3 3

5

1.4. "", "", , . . , pH < pKa 1. . CH3O Brnsted-Lowry. . CHCH CH2=CHOH. . NaOH CH3COONa . . HC 10 25 pH=8. C 108

78

2 2.1. 9F, 8O 7 . . ; 3

. 9F, 8O 7 ( 2) ( 4). 6 . Lewis NOF, . 4

2.2. 1 2 . 1 c1 . 2 c2 M, c2 < c1 . . Ka1 Ka2 . . Ka1 Ka2 . 6 . ; . 6

E 3 :

. , B, , , , . 14 . () : i) A ii) 2 .

79

4 . , , 130. . : C=12, O=16 H=1. 5 4 1 2. 1 0,8L KOH 0,25. 2 0,2L 1. , 3 1L pH=9. . Ka . 12 . 1L 3 HC, , 4 H3O 510 . mol HC 3 . 13 25 C , w = 1014 + 6

.

.

80

2004

1 1.1 - 1.3 . 1.1. Pauli Hund; 3s . () . () . () . () 3p () () () () () () () () () () () () 5 1.2. Brnsted Lowry : . SO 2 4 . NH + 4 . a+

. COO

5 1.3. O () : . s s . sp - p . p - p . sp s 5 1.4. "", , "", , . . H . . 25 C, 4C pH aC. . , Ka . . 2 2. . Br2 CC4, . 102 3

81

2 2.1. H, N O : H 1 1 (), N 2 15 (VA) O 2 16 (VIA) . . H, N O ; ( 3) . Lewis HNO2. ( 6) 9 2.2. CH3COOH NaOH. . , ; ( 1) . ( 3) 4 . , (pKa = 5,5) (pKa= 9), ; ( 1) . ( 3) 4 2.3. 1, 2, 3 4 : 2 (CH3CH(OH)CH2CH3), (CH3CCH2CH3),

CH3CH2CH2CH) 1 (CH3CH2CH2CH2). . , : i. 1 . ii. 3, K2Cr2O7 , Tollens. iii. H 4 Na2CO3 CO2 . 8

82

E 3 :

. , B, , , , , . 16 . , , 116. . : C=12, O=16 H=1. 9

4 1 3 0,1. . pH 1 3 . 6 . 100 mL 1 0,01 mol a , 2. 3 2. 7 . mol HC 200 mL 1 , pH 2 pH 1. 12 25 C , b(NH3) = 10 , Kw = 105 14

.

.

83

2005

1 1.1 - 1.4 . 1.1. O f : . 6 . . 5 . . 7 . . 14 . 5 1.2. , r2 CCl4, : . . . . . . . . 5 1.3. pH HCOOH 0,1 , : . 0,2 . . Cl 0,2 . . CH3COOH 0,2 . . NaCl 0,2 . 5

1.4. ; . HNO3 0, 2 M KNO3 0,2 M. . NH3 0,1 M NH4 Cl 0,1 M. . CH3COOH 0,2 M HCOOH 0,1 M. . NaOH 0,1 M NH3 0,1 M. 5

84

1.5. . , . . -1 . +1/2 . 1 . 2 1. 2. m 3. n 4. ms 5 2 2.1. . . 1s 2s 2p . ( 1). ( 2). 3 . HClO ( 1). : : 1 Cl : 17 : 8 ( 4). 5 2 2 6

2.2. . : 2 . ; 2 . . . 2 . 3 2.3. 1 - 4. 2SO4 H3O+

HCN

HCO3

. () () ; 2 . . 4 . 2 - (CH3C CCH3). 2

85

E 3

:

. , B, , , , , . 2 / NaOH . 16 . :2 2 7 2 4 Z ( 3) 2 ( 2)

K Cr O / H SO SOCl

5 . (C3) a . . 4

4

3 (1) 200 mL p=11 . . 100 mL 1 (2) . 2/1, 2 1 2 1 . 7 . 100 mL 1 100 mL Cl 0,1 M 1 L ( 3). 3, . , pH pH5 . . 10 . 2 3. pH . 8 : - 3 : b = 105 14

- = 25 C, Kw = 10

- . 86

2006

1 1.1 - 1.3 . 1.1.2 2

6

2 6 10 2 6

2

:

1s 2s 2p 3s 3p 3d 4s 4p 5s . : . 2 , 5 p . . 5 , 2 s . . 2 , 5 s . . 5 , 2 d .

5 1.2. 1s, : . s . . . . 1s . . p . 5 1.3. pH 0,01 : . 2. . 2. . 2. . 0. 5

1.4. , . . 1. 2- 2. 3. 4. 2- . . . . .

87

2 2.1. (4) 1, 2, 3 4 , 3, a, C 4C . . 3 / 4C , . 3 . . 5 2.2. , S O 1, 16 8 . . S ( 2). , S p S ( 2). 4 . Lewis . HSO 4 5 2.3. : CH3CH2CH2-OH, CH3 -CH- CH3, | OH CH3 C CH3,||

CH3CH2-O-CH2CH3.

O

, : . 2/Na . . 8 E 3 :

. , B, , , , , . 16 . (, , ) :

88

i. . ( 2) ii. Fehling. ( 3) 5 . SOC2 1,12 L (stp). mol . . 4 4 1 600 mL p=1 HCOOH 0,5 HC c M. HCOOH 1 =2.10 . 4.1 : . c HC 1 ( 3). . HCOOH ( 4).4

7 4.2 1 900 mL a 0,4 M 2. p 2. 12 4.3 mol HC 2 , 3 p=5. 6 25 C, Kw = 10 . 14

.

89

2007

1 1.1 - 1.4 . 1.1. ; ( ). . (3, 1, 0) . (3, 2, 0) . (3, 0, 1) . (4, 0, 0) 5 1.2. (CH2=C2) . sp s . sp px . pzpz . sp sp2 2 2 2

5 1.3. C, . ; . pH . Ka . . [3+] 5 1.4. C a : . pH=13 . pH= 6 . pH= 7 . pH= 2 5 1.5. , , , , , . . ns np . . rnsted-Lowry, . 902 6

. F 0,1M NaF 0,1 . . . . , . 5

2 2.1. 8O, 11a, 12Mg 16S. . N ( 2). ( 2). 4 . Lewis Na2O, MgO SO3 (Mo 6). ( 3). 9 2.2. pH=2 aA pH. ; ( 1) ( 3). 4 2.3. ( ) : . CH3CH2CHO + CuSO4 + NaOH . CH3CH2C + CH3CH2COONa . C6H5OH + NaOH . CH3CH2CN + H2OH +

8

91

E 3 :

. , B, , , , , . 16 . . 4 . 6 g C3H8O a 1,12 L ( STP). N . 5

4 25 C: 1: COONa 0,2 2: HC 0,1M . pH 1 2. 6 . 100 mL 1 400 mL 2 3. HCOOH 3 ( 5) 3 ( 5). 10 . 50 mL 1 50 mL 2 4. 4 30 mL KMn4 0,2M 2SO4. nO4. : aHCOOH = 2104 14

, Kw = 10

25C.

. 9

92

2008

1 1.1 - 1.4 . 1.1 3d : . . . . . . . , . 5 1.2 , pH = 4 pH = 10 . pH = 3 : . . . . . (). . . 5

1.3 CH3CCCH3 (A), CH3CH2CCH (B), CH3CH2OH () CH3CH2Oa () : . . . . . , . . . 5 1.4 HCN ( C:6, :1, :7) : . 2 3 . . 3 2 . . 4 1 . . 2 1 . 5

1.5 , , , , .

93

. , . . , C sp sp . . Brnsted Lowry . . s, s . . (m) . 5 2 2.1 , . 17 35 . 4 . . . 2 . (, ) , . 3 . , rA, rB r , : . rA < r < rB . . rB < rA < r . . rA < rB < r . . 1 . 3 2.2 : 1 , c V. 2 aA, c V. 1 2 3. . 3 1. HCl. 2. aOH. . 4 . : 3 , pH . 1 . 2 2 3

94

2.3 ( ) :

E 3 :

3.1 , B, , , , , , . 18 3.2 x mol , HgSO4/Hg, H2SO4 . Fehling 14,3 g . . . 2 . (x mol) . 5 Cu: 63,5, O: 16.

95

4 4.1 (1) 0,01 pH=4. a . 4 4.2 2 a pH=9,5. a 2. 6 4.3 V1 V2 1 2 , 1,1 L 3 pH = 6. 7 4.4 3 0,03 mol HCl 2 L ( 4). 3 4. 8 25 C, w = 10 . 14 +

.

96

2009

1 1.1 - 1.4 . 1.1 3p : . (3, 0, 0, +1/2) . (3, 2, -1, -1/2) . (3, 3, -1, +1/2) . (3, 1, 1, +1/2) 5 1.2 pH > 7 25 C : . CH3COONa . NaC . CH3COOH . CH3NH3 C+

5 1.3 spsp : . CH2= CH2 . CHCH . CH2= CHC . CH3-CH3 5

5 97

1.5 , , , , . . K . . pH . . Ca(H)2 10 M pH NaOH . . . . . 5 2 2.1 C (Ar). . Ar. 2 . K C. 2 . N (, ) K, C . : = 8. 3 . N Lewis KC3. 3 2.2 CH3C 1, V1 1. 1 2, V2 2 . . 1 2 : 1. 1 < 2 2. 1 > 2 3. 1 = 2 . 1 . 3 . 1 CH3Ca, , 3 3. 3 , 1 1; 1 . 3+ 3

98

2.3 CH3C, CH3C CH3-CH=CH2 : (Br2 / CCl4), (AgNO3 / NH3) (Na). : . . 3 . (, o, ) , . 4

E 3 3.1 :

. , B, , , , , . 16 . (, , ) :2 2 7 2 4

K Cr O / H SO

3 3.2 0,1 mol CH3 -CH- CH3 SOC2. | OH N (stp), . . 6

99

4 : 1 NH4C, c = 10 M 2 aOH pH = 10. 110 mL 1 100 mL 2 3 pH = 8. 4.1 2. 3 4.2 Kb NH3. 16 4.3 pH 1. 6 25 C, w = 10 . 14 3

.

100