1

א' = סמסטר אורגנית כימיהקל( )יהיה

הכימי. והקשר האטום מבנה על יסופר ובו ראשון פרק

הגרעין(. את )שמיצבים )-(, פרוטונים)+( ונויטרונים מאלקטרונים מורכב האטוםמגנטי. שדה שמשרה – בספין עצמו סביב מסתובב האלקטרון

ספינים בעלי אלקטרונים2 מקסימום להיות יכולים האטום סביב אורביטל בכלמנוגדים.

נמוכה, ולכן יותר אנרגטית רמה בעל לגרעין, הוא יותר קרוב שהאלקטרון ככל נמוכים יותר שהמים ככל – מבאר מים מהאטום. )כמו אותו להוציא יותר קשהקשה(. יותר

האוטובוס: האלקטרונים חוק ביטוי לידי בא כאן…1S22S22P1: אורביטלים רישוםזה. ליד זה ישבו כך אחר נפרדים" ורק "כסאות קודם ימלאוP שברמה

לואיס(. )נוסחאות מבנה נוסחאות כמה לבנות אפשר נתונה מולקולרית נוסחה לכל".איזומרים" נקראות הללו האפשרויות

קשרים: סוגי2מ- גדולים א"ש באורגנית(. הפרשי )נדיר יוני קשר.בעלת אלקטרונית קונפיגורציה ליצור ע"מ מצטרפים אטומים – קוולנטי קשר

עם יאלקטרונ איזו הוא האטום כאשר היא המקסימלית גבוהה. היציבות יציבות מלאה(. הפרשי כלומר, רמה – אלקטרונית קונפיגורציה אותה )בעל אציל גז

. 2מ- קטנים א"שיותר, )א"ש( גבוהה תשליליו האלקטרו שערך - ככל פולארי קוולנטי קשר

והאטום מוסט בקשר האלקטרונים יותר. זוג חזקה האטום של המשיכה יכולתחלקי. שלילי מטען בעל להיות הופך

לואיס נוסחאות

זוגות של שווה חלוקה בסיס על לואיס במבנה אטום עבור המחושב המטען את ואח"כ הסימן את קודם רושמים פורמלי מטען קושרים. )כשרושמים אלקטרונים

ליון(. , בניגוד O-1המטען:

פורמלי: מטען לחישוב נוסחהפורמלי קושרים( = מטען לאeקשרים( + )מס' במערכה(+ )מספר )מס' טור

שישלימו א"ש, כך סדר לפי במולקולה האטומים על האלקטרונים את מחלקיםמטענים. פחות הכי בעל המבני האיזומר את אוקטט. מחפשים

הוא האמיתי לואיס. המבנה נוסחאות מספר לרשום אפשר קישור צורת לאותה.רזוננס – האפשריות הנוסחאות בין ממוצע איזשהו

לאטום ישe כמה . )בודקים פורמלי מטען מינימום לה שיש זו היא יותר היציבה הצורה חמצן, לפי יש למשל שציירנו. אם המבנה בנוסחת לו יש המחזורית, וכמה בטבלה יהיה הוא , אז7 לו יש שלנו בציור החיצונית, אבל ברמה אלקטרונים6 לו צ"ל הטבלה

-(. 1) מטען בעל

2

ופעם יחיד קשר פעם יש מולקולות שתי בין אם – ממוצע. למשל הקשר: עושים אורך .1.5 יהיה הקשר אורך רזונטטיביות( אז צורות )בשתי כפול קשר

מולקולות של מרחבי מבנה מקסימלית הפרדה כשיש היא ביותר היציבה זה. ההערכות את זה דוחים האלקטרונים

האלקטרונים. זוגות בין.יליניאר מישורי, מבנה משולשת, משולש טטרהדר, פירמידה

מולקולרי: דיפול מומנט כווקטור. אם לדיפול הקשרים: נתייחס תלקוטביו המולקולה תקוטביו בין הקשר

פולארית. אינה המולקולה זה, אז את זה מבטלים הווקטורים

קשרים: סוגיויוצרים מתקרבים מנוגדים ספינים עם אטומים יחיד. )שני - קשר סיגמה קשר

הנפרדים(. האטומים שני של האורביטלים סכום את שכולל חדש מסלולסיגמה. קשר סביב חופשי באופן להסתובב יכולה המולקולה

בשבירת )כרוך אנרגיה דורש כאן כפול. סיבוב בקשר השני הקשר – פאי קשר הקשר!( .

תערובת ערך, נוצרת שווי הקשרים כל שבו מצב ליצור מנת על – = היברידיזציה , וישSP קוראים אנחנו החדשה . לרמה2P רמה תת עם2S רמה תת )הברידיזציה( של

כמובן. אנרגיה השקעת דורש אלקטרונים. זה4ל- מקום בה

פאי. מקשר יותר יציב סיגמה קשר

אטום? של היברידיזציה בודקים איךלו. יש סיגמה קשרי כמה בודקים.1 eה- זוגות מספר את מוסיפים.2

קושרים. הלא 2 יוצא הברידיזציה: אם מוצאים.3

SP1 אז

, וכו'.SP2 אז3 יוצא אם קשרי סיגמה ואין אלק' לא 3לפחמן

SP2קושרים -

3

האלקאנים. משפחת על יסופר ובו שני פרק

(שרשרתיים אלקאנים )CnH2n+2כללית: נוסחהבטמפ' החדר. במינוס. גזים רתיחה טמפרטורת

מס אטומיפחמן

לא שרשרת של שםמסועפת

מתאן1אתאן2פרופאן3בוטאן4פנטאן5הקסאן6הפטאן7אוקטאן8נונאן9

דקאן10

לשמות: מבניים, כללים איזומרים

ארוכה. הכי הפחמן אטומי שרשרת את מחפשים.1)מתיל, אתיל...(. כקידומת המתמיר שם את מוסיפים.2 ההסתעפות לקידומת. )נקודת כקידומת ההסתעפות נקודת את מוסיפים.3

קטנה(. יותר שהיא מהצדטטרא. – מתמירים טרי. ארבע – מתמירים די. שלושה – מתמירים שני כשיש.4הא"ב. סדר לפי יעשה המתמירים שמות רישום.5

דוגמא:בוטאן מתיל2 מתיל2

מתמירים: לקבוצות שמות

החיבור. בנקודת שמתחילה במתמיר ארוכה הכי השרשרת את מוצאים.1ל"יל" השם סיומת את משנים.2כקידומת. במתמיר, ומוסיפים מתמירים קבוצות מזהים.3החיבור. בנקודת מתחיל תמיד המתמיר מספור.4

אלקאנים: של רתיחה נקודות

יותר תהיה מסועף- טמפ' הרתיחה יותר שהפחמימן פולאריים. ככל אינם אלקאניםנמוכה.

הרתיחה. בנקודת מעלות20 עד של לעלייה גורמת לפחמימןCH2 של תוספת כלבנק' הרתיחה. יותר קטנה לירידה גורמות הסתעפויות

4

יותר )הם שרשרתי מלאלקאן יותר נמוכה נק' רתיחה טבעתיות לתרכובות מולקולות עם מגע נקודות פחות – יותר קטן פנים לכדור, שטח קומפקטיות, דומות

אחרות(.

שריפה: חום אנרגיה. של למול לג'או קילו654 של לפליטה גורמת לפחמימןCH2 של תוספת כל

לא זהה לאלקאן )ביחס שנפלטת האנרגיה בכמות לירידה גורמות הסתעפויותאנרגיה. פחות לו יש מסועף יותר שהאלקאן ככל–מסועף(.

ציקלואלקנים

CnH2nכללית: נוסחהלפחות. אלקאנים שלושה של טבעת מכילים"ציקלו". קידומת בטבעת. מוסיפים הפחמנים מספר את סופרים

מקום. לציין צורך אין אחת מתמיר קבוצת יש אםנמוך. הכי המספור את שנקבל כך נמספר מתמירים מספר יש אם

אלקאנים: של מרחביים מבנים על יסופר ובו שלישי פרק

שרשרתיים אלקאנים של המרחבי א. המבנה

המולקולה: של מרחבי ציור – ניומן השלכת

חופפת. מקונפורמציה יותר יציבה חורגת קונפורמציה

היחסים על גם לדבר אפשר החורגת בתוךסמוכים: בקשרים הפחמנים בין

של תזווי – אנטי מעלות.180 60 של תזווי – גוש

מעלות.

יציבה המולקולה אנטי קשרי יותר שיש ככליותר.

מתחים: סוגי שלשה במולקולה. יש שנוצר המתח בגלל חשוב? זה למה הכי האטומים אנטי, כי זה יציב הכי . לכןe ענני בין מדחייה - נובע ולס דר ון מתח. 1

מזה. זה רחוקיםקשר. של אלקטרונים זוגות בין דחייה – טורסיוני מתח. 2ציקלואלקאנים, להלן. לגבי אותנו מעניין- זוויתי מתח. 3

שרשרתיים? אלקאנים של ויציבות מתח בודקים איךניומן. השלכות בתור הקונפורמציות את מציירים.1מחופפות. יציבות יותר חורגות – יציבות מבחינת מדרגים.2 ניומן. מי השלכת בכל יש אנטי וכמה גוש קשרי כמה : סופריםהחורגות בתוך.3

יציב. יותר הוא אנטי קשרי יותר לו שיש

5

גדולים שהאטומים . ככללזה זה חופפים אטומים איזה : בודקיםהחופפות בתוך.4 יהיה הם ולכן יותר גדול ולס דר ון יותר, מתח גדולה תהיה ביניהם יותר, הדחייה

פחות. יציבים

ציקלואלקאנים של המרחבי ב. המבנה

) הנדרשת תהזווי בין מההפרש נובע הזוויתי המתח בפועל. ככל הקיימת ת, טטרהדר( לזווי109

יציבה. זה יותר המולקולה יותר קטן הזה שההפרשהקסאן. ציקלו עד נכון

מישורית. לא טבעת היא ציקלוהקסאן

ציקלוהקסאן: של מרחביים מבנים

חורגות.4ו- חופפות2 – סירה בקונפורמצית יותר היא כסא קונפורמצית חורגות, לכן הקונפורמציות כל – כסא בקונפורמצית

יציבה.

הקשרים: סידורדרום. צפון – אקסייאלים קשריםהמשווה(. קו – אנכי. )אקוויטור במישור – אקוויטוריאליים קשרים

לאקוויטוריאלי. הופך אקסייאלי מימן כל – היפוך בתהליך יותר שיש . ככלמשתנה ולס דר ון מתח משתנה, אבל לא הטורסיוני המתח כזה בהיפוךיציבה. יותר המולקולה – אקוויטוריאליים קשרים

בציקלואלקאנים טראנס/ ציס איזומריה

ציקלואלקאנים? של ויציבות מתח בודקים איךהאפשריים. המרחביים המבנים את מציירים.1 יותר, המבנה קטנה תשהזווי : ככליזווית מתח לפי – יציבות מבחינת מדרגים.2

ממשולש(. מתוח יותר מתוח. )מרובע יותר זוגות את )רושמים הפחמנים בין האינטראקציות את בודקים – טורסיוני מתח.3

הטבעת(. צידי משני הסמוכים האטומים

6

ציקלוהקסאנים? של ויציבות יחסית אנרגיה בודקים איךהטבלה: לפי הכסא קונפורמציות את מציירים.1

aeCis 1,2Aa/eeTrance 1,2Aa/eeCis 1,3aeTrance 1,3aeCis 1,4Aa/eeTrance 1,4

הפחמן הוא אחד מספר שפחמן הטבעת, כך של הפחמנים את ממספרים מספר לפחמן ביחס הכסא על פחמן כל גדול. מסדרים הכי למתמיר שמחובר

היפוך. עושים הראשוני הסידור הטבלה. אחרי שבחרנו, לפי1

יציב. יותר הוא אקווטוריאליים קשרים יותר לו שיש מי.2 איזומריה טראנס לבדוק יש אקווטוריאליים קשרים מספר אותו לשניהם אם.3

שפונים המתמירים את מסמנים ממד בתלת הכסא על )מסתכלים בטבעת ביניהם. האינטראקציה מה מטה, ובודקים כלפי שפונים אלה ואת מעלה כלפי מתוחה, כלומר יותר המולקולה גדולים, אז מתמירים בין אינטראקציות כשישאקסיאליות(. בעמדות המתמירים על רק יציבה. )הערה: מסתכלים פחות

טבעתיות: מערכות של סוגים

(Spiro cyclic) ספירוציקלי(fused) מאוחות

(bridged) מגושרות

ואלקיל-הלידים: אלכוהולים על יסופר ובו רביעי פרק

:אלקילהלידים ליצירת כימיות תגובות

ROH+HX RX+H2Oהלוגנית: + שרשרת . אלכוהול1RH+X2 RX+HX+ הלוגן: . אלקאן2

לאלקיל-הלידים: שמות

להלוגן. שמחוברת ארוכה הכי השרשרת את מוצאים.1 עדיפות מינימלי. אין מספור יקבל הראשון שהמתמיר כך המתמירים מספור.2

להלוגן.פנטאן( ברומו2) ההלוגן שם את קידומת מוסיפים.3

לאלכוהולים: שמות

.OHל- שמחוברת ארוכה הכי השרשרת את מוצאים.1השם. )בוטאנול(. סיומת את משנים.2עדיפות!( לו מינימלי. )יש מספור יקבלOHשה- כך המתמירים מספור.3

7

אלכוהולים: סוגיראשוני.1שניוני.2שלישוני.3.OHההלוגן/ של האטום קשור שאליהם הפחמנים מספר לפי נקבע

קוטביות. מולקולות הם הלידים ואלקיל אלכוהלים

רתיחה: נקעולה. גדולה, נק' הרתיחה יותר המולקולה של שהמסה ככל.1חזקים(. בנק' הרתיחה. )קשרים לעליה גורמים מימן קשרי.2עולה(. המולקולה עולה. )מסת נק' הרתיחה הלוגנים יותר שיש ככל.34.Fדופן. תוספת יוצא Fנק' הרתיחה. לירידת גורמת למולקולה

9

אלקנים: על יסופר ובו חמישי פרקCnH2n

לאלקנים: שמות

הכפול. הקשר את שכוללת ארוכה הכי השרשרת את מוצאים.1השם. )פנטן(. סיומת את משנים.2 ,2=1)סופרים: הכפול הקשר של הראשון שהפחמן כך המתמירים מספור.3

מינימלי. מספור ....( יקבל3 נתחיל אז קיימת כפול, ואם מקשר יותר ( חשובהOH) הידרוקסיל קבוצת.4

באה ", והיאאול" קוראיםOH אליה. לקבוצת שמחובר מהפחמן לספור אול(.1 בוטן3 מתיל2לשם. ) כסיומת

מיוחדים: שמות עם קבוצות.5H2C=מתילן

H2C=CH-וינילH2C=CHCH2-אליל

לציקלואלקנים: שמות

בשרשרת. יש פחמנים כמה סופרים.1פנטן(. השם. )ציקלו סיומת את משנים.2 ,2=1)סופרים: הכפול הקשר של הראשון שהפחמן כך המתמירים מספור.3

מינימלי. מספור ....( יקבל3

מישורי. מבנה לאלקניםמבנה:

באלקנים: איזומריםמבני. איזומר – שונה קישור צורת- מרחבי איזומר – המרחבי במבנה קישור, שוני צורת אותה-

)קונפיגורציה(.

/ טראנס. סטריאוכימי: ציס סימון

: מרחביים לאיזומרים שמות

(. C=C) לשניים הכפול הקשר את מחלקים.1 העדיפות (. את2) ( ופחות1) יותר העדיף האטום מיהו קובעים צד בכל.2

יותר גדול קובע! יותר כן המחזורית. )הגודל בטבלה מולרית מסה לפי קובעיםעדיף(.

CH2CH3המתמיר. )למשל: המשך את להשוות זהים, יש האטומים שני אם.3הראשונה(. נק' השוני עד . בודקיםCH3מ- עדיף יותר

בציס. כשהגבוהים– Z בטראנס. איזומר - כשהגבוהיםE שמות: איזומר .4

אלקן: של מולקולה יציבות יותר שיש ככל–הכפול( לקשר שקשורים )הפחמנים המתמירים מספר.1

יציבה. יותר המולקולה מתמיריםולס(. דר ון מציס. )בגלל יציב יותר מתמירים: טרנס מספר אותו כשיש.2

10

ציקלואלקן: של מולקולה יציבותיציב. יותר מישוריות: ציס פחמנים, הטבעות8 קטנות, עד בטבעות.1מידה. באותה יציבים וטרנס פחמנים, ציס8 כשיש.2מציס. יציב יותר ויותר( טרנס פחמנים12) גדולות בטבעות.3

תגובות: על יסופר ובו שישי פרק

יסופר. שלא או

סטריאוכימיה: על יסופר ובו שבעי פרק

חפיפה. בינהן ראי, שאין תמונות משתי שבנויה – כיראלית מולקולהשלו. הראי ודמות עצם – אננטיומר

על לדבר מקום מתמירים, יש של שונות קבוצות4 אסימטרי( יש )מרכז לפחמן שסביבכיראליות:

לה יש אם קיראלית. אבל בטוח היא אחד אסימטרי מרכז לה שיש )הערה: מולקולהבהכרח!( לא היא יותר, אז

: פישר השלכת את מציירים מולרית( מסה )לפי יחסית עדיפות לפי הפחמן סביב הקבוצות את מגדירים.1

. 1-4 אותן וממספרים )לתוך אחורה פונה נמוך הכי בדירוג שהמתמיר כך המולקולה את מסדרים.2

הדף(.. Rהשעון= כיוון - עםהסדר: לפי המתמירים שאר את מסדרים.3

.Sהשעון= כיוון - נגד