Неповторимый запах цитрусовых обусловлен сложными эфирами

CnH2n+1COOR

Применение синтетических сложных эфиров

В парфюмерии

В производстве бытовой химии

Пчелиный воск – твёрдый эфир (имеет в своём составе длинные углеводородные цепочки)

Сложные эфиры мало растворимы в воде, но простейшие соединения этого типа сами являются хорошими растворителями

В состав входит этилацетат

Сложные эфиры - соединения с общей формулой R–COOR',

где R и R' - углеводородные радикалы.

Сложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации).

• Катализаторами являются минеральные кислоты.

• Взаимодействие между органической кислотой и спиртом, приводящее к образованию сложного эфира и воды, называется реакцией этерификации.

H2SO4 (конц.)• СН3-СООН + С2Н5-ОН

СН3-СООС2Н5 + Н2Оэтиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат)

Образование сложных эфиров R'–COOR":

Реакция образования сложного эфира из кислоты и спирта называется реакцией

этерификации (от лат. ether - эфир).

Летучесть и запах сложных эфиров обусловили название этих соединений, произошедшее от греческого слова «этер», что означает легкий, воздушный, тонкий

Задание: по формуле составить уравнение реакции.

Сложные эфиры в природе

пентилбутират

Формулы и названия некоторых карбоновых

кислот

Формулы и названия некоторых карбоновых

кислотФормула Тривиально

е названиеМеждународное название

Название радикала

НСООН Муравьиная

Метановая

Формиат

СН3СООН Уксусная ? Ацетат

СН3СН2СООН Пропионовая

? Пропионат

СН3(СН2)2СООН Масляная ? Бутират

СН3(СН2)3СООН

Валериановая

? Валерат

СН3(СН2)4СООН

Капроновая

? Капрат

Вопросы

Запах этилового эфира масляной кислоты напоминает запах ананаса. Напишите уравнение реакции получения этого сложного эфира из масляной кислоты и этилового спирта.

Сложные эфиры являются межклассовыми изомерами карбоновых кислот. Напишите структурные формулы карбоновых кислот и сложных эфиров, состав которых соответствует формуле С4Н8О2. Назовите эти изомеры.

Процесс - расщепление сложного эфира при действии воды с

образованием карбоновой кислоты и спирта - называют гидролизом

сложного эфира.

Гидролиз в присутствии щелочи протекает необратимо

Эта реакция называется омылением сложного эфира.

• Эфиры низших карбоновых кислот и низших одноатомных спиртов имеют приятный запах цветов, ягод и фруктов.

• Эфиры высших одноосновных

кислот и высших одноатомных

спиртов - основа природных восков.

Например, пчелиный воск

содержит сложный эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта (мирицилпальмитат)

CH3(CH2)14–CO–OCH2(CH2)29CH3

50% уксусно-бутилового эфира50%уксусно-этилового эфира

Задача:Какую массу уксусной кислоты и бутанола-1необходимо взять для синтеза эфира, чтобы получить 2 т растворителя648. Выход продукта составляет 80% от теоретического?

• Жиры - сложные эфиры глицерина и высших одноатомных карбоновых кислот.

Общее название таких соединений – триглицериды. триглицериды.

• В состав природных триглицеридов входят остатки насыщенных кислот (пальмитиновой CC1515HH3131COOHCOOH, стеариновой CC1717HH3535COOHCOOH) и ненасыщенных (олеиновой CC1717HH3333COOHCOOH)

У растений жиры встречаются в основном в семенах и плодах.

А у животных и человека – в подкожном слое,между мышечными волокнами и в брюшнойполости.

КЛАССИФИКАЦИЯ. 1. ЖИРЫ ЖИВОТНЫЕ. ТВЕРДЫЕ ИСКЛЮЧЕНИЕ- РЫБИЙ ЖИР

2. ЖИРЫ РАСТИТЕЛЬНЫЕ.ЖИДКИЕ

ИСКЛЮЧЕНИЕ-КОКОСОВОЕ МАСЛО

БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЖИРОВ.

ФУНКЦИИ ЖИРОВ:1.Энергетическая.В ходе расщепления 1г жиров до СО2 и Н2О осво-бождается большое количество энергии- 38,9 кДж.Жиры- основное резервное топливо, его называют«энергетическим депо» живых организмов.Выделяющаяся энергия необходима для жизне-деятельности организма.

2. Строительная.Жиры являются структурными элементами мемб-ран клеток и клеточных органелл.

3. Регуляторная.Образование некоторых липидов предшествуетсинтезу ряда гормонов, например корынадпочечников.

4. Запасная.Жиры- запасные вещества, в форме которых депонируется метаболическое топливо.Известно, что верблюд в состоянии прожитьбез питья до полутора месяцев. Воду в это времяон «добывает» за счет постепенного окислениясодержащихся в горбах запасов жира, которые могут достигать до 120 кг.

5. Защитная.В связи с хорошо выраженными термоизоля-ционными свойствами жиры сохраняют тепло в организме, особенно у морских и полярных животных. В виде жировой прокладки предохра-няют тело и органы животных от механическогоповреждения, служат жировой смазкой для кожи.

СН2 О С R1

O

СН О С R2

O

СН2 О С R3

O

фрагмент кислотныеглицерина остатки

С3Н7-СООН масля ная кислота

С15Н31-СООН пальмитиновая кислота

С17Н35-СООН стеариновая кислота

С17Н33-СООН олеиновая кислота

Жиры нерастворимы в воде, но хорошо растворимы в органических растворителях – бензоле, гексане.

Животные жиры (бараний, свиной, говяжий и т.п.), как правило, являются твердыми

веществами с невысокой температурой плавления (исключение - рыбий жир).

Ж. жиры состоят главным образом из триглицеридов предельных кислот.

Растительные жиры - масла (подсолнечное, соевое, хлопковое и др.) - жидкости

(исключение - кокосовое масло).

В состав триглицеридов масел входят остатки непредельных кислот.

Двойные связи непредельных кислот в жидких жирах сохраняют способность к реакциям полимеризации. Это свойство используется при изготовлении олифы – натуральной (на основе льняного или конопляного масел) или синтетической. При нанесении на деревянную поверхность олифа под действием кислорода воздуха полимеризуется с образованием прочной защитной пленки. Кроме того, олифу используют при изготовлении и разбавлении масляных красок.

Жидкие жиры превращают в твердые путем

реакции гидрогенизации (гидрирования). Продукт гидрогенизации масел - твердый

жир (искусственное сало, саломассаломас).

МаргаринМаргарин - пищевой жир, состоит из смеси гидрогенизированных масел (подсолнечного, кукурузного, хлопкого и др.), животных жиров, молока и вкусовых добавок (соли, сахара, витаминов и др.).

Гидролиз жиров

СН2-О-СО-С17Н35 СН2-ОНСН-О-СО-С17Н35 + 3 Н2О СН-ОН + 3 С17Н35-СООНСН2-О-СО-С17Н35 СН2-ОН

тристеарин

• Реакции обменного взаимодействия веществ с водой, приводящие к их разложению называются реакциями гидролиза.

При участии щелочей гидролиз жиров происходит необратимо. Продуктами в этом случае являются мыламыла - соли высших карбоновых кислот и щелочных металлов.

Натриевые соли - твердые мылаНатриевые соли - твердые мыла, калиевые - жидкие.калиевые - жидкие.

Реакция щелочного гидролиза щелочного гидролиза жиров, и вообще всех сложных эфиров, называется также омылениемомылением..

Почему мыло не стирает в жёсткой Почему мыло не стирает в жёсткой воде???воде???

2C17H35COONa + CaCl2 (C17H35COO)2Ca + 2NaCl

http://www.mama-mila.ru/

§13, №12 стр.100

Вопросы Натуральное сливочное масло – это жир, содержащий остатки как

предельных, так и непредельных кислот. Как с помощью раствора перманганата калия отличить маргарин от сливочного масла? Можно ли с помощью того же реагента различить растительное и минеральное масло?(Нефтяные (минеральные) масла — жидкие смеси высококипящих углеводородов , главным образом алкилнафтеновых и алкилароматических, получаемые переработкой нефти). 

Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

тристеарат глицерина стеариновая кислота натриевая соль стеариновой кислоты (мыло) кальциевая соль стеариновой кислоты

Сколько килограммов мыла может быть получено в результате омыления 300 кг технического жира, содержащего 85% тристеарата. Сколько килограммов 30%-ного раствора едкого натра следует взять для гидролиза?

300 кг x 0,85 = 255 кгn( жира) = 255000 : 890 = 286,5 моль, а n (NaOH) = 3n( жира)= 860 моль;m (NaOH) = 860 x 40 =34382 г; m (раствора) = 34382 : 0,3 =114606г =114,606 кг.