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Ε. ΚΑΠΕΤΑΝΟΥ - Μ. ΜΑΥΡΟΠΟΥΛΟΣ

Οργανική Χημεία β Λυκείου

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Ασκήσεις στην Οργανική Χημεία Β Λυκείου για μαθητές Λυκείου που θέλουν να εμπεδώσουν το μάθημα

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  • . - .

  • 1

    1.1.

    .

    , (CO), (CO2), (H2CO3) , .

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    , (vis vitalis), .

    , 1828 Whler .

    NH4OCN NH2CONH2

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    C-C , C .

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    .. (CO) (2), , , (CH4) (CH3OH).

  • 1.3.

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    ) (-CH2-)

    * -

    .

    1. - RH CH2+2 ( 1) CH3-CH2-CH3 2. CH2 ( 2) CH3-CH=CH2 3. -CC- CH2-2 ( 2) CH3-CCH 4. ( )

    ()

    ROH CH2+2O ( 1)

    CH3CH2OH

    5. ( )

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    R-O-R CH2+2O ( 2)

    CH3CH2OCH2CH3

    1.

    ( )

    -CH=O ()

    ()

    RCH=O CH2O

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    CH2O ( 3)

    CH3CH=O

    7. ( )

    ()

    RCOOH CH2O2 ( 1)

    CH3COOH

    R : CH2+1 , .

  • 1.4.

    , . 1892 ( ). - , (I.U.P.A.C.: International Union of Pure and Applied Chemistry).

    IUPAC .

    :

    .

    ) :

    1

    ( C)

    2

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    3

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    - : 1 C

    - : 2 C

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    - : 4 C

    - : 5 C

    - : 6 C

    - : 7 C

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    -- : 1

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    --: 2

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    1. CH3-CH2-OH : 2 C (-), (--) (-), .

    2. CH3-CH=CH2 : 3 C (-), 1 (--) (-), - .

  • 3. 4 C (-), (--) (-).

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    CvH2v+1 , R C -.

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    (IUPAC)

    1. C .

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    ) ( ) , C C , .

    : 1 2 3 4 . C2=C-C2-C3 1-

    1 2 3 C3-C-C3 2-

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    4 3 2 1

    . C2=C-C-C3: 3--2-

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    C3: 4--2-

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    C3C2C=CC2C: 3-

    ) , C .

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    :

  • 1.5.

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    ( ) (..), .

    , C2H6O :

    ) (C2H5OH), Na (H2)

    ) (CH3OCH3), Na.

    ( ) ().

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    1.

    C5H10 i) C5H10 (

    1 ) ii) :

  • iii) iv)

    1) C=CCCC CH2=CHCH2CH2CH3: 1- 2) CC=CCC CH3CH=CHCH2CH3: 2- 1) C=CCC CH2=CCH2CH3: 2--1- C CH3

    2) CC=CC CH3C=CHCH3: 2--2- C CH3

    3) CCC=C CH3CHCH=CH2: 3--1- C CH3

    2. - , C4H8O

    i) C4H8O ii) : ) C-C-C-C, ) C-C-C

    C

    iii) iv)

    1) CCCCH=O CH3CH2CH2CH=O: 2) CCCH=O CH3CHCH=O: 2- C CH3

    C-C-C-C CH3-C-CH2CH3: 2-

  • 1.6.

    (C), () (), (), (Cl, Br,I), (S),...

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    .

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    M.B= (124+15+142+16)=194 =2 .. : C8H10N4O2

  • . . .

    . , , 21 , ( 1992, 1997) , , , .

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  • (Vacuum Gas Oil, VGO) , .

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  • 2.2.

    5 12 . (C8H18).

    . (15-30%) , , . (Cracking Process).

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    , , , (reforming), .

  • 2.3. -

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    C6H12 C6H6 + 3H2

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  • 2 .4 . CH2+2

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    (C2H6) :

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    (C4H10) :

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    1.

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    CH4+3O2 2CO2+2H2O+Q ( ) : CH2+2 + O2 CO2 +(+1)H2O

    , CO C ( ).

    CH4 + 3/2O2 CO + 2H2O + Q CH4 + O2 C + 2H2O + Q

    2. ( )

    , , .

    .

    CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

  • CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl

    CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl ()

    CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl ()

    : CH2+2 + 2(Cl2 Br2) CH2+1+H ()

    . .

    .

    .

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    .

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    (C6H14), (C7H16) (C8H18).

    C20H42.

  • 1. RCOONa ( RCOOK) NaOH ( KOH), C .

    R COONa + NaO H RH + Na2CO3

    2. .

    CH2 + H2 CH2+2

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    RX + H2 RH + HX

    4. a ( ) , ( Wurtz).

    2RX + 2Na R - R + 2NaX

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    (CH4).

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    1994 141.1015 m3 66 , 43 .

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    , CO, .

  • 2.5.

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    2Mg + O2 2MgO

    .

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    i. :

    2C8H18 +25O2 16CO2 + 18H2O

    ii. :

    C2H5OH +3O2 2CO2 + 3H2O

    )

    i. :

    CH4 +2O2 CO2 + 2H2O

    ii. :

    2H2 +O2 2H2O

    CO C () .

    .

    T

    94% C

    60% C 35%

    67% C

    53% C 35%

    31,4 MJ/Kg

    11,6 MJ/Kg

    21 MJ/Kg

    13 MJ/Kg

    C8H18

    C2H5OH

    CH3OH

    35 MJ/Kg

    29,8 MJ/Kg

    23,8 MJ/Kg

    CH4

    C3H8 + C4H10

    H2

    55 MJ/Kg

    49,5 MJ/Kg

    143 MJ/Kg

    , 1kg ( 1m3 ) , . MJ/Kg MJ/m3

  • 2.6. -

    , CO2 H2O.

    . -, - - (CO) .

    . , , (2) (2) 78% V/V.

    . (, 2). x.

    1Kg , ,

    14,7 Kg .

    CO2 , : 1. (CO) 2. 3. (x)

  • .

    , 1980 .

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    .

    , , - (Pt) (Pd) (Rh) .

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    (CO)

  • 106 118 - 116 116 112 MTBE 116

    MTBE=-

    (Pt) (Pd).

    2CO+O2 2CO2

    2C8H18+25O2 16CO2+18H2O

    (x) (Rh).

    2NO + 2CO N2 + 2CO2 2NO2 + 4CO N2 + 4CO2

    -, , CO, - x CO2, H2O N2.

    - 250C , 1100C.

    , - .

    , , , .

    .

    , , , (.. Cu, Mn), .

  • 2.7. CH2

    .

    , C2H4 , C3H6. , , C4H8 3 .

    C 2 H 4 ( )

    .

    - .

    Al2O3.

    - , - .

    , (C2-C4) , (C5-C14) (C15 ) .

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  • , , ( Markovnikov) . CH3CH=CH2+HCl CH3CHCH3

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    1.

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    C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q

    : CH2 + 32

    O2 CO2 + H2O

    .

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    (ROH), H2SO4 ().

    CH2+1OH CH2 + H2O

    2. ( -) (RX), - KOH NaOH

    CH2+1X + KOH CH2 + KX + H2O

  • 2.8. CH2-2

    .

    C2H2, , .

    ( ) HCCH

    , () CaC2

    CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + HCCH

    (CaC2) () ():

    CaO + 3C CaC2 + CO

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    ) (Cl2 Br2)

    ) (HCl, HBr,HI)

    CH2=CHCl ( ), , .

    ) (HCN), . (-).

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    2.

    (C6H6).

    3.

    HCCH , .

    ) a :

    HCCH + a HCCNa + H2

    HCCNa + a NaCCNa + H2

    ) AgNO3 CuCl

    HCCH + 2AgNO3 + 2NH3 AgCCAg + 2NH4NO3

    HCCH + 2CuCl + 2NH3 CuCCCu + 2NH4Cl

    HCCH, - .

  • .

    4.

    .

    3000 C ( ).

    2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

    CaC2 - . , , CaC2 -. - .

    , , . -, , . , .

    - ( ) (CH2=CHCl) - (CH2=CHCN). - PVC Orlon Acrilan.

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    .

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    , 1960, (PVC).

    PVC.

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    :

    1,3- (1,3-).

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    2--1,3- (-) (2--1,3--) . . - -, .

  • 2.9.

    .

    Faraday 1825. , (C6H6), 19 .

    , . , -, .

    Kekul - 1865. - Kekul , .

    - , - , . .

  • -

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    .

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  • . . .

    Friedrich August Kekul

    , , Liebig .

    , , () ().

    . , 1858,

    , .

    1865 .

    1872 , .

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    Kekul , .

    , Kekul,

  • 2.10.

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    (CO, , x,SO2, Pb, ).

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    2 + 2 22 ( )

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    N2 +

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    - .

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    18 C

    -, , .

  • 2.11.

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    , , . , - , . , - . -20 C +15 C.

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    , , (CO2), , (C4) - (CFCs).

    19 - - - .

    - - .

    2 C , , - .

    (CO2) ,

  • .

    , - (CO2) .

    :

    , CO2

    CO2

    .

  • - Freon - , Du Pont.

    25 km , .

    2.12.

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    - , .

    , . , -, (Cl.).

    . CF2Cl2 CF2Cl.+Cl.

    (Cl.), , (3) (2) ClO.

    , ClO.

    (O.), - (Cl.)

    (1)

    (2) (Cl.) , . (Cl.) !

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    - , , .

    1990 60 , - 2000, .

  • CF3CH2F 1,1,1,2-

    - .

    - (FCs).

    - , .

    - , , , Greenpeace, , .

    - 29 1998

  • 3 -

    3.1.

    .

    al kojol, ().

    , , - (, .).

    , -

    , . CH2+1OH ROH.

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    , , C .

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    () , ( ) .

    1.

    , , . () . , .

    , C6H12O6 CO2, . , , , .

    :

    C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2

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    -, , (.. , ) (.. , ) .

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    .

  • 2.

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    . 78,4C 0,793g/mL. .

    . 12 (12 12%V/V) , 100mL 12 mL C2H5OH

    , . , , H2O , H2O

    1. . .

    C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O : CH2+1OH + 3/2O2 CO2 + (+1)H2O

    2. .

    .

    : RCOOH + RH RCOOR + H2O

  • , , . .

    (, , .) , .

    3.

    H a , -, - .

    C2H5OH+Na C2H5Oa + 1/2H2

    : ROH + a RNa + 1/2H2

    4. . H2SO4 Al2O3 , , .

    - . - ().

    : CH2+1OH C2 + H2O

    2ROH R-O-R + H2O

    5. . .

    : (RCH2OH) - (RCH=O) (RCOOH) .

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    n4 2Cr2O7

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    ) , , , .

    , , n4, , Mn2+ - 2Cr2O7, , Cr3+

    ) ( ), .

    , , .

    , , K2Cr2O7. , : K2Cr2O7 Cr3+

    , ,* .

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    * - . .

  • , -, .

    , -, , .

    , - , .

    1. AgOH (RX)

    RX + AgOH ROH +AgX

    2.

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    3. ( - )

    RCH=O + H2 RCH2OH

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    : ) , ) , (2C2) .. .

    1. ( ) (2, CN,...)

    2. (RCH=O) (RCOOH), .

    , , : ) Tollens ( AgNO3), g (Ag+ g) ) Fehling ( Cu2+), () (Cu2+ Cu2O) , , .

    3. , .

    . CH3CH=O (CH3CH-O-)

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    1970 - (CH3OH) (C2H5OH).

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    , , (Peroxy Acetylo Nitrate) , . .

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  • 3.2.

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    . , , NaOH

    C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O

    , , , .

    () , -CH2- ().

    -

    1909 L.H. Baekeland, .

    FeCl3, () .

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  • , , . 1 ppm.

    (Scirpus lacustris), , , , .

  • . . .

    Ag+ Br-

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