ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ - ΟΡΓΑΝΙΚΗ

1

Γενικό Λύκειο Βάμου ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ Λυκείου

5.1 ΥΒΡΙΔΙΣΜΟΣ

Α. Να συμπληρώσετε τα κενά με τις κατάλληλες λέξεις:

Σύμφωνα με τη θεωρία δεσμού …………(1), κατά το σχηματισμό ………….(2)

δεσμού ανάμεσα σε δύο άτομα, γίνεται …………..(3) ανάμεσα σε τροχιακά της

στιβάδας σθένους των δύο ατόμων. Όσο μεγαλύτερος είναι ο βαθμός ………..(4)

μεταξύ των ατομικών τροχιακών, τόσο ……….(5) είναι ο δεσμός που σχηματίζεται.

Οι σ δεσμοί προκύπτουν με επικαλύψεις …-…(6), …-…(7) και …-…(8) ατομικών

τροχιακών, κατά τον άξονα που συνδέει τους ……………(9) των δύο ατόμων που

συνδέονται. Κατά τη δημιουργία του σ δεσμού, οι πυρήνες των ατόμων βρίσκονται

σε τέτοια απόσταση ώστε η ενέργεια του συστήματος να είναι ………….(10).

Η απόσταση αυτή ονομάζεται ………….(11) δεσμού.

Οι π δεσμοί προκύπτουν με ………..(12) επικαλύψεις p-p ατομικών τροχιακών, των

οποίων οι άξονες είναι …………..(13). Στον π δεσμό, οι άξονες των τροχιακών που

επικαλύπτονται είναι ……………(14) στον άξονα του δεσμού και η πυκνότητα του

ηλεκτρονιακού νέφους είναι …….….(15) εκατέρωθεν του άξονα και ………….(16)

πάνω στον άξονα.

Στον π δεσμό η επικάλυψη είναι μικρότερη από ότι στον σ, γι’ αυτό ο σ δεσμός είναι

…………….(17) του π δεσμού. Στα ....(18) τροχιακά είναι αδύνατη η πλευρική

επικάλυψη, για αυτό δεν συμμετέχουν σε …….(19) δεσμούς.

Β. Να αντιστοιχίσετε τους μοριακούς τύπους (στήλης Α) με το είδος του υβριδισμού

(στήλη Β).

Στήλη Α Στήλη Β

1. C3H8

2. CO2 α. sp

3. C2H2 β. sp2

4. CH2O γ. sp3

5. CH3CN

Γ. Να αντιστοιχίσετε τα μόρια της στήλης Α με τη διάταξη των ατόμων στη στήλη Β.

Στήλη Α Στήλη Β

1. C2Η6 α. τετραεδρική

2. BeF2 β. επίπεδη τριγωνική

3. BF3 γ. γραμμική

4. C2H2

Δ. Να αντιστοιχίσετε κάθε χημική ένωση με τους δεσμούς που έχει στο μόριό της.

1. C3H4 α. 2σ δεσμοί, 2π δεσμοί

2. HCN β. 1σ δεσμός,2π δεσμοί

3. CH2FCl γ. 4σ δεσμοί

4. N2 δ. 1σ δεσμός,1π δεσμός

5. O2 ε. 6σ δεσμοί,2π δεσμοί

2

Ε. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Μικρότερη απόσταση μεταξύ των ατόμων του άνθρακα έχουμε στο μόριο του:

α) C2H2 β) C2H4 γ) C2H6

2. Στο μόριο του ΒF3 τα άτομα έχουν διάταξη:

α) γραμμική β) επίπεδη τριγωνική γ) τετραεδρική

3. Τα άτομα του άνθρακα στα sp2 υβριδικά τροχιακά σχηματίζουν γωνία:

α) 90ο β) 109,5

ο γ) 180

ο δ) 120

ο

4. Στο μόριο του Ν2 υπάρχουν:

α)3 σ δεσμοί β)1σ και 2π δεσμοί γ)2σ και 1π δεσμοί δ)3 απλοί ομοιοπολικοί δεσμοί

5. Στο μόριο του ΒeF2 ο σ δεσμός είναι του τύπου:

α) s-s β) s-p γ) sp-p δ) sp2-p

6. O π δεσμός δημιουργείται με επικάλυψη τροχιακών τύπου:

α) s-p β) p-p γ) sp2-p δ) sp

3-p

7. Στα μόρια των ομοιοπολικών οργανικών ενώσεων υπάρχουν μόνο:

α) σ δεσμοί β) π δεσμοί γ) σ δεσμοί ή μόνο π δεσμοί δ) σ δεσμοί ή σ και π δεσμοί

8. To άτομο του C έχει sp3 υβριδισμό, στο μόριο του:

α) HCN β) CH2O γ) C2H4 δ) CH2Cl2

9. Στο μόριο του CH2=CHCH=CH2 υπάρχουν:

α) 12 δεσμοί σ β) 9 δεσμοί σ και 2 δεσμοί π

γ) 9 δεσμοί σ και 4 δεσμοί π δ) 12 δεσμοί σ και 2 δεσμοί π

10. Ποιο από τα επόμενα μόρια έχει μόνο σ δεσμούς;

α) Ο2 β) CH≡CH γ) CH2O δ) CH3CH2Cl

11. Στο μόριο του CH2=CHC≡CCH3 υπάρχουν:

α) 2 άτομα C με sp2 υβρ/σμό,2 άτομα C με sp υβρ/σμό και 1 άτομο C με sp

3 υβρ/σμό.

β) 3 άτομα C με sp2 υβρ/σμό,1 άτομο C με sp υβρ/σμό και 1 άτομο C με sp

3 υβρ/σμό.

γ) 1 άτομο C με sp2 υβρ/σμό,1 άτομο C με sp υβρ/σμό και 3 άτομα C με sp

3 υβρ/σμό.

δ) 1 άτομο C με sp2 υβρ/σμό,2 άτομα C με sp υβρ/σμό και 2 άτομα C με sp

3 υβρ/σμό.

12. Ποιος από τους επόμενους άκυκλους υδρ/νθρακες έχει περισσότερους σ δεσμούς;

α) C6H14 β) C6H12 γ) C6H10 δ) C5H12

13. H ενέργεια δεσμού C-C στο CH3CH3 είναι 346Kj/mol. Η ενέργεια δεσμού C=C

στο CH2=CH2 είναι:

α) 185 Kj/mol β) 692 Kj/mol γ) 600 Kj/mol δ) 346 Kj/mol

14. Σε ποιο από τα επόμενα μόρια υπάρχει επικάλυψη τροχιακών τύπου sp-sp2;

α) CH≡C-CH=CH2 β) CH2=CH-CH3 γ) CH2=CH-CH=CH2 δ) CH3-C≡CH

15. Σε ποιο από τα επόμενα μόρια υπάρχει επικάλυψη τροχιακών τύπου sp2-p;

α) CH3Cl β) CH2=CH-Cl γ) CH2=CH2 δ) CH3CH2Cl

3

Ασκήσεις 1. Να υπολογίσετε τον αριθμό των σ και π δεσμών στα μόρια των ενώσεων:

α) C3H6 β) CH2Cl2 γ) C3H8 δ) C2H2 ε) CH2O στ) C2H4O ζ) CH3CN η) C5H12

2. Ποια ατομικά τροχιακά επικαλύπτονται για το σχηματισμό των χημικών δεσμών

στις παρακάτω ενώσεις:

α) CH3CH2CH3 β) CH3C≡CH γ) CH3C≡CCH=CH2 δ) CH2=C=CH2 ε) CH3OH

στ) CH3CH=O ζ) Cl3CCH=O η) CH3NH2 θ) CH3CH2CN ι) COCl2

3. Σε ποια από τα επόμενα μόρια όλα τα άτομα C βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο;

α) CH3CH2CH2CH3 β) CH3C≡CH γ) CH3CH2CH=CH2 δ) CH3C=CH2

ε)CH3CH=CHCH3 │

CH3

4. Σε ποια από τα επόμενα μόρια όλα τα άτομα C βρίσκονται στην ίδια ευθεία;

α) CH3C≡CH β) CH3CH2CH3 γ) CH3CH=CH2 δ) CH3CH2C≡CH

ε) CH3C≡CCH3 στ) CH3C≡CCH2CH3 ζ) CH2=CHCH=CH2

5. Ποια γεωμετρική διάταξη έχουν τα επόμενα μόρια;

α) CH3CH3 β) CH2=CH2 γ) HC≡CH δ)BF3 ε)BeF2 στ) CH3Cl ζ) CH2=O

η) CO2 θ) HCN ι) CH3CH=CH2

6. Να βρείτε το συντακτικό τύπο μιας οργανικής ένωσης που περιέχει στο μόριό της:

α) δύο άτομα C που έχουν sp2 υβριδισμό και ένα άτομο C που έχει sp

3 υβριδισμό.

β) δύο άτομα C και ένα άτομο Ο το οποίο σχηματίζει π δεσμό.

γ) δύο άτομα C που έχουν sp υβριδισμό και δύο άτομα C που έχει sp2 υβριδισμό.

δ) ένα άτομο C που έχει sp2 υβριδισμό.

ε) τρεις σ δεσμούς και 2 π δεσμούς.

στ) δύο άτομα C και ένα άτομο Ν το οποίο σχηματίζει δύο π δεσμούς.

7. Ένα αλκάνιο έχει στο μόριό του 16 σ δεσμούς.

α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκανίου;

β) Να γράψετε τα συντακτικά ισομερή του αλκανίου και να συγκρίνετε τον αριθμό

των σ δεσμών που υπάρχουν στα μόριά τους.

8. Ένα αλκένιο έχει στο μόριό του 17 σ και 1 π δεσμό.

α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος του αλκενίου;

β) Να γράψετε το συντακτικό τύπο του αλκενίου, αν γνωρίζουμε ότι στο μόριό του

οι πυρήνες όλων των ατόμων άνθρακα βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο.

9. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των επόμενων οργανικών ενώσεων:

α) Στο μόριο ενός αλκινίου ο αριθμός των σ δεσμών είναι τριπλάσιος από τον αριθμό

των π δεσμών.

β) Στο μόριο του αλκενίου C5H10 οι πυρήνες όλων των ατόμων C βρίσκονται στο ίδιο

επίπεδο.

γ) Αλκίνιο έχει στο μόριό του 3 σ δεσμούς μεταξύ των ατόμων C και οι πυρήνες όλων

των ατόμων C βρίσκονται στην ίδια ευθεία.

4

ΣΥΝΟΠΤΙΚΑ ΟΙ ΑΝΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΟΡΓΑΝΙΚΗΣ

1. Αντιδράσεις προσθήκης α) ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΤΟΝ ΔΙΠΛΟ ΔΕΣΜΟ C = C 1. Προσθήκη υδρογόνου

CνΗ2ν Η2 Pt,Pd,Ni

CνΗ2ν2 π.χ. CH2=CH2 + H2 CH3-CH3 2. Προσθήκη αλογόνου (Cl2, Br2, I2)

CvH2v + Br2 4CCl CvH2vBr2 π.χ. CH2=CH2 + Cl2 CH2-CH2

│ │ Cl Cl 3. Προσθήκη υδραλογόνου (HCl, HBr, HI)

CvH2v + HCl CvH2v+1Cl

π.χ. CΗ3 CΗ2CH = CH2 δ

H δ

Cl

(σύμφωνα με τον κανόνα Markovnikov) CΗ3 CΗ2CH CH3 | Cl

4. Προσθήκη Η2Ο

CvH2v + H2O H SO2 4 CvH2v+1OH

CΗ3 CΗ2CH = CH2 δ

H δ

OH H SO2 4

προπένιο

(σύμφωνα με τον κανόνα Markovnikov) CΗ3 CΗ2 CH CH3 | ΟΗ

β) ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΤΟΝ ΤΡΙΠΛΟ ΔΕΣΜΟ C C 5. Προσθήκη υδρογόνου

CvH2v2 2H2 Pt,Pd,Ni

CvH2v2 π.χ. CH3-C≡CH + 2H2 CH3-CH2-CH3 6. Προσθήκη αλογόνου (Cl2, Br2, I2)

CvH2v2 2 Cl Cl CvH2v2Cl4 π.χ. CH≡CH + 2Cl2 CHCl2-CHCl2 7. Προσθήκη υδραλογόνου (HCl, HBr, HI)

CvH2v2 2HCl CvH2vCl2

π.χ.CΗ3CΗ2C CH HCl

CΗ3 CΗ2C = CH2 |

Cl

HCl

Cl | CΗ3 CΗ2C CH3 |

Cl 8. Προσθήκη Η2Ο

Cv H2v2 H2O 42SOH

HgSO4

CvH2vO (καρβονυλική ένωση)

Παρατήρηση

5

Μόνο το CH≡CH με προσθήκη νερού δίνει αλδεΰδη. Όλα τα άλλα αλκίνια δίνουν κετόνη.

CΗ3CΗ2C CH H2O 42SOH

HgSO4

CΗ3 CΗ2C = CH2 |

OH ασταθής ένωση(ενόλη)

CΗ3 CΗ2C CH3 | |

O (κετόνη)

γ) ΠΡΟΣΘΗΚΗ ΣΤΟ ΚΑΡΒΟΝΥΛΙΟ ΑΛΔΕΫΔΩΝ ΚΑΙ ΚΕΤΟΝΩΝ C = O 9. Προσθήκη υδρογόνου

CvH2vO H2 Pt,Pd,Ni

CvH2v1OH

π.χ CΗ3 CΗ2CH = O H2 Ni

CΗ3 CΗ2CH2 OH 10. Προσθήκη υδροκυανίου

Κετόνες : CvH2vO HCN CvH2v(OH)CN

Αλδεΰδες : CvH2v1CH = O HCN CvH2v1CH(OH)CN Παρατήρηση: Παράγεται κυανιδρίνη η οποία με υδρόλυση σε όξινο

περιβάλλον δίνει 2- υδροξυοξύ.

π.χ. CΗ3 CΗ2CH = O HCN

CΗ3 CΗ2CH CN 2υδροξυβουτανονιτρίλιο |

OH

CH3-CH2-CH-CN + 2H2O + H+ CH3-CH2-CH-COOH + NH4+ │ │ OH OH (υδροξυοξύ) 11. Προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard

HCH = O CνΗ2ν1MgCl φορμαλδεΰδη

CvH2v1CH2ΟΜgCl

δδOHH

Μg(ΟΗ)Cl

CvH2v1CH2ΟΗ 1οταγείς αλκοόλες

CvH2v1CH = O CμΗ2μ1MgCl αλδεΰδες

CvH2v1 CHCμH2μ1 | ΟΜgCl

δδOHH

Μg(ΟΗ)Cl

CvH2v1 CHCμH2μ1 | ΟH 2οταγείς αλκοόλες

CλΗ2λ1 | CvH2v1 C = O CμΗ2μ1MgCl κετόνες

CλΗ2λ1 | CvH2v1 C CμH2μ1 | ΟΜgCl

δδOHH

Μg(ΟΗ)Cl

CλΗ2λ1 |

CvH2v1 C CμH2μ1 | ΟH 3οταγείς αλκοόλες

Παρατήρηση: Οι οργανομαγνησιακές παρασκευάζονται ως εξής:

R-Cl + Mg RMgCl Η παραπάνω αντίδραση γίνεται σε άνυδρο αιθέρα γιατί παρουσία Η2Ο

μετατρέπεται η οργανομαγνησιακή σε αλκάνιο (καταστροφή οργανομαγνησιακής).

RMgCl + H-OH RH + Mg(OH)Cl (βασικό χλωριούχο μαγνήσιο)

6

2. Αντιδράσεις απόσπασης 1. Αφυδραλογόνωση αλκυλαλογονιδίων

CvH2v1Cl KOH θ/OHHC 52 CvH2v KCl Η2Ο

π.χ. CH3 CH2 CH CH3 KOH |

Br

θ/OHHC 52

CH3CH = CH CH3 KBr Η2Ο

2βουτένιο (κύριο προϊόν)

Παρατήρηση. i) Κατά την απόσπαση ισχύει ο κανόνας του Saytseff.

ii)Σε αλκοολικό περιβάλλον παρασκευάζεται αλκένιο, ενώ σε υδατικό

περιβάλλον παρασκευάζεται αλκοόλη. 2. Αφυδραλογόνωση διαλογονιδίων

CvH2vCl2 2KOH θ/OHHC 52 CvH2v2 2KCl 2Η2Ο

CH2 CH CΗ3 2KOH | |

Cl Cl

θ/OHHC 52

CΗ CCH3 2KCl 2Η2Ο

Παρατήρηση: Τα αλογόνα πρέπει να είναι στο ίδιο ή σε διπλανά άτομα

άνθρακα. 3. Αφυδάτωση αλκοολών

CvH2v1OH C170θSOH o

42 CvH2v Η2Ο

CH3 |

CH3 CH CΗ CH2CH3 |

ΟΗ

C170θSOH o

42

CH3 |

CH3 C = CΗ CH2 CH3 H2O

7

3. Αντιδράσεις υποκατάστασης Α) ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΣΤΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ 1. Υδατικό διάλυμα ΝαΟΗ

δ

12C νν Η δ

X NαOH OH2 CνΗ2ν1OH ΝαX (παρασκευή

αλκοόλης)

π.χ. CΗ3 CΗ2Cl + ΝαOH (υδατικό δ/μα) CΗ3CΗ2OH + ΝαCl

2. Αλκοξείδια του νατρίου RONα

δ

12C νν Η -δ

X CμΗ2μ1 ΟΝα CνΗ2ν1 –O-CμΗ2μ1 NαΧ (παρασκευή

αιθέρα)

π.χ. CΗ3 CΗ2Cl

CH3CHONα | CH3

CΗ3 CΗ2O

CHCH3 | CH3

3. Άλατα καρβοξυλικών οξέων RCOOΝα

δ

12C νν Η -δ

X CμΗ2μ1COONα CμΗ2μ1COOCνΗ2ν1 ΝαX (παρασκευή

εστέρα)

π.χ. CH3Cl + CΗ3 -CΗ2-COONα CΗ3 -CΗ2-COO-CH3 + NαCl (προπανικός μεθυλεστέρας) 4. Αμμωνία NH3

δ

12C νν Η δ

X ΗNH2 CνΗ2ν1 NH2 HX (παρασκευή αμίνης)

π.χ. CΗ3 CΗ2CH2Cl + NH3 CΗ3 CΗ2CH2NH2 HCl (προπυλαμίνη) 5. Κυανιούχα άλατα (ΝαCN ή KCN)

δ

12C νν Η δ

X Να C Ν CνΗ2ν1 C N NαΧ (παρασκευή

νιτριλίου)

π.χ. CΗ3CΗ2CH2Cl + ΝαCN CΗ3CΗ2CH2CN + ΝαCl (βουτανονιτρίλιο)

Παρατήρηση: Τα νιτρίλια με υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον μετετρέπονται σε καρβοξυλικά οξέα.

CvH2v1CN 2H2O H

CvH2v1COΟH ΝΗ3

8

π.χ. CΗ3 CΗ2 C N 2H2O H

προπανονιτρίλιο

CΗ3 CΗ2COOH NH3

6. Ακετυλίδια ή αλκινίδια RC C Να

δ

12C νν Η δ

X CμΗ2μ1 CC Nα CμΗ2μ1C C-CνΗ2ν1 ΝαΧ

(παρασκευή

αλκινίου)

π.χ. CH3Cl + CH3C C Να CH3C C CH3 + NαCl Β) ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΣΤΙΣ ΑΛΚΟΟΛΕΣ 7. Επίδραση SOCl2 σε αλκοόλες.

CvH2v1OH + SOCl2 CvH2v1Cl + SO2 + HCl

π.χ. CH3CHCH3 + SOCl2 CH3CHCH3 + SO2 + HCl | |

OH Cl

((2χλωρο προπάνιο) Γ) ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΣΤΑ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΑ ΟΞΕΑ (RCOOH) και ΣΤΟΥΣ

ΕΣΤΕΡΕΣ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ (RCOOR΄)

8. Καρβοξυλικά οξέα Εστεροποίηση

O | | CνΗ2ν1 COH CμΗ2μ1 OH

Η

O | | CνΗ2ν1 CO CμΗ2μ1 Η2Ο

π.χ. CH3CH2COOH CH3CH2OH Η

CH3 CH2COOCH2CH3 Η2Ο προπανικός αιθυλεστέρας

9. Εστέρες Όξινη υδρόλυση O | | CνΗ2ν1 CO CμΗ2μ1 HΟ Η

Η

O | | CνΗ2ν1 COΗ ΗΟ -CμΗ2μ1

π.χ. CH3COOCH3 HΟΗ οξικός μεθυλεστέρας

Η

CH3COOΗ CH3 ΟΗ οξικό οξύ μεθανόλη

10. Σαπωνοποίηση

CνΗ2ν1 CΟΟ CμΗ2μ1 ΝαΟΗ CμΗ2μ1 OH CνΗ2ν1 CΟΟΝα

(αυτά τα αλάτια είναι τα σαπούνια)

π. χ CH3CΟΟCH2CH3 ΝαΟΗ CH3CΟΟΝα CH3CH2OH

9

Δ) ΥΠΟΚΑΤΑΣΤΑΣΗ ΣΤΑ ΑΛΚΥΛΑΛΟΓΟΝΙΔΙΑ 11. Αλογόνωση αλκανίων

CvH2v2 X X Θςφοτυχιδ ήωά

CvH2v1X HCl

π.χ. CH4 + Cl2 . CH3Cl + HCl Παρατήρηση: Κατά την αλογόνωση των αλκανίων προκύπτει μίγμα

προϊόντων που περιέχει όλα τα δυνατά αλογονοπαράγωγα.

4. Αντιδράσεις πολυμερισμού

1. Πολυμερισμός αλκενίων Η γενική αντίδραση του πολυμερισμού προσθήκης είναι: vCH2=CH → (-CH2-CH-)v όπου Α: Η, CH3, Cl, C6H5, CN │ │ A A

Αιθυλένιο v CΗ2 = CΗ2 (CH2 CH2)v πολυαιθυλένιο

προπυλένιο v CΗ2 = CΗ |

CH3

(CH2 CH)v πολυπροπυλένιο |

CH3

βινυλοχλωρίδιο v CΗ2 = CΗ |

Cl

(CH2 CH)v πολυβινυλοχλωρίδιο (PVC) |

Cl

στυρόλιο

(φαινύλιο: C6H5)

v CΗ2 = CΗ |

C6H5

(CH2 CH)v πολυστυρόλιο | C6H5

ακρυλονιτρίλιο

v CΗ2 = CΗ |

CΝ

(CH2CH)v πολυακρυλονιτρίλιο

|

CΝ

2. Πολυμερισμός συζυγιακών ή συζυγών αλκαδιενίων

v CH2=CHCH=CH2 Ná

1,3βουταδιένιο

(CH2CΗ=CΗCH2)v BuNα

τεχνητό καουτσούκ (μοιάζει με το φυσικό)

v CH2 = C CH = CH2 |

CH3

(CH2 C = CH CH2 )v |

CH3

Cis δομή: φυσικό και συνθετικό καουτσούκ

10

Trans δομή: γουταπέρκα

2μεθυλο1,3βουταδιένιο ή ισοπρένιο

v CH2 = C CΗ = CH2 ( CH2 C = CΗ CH2 )v | |

Cl Cl

τεχνητό καουτσούκ

2χλωρο1,3βουταδιένιο νεοπρένιο

3. Συμπολυμερισμός

1,3Βουταδιένιο +

στυρόλιο

CH2 = CH |

C6H5

: Buna S

1,3 Βουταδιένιο +

ακρυλονιτρίλιο

CH2 = CH – CΝ

: Buna Ν

5. Αντιδράσεις οξείδωσης οργανικών ενώσεων

ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΛΚΟΟΛΩΝ

Απλοποιημένες οξειδώσεις αλκοολών με το σύμβολο |O | της οξείδωσης :

1οταγείς : CvH2v1CH2OH |O| CvH2v1 CH=O Η2Ο

CvH2v1CH2OH 2|O| CvH2v1 COΟΗ Η2Ο

2οταγείς : CvH2v1CH CμΗ2μ1 |O| | ΟΗ

CvH2v1 C CμΗ2μ1 Η2Ο | | Ο

3ο ταγείς: δεν οξειδώνονται

Παραδείγματα οξείδωσης αλκοολών από όξινα διαλύματα KMnO4 ή K2Cr2O7

1. Οξείδωση πρωτοταγούς αλκοόλης σε οξύ από διάλυμα KMnO4 :

5CH31

C

H2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH33

C

ΟOH + 4MnSO4 + 2K2SO4+ 11H2O 2. Οξείδωση πρωτοταγούς αλκοόλης σε αλδεΰδη από διάλυμα K2Cr2O7:

3CH3 1

C

H2OH + K2Cr2O7 + 4Η2SO4 3CH31

C

H2OH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O

3. Οξείδωση δευτεροταγούς αλκοόλης σε κετόνη από διάλυμα KMnO4 :

5 CH3 0C H-CH3 + 2KMnO4 + 3Η2SO4 5 CH3

2

C

CH3 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O │ ║

ΟΗ Ο

11

4. Οξείδωση δευτεροταγούς αλκοόλης σε κετόνη από διάλυμα K2Cr2O7 :

3CH30C (OH)HCH3 + K2Cr2O7 + 4Η2SO4 3CH3

2

C

CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 +7H2O ║

Ο

5. Οξείδωση μεθανικού ή μυρμηκικού οξέος σε CO2 (μόνο αυτό οξειδώνεται από όλα τα μονοκαρβοξυλικά)

5Η2

C

ΟOH + 2KMnO4 + 3Η2SO4 54

C

O2 + 2MnSO4 + K2SΟ4 + 8 H2O 6. Οξείδωση αιθανοδιϊκού ή οξαλικού οξέος σε CO2 : (μόνο αυτό οξειδώνεται από όλα τα δικαρβοξυλικά)

5 C

3

OOΗ |

C OOΗ

+ 2ΚΜnO4 + 3Η2SO4 10 C4

O2 + 2 ΜnSO4 + K2SO4 + 8H2O

5

COOΝα | COOΝα

+ 2ΚΜnO4 + 8Η2SO4 10CO2 + 2ΜnSO4 + K2SO4 + 5Να2SO4 + 8H2O

ΟΞΕΙΔΩΣΗ ΑΛΔΕΫΔΩΝ με ήπια οξειδωτικά (αντιδραστήρια Tollens και Fehling)

7. Οξείδωση αλδεϋδών σε οξέα με διάλυμα Tollens

CvH2v1

1

C

H=O 2AgNO3 3NH3 H2O CvH2v1

3

C

OONH4 2Ag + 2NH4NO3 π.χ.

CH3CH21

C

H=O 2AgNO3 3NH3 H2O CH33

C

OONH4 2Ag +2NH4NO3

(κάτοπτρο αργύρου)

8. Οξείδωση αλδεϋδών σε οξέα με φελίγγειο υγρό

CvH2v1

1

C

H =O 2CuSO4 5NαOH CvH2v1

3

C

OONα Cu2O 2Nα2SO4 + 3H2O

π.χ.

CH3CH21

C

H=O 2CuSO4 5NαOH CH33

C

OONα Cu2O 2Nα2SO4 + 3H2O

(κεραμέρυθρο ίζημα)

6. Αντιδράσεις αναγωγής οργανικών ενώσεων

12

1. Προσθήκη Η2 σε αλκένια και αλκίνια: π.χ. CH2=CH2 + H2 CH3-CH3

CH3-C≡CH + 2H2 CH3-CH2-CH3

2. Προσθήκη Η2 σε καρβονυλικές ενώσεις:.

π.χ CΗ3 CΗ2CH=O H2 Ni

CΗ3 CΗ2CH2

OH

3. Προσθήκη Η2 σε νιτρίλια: π.χ. CH3CΝ 2H2 CH3 CH2

ΝH2 (αιθυλαμίνη) Παρατήρηση: Όλες οι αντιδράσεις προσθήκης υδρογόνου είναι αντιδράσεις αναγωγής.

7. Αντιδράσεις οξέων - βάσεων

Α) Ενώσεις με όξινες ιδιότητες.

Η2Ο Νa ή K

NaOH ή KOH

Na2CO3 NaHCO3

ΝΗ3 CuCl/NH3

RCOOH + + + + + ─

C6H5OH + + + ─ ─ ─

RC≡CH ─ + ─ ─ ─ +

ROH ─ + ─ ─ ─ ─

RCOOH + H2O RCOO- + H3O+

RCOOH + Na → RCOONa + 1/2H2↑ RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O RCOOH + NH3 → RCOONH4 2RCOOH + Na2CO3 → 2RCOONa + H2O + CO2↑

C6H5OH +H2O C6H5O- + H3O

+ C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2↑ C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

RC≡CH + Na → RC≡CNa + 1/2H2↑

13

HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2↑ RC≡CH + CuCl+ NH3 → RC≡CCu↓ + NH4Cl HC≡CH +2CuCl + 2NH3 → CuC≡CCu↓ + 2NH4Cl

ROH + Na → RONa + 1/2H2↑ Παρατήρηση: Η ισχύς των οξέων είναι: RCOOH > C6H5OH > ROH > RC≡CH Β) Ενώσεις με βασικές ιδιότητες Οι ενώσεις που συμπεριφέρονται ως βάσεις, καθώς και η ισχύς τους, είναι:

R- > RC≡C- > RO- > RNH2 > C6H5O- > RCOO-

( ι σ χ υ ρ έ ς β ά σ ε ι ς ) ( α σ θ ε ν ε ί ς β ά σ ε ι ς) Επίδραση ΗCl: RONa +HCl → ROH + NaCl C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl RCOONa + HCl → RCOOH + NaCl RNH2 + HCl → RNH3

+Cl- (1ο ταγής αμίνη) R2NH + HCl → R2NH2

+Cl- (2ο ταγής αμίνη) R3N + HCl → R3NH+Cl- (3ο ταγής αμίνη) Επίσης: RNH2 + R’COOH → R’COO-RNH3

+ Επίδραση νερού: RONa +H2Ο → ROH + NaΟΗ RMgX + H2O → RH + Mg(ΟΗ)X

RNH2 + H2O RNH3+ + OH

-

R2NH + H2O R2NH2+ + OH

-

RCOO- + H2O RCOOH + OH

-

C6H5O- + H2O C6H5OH + OH

-

8. Αλογονοφορμική αντίδραση Την αλογονοφορμική αντίδραση δίνουν οι ενώσεις:

Αλκοόλες

R-CH-CH3 │

ΟΗ (2ο ταγείς)

CH3CH2OH (η μόνη 1ο ταγείς)

Καρβονυλικές ενώσεις R-C-CH3 ║

Ο (μεθυλοκετόνες)

CH3CH=O (η μόνη αλδεΰδη)

α) Για τις αλκοόλες: Μηχανισμός: R-CH-CH3 + X2 → R-C-CH3 + 2HX (οξείδωση) │ ║

ΟΗ Ο R-C-CH3 + 3Χ2 → R-C-CΧ3 + 3ΗΧ (υποκατάσταση) ║ ║

Ο Ο R-C-CΧ3 + ΝaOH → RCOONa + CHX3 (διάσπαση) ║

Ο 5ΗΧ + 5ΝaOH → 5NaX + 5H2O (εξουδετέρωση)

14

Συνολικά: R-CH-CH3 + 4X2 + 6ΝaOH → RCOONa + CHX3↓ + 5NaX + 5H2O │

ΟΗ β)Για τις καρβονυλικές: Μηχανισμός: R-C-CH3 + 3Χ2 → R-C-CΧ3 + 3ΗΧ (υποκατάσταση) ║ ║

Ο Ο R-C-CΧ3 + ΝaOH → RCOONa + CHX3 (διάσπαση) ║ Ο 3ΗΧ + 3ΝaOH → 3NaX + 3H2O (εξουδετέρωση) Συνολικά: R-C-CH3 + 3X2 + 4ΝaOH → RCOONa + CHX3↓ + 3NaX + 3H2O ║

Ο

15


5.2 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ I

( σε αλκένια και αλκίνια)

Α) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων:

1. Προσθήκη Η2 στο προπένιο παρουσία Ni.

2. Επίδραση Η2 στο μεθυλοπροπένιο παρουσία Pt.

3. Προσθήκη Η2 στην 3-βουτεν-1-όλη παρουσία Pd.

4. Προσθήκη Cl2 στο 2-βουτένιο.

5. Επίδραση Br2 στο 3-μέθυλο-1-βουτένιο.

6. Προπενικό οξύ αντιδρά με δ/μα Br2 σε CCl4.

7. Προσθήκη ΗBr στο 1-βουτένιο.

8. Προσθήκη ΗCl στο 3-μέθυλο-2-πεντένιο.

9. Προσθήκη Η2Ο στο αιθυλένιο παρουσία Η2SO4.

10. Προσθήκη Η2Ο στο μεθυλοπροπένιο σε όξινο περιβάλλον.

11. Προσθήκη περίσσειας Η2 στο 1-βουτίνιο παρουσία Νi.

12. Προσθήκη ισομοριακής ποσότητας Η2 στο αιθίνιο παρουσία Pd.

13. Προσθήκη περίσσειας Cl2 στο 2-βουτίνιο.

14. Προπίνιο διαβιβάζεται σε περίσσεια δ/τος Βr2 σε CCl4.

15. Αιθίνιο αντιδρά με ισομοριακή ποσότητα HCl και στο προϊόν προστίθεται Cl2.

16. Προσθήκη περίσσειας HBr στο 2-βουτίνιο

17. Προσθήκη Η2Ο στο αιθίνιο παρουσία HgSO4 και H2SO4.

18. Προσθήκη Η2Ο στο 1-βουτίνιο παρουσία HgSO4 και H2SO4.

19. 1-βουτίνιο αντιδρά με ισομοριακή ποσότητα HCl και στο προϊόν προστίθεται ΗΙ.

20. Αιθίνιο αντιδρά με ισομοριακή ποσότητα HCN.

Β) Nα γράψετε τους συντακτικούς τύπους των επόμενων οργανικών ενώσεων:

1. Το αλκένιο Α με προσθήκη νερού σχηματίζει πρωτοταγή αλκοόλη.

2. Το αλκένιο Β με προσθήκη Η2 σχηματίζει μεθυλοπροπάνιο.

3. Το αλκένιο Γ με προσθήκη Η2Ο σχηματίζει την τριτοταγή αλκοόλη C5H11OH.

4. Το αλκένιο Δ με προσθήκη νερού σχηματίζει ως μοναδικό προϊόν C4H9OH.

5. Tα αλκένια Ε και Ζ με προσθήκη ΗCl δίνουν το ίδιο αλκυλαλογονίδιο C4H9Cl.

6. 0,05mol CH3CH=CH2 αντιδρούν πλήρως με HCl, οπότε σχηματίζονται 0,04mol

ένωσης Θ και 0,01mol ένωσης Ι.

7. Αλκίνιο Α με επίδραση υδατικού δ/τος HgSO4 /H2SO4 παράγει αλδεΰδη.

8. Αλκίνιο Β με υδρογόνωση παρουσία Νi σχηματίζει το μεθυλοβουτάνιο.

9. Αλκίνιο Γ με προσθήκη νερού σχηματίζει την απλούστερη κετόνη.

10. Αλκίνιο Δ αντιδρά με περίσσεια ΗΒr και δίνει το 2,2-διβρωμο-3-μεθυλοβουτάνιο.

11. Αλκίνιο Ε αντιδρά με Η2Ο και σχηματίζει την καρβονυλική ένωση C4H8O (Ζ).

12. Ο υδρογονάνθρακας C4H8(Θ) δεν μπορεί να αποχρωματίσει το δ/μα Br2 σε CCl4.

16

Γ) Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λάθος (Λ). 1. Με προσθήκη αλογόνου στα αλκένια σχηματίζονται αλκυλαλογονίδια.

2. Ο κανόνας του Markovnikov εφαρμόζεται σε όλες τις περιπτώσεις προσθήκης.

3. Με προσθήκη HCl σε 1-βουτένιο έχουμε σχηματισμό μόνο 2-χλωροβουτανίου.

4. Η προσθήκη νερού σε προπένιο δίνει 1-προπανόλη.

5. Όλα τα αλκένια με προσθήκη Η2Ο σχηματίζουν δευτεροταγή ή τριτοταγή αλκοόλη.

6. Κάθε οργανική ένωση που αποχρωματίζει δ/μα Br2 /CCl4 είναι αλκένιο ή αλκίνιο.

7. Κατά την προσθήκη νερού σε αλκένια σχηματίζεται κετόνη.

8. Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι γενικά εξώθερμες αντιδράσεις.

9. Με την προσθήκη Η2Ο στο προπένιο, παίρνουμε ισομοριακό μίγμα δύο αλκοολών.

10. Η προσθήκη Η2 στα αλκένια γίνεται παρουσία Ni ή Pt ή Pd.

11. Η προσθήκη HCl στο 2-πεντένιο ακολουθεί τον κανόνα του Markovnikov.

12. Η πλήρης αντίδραση 0,5 mol προπενίου με HCl δίνει 0,5mol 2-χλωροπροπανίου.

13. Τα αλκίνια δίνουν αντιδράσεις προσθήκης σε δύο στάδια.

14. Όλα τα αλκίνια με προσθήκη νερού σχηματίζουν κετόνες.

15. Το 1,2 διχλωροβουτάνιο σχηματίζεται με προσθήκη HCl στο 1-βουτίνιο.

16. Η 2-βουτανόλη μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη Η2Ο σε δύο διαφορετικά

αλκένια.

17. Το 1,2,2-τριχλωροπροπάνιο μπορεί να παρασκευαστεί με πρώτη ύλη το προπίνιο.

18. Η προσθήκη νερού στα αλκίνια πραγματοποιείται σε ένα στάδιο και σχηματίζει

κορεσμένες ενώσεις.

Δ) Αντιστοιχίσετε κάθε αντιδρών της στήλης Α με ένα μόνο προϊόν της στήλης Β. ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β

α) HC≡CH i) 1,2-διβρωμοαιθάνιο

β) CH3CH=CH2 ii) 2,2,3,3-τετραχλωροβουτάνιο

γ) CH3CH2C≡CH iii) αιθανάλη

δ) CH2=CH2 iv) 2-προπανόλη

ε) CH3C≡CH v) βουτανόνη

στ) CH3C≡CCH3 vi) 2,2-διχλωροπροπάνιο

Ε) Τρία ισομερή αλκένια Α,Β,Γ, έχουν Μr=70.

Αυτά με προσθήκη υδρογόνου παρουσία Νi, δίνουν το ίδιο αλκάνιο Δ.

Αν με προσθήκη νερού τα Α και Β δίνουν την ίδια αλκοόλη Ε, να βρεθούν οι

συντακτικοί τύποι των Γ, Δ και Ε.

ΣΤ) Αλκένιο Α αντιδρά με ΗBr και σχηματίζει οργανική ένωση Β που έχει Mr=137.

Το αλκένιο Α με προσθήκη Η2Ο σχηματίζει την τριτοταγή αλκοόλη Γ.

α) Να γραφούν οι συντακτικό τύποι των ενώσεων Α,Β και Γ.

β) Το αλκένιο Δ, που είναι ισομερές με το Α, αντιδρά με ΗCl και σχηματίζει

αποκλειστικά ένα προϊόν Ε. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών

ενώσεων Δ και Ε.

17

Ζ) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Mε προσθήκη Br2 σε 2-βουτένιο σχηματίζεται:

α) 1,2-διβρωμοβουτάνιο β) 2,2-διβρωμοβουτάνιο

γ) 2,3-διβρωμοβουτάνιο δ) 2,3-διβρωμοβουτένιο

2. Η προσθήκη HCl σε 1-βουτένιο δίνει ως κύριο προιόν:

α) 1-χλωροβουτάνιο β) 1,2 διχλωροβουτάνιο

γ) 2-χλωροβουτάνιο δ) 2,2, διχλωροβουτάνιο

3. Η προσθήκη περίσσειας HCl σε 2-βουτίνιο δίνει ως κύριο προιόν:

α) 2,3 διχλωροβουτάνιο β) 2,2 διχλωροβουτάνιο

γ) 3,3 διχλωροβουτάνιο δ) 2,2,3,3 τετραχλωροβουτάνιο

4. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν μπορεί να αποχρωματίσει δ/μα Br2 σε CCl4;

α) CH3C≡CH β) CH3CH2CH2OH γ) CH2=CHCOOH δ) CH2=CHCH=CH2

5. Σε ποια από τις επόμενες αντιδράσεις δεν ισχύει ο κανόνας του Markovnikov;

α) CH3C≡CH + HCl β) CH2=CH2 + HCl

γ) CH3CH2CH=CH2 + H2O δ) CH3C≡CH+ H2O

6. Δεν μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη νερού σε ακόρεστο υδρογονάνθρακα:

α) η αιθανόλη β) η αιθανάλη γ) η 2-βουτανόλη δ) η βουτανάλη

7. Το μόνο αλκένιο που με προσθήκη νερού δίνει πρωτοταγή αλκοόλη είναι το:

α) 2-βουτένιο β) 1-βουτένιο γ) προπένιο δ) αιθένιο

8. Η προσθήκη νερού σε αλκίνια γίνεται παρουσία καταλύτη:

α) Ni β) H2SO4 γ) NaOH δ) CCl4

9. Tο τελικό προϊόν προσθήκης υδραλογόνου σε αλκίνια είναι:

α) αλκυλαλογονίδιο β) διαλογονίδιο με τα αλογόνα στο ίδιο άτομο άνθρακα

γ) διαλογονίδιο με τα αλογόνα σε γειτονικά άτομα άνθρακα δ) τίποτα από αυτά

10. Ποιος από τους παρακάτω υδρογονάνθρακες μπορεί να αποχρωματίσει

μεγαλύτερη ποσότητα δ/τος Br2 σε CCl4;

α) 0,1mol HC≡CH β) 0,15mol CH3C≡CH

γ) 0,2mol CH2=CH2 δ) 0,25mol CH3CH=CH2

11. Αέριο μίγμα που αποτελείται από CH4, CH3CH3, HC≡CH και CH3CH=CH2

διαβιβάζεται σε περίσσεια δ/τος Br2 σε CCl4. To αέριο που εξέρχεται από το δ/μα Br2

αποτελείται από:

α) CH4 και CH3CH3 β) HC≡CH

γ) HC≡CH και CH3CH=CH2 δ) HC≡CH και CH3CH3

12. Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος δ/τος Br2 σε CCl4 συγκέντρωσης 0,5Μ που μπορεί

να αποχρωματιστεί από 0,1mol αλκινίου;

α) 100mL β) 200mL γ) 400mL δ) 500mL

18

13. Για τη μετατροπή 100 mL ενός αερίου υδρογονάνθρακα σε αλκάνιο, απαιτούνται

300 mL H2, στις ίδιες συνθήκες. Ο υδρογονάνθρακας είναι το:

α) CH3C≡CH β) CH≡C-C≡CH γ) CH2=CHCH=CH2 δ) CH2=CHC≡CH

Προβλήματα

1. 10,5g προπενίου θερμαίνονται μαζί με 0,4g Η2 παρουσία Ni.

α) Ποια είναι η σύσταση σε mol του αερίου που προκύπτει; ( 0,2mol-0,05mol)

β) Ποιον όγκο δ/τος Br2 / CCl4 περιεκτικότητας 10% w/v μπορεί να αποχρωματίσει

το αέριο που προκύπτει; ( 80ml )

2. Για τον άκυκλο αέριο υδρογονάνθρακα Α υπάρχουν οι εξής πληροφορίες:

i) 2,24L (STP) τoυ υδρογονάνθρακα Α απαιτούν 0,4g Η2 για να μετατραπούν σε

κορεσμένη ένωση.

ii) 1,12L (STP) τoυ υδρογονάνθρακα Α καίγονται πλήρως, οπότε παράγονται 8,8g

CO2.

Να προσδιορίσετε το μοριακό τύπο του υδρογονάνθρακα και να γράψετε τα

συντακτικά ισομερή του.

3. Για τον άκυκλο αέριο υδρογονάνθρακα Β υπάρχουν οι εξής πληροφορίες:

i) Κατά την πλήρη καύση ορισμένου όγκου του, παράγεται τετραπλάσιος όγκος CO2.

ii) 100mL του υδρογονάνθρακα Β αντιδρούν με 100mL Η2 παρουσία Νi. Το προϊόν

της αντίδρασης δεν αποχρωματίζει διάλυμα Br2 σε CCl4.

iii) Με προσθήκη νερού στον υδρογονάνθρακα Β σχηματίζεται ένα μόνο προϊόν.

Να προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος του υδρογονάνθρακα Β.

(Όλοι οι όγκοι των αερίων μετρήθηκαν σε ίδιες συνθήκες θερμοκρασίας και πίεσης)

4. 0,2 mol ακόρεστου υδρογονάνθρακα χρειάζονται 8,96L(STP) H2 για να

μετατραπούν σε κορεσμένη ένωση.

α) Να εξετάσετε αν ο ακόρεστος υδρογονάνθρακας είναι κορεσμένος ή ακόρεστος.

β) Πόσα mL δ/τος Br2 σε CCl4 μπορεί να αποχρωματίσει η παραπάνω ποσότητα

υδρογονάνθρακα; ( 800ml )

5. Nα εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το διάλυμα Br2 σε CCl4 στις επόμενες

περιπτώσεις:

i)5,6g CH2=CH2 διαβιβάζονται σε 300mL δ/τος Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 8% w/v.

ii) 4,2g CH3CH=CH2 διαβιβάζονται σε 200mL δ/τος Br2σε CCl4 συγκέντρωσης 0,6Μ.

iii) 0,2mol CH3C≡CH διαβιβάζονται σε 0,5L δ/τος Br2σε CCl4 συγκέντρωσης 1,2Μ.

iv) 3,9g CH≡CH διαβιβάζονται σε 400mL δ/τος Br2 /CCl4 περιεκτικότητας 10% w/v.

6. 4,48L ενός αέριου υδρογονάνθρακα Α (σε STP), μπορούν να αποχρωματίσουν

400mL διαλύματος Br2 σε CCl4 συγκέντρωσης 1Μ.

Μετά την αντίδραση, το δ/μα Br2 παρουσιάζει αύξηση μάζας ίση με 5,2g.

Nα προσδιοριστεί ο συντακτικός τύπος του υδρογονάνθρακα Α.

7. Ισομοριακό μίγμα που αποτελείται από το αλκάνιο Α και το αλκένιο Β έχει όγκο

11,2L (σε STP). Το μίγμα διαβιβάζεται σε περίσσεια δ/τος Br2 σε CCl4 οπότε το

διάλυμα παρουσιάζει αύξηση μάζας ίση με 10,5g.

Το αέριο το οποίο δεν δεσμεύεται από το διάλυμα Br2 καίγεται πλήρως, οπότε

παράγονται 22g CO2.

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β.

19


5.3 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΑΠΟΣΠΑΣΗΣ


1. Παρασκευή αιθυλενίου με αφυδραλογόνωση κατάλληλου αλκυλοχλωρίδιου.

2. Επίδραση αλκοολικού δ/τος ΚΟΗ σε 2,2-διχλωροπεντάνιο.

3. Παρασκευή του ακετυλενίου από κατάλληλο διαλογονίδιο.

4. Θέρμανση της 2-βουτανόλης στους 170οC παρουσία Η2SO4.

5. Αφυδάτωση της 3-μέθυλο-2-βουτανόλης σε αλκένιο.

6. Επίδραση θερμού αιθανολικού διαλύματος ΚΟΗ στο2,2-διχλωροβουτάνιο και

προσθήκη Η2Ο στο οργανικό προϊόν που σχηματίζεται.

7. Θέρμανση της 1-προπανόλης στους 170οC παρουσία Η2SO4 και προσθήκη Η2Ο σε

κατάλληλες συνθήκες στο οργανικό προϊόν.

8. Επίδραση θερμού αιθανολικού διαλύματος ΝaΟΗ στο 1-χλωροβουτάνιο και

προσθήκη ΗCl στο οργανικό προϊόν.

9. Επίδραση αλκοολικού δ/τος ΚΟΗ στο 1,1-διιωδο βουτάνιο και προσθήκη

περίσσειας ΗΙ στο οργανικό προϊόν.

10. Επίδραση αλκοολικού δ/τος NaΟΗ στο 2-χλωρο-2-βουτένιο και προσθήκη Η2Ο

παρουσία H2SO4, Hg, HgSO4 στο οργανικό προϊόν.

Β) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των επόμενων οργανικών ενώσεων.

1. Η αλκοόλη C5H11OH (A) δεν μπορεί να αφυδατωθεί προς αλκένιο.

2. Το αλκυλοβρωμίδιο C4H9Br (B) με αφυδραλογόνωση σχηματίζει μίγμα δύο

ισομερών αλκενίων.

3. Η αλκοόλη Γ με αφυδάτωση σχηματίζει ως κύριο προϊόν το 2-μέθυλο-2-βουτένιο.

4. Το χλωρίδιο Δ με επίδραση περίσσειας αλκοολικού διαλύματος NaOH σχηματίζει

ως κύριο προϊόν το 2-βουτίνιο.

5. Η αλκοόλη C3H7OH (Ε) αφυδατώνεται. Το προϊόν της αντίδρασης με προσθήκη

νερού σχηματίζει την αρχική αλκοόλη Ε.

6. Η καρβονυλική ένωση Ζ αντιδρά με ΗCN. Το προϊόν της αντίδρασης με

αφυδάτωση σχηματίζει το 2-βουτενονιτρίλιο.

Γ) Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α περιέχει στο μόριό της άνθρακα και οξυγόνο

με αναλογία μαζών 3:1 αντίστοιχα.

α) Να προσδιοριστεί ο μοριακός τύπος της αλκοόλης και να γραφούν τα συντακτικά

ισομερή της.

β) Ποιο (ή ποια) από τα ισομερή αυτά:

i) παρασκευάζεται με προσθήκη Η2 σε αλδεΰδη;

ii) με αφυδάτωση σχηματίζει μίγμα δύο αλκενίων;

iii) μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε

φορμαλδεΰδη και υδρόλυση του προιόντος;

iv) με αφυδάτωση και στη συνέχεια με ενυδάτωση σχηματίζει την ίδια αλκοόλη;

20

Δ) Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λάθος (Λ).

1. Κατά τις αντιδράσεις απόσπασης, οι κορεσμένες ενώσεις μετατρέπονται σε

ακόρεστες.

2. Στις αντιδράσεις αφυδάτωσης αλκοολών, το κύριο προϊόν καθορίζεται από τον

κανόνα του Saytzeff.

3. Η αφυδραλογόνωση πραγματοποιείται με αραιά υδατικά διαλύματα ισχυρών

βάσεων.

4. Οι αντιδράσεις αφυδάτωσης αλκοολών και αφυδραλογόνωσης αλκυλαλογονιδίων

είναι εξώθερμες.

5. Τα αλκίνια παρασκευάζονται με διπλή αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων.

6. Όλες οι αλκοόλες με αφυδάτωση μπορούν να σχηματίσουν αλκένια.

7. Κατά την αφυδάτωση μίγματος 1-προπανόλης και 2-προπανόλης σχηματίζεται ένα

μόνο αλκένιο.

8. Με διπλή αφυδραλογόνωση των κορεσμένων διαλογονιδίων, σχηματίζονται

υποχρεωτικά αλκίνια.

9. Όλες οι ισομερείς αλκοόλες με μοριακό τύπο C5H11OH μπορούν να αφυδατωθούν

προς αλκένια.

10. Η αφυδάτωση όλων των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών προς σχηματισμό

αλκενίων πραγματοποιείται με θέρμανση στους 170οC παρουσία Η2SO4.

E) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Η αφυδάτωση των κορεσμένων μονοσθενών αλκοολών προς σχηματισμό αλκενίων

πραγματοποιείται με θέρμανση παρουσία:

α) Ni β) αραιό H2SO4 γ) NaOH δ) πυκνό H2SO4

2. Mε αφυδραλογόνωση του 2-χλωροβουτανίου σχηματίζεται:

α) ισομοριακό μίγμα αλκενίων β) αποκλειστικά 2-βουτένιο

γ) ως κύριο προϊόν το 2-βουτένιο δ) ως κύριο προϊόν το 1-βουτίνιο

3. Η αφυδραλογόνωση των αλκυλαλογονιδίων πραγματοποιείται με θέρμανση με:

α) υδατικό διάλυμα NaOH β) αλκοολικό διάλυμα ΚΟΗ

γ) πυκνό διάλυμα Η2SO4 δ) αλκοολικό διάλυμα ΝΗ3

4. Ποιο από τα επόμενα αλογονίδια μπορεί να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή του

1-βουτινίου;

α) 1-βρωμοβουτάνιο β) 1,2-διβρωμοβουτάνιο

γ) 1,4-διβρωμοβουτάνιο δ) 2,3-διβρωμοβουτάνιο

5. Ποιος από τους παρακάτω υδρογονάνθρακες μπορεί να προκύψει με την επίδραση

θερμού αιθανολικού διαλύματος ΚΟΗ στο 1,1-διβρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο;

α) CH3C≡CCCH3 β) CH2=C=CHCCH3 γ) CH2=CHCH2C=CH2 δ)CH≡CCH2CHCH3 │ │ │ │

CH3 CH3 CH3 CH3

6. Ποιο είναι το κύριο προϊόν που σχηματίζεται με την επίδραση θερμού

αιθανολικού διαλύματος ΚΟΗ στο 3-μέθυλο-2-χλωροβουτάνιο;

α) CH3-CH2-C-CH3 β) CH3-CH=C-CH3 γ) CH2=CH-CH-CH3 δ) CH3-CH2-C=CH2 ║ │ │ │

CH2 CH3 CH3 CH3

21

Στ) Να αντιστοιχίσετε τις ενώσεις της στήλης Α με τις ενώσεις της στήλης Β που

προκύπτουν με μία απευθείας αντίδραση, σε καθέναν από τους παρακάτω πίνακες

ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β

α) CH3CH2CH2Cl i) CH3C≡CH

β) CH3CH2C≡CH ii) CH3CH3

γ) CH3CH=O iii) CH3CH2CH=CH2

δ) CH3CBr2CH3 iv) CH3CH=CH2

ε) CH3CH2MgI v) CH3CH=CHCH3

στ) CH3CH2CHCH3 │ Cl

vi) CH3CH2OH


α) CH3CHCl2 i) CH2=CH2

β) CH3CH2C≡CH ii) CH3CH2COCH3

γ) CH3C≡CH iii) CH3CH2CH3

δ) CH3CH2Br iv) CH3CH2CBr2CHBr2

ε) CH3C≡CCH3 v)HC≡CH

στ) CH3CH2OH vi) CH3CCl2CH3

ζ) CH3CH2CH=O vii) CH3CH2CHCN │

OH

Προβλήματα 1. 12g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης (Α) με θέρμανση στους 170

oC παρουσία

H2SO4 δίνουν 0,2mol αλκενίου (Β).

α) Να βρεθεί ο μοριακός τύπος της αλκοόλης (Α).

β) Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης (Α) αν είναι γνωστό ότι η αλκοόλη

αυτή προκύπτει με προσθήκη Η2Ο στο αλκένιο Β;

2. 21,8 g αλκυλοβρωμίδιου Α αντιδρά πλήρως με αλκοολικό διάλυμα NaOH και

σχηματίζονται 4,48L αερίου Β σε STP.

α) Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος διαλύματος Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 16% w/w

που μπορεί να αποχρωματίσει το αέριο Β; (200mL)

β) Το αλκυλοβρωμίδιο Α αντιδρά με Mg διαλυμένο σε άνυδρο αιθέρα και η ένωση

που προκύπτει προστίθεται στην καρβονυλική ένωση Γ. Το προϊόν της αντίδρασης

υδρολύεται και σχηματίζεται η τριτοταγής αλκοόλη C5H12O.

Nα γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων.

3. 27,4g αλκυλοβρωμιδίου Α αντιδρούν πλήρως με αλκοολικό διάλυμα ΝaOH και

σχηματίζεται αέριο μίγμα των υδρογονανθράκων Β και Γ με όγκο 4,48L σε STP.

α) Ποιος είναι ο συντακτικός τύπος του αλκυλοβρωμιδίου Α;

β) Αν ο υδρογονάνθρακας Β έχει μάζα 8,4g ποιος είναι ο συντακτικός του τύπος

και σε τι ποσοστό το αλκυλοβρωμίδιο Α μετατράπηκε στον υδρογονάνθρακα Β;

4. 14g αλκενίου Α, αντιδρούν πλήρως με Βr2. Η ένωση Β που παράγεται αντιδρά με

περίσσεια αλκοολικού δ/τος ΚΟΗ, οπότε παράγονται 5,6L υδρογονάνθρακα Γ (STP).

Αν το αλκένιο Α με προσθήκη Η2Ο σχηματίζει ως μοναδικό προϊόν την οργανική

ένωση Δ, να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως Δ.

22


5.2 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΡΟΣΘΗΚΗΣ IΙ

( σε καρβονυλικές ενώσεις)


1. Ακετόνη αντιδρά με υδρογόνο.

2. Προπανάλη αντιδρά με υδροκυάνιο.

3. Προσθήκη αιθυλομαγνησιοχλωρίδιου στην αιθανάλη και υδρόλυση του προϊόντος.

4. Προσθήκη προπυλομαγνησιοχλωρίδιου στη βουτανόνη και υδρόλυση του

προϊόντος.

5. Προσθήκη ισοπρoπυλομαγνησιοχλωρίδιου στη φορμαλδεΰδη και υδρόλυση του

προϊόντος.

6. Προσθήκη περίσσειας Η2 παρουσία Pt στο προπανονιτρίλιο.

7. Προσθήκη HCN στη βουτανόνη και υδρόλυση του προϊόντος παρουσία H2SO4.

8. Προσθήκη νερού παρουσία Η2SO4, Ηg και HgSO4 στο 1-βουτίνιο. Στη συνέχεια

προσθήκη CΗ3MgΙ στο προϊόν και υδρόλυση του νέου προϊόντος.

9. Προσθήκη ισοβουτυλομαγνησιοχλωρίδιου στη φορμαλδεΰδη και υδρόλυση του

προϊόντος.

10. Προσθήκη τριτ. βουτυλομαγνησιοβρωμίδιου στην προπανόνη και υδρόλυση του

προϊόντος.

Β) Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λάθος (Λ).

1. Το προϊόν της προσθήκης του HCN σε καρβονυλική ένωση είναι κυανιδρίνη.

2. Ο διπλός δεσμός C=O των καρβονυλικών ενώσεων είναι ισχυρά πολωμένος.

3. Η μέθυλο-2-προπανόλη μπορεί να σχηματιστεί με προσθήκη υδρογόνου σε

καρβονυλική ένωση.

4. Οι καρβονυλικές ενώσεις με υδρογόνωση μετατρέπονται σε αλκοόλες.

5. Αντιδράσεις προσθήκης με HCN δίνουν μόνο οι αλδεΰδες.

6. Κατά την προσθήκη HCN στο καρβονύλιο, πραγματοποιείται ανοικοδόμηση της

ανθρακικής αλυσίδας.

7. Οι τριτοταγείς αλκοόλες παρασκευάζονται με προσθήκη Η2 σε κετόνες.

8. Με προσθήκη ΗCN στις καρβονυλικές ενώσεις σχηματίζονται 2-υδροξυοξέα.

9. Τα αντιδραστήρια Grignard είναι δραστικές ενώσεις.

10. Οι τριτοταγείς αλκοόλες παρασκευάζονται με προσθήκη RMgX σε κετόνες και

υδρόλυση του προϊόντος.

11. Τα αντιδραστήρια Grignard χρησιμοποιούνται για την παρασκευή αλκοολών και

αλκανίων.

12. Αν υδρολύσουμε το προϊόν της προσθήκης ενός αντιδραστηρίου Grignard σε

καρβονυλική ένωση, σχηματίζονται α-υδροξυοξέα.

13. Αν αντιδράσει ισοπροπυλομαγνησιοχλωρίδιο με βουτανόνη και το προϊόν

υδρολυθεί, σχηματίζεται 1,2-διμέθυλο-1- βουτένιο.

14. Όλες οι αλκοόλες μπορούν να παρασκευαστούν μέσω αντιδραστηρίων Grignard

και κατάλληλων καρβονυλικών ενώσεων.

23

Γ) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Κατά την προσθήκη ΗCN σε προπανόνη και υδρόλυση του προϊόντος παίρνουμε:

α) 2-υδροξυβουτανικό οξύ β) 2-υδροξυπροπανικό οξύ

γ) 2-μέθυλο-2- υδροξυπροπανικό οξύ δ) 2-μέθυλο-1-προπανόλη

2. Η οργανική ένωση που σχηματίζεται με υδρόλυση αντιδραστηρίου Grignard είναι:

α) αλκοόλη β) κετόνη γ) αλκένιο δ) αλκάνιο

3. Δεν μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη Η2 σε καρβονυλική ένωση :

α) η αιθανόλη β) η 1-πεντανόλη γ) η 2-βουτανόλη δ) η 2-μέθυλο-2-βουτανόλη

4. Τα αντιδραστήρια Grignard παρασκευάζονται με επίδραση Mg σε RX σε διαλύτη:

α) αιθέρα β) νερό γ) αλκοόλη δ) οξικό οξύ

5. Ποια από τις επόμενες καρβονυλικές ενώσεις αν αντιδράσει με CH3CH2CH2MgX

σχηματίζει τελικά τη 2-μεθυλο-2-πεντανόλη;

α) βουτανάλη β) προπανάλη γ) προπανόνη δ) 2-βουτανόνη

6. Με προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard σε ακεταλδεΰδη και υδρόλυση του

προϊόντος, σχηματίζεται αλκοόλη:

α) πρωτοταγής β) δευτεροταγής γ) τριτοταγής δ) πρωτοταγής ή δευτεροταγής

7. Η μεθανόλη μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη σε κατάλληλη καρβονυλική

ένωση:

α) Η2 β) RMgX γ) H2O δ) O2

8. Mε προσθήκη HCN σε καρβονυλική ένωση και υδρόλυση του προϊόντος

σχηματίζεται 2-μέθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ. Η καρβονυλική ένωση είναι:

α) η προπανόνη β) η βουτανόνη γ) η βουτανάλη δ) η 2-μεθυλοβουτανάλη

Δ) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως Μ.

1. Η ένωση C3H6O (A) , με προσθήκη αντιδραστηρίου Grignard και υδρόλυση του

προϊόντος σχηματίζει τη δευτεροταγή αλκοόλη C5H11OH (B).

2. Καρβονυλική ένωση (Γ), με προσθήκη CH3MgCl και υδρόλυση του προϊόντος

σχηματίζει την τριτοταγή αλκοόλη C5H11OH (Δ).

3. Η αλκοόλη C4H10O (E), δεν μπορεί να παρασκευαστεί με υδρογόνωση

καρβονυλικής ένωσης.

4. Η αλκοόλη C4H10O (Ζ) , μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη αντιδραστηρίων

Grignard σε δύο διαφορετικές καρβονυλικές ενώσεις.

5. Η κορεσμένη καρβονυλική ένωση Θ με υδρογόνωση , σχηματίζει την απλούστερη

δευτεροταγή αλκοόλη.

6. Η κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Κ, δεν μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη

αντιδραστηρίου Grignard σε καρβονυλική ένωση.

7. Αντιδραστήριο Grignard (Λ) , προστίθεται σε καρβονυλική ένωση και το προϊόν

υδρολύεται , οπότε σχηματίζεται η πρωτοταγής αλκοόλη C4H9OH.

8. H καρβονυλική ένωση Μ αντιδρά με HCN και το προϊόν που προκύπτει με

υδρόλυση σχηματίζει το 2-υδροξυβουτανικό οξύ.

24

E) Χρησιμοποιώντας τα κατάλληλα αντιδραστήρια Grignard να παρασκευάσετε τους

παρακάτω υδρογονάνθρακες:

α) μεθάνιο β) προπάνιο γ) μεθυλοπροπάνιο

ΣΤ) Χρησιμοποιώντας τις κατάλληλες καρβονυλικές ενώσεις και HCN , να

παρασκευάσετε τα παρακάτω α-υδροξυοξέα:

α) 2-υδροξυπροπανικό οξύ β) 3-μέθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ

γ) 2-αίθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ δ) 2,3 διυδροξυβουτανοδιικό οξύ.

Ζ) Χρησιμοποιώντας ως πρώτη ύλη το CH3CH2MgI και οποιαδήποτε άλλη ένωση,

να παρασκευάσετε:

α) αιθάνιο β) 3-πεντανόλη γ) 2-μέθυλο-3-πεντανόλη δ) 2-μέθυλο-2-βουτανόλη

Η) Χρησιμοποιώντας τις κατάλληλες καρβονυλικές ενώσεις και τα κατάλληλα

αντιδραστήρια Grignard να παρασκευάσετε με όλους τους δυνατούς τρόπους τις

επόμενες αλκοόλες:

α) αιθανόλη β) 2-βουτανόλη γ) 2-μέθυλο-2-πεντανόλη δ) 1-βουτανόλη

ε) 3-μέθυλο-2-βουτανόλη στ) 2,3-διμέθυλο-3-εξανόλη ζ) 2,4-διμέθυλο-3-πεντανόλη

Προβλήματα 1. Σε 0,8mol προπανόνης γίνεται προσθήκη 0,8mol αντιδραστηρίου Grignard (Α).

Το προϊόν της προσθήκης υδρολύεται με αποτέλεσμα να σχηματίζονται 59,2g

αλκοόλης (Β). Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Β.

2. Ορισμένη ποσότητα αλκινίου Α χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Η ποσότητα του αλκινίου του 1ου

μέρους μετατρέπεται ποσοτικά με την επίδραση

διαδοχικά Η2, ΗCl και Mg σε αντιδραστήριο Grignard Β.

Η ποσότητα του αλκινίου του 2ου

μέρους αντιδρά πλήρως με Η2Ο παρουσία Η2SO4,

HgSO4, οπότε σχηματίζεται ένωση Γ.

Οι ποσότητες των ενώσεων Β και Γ αντιδρούν μεταξύ τους και το προϊόν της

αντίδρασης υδρολύεται , με αποτέλεσμα να σχηματίζονται 18,5g δευτεροταγούς

αλκοόλης Δ. Να βρεθούν:

i) οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως Δ.

ii) η αρχική ποσότητα του αλκινίου Α (13g)

3. Ορισμένη ποσότητα CH3CH2CH=O χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος αντιδρά πλήρως με Η2 παρουσία Ni οπότε παράγονται 12g οργανικής

ένωσης.

α) Να υπολογίσετε την αρχική μάζα της CH3CH2CH=O. (23,2g)

β) Το 2ο μέρος της CH3CH2CH=O αντιδρά πλήρως με CH3MgCl και το προϊόν

υδρολύεται. Να προσδιορίσετε το συντακτικό τύπο και να βρείτε τη μάζα της

οργανικής ένωσης που παράγεται. (14,8g)

4. Ποσότητα ενός αλκινίου Α ίση με 13g χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος μπορεί να αποχρωματίσει 500 mL δ/τος Br2 σε CCl4 1Μ.

Το 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με Η2Ο παρουσία Η2SO4και ΗgSO4. Η ένωση Β που

παράγεται αντιδρά πλήρως με HCN. Το προιόν Γ που προκύπτει υδρολύεται με

περίσσεια υδατικού δ/τος Η2SO4 οπότε παράγεται η οργανική ένωση Δ. Να βρεθούν:

α) οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως Δ.

β) η ποσότητα της ένωσης Δ που παράγεται. (22,5g)

25


5.4 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ YΠOKATAΣΤΑΣΗΣ


1. Δευτεροταγές βουτυλοχλωρίδιο αντιδρά με υδατικό διάλυμα NaOH.

2. Αιθυλοχλωρίδιο αντιδρά με KCN.Το οργανικό προϊόν της αντίδρασης υδρολύεται

παρουσία Η2SO4.

3. Ισοβουτυλοβρωμίδιο αντιδρά με NaCN. Το προϊόν της αντίδρασης υδρολύεται

παρουσία NaOH.

4. Αιθοξείδιο του νατρίου αντιδρά με δευτεροταγές βουτυλοβρωμίδιο.

5. Μεθανικό νάτριο αντιδρά με ισοπροπυλοχλωρίδιο.

6. Επίδραση ΝΗ3 σε προπυλοχλωρίδιο. Το άλας που προκύπτει αντιδράει με ΚΟΗ.

7. Προπινίδιο του νατρίου αντιδρά με ισοπροπυλοχλωρίδιο.

8. Δινάτριο ακετυλίδιο αντιδρά με περίσσεια αιθυλοχλωρίδιου.

9. Θειονυλοχλωρίδιο αντιδράει με 2-προπανόλη.

10. Θειονυλοχλωρίδιο αντιδράει με ισοβουτυλική αλκοόλη..

11. Aιθανικό οξύ αντιδρά με δευτεροταγή βουτυλική αλκοόλη.

12. Μεθυλοπροπανικό οξύ αντιδρά με αιθανόλη.

13. Μεθανικό οξύ αντιδρά με τριτοταγή βουτυλική αλκοόλη.

14. Προπενικό οξύ αντιδρά με μεθανόλη.

15. 2-υδροξυπροπανικό οξύ αντιδρά με μεθανόλη.

16. Όξινη υδρόλυση του προπανικού ισοπροπυλεστέρα.

17. Θέρμανση του προπανικού μεθυλεστέρα με υδατικό διάλυμα ΚΟΗ.

18. Σαπωνοποίηση του αιθανικού προπυλεστέρα με NaOH.

Β) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των επόμενων οργανικών ενώσεων.

1. Αλκυλοϊωδίδιο Α αντιδρά με υδατικό διάλυμα NaOH και σχηματίζει τη

δευτεροταγή αλκοόλη C4H9OH.

2. Αλκυλοχλωρίδιο Β αντιδρά με αιθανικό νάτριο και σχηματίζει την ένωση C4H8O2.

3. Αλκυλοβρωμίδιο Γ αντιδρά με αιθοξείδιο του νατρίου και σχηματίζει την ένωση

C5H12O.

4. Αλκυλοχλωρίδιο Δ αντιδρά με KCN και το προϊόν με υδρόλυση σχηματίζει την

ένωση C3H6O2.

5. Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ Ε αντιδρά με αιθανόλη και σχηματίζει την

ένωση C5H10O2.

6. Ο εστέρας Ζ με υδρόλυση σχηματίζει το απλούστερο κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό

οξύ και την απλούστερη κορεσμένη δευτεροταγή αλκοόλη.

7. Η τριτοταγής αλκοόλη Θ με αλογόνωση με SOCl2 σχηματίζει την ένωση C4H9Cl.

Γ) Ποιες από τις παρακάτω αντιδράσεις χαρακτηρίζονται ως αντιδράσεις

ανοικοδόμησης;

1. CH3Cl + CH3CH2ONa

2. CH3CH2Cl + KCN

3. CH3CH2Cl + CH3COONa

4. CH3CH2Br + CH3C≡CNa

5. CH3COOH + CH3CH2OH

26

Δ) Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λάθος (Λ).

1. O δεσμός C-X στα αλκυλαλογονίδια είναι ισχυρά πολωμένος.

2. Τα αλκυλαλογονίδια είναι σχετικά αδρανείς ενώσεις.

3. Τα αλκυλοφθορίδια είναι τα περισσότερο δραστικά αλκυλαλογονίδια σε

αντιδράσεις υποκατάστασης.

4. Με επίδραση ΝΗ3 σε αιθυλοχλωρίδιο, σχηματίζεται απευθείας η αιθυλαμίνη.

5. Κατά την επίδραση δ/τος NaOH σε CH3CH2CH2Br σχηματίζεται μίγμα δύο

οργανικών προϊόντων.

6. Η 1-προπανόλη παρασκευάζεται με επίδραση νερού σε προπυλοχλωρίδιο.

7. Ο αιθέρας CH3OCH2CH2CH3 είναι δυνατόν να παρασκευαστεί με αντίδραση

υποκατάστασης σε δύο διαφορετικά αλκυλοχλωρίδια.

8. Το προπανονιτρίλιο παρασκευάζεται από προπυλοχλωρίδιο με επίδραση KCN.

9. Ο εστέρας HCOOCH2CH3 σχηματίζεται με αντίδραση υποκατάστασης στο

αλκυλαλογονίδιο CH3CH2X.

10. O αιθανικός ισοπροπυλεστέρας μπορεί να παρασκευαστεί με αντίδραση

υποκατάστασης σε δύο διαφορετικά αλκυλοβρωμίδια.

11.Το αλκίνιο CH3C≡CCH3 παρασκευάζεται με αντίδραση υποκατάστασης σε CH3X.

12. Το τριτοταγές βουτυλοβρωμίδιο με επίδραση αρχικά NH3 και έπειτα ΝaΟΗ,

σχηματίζει τελικά την τριτοταγή αμίνη C4H11N.

13. Κατά το σχηματισμό με αντίδραση υποκατάστασης του εστέρα CH3COOCH2CH3

αντικαθίσταται το αλογόνο του RX από την ομάδα CH3CH2COO- .

14. To θειονυλοχλωρίδιο έχει μοριακό τύπο SO2Cl.

15. Κατά την επίδραση θειονυλοχλωρίδιου σε αλκοόλη πραγματοποιείται

υποκατάσταση του –ΟΗ από –Cl.

16. Κατά την αντίδραση ROH + SOCl2 απομονώνεται καθαρό το αλκυλοχλωρίδιο.

17. Τόσο η εστεροποίηση όσο και η υδρόλυση των εστέρων πραγματοποιείται σε

όξινο ή σε αλκαλικό περιβάλλον.

18. Η εστεροποίηση χαρακτηρίζεται ως αντίδραση ανοικοδόμησης.

19. Ο εστέρας CH3COOCH2CH2CH3 μπορεί να σχηματιστεί με εστεροποίηση δύο

διαφορετικών αλκοολών.

20. Η σαπωνοποίηση ενός εστέρα έχει μεγαλύτερη απόδοση από την υδρόλυσή του.

21. Τα αλκάνια αντιδρούν με Cl2 σε διάχυτο φως και δίνουν μίγμα χλωροπαραγώγων.

22. Με επίδραση Cl2 στο CH4 σχηματίζονται 4 αλκυλαλογονίδια.

23. Το CH3CH2I μπορεί να παρασκευαστεί με επίδραση Ι2 στο CH3CH3 παρουσία

φωτός.

24. Κατά την επίδραση Cl2 στο προπάνιο, σε διάχυτο φως, σχηματίζονται δύο

ισομερή αλκυλοχλωρίδια.

25. Τα αλκάνια αποχρωματίζουν το διάλυμα Br2 σε διαλύτη CCl4.

E) Nα εξηγήσετε τα παρακάτω πειραματικά δεδομένα:

1. Για να μετατρέψουμε ένα αλκυλαλογονίδιο στην αντίστοιχη αλκοόλη, προτιμάται

το AgOH από το υδατικό δ/μα NaOH.

2. H αντίδραση σαπωνοποίησης των εστέρων έχει μεγαλύτερη απόδοση από την

όξινη υδρόλυση των εστέρων.

3. Μια αλκοόλη μπορεί να μετατραπεί στο αντίστοιχο αλκυλοχλωρίδιο με επίδραση

HCl ή SOCl2. Στην πράξη όμως χρησιμοποιείται SOCl2.

4. Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν με SOCl2.

5. Τα αλκυλαλογονίδια δεν παρασκευάζονται στο εργαστήριο με την αλογόνωση

αλκανίων.

27

Στ) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Από τα παρακάτω αλκυλαλογονίδια, δραστικότερο σε αντιδράσεις υποκατάστασης

είναι το:

α) CH3CH2Cl β) CH3CH2I γ) CH3CH2Br δ) CH3CH2F

2. Tα αλκυλαλογονίδια δίνουν αλκοόλες με επίδραση:

α) νερού β) υδατικού δ/τος ΝaΟΗ γ) αλκοολικού δ/τος ΝaΟΗ δ) SOCl2

3. Ποιο από τα παρακάτω αντιδραστήρια δεν δίνει αντιδράσεις υποκατάστασης με τα

αλκυλαλογονίδια;

α) KCN β) NH3 γ) KOH (αλκοολικό) δ) CH3ONa

4. Ποιο από τα παρακάτω αντιδραστήρια σχηματίζει με επίδραση αλκυλαλογονίδιου

την ένωση CH3COOCH2CH3;

α) CH3CH2ONa β) CH3COONa γ) CH3CH2COONa δ) CH3CH2OH

5. Κατά την επίδραση KCN σε χλωροαιθάνιο, σχηματίζεται:

α) αιθανονιτρίλιο β) αιθανικό οξύ γ) προπανικό οξύ δ) προπανονιτρίλιο

6. Για τη μετατροπή RBr σε RNH2 απαιτούνται τα αντιδραστήρια:

α) HNO3 β) NH3, NaOH γ) NH3, HCl δ) KCN

7. Η αντίδραση ισοπροπυλοχλωριδίου με αιθοξείδιο του νατρίου σχηματίζει:

α) 3-μεθυλοβουτανικό οξύ β) αιθανικό προπυλεστέρα

γ) αιθυλοπροπυλοαιθέρα δ) αιθυλοισοπροπυλοαιθέρα

8. Σε ποια από τις παρακάτω αντιδράσεις συμβαίνει ανοικοδόμηση της ανθρακικής

αλυσίδας;

α) CH3CH2Cl + NaOH β) CH3Br + HC≡CCNa

γ) CH2Br + CH3CH2ONa δ) CH2Br + CH3COONa

9. Κατά την επίδραση μεθανικού νατρίου σε χλωροαιθάνιο, σχηματίζεται:

α) διαιθυλοαιθέρας β) βουτανικό οξύ

γ) μεθανικός αιθυλεστέρας δ) μεθανικός προπυλεστέρας

10. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν μπορεί να παρασκευαστεί με μία απευθείας

αντίδραση από το CH3CH2Br;

α) HC≡CH β) CH2=CH2 γ) CH3CH2OCH3 δ) CH3CHCOOCH2CH3 │

CH3

11. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις μπορεί να παρασκευαστεί με μία απευθείας

αντίδραση από το CH3CH2Cl;

α) HC≡CCH2CH2CH3 β) CH3OCH2CH3 γ) CH3CH2CN δ) CH3CH2CH2COOH

12. Κατά την επίδραση νατριοακετυλιδίου σε αλκυλαλογονίδιο, σχηματίζεται:

α) αλκάνιο β) αλκένιο γ) ακόρεστο αλκυλαλογονίδιο δ) αλκίνιο

13. Η υδρόλυση των εστέρων γίνεται σε περιβάλλον:

α) όξινο β) βασικό γ) όξινο ή βασικό δ) αλκοολικό

14. Στην αντίδραση εστεροποίησης χρησιμοποιείται ως καταλύτης:

28

α) Pt β) Ni γ) H2SO4 δ) NaOH

15. Κατά την αντίδραση προπανικού οξέος με ισοπροπυλική αλκοόλη, σχηματίζεται:

α) προπανικός προπυλεστέρας β) προπανικός ισοπροπυλεστέρας

γ) ισοπροπανικός ισοπροπυλεστέρας δ) ισοπροπανικός προπυλεστέρας

16. Κατά την αντίδραση οξέος RCOOH με αλκοόλη R1OH, έχουμε υποκατάσταση:

α) του –COOH από το R1- β) του –COOH από το R1O-

γ) του –ΟΗ του οξέος από το R1O- δ) τίποτα από τα παραπάνω

17. Αναμιγνύουμε 3 mol CH3COOH και 3 mol CH3CΗ2ΟΗ. Η ποσότητα του εστέρα

που σχηματίζεται είναι:

α) 2 mol β) 3 mol γ) 4 mol δ) 6 mol

18. Mε υδρόλυση εστέρα σχηματίζονται CH3COOH και CH3CH(OH)CH3. O

συντακτικός τύπος του εστέρα είναι:

α) CH3CH2COOCH2CH3 β) CH3COOCH2CH2CH3

γ) CH3COOCHCH3 δ) CH3CHCOOCH3 │ │

CH3 CH3

19. Δίνει αντίδραση υποκατάστασης με τα αλκάνια το:

α) I2 β) H2 γ) Cl2 δ) Br2/CCl4

20. Πόσα ισομερή αλκυλοχλωρίδια σχηματίζονται κατά την αντίδραση Cl2 με

μεθυλοβουτάνιο , παρουσία φωτός;

α) 2 β) 3 γ) 4 δ) 5

21. Πόσα ισομερή διχλωρίδια σχηματίζονται κατά τη φωτοχημική χλωρίωση του

προπανίου;

α) 2 β) 3 γ) 4 δ) 5

Στ) Να παρασκευαστεί η προπυλαμίνη από πρώτη ύλη :

α) Νιτρίλιο

β) Αλκυλοχλωρίδιο

Ζ )Να αντιστοιχίσετε τις ενώσεις της στήλης Α με τα προϊόντα της στήλης Β που

προκύπτουν με μία απευθείας αντίδραση:


α) CH3CH2CH2Cl i) CH3C≡N

β) CH3COOCHCH3 │

CH3

ii) CH3CHCH3 │

OH

γ) CH3Br iii) CH3NH3Br

δ) CH3CH2CH3 iv) CH3CH2Cl

ε) HCOOH v) CH3CH=CH2

στ) CH3CH2OH vi) HCOOCH2CH3

vii) CH3CHCH3 │ Br

29

Η) Nα αντιστοιχίσετε τα αντιδραστήρια της στήλης Α με τις ενώσεις της στήλης Β

που παράγονται με αντίδραση υποκατάστασης σε κατάλληλα αλκυλαλογονίδια.


α) CH3C≡CNa i) CH3CH2CN

β) CH3COONa ii) CH3OCH2CH3

γ) CH3CH2ONa iii) CH3CH2CH2OH

δ) KCN iv) CH3C≡CCH2CH3

ε) NaOH (υδατικό) v) CH3COOCHCH3 │ CH3

Θ) Nα αντιστοιχίσετε τα αλκυλαλογονίδια της στήλης Α με τις ενώσεις της

στήλης Β που παράγονται με απευθείας αντίδραση υποκατάστασης .


α) CH3CH2CH2Br i) CH3CH2CH2CN

β) CH3CH2Br ii) CH3COOCH2CH3

γ) CH3Cl iii) CH3CH2CH2OH

δ) CH3CHCH3 │

Βr

iv) CH3CHOCH3 │

CH3

v) CH3COOCH2CH3

vi) CH3CHCOOCH3 │

CH3

Ι) Κάθε οργανική ένωση της στήλης Α αντιδρά με ένα από τα αντιδραστήρια της

στήλης Β και δίνει μία ένωση της στήλης Γ. Να γίνει η αντιστοίχιση:

ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β ΣΤΗΛΗ Γ

α) CH3CHCH3 │

Cl

i) NH3 1. χλωροαιθάνιο

β) CH3CH2CH2Cl ii) CH3CH2COONa 2. 5-μέθυλο-3-εξίνιο

γ) CH3CH2Cl iii) NaOH 3. δευτεροταγής προπυλαμίνη

δ) CH3CHCH3 │

OH

iv) CH3CHC≡CNa │

CH3

4. προπανικός μεθυλεστέρας

ε) CH3Cl v) CH3CH2COOH 5. 2-βουτανόλη

στ) CH3CH2OH vi) CH3CH2ONa 6. αιθυλοπροπυλοαιθέρας

ζ) CH3CH2CHCH3 │

Cl

vii) SOCl2 7. προπανικός ισοπροπυλοεστέρας

30


1. Ορισμένη ποσότητα χλωροαιθανίου χωρίζεται σε τρία ίση μέρη.

Το 1ο μέρος αντιδρά πλήρως με θερμό αλκοολικό δ/μα ΚΟΗ, οπότε ελευθερώνονται

4,48 L αερίου Α (σε STP).

Το 2ο μέρος αντιδράει πλήρως με υδατικό δ/μα NaOH, οπότε σχηματίζεται οργανική

ένωση Β.

Το 3ο μέρος αντιδρά πλήρως με KCN. Η οργανική ένωση Γ που προκύπτει

υδρολύεται με περίσσεια αραιού δ/τος H2SO4 και σχηματίζει την οργανική ένωση Δ.

Α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α έως Δ.

Β) Ποια είναι η αρχική μάζα του χλωροαιθανίου; (38,7g)

Γ) Οι ποσότητες των ενώσεων Β και Δ αντιδρούν μεταξύ τους, οπότε σχηματίζονται

13,6g οργανικής ένωσης Ε. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της Ε και να βρεθεί η

απόδοση της αντίδρασης μεταξύ των οργανικών ενώσεων Β και Δ. (66,7%)

2. Ορισμένη ποσότητα αλκυλοβρωμιδίου Α χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος αντιδρά πλήρως με θερμό αλκοολικό δ/μα ΚΟΗ, οπότε ελευθερώνονται

5,6 L αερίου Β (σε STP).

Το 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με με υδατικό δ/μα ΝaOH, οπότε σχηματίζονται 15g

δευτεροταγούς αλκοόλης Γ.

Α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α ,Β και Γ και να υπολογιστεί η

αρχική μάζα του αλκυλοβρωμίδιου. (61,5g)

Β) Η ποσότητα της ένωσης Γ αντιδρά με περίσσεια κορεσμένου μονοκαρβοξυλικού

οξέος Δ με απόδοση 80% , οπότε σχηματίζονται 17,6g οργανικής ένωσης Ε.

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Δ και Ε.

3. 25,5 g από τον εστέρα C5H10O2 (A) υδρολύονται με περίσσεια νερού παρουσία

H2SO4 , οπότε σχηματίζονται 12g οργανικής ένωσης Β και 12 g οργανικής ένωσης Γ.

Α) Να γράψετε τους μοριακούς τύπους των ενώσεων Β και Γ.

Β) Να υπολογίσετε την απόδοση της αντίδρασης υδρόλυσης του εστέρα. (80%)

Γ) Αν γνωρίζουμε ότι η ένωση Γ παρασκευάζεται με προσθήκη νερού σε αλκένιο, να

προσδιορίσετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ.

Δ) Πώς είναι δυνατόν να παρασκευαστεί ο εστέρας με πρώτη ύλη αλκυλαλογονίδιο;

4. 15g κορεσμένης μονοσθενής αλκοόλης Α αντιδρούν πλήρως με SOCl2 οπότε

ελευθερώνονται 11,2 L αερίου μίγματος (STP) και σχηματίζεται η οργανική ένωση Β.

Α) Ποιος είναι ο μοριακός τύπος της Α;

Β) Αν η ένωση Α παρασκευάζεται με προσθήκη νερού σε αλκένιο, να βρεθούν οι

συντακτικοί τύποι των Α και Β.

Γ) Αλκίνιο Γ αντιδρά με νερό και σχηματίζεται η ένωση Δ. Η ένωση Β αντιδρά με

μαγνήσιο και το προϊόν της αντίδρασης προστίθεται στην ένωση Δ.

Το σώμα που προκύπτει υδρολύεται και σχηματίζεται δευτεροταγής αλκοόλη Ε με

μοριακό τύπο C5H11OH. Mε αφυδάτωση της Ε σχηματίζεται ως κύριο προιόν

υδρογονάνθρακας Ζ.

Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των Γ,Δ,Ε και Ζ.

31


5.5 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ ΠΟΛΥΜΕΡΙΣΜΟΥ

Α) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων πολυμερισμού προσθήκης

των επόμενων χημικών ενώσεων:

α) προπυλένιο β) βινυλοχλωρίδιο γ) ακρυλονιτρίλιο

δ) στυρόλιο ε) 1-βουτένιο στ) τετραφθοροαιθυλένιο

ζ) χλωροπρένιο (CH2=CClCH=CH2)

η) ακρυλικός μεθυλεστέρας (CH2=CHCOOCH3)

θ) αιθανικός βινυλεστέρας (CH3COOCH=CH2)

B) Να χαρακτηρίσετε τις παρακάτω προτάσεις ως σωστές (Σ) ή λάθος (Λ).

1. Αντιδράσεις πολυμερισμού προσθήκης δίνουν μόνο τα αλκένια.

2. Τα πολυμερή είναι μεγαλομοριακές ενώσεις που αποτελούνται από μεγάλο αριθμό

επαναλαμβανόμενων μονάδων.

3. Τα πολυμερή έχουν παρόμοιες φυσικές και χημικές ιδιότητες με τα αντίστοιχα

μονομερή.

4. Όλα τα μονομερή είναι συνθετικά προϊόντα

5. Στον πολυμερισμό προσθήκης, η σχετική μοριακή μάζα του πολυμερούς είναι

ακέραιο πολλαπλάσιο της σχετικής μοριακή μάζας του αντίστοιχου μονομερούς .

6. Κατά τον πολυμερισμό 50Kg προπυλενίου, παράγονται 50Kg πολυπροπυλενίου,

αν θεωρήσουμε ότι η αντίδραση είναι ποσοτική.

7. Το πολυαιθυλένιο έχει την ίδια εκατοστιαία σύσταση με το αιθένιο.

8. Όλα τα πολυμερή είναι της μορφής ΑΑΑ……ΑΑΑ, όπου Α είναι το μονομερές.

9. Κατά τον συμπολυμερισμό, η κατανομή των μονομερών στην ανθρακική αλυσίδα

είναι τυχαία.

10.Το πολυμερές (-CH2-CH-)v, προκύπτει με πολυμερισμό του εστέρα RCOCH=CH2 │ ║ COOR O

11. Αντίδραση πολυμερισμού 1,4 δίνουν όλα τα αλκαδιένια και τα παράγωγά τους.

12. Στον συμπολιμερισμό, γίνεται ταυτόχρονα πολυμερισμός με 2 ή περισσότερα είδη

μονομερών.

13. Η κατανομή των μονομερών στο μόριο του συμπολυμερούς, είναι αυστηρά

εναλλασσόμενη κατά μήκος της αλυσίδας, για παράδειγμα …ΑΒΑΒΑΒΑΒ…

14. Το Buna S είναι είδος τεχνητού καουτσούκ που προκύπτει με συμπολυμερισμό

του 1,3 βουταδιένιου με στυρόλιο.

15. Το νεοπρένιο είναι είδος τεχνητού καουτσούκ.

16. Η δομική μονάδα των μεγαλομορίων του συνθετικού καουτσούκ είναι το

ισοπρένιο.

17. Το πολυμερές (–CH2CH=CHCH2-)ν προκύπτει με πολυμερισμό του 2-βουτενίου.

18. Το φυσικό καουτσούκ έχει την ίδια χημική σύσταση με το συνθετικό καουτσούκ.

19. Το συνθετικό καουτσούκ και το τεχνητό καουτσούκ έχουν διαφορετική σύσταση.

20. Το Buna έχει την ίδια χημική σύσταση με το φυσικό καουτσούκ.

32

Γ) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν πολυμερίζεται;

α) CH2=CH2 β) CH3CH=CH2 γ) CH3CCH3 δ) CH2=CHCOCH3 ║ ║

O O

2. Δίνεται ο συντακτικός τύπος του πολυμερούς: …-CH2-CH2-CH2-CH2-…

To μονομερές από το οποίο σχηματίστηκε είναι:

α) CH3-CH3 β) HC≡CH γ) C2H4 δ) CH3-CH=CH2

3. To Orlon είναι συνθετική υφάνσιμη ίνα με δομή: …CH2-CH(CN)-CH2-CH(CN)-…

To μονομερές από το οποίο σχηματίστηκε είναι:

α) CH2=CH-CN β) CH2=C(CH3)-CN γ) CH3CH2CN δ) CH2=C(CN)CH2CH2(CN)

4. Ένα πολυμερές έχει χημικό τύπο: …-CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2-…

Το μονομερές από το οποίο έχει προκύψει είναι το:

α) CH3CH2CH3 β) CH3CH=CH2 γ) CH2=CCH3 δ) CH2=CH2 │

CH3

5. To PVC έχει χημικό τύπο:

α) (-CH2-CCl2-)v β) (-CH2-CH(CN)-)v γ) (-CH2-CHCl-)v δ) (-CH2-CCl=CHCH2-)v

6. Ποσότητα αιθυλενίου που έχει 5NA μόρια και ζυγίζει 140g, πολυμερίζεται πλήρως.

Για την ποσότητα του πολυμερούς που παράγεται ισχύει:

α) mπολυμερούς < 140g β) mπολυμερούς >140g

γ) μόρια πολυμερούς <5NA δ) μόρια πολυμερούς =5NA

7. Το συνθετικό καουτσούκ προκύπτει με πολυμερισμό του:

α) αιθυλένιου β) 1,3 βουταδιένιου γ) χλωροπρένιου δ) ισοπρένιου

8. Το τεχνητό καουτσούκ Buna Ν παράγεται με συμπολυμερισμό:

α) 1,3 βουταδιένιου και στυρόλιου β) ισοπρένιου και ακρυλονιτρίλιου

γ) 1,3 βουταδιένιου και ακρυλονιτρίλιου δ) 1,3 βουταδιένιου και βινυλοχλωρίδιου

9. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δίνει αντίδραση πολυμερισμού 1,4;

α) 1,2-βουταδιένιο β) 1-βουτένιο γ) 1,4-διχλωροβουτάνιο δ) 2-χλωρο-1,3-βουταδιένιο

10. Δεν χαρακτηρίζεται ως είδος τεχνητού καουτσούκ :

α) το Buna β) το Buna S γ) το πολυακρυλονιτρίλιο δ) το νεοπρένιο

Δ) Ποια από τα παρακάτω πολυμερή ή συμπολυμερή χαρακτηρίζονται ως είδη

τεχνητού καουτσούκ; Ποια είναι τα μονομερή από τα οποία παράγονται;

α) Buna β) πολυπροπυλένιο γ) Buna N

δ) γουταπέρκα ε) πολυστυρόλιο στ) PVC

ζ) πολυισοπρένιο η) νεοπρένιο

Ε) Να γραφούν οι χημικοί τύποι των συμπολυμερών που προκύπτουν από τις

παρακάτω αντιδράσεις:

α) Συμπολυμερισμός 1,3-βουταδιενίου και στυρολίου με αναλογία μορίων 1:1.

β) Συμπολυμερισμός 1,3-βουταδιενίου και ακρυλονιτριλίου με αναλογία μορίων 1:1.

33


1. Πολυμερές προσθήκης που αποτελείται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο, έχει

σχετική μοριακή μάζα 56000. Ο αριθμός των μορίων του μονομερούς που

σχημάτισαν ένα μόριο πολυμερούς είναι 2000.

Ο αριθμός των ατόμων υδρογόνου στο μόριο του μονομερούς, είναι διπλάσιος από

τον αριθμό των ατόμων του άνθρακα.

α) Να βρεθεί η σχετική μοριακή μάζα του μονομερούς.

β) Να βρεθεί ποιο είναι το μονομερές.

γ) Να γραφεί η εξίσωση πολυμερισμού.

2. Πολυμερές προσθήκης, που αποτελείται μόνο από άνθρακα και υδρογόνο, έχει

σχετική μοριακή μάζα 54000. Ο αριθμός των μορίων του μονομερούς που

σχημάτισαν ένα μόριο πολυμερούς, είναι 1000.

α) Να βρεθεί η σχετική μοριακή μάζα του μονομερούς.

β) Να βρεθεί ποιο είναι το μονομερές, αν είναι γνωστό ότι η αντίδραση

πολυμερισμού ακολουθεί το μηχανισμό του πολυμερισμού 1,4.

γ) Να γραφεί η εξίσωση του πολυμερισμού.

3. Ορισμένη ποσότητα CH≡CH αντιδρά πλήρως με ισομοριακή ποσότητα ΗCl.

Η ένωση που προκύπτει πολυμερίζεται πλήρως, οπότε σχηματίζονται 2,5 Kg

πολυμερούς. Να υπολογίσετε τη μάζα του CH≡CH που αντέδρασε. (1040g)

4. Σε ποσότητα αιθενίου γίνεται προσθήκη ισομοριακής ποσότητας Cl2, και το

οργανικό προϊόν της αντίδρασης κατεργάζεται με αιθανολικό διάλυμα KOH.

Το προϊόν της τελευταίας αντίδρασης κατεργάζεται με ισομοριακή ποσότητα HCl.

Το νέο οργανικό προϊόν, σε κατάλληλες συνθήκες πολυμερίζεται, με αποτέλεσμα να

σχηματίζονται 1000Kg πολυμερούς.

α) Να βρεθούν η μάζα του αιθενίου και η μάζα του χλωρίου που αντέδρασαν.

β) να γραφούν οι σχετικές αντιδράσεις.

5. Ποια η μάζα κατάλληλου κορεσμένου διχλωροπαραγώγου των υδρογονανθράκων

που πρέπει να χρησιμοποιηθεί για την παρασκευή 10,8 Kg Buna.

34


5.6 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ OΞΕΙΔΩΣΗΣ- ΑΝΑΓΩΓΗΣ

Α) Σε ποιες από τις παρακάτω οργανικές αντιδράσεις η οργανική ένωση

οξειδώνεται ή ανάγεται;

1. CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + KBr + H2O

2. CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

3. CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 + H2O

4. CH2=CH2 + HCl → CH3CH2Cl

5. CH3Cl + KCN → CH3CN + KCl

6. CH3C≡N + 2H2 → CH3CH2NH2

7. CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O

8. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

9. CH3COCH3 + H2 → CH3 CH(OH)CH3

10. CH≡CH + 2H2 → CH3CH3

11. CH2=CH2 + Cl2 → CH2ClCH2Cl

Β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων:

1. Πλήρης οξείδωση της 1-προπανόλης με όξινο δ/μα KMnO4.

2. Επίδραση όξινου δ/τος KMnO4 σε 2-προπανόλη.

3. Επίδραση όξινου δ/τος K2Cr2O7 στη 2-βουτανόλη.

4. Οξείδωση της αιθανόλης προς καρβονυλική ένωση με όξινο δ/μα K2Cr2O7.

5. Πλήρης οξείδωση της μεθανόλης με όξινο δ/μα KMnO4.

6. Οξείδωση της μεθανόλης προς HCOOH με όξινο δ/μα K2Cr2O7.

7. Πλήρης οξείδωση της μεθανόλης με όξινο δ/μα K2Cr2O7.

8. Οξείδωση της 2-βουτανόλης με διάλυμα K2Cr2O7 οξινισμένου με ΗCl.

9. Πλήρης οξείδωση της αιθανόλης με K2Cr2O7 οξινισμένου με ΗCl.

10. To 2-υδροξυπροπανικό οξύ οξειδώνεται με όξινο δ/μα KMnO4.

11. Η 1,3- προπανοδιόλη οξειδώνεται πλήρως με όξινο δ/μα ΚΜnO4.

12. Οξείδωση της ακεταλδεΰδης με όξινο δ/μα K2Cr2O7.

13. Φορμαλδεΰδη οξειδώνεται πλήρως με όξινο δ/μα KMnO4.

14. Προπανάλη αντιδρά με αντιδραστήριο Tollens.

15. Αιθανάλη αντιδρά με αντιδραστήριο Fehling.

Γ) Να συμπληρωθούν οι χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων:

1. HCOOH + KMnO4 + H2SO4 →

2. HCOOH + K2Cr2O7 + H2SO4 →

3. HCOONa + KMnO4 + H2SO4 →

4. HCOONa + K2Cr2O7 + H2SO4 →

5. (COOH)2 + KMnO4 + H2SO4 →

6. (COONa)2 + KMnO4 + H2SO4 →

7. (COOH)2 + K2Cr2O7 + H2SO4 →

8. (COONa)2 + K2Cr2O7 + H2SO4 →

9. HOCH2COOH + KMnO4 + H2SO4 →

35

Δ) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων:

1. Η καρβονυλική ένωση C4H8O (A) δεν ανάγει το αντιδραστήριο Fehling.

2. Η αλκοόλη C4H10O (B) δεν αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα KMnO4.

3. Η αλκοόλη C5H11OH (Γ) δεν αντιδρά με όξινο διάλυμα K2Cr2O7.

4. Η αλκοόλη C3H7OH (Δ) με επίδραση όξινου δ/τος K2Cr2O7 σχηματίζει μείγμα δύο

οργανικών προϊόντων.

5. Κορεσμένο μονοκαρβοξυλικό οξύ (Ε) αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα KMnO4.

6. Η αλκοόλη C4H10O (Z) με πλήρη οξείδωση μετατρέπεται σε καρβονυλική ένωση.

7. Κορεσμένη ένωση Θ με αναγωγή σχηματίζει προπυλαμίνη.

8. Η καρβονυλική ένωση Κ με αναγωγή σχηματίζει 2-πεντανόλη.

9. Το άλας με Νa ενός κορεσμένου δικαρβοξυλικού οξέος Λ, αποχρωματίζει το όξινο

διάλυμα KMnO4.

10. Η αλκοόλη C3H6(OH)2 (M) με πλήρη οξείδωση μετατρέπεται σε δικαρβοξυλικό οξύ.

11. Η αλκοόλη Ν παρασκευάζεται με Η2Ο σε αλκένιο, ενώ με επίδραση όξινου δ/τος

KMnO4

μετατρέπεται σε καρβοξυλικό οξύ.

12. H αλκοόλη Ξ με τύπο C5H12O οξειδώνεται σε κετόνη με διακλαδισμένη αλυσίδα.

Ε) Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες;

1. Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι αντιδράσεις αναγωγής.

2. Όλες οι αλκοόλες αποχρωματίζουν το όξινο διάλυμα KMnO4.

3. Οι πρωτοταγείς αλκοόλες οξειδώνονται από το αντιδραστήριο Fehling.

4. Όλες οι καρβονυλικές ενώσεις έχουν αναγωγικές ιδιότητες.

5. Με επίδραση όξινου δ/τος KMnO4 στην CH3CH2OH σχηματίζεται συνήθως CH3COOH.

6. Κατά την οξείδωση της 2-προπανόλης με όξινο διάλυμα K2Cr2O7 σχηματίζεται ένα

οργανικό προϊόν.

7. Με καταλυτική αφυδρογόνωση των πρωτοταγών και των δευτεροταγών αλκοολών

σχηματίζονται καρβονυλικές ενώσεις.

8. Όλες οι κορεσμένες μονοσθενείς καρβονυλικές ενώσεις μπορούν να παρασκευαστούν

με οξείδωση κατάλληλων αλκοολών.

9. Όταν μια αλκοόλη με πλήρη οξείδωση μετατρέπεται σε καρβονυλική ένωση,

συμπεραίνουμε

ότι είναι δευτεροταγής αλκοόλη.

10. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται ευκολότερα από τις αλκοόλες.

11. Τα ήπια οξειδωτικά μέσα οξειδώνουν τις οργανικές ενώσεις που έχουν στο μόριό τους

την ομάδα –CH=O.

12. Όλες οι καρβονυλικές ενώσεις ανάγονται, δηλαδή έχουν οξειδωτικές ιδιότητες.

13. Κατά την οξείδωση του (COOH)2 το κάθε άτομο C οξειδώνεται από Α.Ο. +3 σε +4.

14. Από τα μονοκαρβοξυλικά οξέα, μόνο το HCOOH έχει αναγωγικές ιδιότητες.

15. Κατά την οξείδωση του HCOONa ελευθερώνεται αέριο CO2.

16. Η διάκριση μιας αλδεΰδης από μια κετόνη μπορεί να γίνει με το αντιδραστήριο

Fehling.

17. Η προσθήκη Η2 σε μία οργανική ένωση , χαρακτηρίζεται ως αντίδραση αναγωγής.

18. Όταν μια αλκοόλη μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη Η2 σε καρβονυλική ένωση,

τότε η αλκοόλη αυτή μπορεί να αποχρωματίσει το όξινο διάλυμα KMnO4.

19. Όλες οι αλκοόλες με μοριακό τύπο C4H9OH μπορούν να παρασκευαστούν με αναγωγή

καρβονυλικής ένωσης.

20. Η προσθήκη Η2 σε νιτρίλια σχηματίζει πρωτοταγείς αμίνες.

21. Η ισοπροπυλαμίνη μπορεί να παρασκευαστεί με προσθήκη Η2 σε κατάλληλο νιτρίλιο.

36

22. Υπάρχουν δύο ισομερείς αλκοόλες με τύπο C4H9OH οι οποίες όταν οξειδωθούν με

όξινο

δ/μα K2Cr2O7, δίνουν προϊόν με μοριακό τύπο C4H8O ή C4H8O2.

23. Όταν σχηματίζεται δεσμός C-O ελαττώνεται η ηλεκτρονιακή πυκνότητα του C, δηλαδή

το

άτομο C οξειδώνεται.

Στ) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση σε καθεμία από τις παρακάτω ερωτήσεις:

1. Ποια από τις παρακάτω αντιδράσεις δεν είναι αντίδραση αναγωγής:

α) CH2=CH2 + H2 → CH3CH3 β) CH3CH2Cl + H2 → CH3CH3 + HCl

γ) CH3CN +2H2 → CH3CH2NH2 δ) CH3CH2OH → CH3CHO + H2

2. Στην Οργανική Χημεία ένα άτομο άνθρακα οξειδώνεται όταν:

α) διασπάται δεσμός C-O β) διασπάται δεσμός C- N

γ) σχηματίζεται δεσμός C-Cl δ) σχηματίζεται δεσμός C-H

3. Kατά την προσθήκη Br2 στο αιθένιο:

α) το άτομο C ανάγεται β) η οργανική ένωση οξειδώνεται

γ) το άτομο C οξειδώνεται από -2 σε 0 δ) το Br2 συμπεριφέρεται ως αναγωγικό.

4. Κατά την πλήρη οξείδωση μιας δευτεροταγούς αλκοόλης παράγεται:

α) καρβοξυλικό οξύ β) αλδεΰδη γ) κετόνη δ) αλδεΰδη ή κετόνη

5. Ποιο από τα επόμενα αντιδραστήρια είναι ισχυρότερο οξειδωτικό μέσο;

α) K2Cr2O7/H+ β) KMnO4/H

+ γ) CuSO4/NaOH δ) AgNO3/NH3

6. Με επίδραση όξινου δ/τος K2Cr2O7 στην CH3CH2OH παράγεται ως οργανικό προϊόν:

α) CO2 β) μόνο CH3CHO γ) μόνο CH3COOH δ) CH3CHO ή CH3COOHή μίγμα

αυτών

7. Σε ποια από τις επόμενες αντιδράσεις η οργανική ένωση οξειδώνεται;

α) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl β) CH3Cl + NaOH → CH3OH + NaCl

γ) CH3CHO + H2 → CH3CH2OH δ) CH2=CH2 + H2 → CH3CH3

8. Ποια από τις επόμενες ενώσεις ανάγει το αντιδραστήριο Fehling;

α) CH3CH2OH β) (COOH)2 γ) CH3CH2CH=O δ) CH3COCH3

9. Kατά την επίδραση όξινου δ/τος KMnO4 στην 1-προπανόλη, δεν μπορεί να προκύψει:

α) προπανάλη β)προπανόνη γ) προπανικό οξύ δ) μίγμα προπανάλη και προπανικό

οξύ

10. Mε καταλυτική αφυδρογόνωση της 1-προπανόλης, παράγεται:

α) αλδεΰδη β) κετόνη γ) CO2 δ) καρβοξυλικό οξύ

11. Ποια από τις επόμενες οργανικές ενώσεις δεν αποχρωματίζει το όξινο δ/μα KMnO4;

α) βουτανάλη β) μεθανόλη γ) προπανόνη δ) 2-πεντανόλη

12. Το προπανικό οξύ μπορεί να παρασκευαστεί με οξείδωση της:

α) CH3COCH3 β) CH3CH(OH)CH3 γ) HOCH2CH2CH2OH δ) CH3CH2CH=O

13. Ποιο από τα επόμενα οργανικά οξέα ή τα άλατά τους δεν οξειδώνεται;

37

α) HCOONa β) CH3COOH γ)CH3CH(OH)COOH δ) (COONa)2

14. Ποια από τις επόμενες ενώσεις ανάγει το αντιδραστήριο Fehling και μπορεί να

παρασκευαστεί

με προσθήκη νερού σε ακόρεστο υδρογονάνθρακα;

α) CH3CHO β) CH3CH2CHO γ) CH3CH2OH δ) CH3CH(OH)CH3

15. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις απαιτεί περισσότερα mol KMnO4 για πλήρη

οξείδωση;

α) CH3OH β) CH3CH2OH γ) HCH=O δ) (COOH)2

16. Ποιο από τα επόμενα αντιδραστήρια θα χρησιμοποιούσατε για τη μετατροπή της

1-βουτανόλης σε βουτανάλη;

α) ΚΜnΟ4/Η+ β) θέρμανση με Cu στους 300

οC γ) αντιδραστήριο Fehling δ) Η2

παρουσία Ni

17. Ποια από τις επόμενες αλκοόλες δεν μπορεί να παρασκευαστεί με αναγωγή

καρβονυλικής ;

α)(CH3)2C(OH)CH2CH3 β) CH3CH2CH(OH)CH3 γ) CH3CH(CH3)CH2OH δ)

CH3CH2OH

18. Ποια από τις επόμενες ενώσεις αποχρωματίζει το όξινο δ/μα KMnO4 ενώ δεν ανάγει το

αντιδραστήριο Tollens;

α) CH3COOH β) CH2=O γ) CH3CH2CH2OH δ) HOCH2CH2CH=O

19. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις μετατρέπεται με πλήρη οξείδωση στην ένωση C4H8O;

α) CH3CH2CH2CH2OH β) CH3CH(CH3)CH2OH γ) CH3CH2CH(OH)CH3 δ)

(CH3)3COH

20. Ποια από τις επόμενες οργανικές ενώσεις μπορεί να υποστεί τόσο οξείδωση με

KMnO4/H+ όσο και αναγωγή με Η2/Νi;

α) CH3COCH3 β) CH3COOH γ) CH3CH2CHO δ) CH3CH2OH

21. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δεν ανάγεται καταλυτικά με Η2;

α) CH3CN β) CH3CH2OH γ) CH3COCH3 δ) CH3CH2CH=O

22. Ποια από τις επόμενες αλκοόλες οξειδώνεται προς καρβονυλική ένωση η οποία με

επίδραση αντιδραστηρίου Tollens σχηματίζει κάτοπτρο Ag;

α) CH3CH2CH(OH)CH3 β) CH3CH(OH)CH3 γ) (CH3)3COH δ)

CH3CH(CH3)CH2OH

Z) Nα αντιστοιχίσετε αμφιμονοσήμαντα τις ενώσεις της στήλης Α με τα πειραματικά

δεδομένα της στήλης Β.


α) CH3CH2CH=O i) οξειδώνεται προς οξύ

β) CH3CH2CH2OH ii) ανάγεται με Η2

γ) (CH3)3COH iii) οξειδώνεται προς CO2

δ) HCOOH iv) ανάγει το φελίγγειο υγρό

ε) CH3COCH3 v) αντιδρά με διάλυμα K2Cr2O7/Η+

στ) CH3CH2CH(OH)CH3 vi) δεν αποχρωματίζει δ/μα KMnO4/H+

38

H) Να αντιστοιχίσετε τις ενώσεις της στήλης Α με τις ενώσεις της στήλης Β που

προκύπτουν

με μία απευθείας αντίδραση.


α) CH2=O i) HOCH2CN

β) CH3CN ii) CH3CH2NH2

γ) CH3COCH3 iii) CH3COOH

δ) CH3CH2CH=O iv) CH3CH2COOH

ε) CH3CH2OH v) CH3OH

vi) CH3CH=O

vii)CH3CH(OH)CH3

viii)CH3CH2CH2OH

Θ) Ποιες από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις ανάγονται με Η2 παρουσία καταλύτη;

i) CH2=CHCH2OH ii) CH3CH2Br iii) CH3CH2NH2

iv) CH2=O v) C6H5-CH=O vi) CH3OCH3

vii) CH3CH2CN viii) CH3CH2CH2OH ix) CH3CH=O


1. Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος διαλύματος ΚΜnO4 συγκέντρωσης 0,2Μ,

οξινισμένου με Η2SO4, που μπορεί να αποχρωματιστεί από 0,1mol CH3CH2OH; (400mL)

2. Σε 400mL διαλύματος KMnO4 συγκέντρωσης 0,25Μ, οξινισμένου με H2SO4,

προσθέτουμε 0,15mol 2-προπανόλης. Να εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το

διάλυμα του KMnO4.

3. 30g από την ένωση C3H8O (A) αντιδρούν πλήρως με διάλυμα K2Cr2O7

συγκέντρωσης 1/3Μ παρουσία Η2SO4, οπότε παράγεται η οργανική ένωση Β.

Το 1/10 της ποσότητας της ένωσης Β αντιδρά με περίσσεια αμμωνιακού

διαλύματος AgNO3 και σχηματίζει κάτοπτρο Ag. Να βρεθούν:

α) Οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β.

β) Ο όγκος του διαλύματος K2Cr2O7 που καταναλώθηκε. (500mL) γ) Η μάζα του Αg που σχηματίζεται. (10,8g)

4. 4,48L αλκενίου Α (STP) αντιδρούν πλήρως με νερό. Η αλκοόλη Β που παράγεται

οξειδώνεται πλήρως με διάλυμα KMnO4 0,2Μ παρουσία Η2SΟ4 οπότε σχηματίζεται

το καρβοξυλικό οξύ Γ. Να βρεθούν:

α) οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ.

β) ο όγκος του διαλύματος KMnO4 που καταναλώθηκε. (800mL)

5. Ορισμένη ποσότητα ομογενούς μίγματος αιθανάλης και 1-προπανόλης χωρίζεται

σε 2 ίσα μέρη. Το 1ο μέρος απαιτεί για πλήρη οξείδωση 500mL δ/τος K2Cr2O7 0,3M

παρουσία Η2SO4.

To 2ο μέρος με επίδραση περίσσειας αντιδραστηρίου Fehling σχηματίζει 7,15g

ιζήματος.

Να βρεθεί η σύσταση του αρχικού μίγματος. (0,1mol- 0,4mol)

39

6. 6g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α απαιτούν για πλήρη οξείδωση 400mL

διαλύματος ΚΜnO4 0,2Μ παρουσία Η2SO4, οπότε σχηματίζεται η οργανική ένωση

Β.

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β.

7. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη Α περιέχει 60%w/w C.

α) Να γραφούν ο μοριακός τύπος της αλκοόλης Α και τα συντακτικά ισομερή της.

β) 24g από την αλκοόλη Α αντιδρούν πλήρως με διάλυμα K2Cr2O7 συγκέντρωσης

1/3Μ, οξινισμένο με H2SO4, οπότε σχηματίζεται μίγμα δύο οργανικών ενώσεων. Το

μίγμα αυτό με επίδραση περίσσειας αντιδραστηρίου Fehling σχηματίζει 14,3g

ιζήματος. Να βρεθούν:

i) O συντακτικός τύπος της αλκοόλης Α.

ii) Η σύσταση του μίγματος των δύο οργανικών προϊόντων. (0,1mol-0,3mol)

iii) Το ποσοστό μετατροπής της αλκοόλης σε καθένα από τα προϊόντα. (25%-75%) iv) Ο όγκος του διαλύματος K2Cr2O7 που καταναλώθηκε. (700mL)

8. 16,4g μίγματος ακεταλδεΰδης και 1-προπανόλης με επίδραση περίσσειας

αντιδραστηρίου Fehling σχηματίζουν 14,3g ιζήματος.

α) Ποια είναι η σύσταση του μίγματος σε mol; (0,1mol-0,2mol) β) Ίση ποσότητα από το αρχικό μίγμα οξειδώνεται πλήρως με διάλυμα KMnO4

0,25Μ παροσία H2SO4. Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος διαλύματος KMnO4 που

μπορεί να αποχρωματιστεί από το μίγμα; (800mL)

9. Ένα μίγμα που αποτελείται από δύο ισομερείς αλκοόλες με μοριακό τύπο

C3H8O, έχει μάζα 18g. To μίγμα αυτό απαιτεί για πλήρη οξείδωση 800mL

διαλύματος ΚΜnO4 0,2Μ παρουσία Η2SO4.

α) Να βρεθεί η σύσταση του αρχικού μίγματος. (0,1mol-0,2mol) β) Ποσότητα από το αρχικό μίγμα ίση με 9g αφυδατώνεται πλήρως παρουσία

H2SO4 στους 170οC , οπότε ελευθερώνεται αέριος υδρογονάνθρακας.

Ποιος είναι ο μέγιστος όγκος δ/τος Br2 σε CCl4 περιεκτικότητας 8% w/v ο οποίος

μπορεί να αποχρωματιστεί από τον υδρογονάνθρακα; (300mL)

10. 11,5g CH3CH2OH αντιδρούν πλήρως με 500mL διαλύματος K2Cr2O7

συγκέντρωσης 0,3Μ παρουσία H2SO4, οπότε σχηματίζεται μίγμα δύο οργανικών

προϊόντων.

α) Να βρεθεί η σύσταση σε mol του μίγματος. (0,05mol-0,2mol) β) Να υπολογιστεί η μάζα του ιζήματος που παράγεται, αν το μίγμα αυτό

αντιδράσει με περίσσεια αντιδραστηρίου Fehling. (7,15g) γ) Ποιο είναι το % ποσοστό της αλκοόλης που οξειδώνεται προς το κάθε προϊόν; (80%-20%)

11. Oρισμένη ποσότητα από την αλκοόλη C3H7OH (A) αντιδρά πλήρως με διάλυμα

K2Cr2O7

40

συγκέντρωσης 1/3Μ παρουσία H2SO4, οπότε σχηματίζεται μίγμα δύο οργανικών

προϊόντων που έχει μάζα 19g. Το μίγμα αυτό με επίδραση περίσσειας

αντιδραστηρίου Fehling σχηματίζει 28,6g ιζήματος. Να βρεθούν:

α) ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης Α.

β) η αρχική μάζα της αλκοόλης. (18g) γ) η σύσταση του μίγματος των δύο οργανικών προϊόντων και το ποσοστό

μετατροπής της αλκοόλης προς το κάθε προιόν. (0,1mol-0,2mol -66,7%) δ) ο όγκος του διαλύματος K2Cr2O7 που καταναλώθηκε. (400mL)

12. 4,5g κορεσμένης μονοσθενούς καρβονυλικής ένωσης απαιτούν για πλήρη

οξείδωση 600mL διαλύματος ΚΜnO4 συγκέντρωσης 0,2Μ παρουσία H2SO4.

Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της καρβονυλικής ένωσης.

13. 1,6g κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α απαιτούν για πλήρη οξείδωση

250mL διαλύματος K2Cr2O7 συγκέντρωσης 0,2Μ οξινισμένου με H2SO4.

Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης.

14. Με όξινη υδρόλυση του εστέρα C5H10O2 (Α) παράγονται οι οργανικές ενώσεις

Β και Γ που έχουν την ίδια σχετική μοριακή μάζα. 12g από την ένωση Γ απαιτούν

για πλήρη οξείδωση

800mL διαλύματος ΚΜnO4 συγκέντρωσης 0,1Μ παρουσία H2SO4.

Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ.

15. 0,6mol κορεσμένης μονοσθενής αλκοόλη Α χωρίζεται σε 3 ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος οξειδώνεται πλήρως με όξινο δ/μα ΚΜnO4 και παράγεται οργανική

ένωση Β.

Το 2ο μέρος αντιδρά με την ποσότητα της Β που παράχθηκε και η απόδοση της

αντίδρασης είναι 25%, οπότε παράγονται 5,8g οργανικής ένωσης Γ.

Το 3ο μέρος αφυδατώνεται με H2SO4 σε θερμοκρασία 170

oC και δίνει οργανική

ένωση Δ.

Η Δ αντιδρά με νερό και δίνει την Ε, η οποία είναι ισομερής της Α.

Η αντίδραση μεταξύ της Ε και της Β που δεν αντέδρασε με την Α, έχει απόδοση 1/3

και δίνει οργανική ένωση Ζ.

α) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, Δ, Ε και Ζ.

β) Ποια είναι η μάζα της Ζ; (5,8g)

41


5.7 ANΤΙΔΡΑΣΕΙΣ OΞΕΩΝ - ΒΑΣΕΩΝ

A) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των παρακάτω αντιδράσεων:

1. Μεθανικό οξύ αντιδρά με Na.

2. Προπανικό οξύ αντιδρά με Na2CO3 και το αέριο που ελευθερώνεται διαβιβάζεται σε

Ca(OH)2.

3. Βενζοϊκό οξύ αντιδρά με NH3.

4. Προπανοδιικό οξύ αντιδρά με NaOH.

5. Φαινόλη αντιδρά με νερό.

6. Επίδραση NaΟΗ σε φαινόλη.

7. Επίδραση Na στη 2-βουτανόλη.

8. Αιθίνιο αντιδρά με Na.

9. 1-βουτίνιο αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα CuCl.

10. Ακετυλένιο διαβιβάζεται σε περίσσεια αμμωνιακού διαλύματος CuCl.

11. Αιθυλαμίνη αντιδρά με HCl.

12. Διμεθυλαμίνη αντιδρά με αιθανικό οξύ.

13. Φαινυλαμίνη αντιδρά με ΗBr.

14. Αιθοξείδιο του νατρίου αντιδρά με HCl.

15. Ισοπροπυλομαγνησιοβρωμίδιο αντιδρά με H2O.

B) Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των παρακάτω ενώσεων:

1. Αρωματική ένωση με δύο χαρακτηριστικές ομάδες η οποία αντιδρά με NaOH και NH3,

ενώ διασπά και το NaHCO3.

2. Αρωματική ένωση αντιδρά με το HCl και το NaHCO3.

3. Η ένωση C3H8O (A) δεν αντιδρά με Na.

4. Η ένωση C3H6O2 (B) αντιδρά με Na2CO3 και ελευθερώνει αέριο.

5. Η ένωση C2H4O2 (Γ) δεν αντιδρά με το NaHCO3.

6. Το αλκίνιο C5H8 (Δ) δεν αντιδρά με Na.

7. Αντιδραστήριο Grignard (Ε) αντιδρά με Η2Ο και σχηματίζει μεθυλοπροπάνιο.

8. Η ένωση C4H6 (Ζ) αντιδρά με διάλυμα CuCl/NH3 και σχηματίζει ίζημα.

9. Αλκοξείδιο (Η) διαλύεται στο νερό και σχηματίζει 2-προπανόλη.

10. Η ένωση C4H10O (Ε) αντιδρά με Na και ελευθερώνει αέριο, ενώ δεν αποχρωματίζει το

όξινο διάλυμα KMnO4.

Γ) Ποιες από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις έχουν ιδιότητες οξέων;

α) CH3CH2OH β) C6H5OH γ) CH3COOH δ) CH3CHO

ε) C6H5CH2OH στ) CH3NH3Cl ζ) HCOOCH3 η) HO-C-C-OH ║ ║

O O

Δ) Ποιες από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις έχουν ιδιότητες βάσεων;

α) CH3CH2ONa β) CH3CH2NH2 γ) HC≡CH δ) CH3COONa

ε) CH3CH2MgX στ) CH3OH ζ) CH3NH3Br η) CH3C≡CNa

42

Ε) Ποιες από τις παρακάτω προτάσεις είναι σωστές και ποιες λανθασμένες;

1. Τα καρβοξυλικά οξέα είναι ασθενή οξέα.

2. Τα καρβοξυλικά οξέα αντιδρούν μόνο με ισχυρές βάσεις.

3. Οι αλκοόλες αντιδρούν με τις ισχυρές βάσεις KOH και NaOH.

4. Όταν μια οργανική ένωση περιέχει στο μόριό της την ομάδα –COOH, αντιδρά με

ανθρακικά άλατα και ελευθερώνει αέριο CO2.

5. Οι φαινόλες είναι ισχυρότερα οξέα από τις αλκοόλες.

6. Οι αλκοόλες είναι ισχυρότερα οξέα από το νερό.

7. Όλα τα αλκίνια αντιδρούν με Na και ελευθερώνουν αέριο CO2.

8. Τα αλκίνια με μοριακό τύπο C4H6 αντιδρούν με διάλυμα CuCl/NH3.

9. Σε δοχείο που περιέχει x g διαλύματος RCOOH προστίθενται y g Na2CO3. Το τελικό

διάλυμα που προκύπτει θα έχει μάζα (x+y) g.

10. 1 mol 2-υδροξυπροπανικό οξύ και 1 mol προπανικό οξύ, όταν αντιδρούν με περίσσεια

Na δίνουν τον ίδιο όγκο Η2 σε STP.

11. Η οργανική ένωση (CH3)3C-NH2 είναι τριτοταγής βάση.

12. Τα αλκοξυανιόντα είναι ισχυρές βάσεις.

13. Το ανιόν της φαινόλης είναι ασθενέστερη βάση από το H2O.

14. Tα αντιδραστήρια Grignard είναι ασθενείς βάσεις.

15. Οι αμίνες αντιδρούν τόσο με HCl όσο και με CH3COOH.

ΣΤ) Δίνονται οι επόμενες οργανικές ενώσεις:

i) CH3C≡CCH3 ii) C6H5CH2OH iii) HCOOH iv) CH3C≡CH v) C6H5OH vi)

CH3CH2CH2OH

Ποιες από τις ενώσεις αυτές:

α) ιοντίζονται στο νερό και δημιουργούν όξινο διάλυμα.

β) αντιδρούν με Νa.

γ) αντιδρούν με NaOH.

δ) αντιδρούν με NH3.

ε) διασπούν το NaHCO3 και ελευθερώνουν CO2.

στ) αντιδρούν με διάλυμα CuCl/NH3 και σχηματίζουν ίζημα.

Z) Αντιστοιχίστε τις οργανικές ενώσεις της στήλης Α με ένα από τα αντιδραστήρια

της

στήλης Β και το προϊόν της στήλης Γ.

ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β ΣΤΗΛΗ Γ 1. CH3CH2MgX Α. HCl α. Καρβοξυλικό οξύ

2. CH3CH2COONa Β. Na2CO3 β. Υδρογόνο

3. CH3CH2NH2 Γ. Na γ. Φαινολικό νάτριο

4. CH3CH2OH Δ. H2O δ. Κεραμέρυθρο ίζημα

5. C6H5OH Ε. αμμωνιακό δ/μα CuCl ε. αλκάνιο

6. CH3C≡CH Ζ. NaOH ζ. Διοξείδιο του άνθρακα

7. CH3CH2COOH η. Χλωριούχο αιθυλοαμμώνιο

Η) Να αντιστοιχίσετε αμφιμονοσήμαντα τις ενώσεις της στήλης Α με τα

αντιδραστήρια της στήλης Β με τα οποία αντιδρούν.

ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β α) CH3COOH i) H2O

β) CH3CH2MgCl ii) CuCl/NH3

43

γ) C6H5OH iii) Na

δ) CH3C≡CH iv) NaOH

ε) CH3CH2OH v) NH3

Θ) Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση σε καθεμία από τις παρακάτω ερωτήσεις:

1. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δεν εμφανίζει ιδιότητες οξέων;

α) CH3C≡CNa β) CH3OH γ) C6H5OH δ) CH3COOH

2. Ποια από τις επόμενες ενώσεις αντιδρά με NaHCO3;

α) CH2=CHCH2OH β) CH2CHCOOH γ) CH3C≡CΗ δ) C6H5OH

3. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δεν αντιδρά με NaOH;

α) CH3CH(OH)COOH β) C6H5CH2OH γ) C6H5OH δ) CH3CH2Cl

4. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δεν αντιδρά με Na;

α) CH2=CHCOOH β) CH3C≡CCΗ3 γ) CH3CH2OH δ) CH3C≡CΗ

5. Ποια από τις επόμενες ενώσεις δεν αντιδρά με ΗCl;

α) CH3CH3 β) CH3C≡CΗ γ) CH3COONa δ) CH3CH2NH2

6. Αντιδρά τόσο με Na όσο και με NaOH η ένωση:

α) CH3OH β) C6H5OH γ) HC≡CΗ δ) CH3NH2

7. Ποια από τις επόμενες ενώσεις όταν διαλυθεί στο νερό σχηματίζει βασικό διάλυμα;

α) CH3CH2OH β) C6H5OH γ) CH3CH2ONa δ) CH3NH3Cl

8. Ποια από τις επόμενες χημικές ενώσεις αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα KMnO4 ενώ

το υδατικό της διάλυμα έχει pH> 7 στους 25οC ;

α) HCOONa β) CH3COONa γ) CH3CH2OH δ) (COOH)2

9. Σε ποια από τις παρακάτω ομάδες ενώσεων, αντιδρούν όλες οι ενώσεις με NaOH;

α) HCOOH και C6H5OH β) C6H5OH, CH3CH2COOH και CH3C≡CH

γ) CH3CH2OH και CH3COOH δ) C6H5OH και CH3OH

10. Κατά την αντίδραση φαινόλης με NaOH σχηματίζονται:

α) φαινολικό νάτριο και υδρογόνο β) φαινολικό νάτριο και νερό

γ) βενζόλιο, οξείδιο του καλίου και υδρογόνο δ) τίποτα από τα παραπάνω

11. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν αντιδρά με HCl;

Α) CH3NH2 β) CH3COONa γ) CH3CH2CH3 δ) CH3CH=CH2

12. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις παρουσιάζει ασθενέστερο όξινο χαρακτήρα;

Α) CH3CH2OH β) C6H5OH γ) CH3COOH δ) CH3C≡CH

13. Ποια από τις επόμενες χημικές ενώσεις αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα KMnO4 ενώ

το

υδατικό της διάλυμα έχει pH >7, στους 25oC ;

α) CH3CH2OH β) (COOH)2 γ) CH3COONa δ) HCOONa

14. Ποια από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις αντιδρά με NaHCO3 ενώ με επίδραση Na σε

0,1mol της ένωσης ελευθερώνονται 2,24L Η2 (STP);

44

α) CH3COOH β) CH3CH(OH)COOH γ) HOCH2CH2OH δ) C6H5OH

15. Ποια από τις παρακάτω οργανικές ενώσεις αντιδρά με NaOH και με Νa , ενώ 0,1mol

της

ένωσης με πλήρη καύση παράγουν 0,6mol CO2;

α) C6H13COOH β) C5H11CH2OH γ) C6H5CH2OH δ) C6H5OH


1. 21,8g αλκυλοβρωμίδιου Α αντιδρούν πλήρως με KCN και η οργανική ένωση Β

που προκύπτει υδρολύεται με περίσσεια Η2Ο. Το οργανικό προϊόν Γ της αντίδρασης

αντιδρά πλήρως με NaHCO3 οπότε ελευθερώνονται 4,48L αερίου (STP).

Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β και Γ.

2. 22,2g κορεσμένης μονοσθενoύς αλκοόλης Α οξειδώνονται πλήρως με διάλυμα

K2Cr2O7 συγκέντρωσης 0,1Μ οξινισμένο με H2SO4. Η οργανική ένωση Β που

παράγεται αντιδρά με περίσσεια Na2CO3 οπότε ελευθερώνονται 3,36L αερίου (STP).

Δίνεται ότι το μόριο της αλκοόλης Α έχει διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα.

α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β.

β) Να υπολογιστεί ο όγκος του διαλύματος K2Cr2O7 που καταναλώθηκε. (2L)

3. Ορισμένη ποσότητα μίγματος αιθανόλης και 2-προπανόλης αντιδρά με περίσσεια

Νa, οπότε εκλύονται 3,36L αερίου, μετρημένα σε STP.

Ίση ποσότητα μίγματος απαιτεί για πλήρη εξουδετέρωση 500 mL διαλύματος KMnO4

0,4Μ, oξινισμένου με H2SO4. Να βρεθεί η σύσταση του αρχικού μίγματος σε mol. (0,2 – 0,1)

4. Ένα μίγμα HCOOH και (COOH)2 απαιτεί για πλήρη εξουδετέρωση 300mL

διαλύματος NaOH συγκέντρωσης 1Μ.

Ίση ποσότητα από το αρχικό μίγμα απαιτεί για πλήρη οξείδωση 500 mL διαλύματος

KMnO4 0,2Μ παρουσία H2SO4. Να βρεθεί η σύσταση του μίγματος σε mol. (0,2 – 0,05)

5. 16,8g αλκενίου Α αντιδρούν πλήρως με Η2Ο, οπότε προκύπτει η ένωση Β. Η

ποσότητα της ένωσης Β χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος αντιδρά με περίσσεια Νa, οπότε ελευθερώνονται 2,24L αερίου (σε STP).

Το 2ο μέρος οξειδώνεται πλήρως με διάλυμα KMnO4 0,2Μ παρουσία H2SO4 και

σχηματίζει την οργανική ένωση Γ.

α) Να γραφούν οι συντακτικοί τύποι των οργανικών ενώσεων Α, Β και Γ.

β) Να υπολογιστεί ο όγκος του διαλύματος KMnO4 που καταναλώθηκε. (400mL)

6. Αέριο μίγμα που αποτελείται από αιθένιο και αιθίνιο χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος μπορεί να αποχρωματίσει 800mL διαλύματος Br2 σε CCl4 συγκέντρωσης

0,5Μ.

Το 2ο μέρος διαβιβάζεται σε περίσσεια αμμωνιακού διαλύματος CuCl, οπότε

σχηματίζονται 15,1g ιζήματος. Να υπολογιστούν:

α) Η σύσταση του αρχικού μίγματος σε mol. (0,4 -0,2)

45

β) η μεταβολή της μάζας του διαλύματος Br2 σε CCl4. (8,2g)

7. Οι οργανικές ενώσεις Α και Β έχουν τον ίδιο μοριακό τύπο C3H8O.

α) Να γραφούν οι δυνατοί συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β.

β) 12g μίγματος των ενώσεων Α και Β αντιδρούν με περίσσεια Na οπότε

ελευθερώνονται 1,12L αερίου (STP) . Εξάλλου 12g του ίδιου μίγματος απαιτούν για

πλήρη οξείδωση 200mL διαλύματος ΚΜnO4 συγκέντρωσης 0,2Μ παρουσία

H2SO4.Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α και Β και η σύσταση του

μίγματος σε mol. (0,1 -0,1)

8. 540g ομογενούς μίγματος των ισομερών αλκινίων με μοριακό τύπο C4H6, με

επίδραση Νa εκλύει 44,8L αερίου σε STP. Ποια είναι η σύσταση σε mol του

μίγματος;

(4mol- 6mol)

46


5.8 AΛΟΓΟΝΟΦΟΡΜΙΚΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΗ

1. Ποιες από τις παρακάτω ενώσεις δίνουν την αλογονοφορμική αντίδραση;

i) CH3CH=O ii) CH3COCH2CH3 iii) CH3OH iv) CH3CH2CH2OH v) CH3CH2OH

vi) CH3CH2CHCH3 vii) CH3CH2CCH2CH3 viii) CH3CH2CH=O ix) CH3CHCHCH3 │ ║ │ │

OH O OH CH3

2. Να γράψετε τις παρακάτω οργανικές αντιδράσεις:

1. Επίδραση I2 παρουσία ΝaOH στη 2-προπανόλη (κατά στάδια).

2. Επίδραση Cl2 παρουσία KOH στη βουτανόνη (κατά στάδια).

3. Επίδραση αλκαλικού διαλύματος Br2 στην αιθανόλη (κατά στάδια).

4. Επίδραση αλκαλικού διαλύματος Cl2 στην αιθανάλη (κατά στάδια).

5. Επίδραση I2 παρουσία KOH στη 2-πεντανόνη (συνολική αντίδραση).

6. Επίδραση αλκαλικού διαλύματος Cl2 στη 2-βουτανόλη (συνολική αντίδραση).

3. Ποιες από τις παρακάτω αντιδράσεις είναι σωστές (Σ) και ποιες λάθος (Λ);

1. H αλογονοφορμική αντίδραση είναι μία αντίδραση υποκατάστασης.

2. Κατά την αλογονοφορμική αντίδραση σε μία αλκοόλη, πραγματοποιείται τόσο

οξείδωση όσο και υποκατάσταση.

3. Δεν υπάρχει τριτοταγής αλκοόλη που να δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.

4. Δεν υπάρχει αλδεΰδη που να δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.

5. Όταν έχουμε αλογονοφορμική αντίδραση με αλκαλικό (ΝaOH) διάλυμα Ι2

σχηματίζεται χαρακτηρηστικό κίτρινο ίζημα NaI.

6. Καμιά αλκοόλη με μοριακό τύπο C4H10O και διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

δεν δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.

7. Όταν μια οργανική ένωση δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, τότε

αποχρωματίζει και το όξινο διάλυμα KMnO4.

8. Όταν μια οργανική ένωση δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση, δεν ανάγει το

φελίγγειο υγρό.

9. Μια οργανική ένωση με επίδραση Cl2/NaOH σχηματίζει το άλας CH3CH2COONa.

H οργανική ένωση είναι υποχρεωτικά η 2-βουτανόλη.

10. Η μόνη οργανική ένωση που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση και ανάγει το

αντιδραστήριο Fehling είναι η αιθανάλη.

4. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση:

1. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δίνει την ιωδοφορμική αντίδραση και ανάγει το

φελίγγειο υγρό;

α) Προπανόνη β) Αιθανάλη γ) Αιθανόλη δ) βουτανάλη

2. Σε ποιον από τους παρακάτω μοριακούς τύπους δεν υπάρχει ισομερές που να δίνει

την αλογονοφορμική αντίδραση;

α) C3H7OH β) C2H4O γ) αλδεΰδες του τύπου C4H8O δ) κετόνες του τύπου

C5H10O

3. Αλκοόλη με μοριακό τύπο C4H10O που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση είναι:

47

α) 1-βουτανόλη β) 2-βουτανόλη γ) μέθυλο-1-προπανόλη δ) μέθυλο-2-

προπανόλη

Προβλήματα 1. 29,6g μιας κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος με επίδραση αλκαλικού διαλύματος (ΝaOH) ιωδίου δίνει 78,8g κίτρινου

ιζήματος.

Το 2ο μέρος μετατρέπει x mL όξινου (H2SO4) πορτοκαλί δ/τος K2Cr2O7 1/3M σε

πράσινο.

Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης και το x. (200mL)

2. Oρισμένη ποσότητα κορεσμένης μονοσθενούς αλκοόλης Α χωρίζεται σε δύο ίσα

μέρη.

Το 1ο μέρος με επίδραση αλκαλικού δ/τος (ΝaOH) ιωδίου δίνει 0,06 mol κίτρινου

ιζήματος.

To 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με SOCl2 και το προϊόν μετατρέπεται κατάλληλα στο

αντιδραστήριο Grignard Β. Το σώμα Β αντιδρά με κορεσμένη μονοκαρβονυλική

αλδεΰδη Γ και το σώμα που παράγεται υδρολύεται. Έτσι προκύπτουν 3,6 g σώματος

Δ.

Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β ,Γ και Δ.

3. Μια ποσότητα μίγματος των ισομερών C3H6O χωρίζεται σε 2 ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος με επίδραση φελίγγειου υγρού, παράγει 28,6g καστανέρυθρο ίζημα.

Το 2ο μέρος, με περίσσεια αλκαλικού δ/τος (ΝaOH) ιωδίου δίνει 39,4g κίτρινου

ιζήματος.

Ποια είναι η σύσταση του αρχικού μίγματος των καρβονυλικών ενώσεων; (0,4mol-0,2mol)

4. Μίγμα προπανάλης και προπανόνης με αναλογία mol 1/3 , χωρίζεται σε δύο ίσα

μέρη.

Το 1ο μέρος με αμμωνιακό δ/μα AgNO3 δίνει 32,4g ιζήματος (κάτοπτρο).

Το 2ο μέρος με επίδραση αλκαλικού δ/τος (ΝaOH) ιωδίου δίνει κίτρινο ίζημα.

α) Ποια είναι η σύσταση του αρχικού μίγματος σε mol; (0,3mol-0,9mol) β) Πόση είναι η μάζα του κίτρινου ιζήματος; (177,3g)

5. Ορισμένη ποσότητα μίγματος ακεταλδεΰδης, προπανάλης και ακετόνης χωρίζεται

σε τρία ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος αποχρωματίζει 500 mL όξινου (Η2SO4) δ/τος KMnO4 0,4M.

Το 2ο μέρος με περίσσεια αλκαλικού δ/τος (ΝaOH) ιωδίου δίνει 0,4 mol κίτρινου

ιζήματος.

To 3ο μέρος για να καεί πλήρως χρειάζεται 43,68 L οξυγόνου (σε STP).

Ποια είναι η σύσταση του μίγματος των καρβονυλικών ενώσεων σε mol; (0,9mol-

0,6mol-0,3mol)

6. Ένα μίγμα περιέχει κορεσμένη μονοκαρβονυλική αλδεΰδη και την ισομερή της

κετόνη.

Το μίγμα χωρίζεται σε τρία ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος αντιδρά με αμμωνιακό δ/μα AgNO3 και καταβυθίζονται 21,6g ιζήματος.

Το 2ο μέρος με αλκαλικό δ/μα (ΝaOH) ιωδίου, δίνει 19,7g κίτρινου ιζήματος.

48

Το 3ο μέρος χρειάζεται για πλήρη καύση 0,6 mol οξυγόνου (σε STP).

Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι και οι ποσότητες των mol στο αρχικό μίγμα. (0,3mol-

0,15mol)

7. 21,4g μίγματος αλκενίου Α και H2 θερμαίνονται παρουσία Ni. Τα προϊόντα, που

είναι μίγμα αλκανίου και αλκενίου, διαβιβάζονται σε νερό παρουσία H2SO4 και

αντιδρούν πλήρως, οπότε απομονώνεται μια νέα οργανική ένωση Β που χωρίζεται σε

2 ίσα μέρη.

Το 1ο μέρος με αλκαλικό δ/μα (ΝaOH) ιωδίου, δίνει 0,15 mol κίτρινου ιζήματος.

Το 2ο μέρος αντιδρά πλήρως με K2Cr2O7 / H2SO4 και μετατρέπεται σε ένωση Γ, η

οποία αντιδρά με πρόπυλο μαγνήσιο ιωδίδιο. Το προϊόν της αντίδρασης αυτής

υδρολύεται, οπότε παράγονται 15,3 g ένωσης Δ.

α) Να βρεθούν οι συντακτικού τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ και Δ.

β) Να βρεθεί η σύσταση του αρχικού μίγματος αλκενίου και Η2. (0,5mol-0,2mol)

49


5.9 ΔΙΑΚΡΙΣΕΙΣ - ΤΑΥΤΟΠΟΙΗΣΕΙΣ

1. Πώς μπορούμε να διακρίνουμε μεταξύ τους τις επόμενες κατηγορίες οργανικών

ενώσεων;

α) αλκάνια και αλκένια δ) αλκοόλες και αλδεΰδες

β) αλκοόλες και αιθέρες ε) καρβοξυλικά οξέα και αλκοόλες

γ) αλδεΰδες και κετόνες στ) πρωτοταγείς αλκοόλες και τριτοταγείς αλκοόλες

2. Ποια από τα παρακάτω αντιδραστήρια είναι δυνατόν να χρησιμοποιήσουμε για

να διακρίνουμε την αιθανόλη από την αιθανάλη;

α) αντιδραστήριο Tollens β) μεταλλικό Na γ) Na2CΟ3

δ) όξινο διάλυμα K2Cr2Ο7 ε) διάλυμα Ι2/NaOH

3. Έστω ότι διαθέτουμε τα παρακάτω χημικά αντιδραστήρια:

i) δ/μα KMnO4/H2SO4 ii) Fehling iii) δ/μα I2/NaOH iv) μεταλλικό Na

Χρησιμοποιώντας μόνο αυτά τα χημικά αντιδραστήρια να διακρίνετε μεταξύ τους

τις επόμενες ενώσεις:

α) 1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη και μεθυλο-2-προπανόλη

β) αιθανάλη, βουτανόνη και διαιθυλαιθέρας

γ) 1-προπανόλη, προπανάλη και ακεταλδεΰδη

δ) βουτανάλη, αιθανάλη και προπανόνη

ε) προπανικό οξύ, 2-προπανόλη και 3-υδροξυ-προπανικό οξύ

στ) 2-προπανόλη, αιθανάλη και μεθανόλη

ζ) 2-υδροξυ-βουτανικό οξύ και 2-βουτανόλη

η) βενζοϊκό οξύ (C6H5COOH), μυρμηκικό οξύ και φορμαλδεΰδη

4. Να ταυτοποιήσετε τις επόμενες οργανικές ενώσεις:

α) Η κορεσμένη ένωση Α έχει μοριακό τύπο C3H6O.

β) Η ένωση Β παράγεται με προσθήκη H2O στο αλκένιο C4H8.

γ) Η κορεσμένη ένωση C5H10O (Γ) έχει στο μόριό της ευθεία ανθρακική αλυσίδα.

δ) Η ένωση Δ έχει μοριακό τύπο CHxOω.

ε) Η κορεσμένη ένωση Ε έχει μοριακό τύπο C2HxO.

5. Να αντιστοιχίσετε κάθε ένωση της στήλης Α με ένα μόνο αντιδραστήριο της

στήλης Β με τα οποία μπορεί να αντιδράσει. ΣΤΗΛΗ Α ΣΤΗΛΗ Β

α) CH3C ≡ CH

β) CH2= O

γ) CH3CH2COOH

δ) CH3CH2OH

ε) CH3CH2CH2OH

i) Na2CO3

ii) I2/NaOH

iii) K2Cr2O7/ H2SO4

iv) CuCI/NH3

v) φελίγγειο υγρό

50

6. Να χαρακτηρίσετε τις επόμενες προτάσεις ως σωστές ή ως λανθασμένες.

α) Οι αντιδράσεις που χρησιμοποιούνται για τις διακρίσεις οργανικών ενώσεων

πρέπει να έχουν πειραματικό αποτέλεσμα άμεσα αντιληπτό.

β) Ταυτοποίηση μιας οργανικής ένωσης είναι η διαδικασία με την οποία

προσδιορίζουμε τον μοριακό τύπο της ένωσης με βάση ορισμένες χαρακτηριστικές

αντιδράσεις που δίνει η ένωση.

γ) Όταν ένας υδρογονάνθρακας αποχρωματίσει διάλυμα Br2/CCl4, είναι υποχρεωτικά

αλκένιο.

δ) Όταν μια οργανική ένωση έχει στο μόριό της π δεσμό, αποχρωματίζει το διάλυμα

Br2 σε CCl4.

ε) Όταν μια ένωση αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα CuCl και σχηματίζει ίζημα, τότε

η ένωση αυτή είναι υποχρεωτικά αλκίνιο της μορφής CνH2ν+1C ≡CH (ν > 0).

στ) Για τη διάκριση μεταξύ των ενώσεων CH3CH2OH και CH3COOH μπορεί να

χρησιμοποιηθεί το Na.

ζ) Για να διακρίνουμε την CH3CH2OH από την CH3CH = Ο, μπορούμε να

χρησιμοποιήσουμε όξινο διάλυμα ΚΜnΟ4.

η) Η διάκριση του οξαλικού οξέος από το προπανικό οξύ μπορεί να γίνει με όξινο

διάλυμα ΚΜnO4.

θ) Η διάκριση των αλδεΰδών από τις αλκοόλες μπορεί να γίνει με αμμωνιακό

διάλυμα AgNO3.

ι) To NaHCO3 μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη διάκριση μεταξύ C6H5CH2OH και

C6H5OH.

ια) Αν μια οργανική ένωση αλλάζει το χρώμα των δεικτών, είναι καρβοξυλικό οξύ.

ιβ) Για να διακρίνουμε τα ισομερή της κορεσμένης ένωσης C3H6O, μπορούμε να

χρησιμοποιήσουμε αντιδραστήριο Fehling.

ιγ) Η διάκριση της αιθανάλης από τη βουτανάλη μπορεί να γίνει με την

αλογονοφορμική αντίδραση.

7. Δίνονται οι παρακάτω οργανικές ενώσεις:

α) C6H5OH β) CH3COOH γ) HCOOH δ) CH3CH2OH

ε) CH3CHCOOH στ) CH3CH = O

Ποια (ή ποιες) από τις ενώσεις αυτές έχει (-ουν) τις εξής ιδιότητες;

I. Αντιδρά με Na2CO3 και ελευθερώνει αέριο.

II. Μεταβάλλει το χρώμα του όξινου διαλύματος K2Cr2O7.

8. Ποια από τις επόμενες ενώσεις έχει τις ακόλουθες ιδιότητες;

I. Αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα ΚΜnΟ4.

II. Δεν ανάγει το αντιδραστήριο Fehling.

III. Δεν αντιδρά με Na2CO3.

α) CH3CHCH2COOH β) CH2CH2CH = Ο γ) CH3CH2CH = O

δ) CH3CH2CH2OH ε) CH3CH2COOH

9. Σε τέσσερα δοχεία περιέχονται οι παρακάτω ενώσεις:

CH3CH2OH , CH3CH2CΟCH3CH3 , CH3CH2CH = Ο

Σε κάθε δοχείο περιέχεται μία μόνο ένωση.

Πώς μπορούμε να ταυτοποιήσουμε το περιεχόμενο του κάθε δοχείου, αν διαθέτουμε

μόνο τα αντιδραστήρια μεταλλικό Na και υδατικό διάλυμα Ι2/NaOH;

51

10. Να επιλέξετε τη σωστή απάντηση σε καθεμία από τις επόμενες ερωτήσεις.

α) Ποια από τις επόμενες ενώσεις δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση;

CH3 │

i) CH3OH ii) CH3CH2C = O iii) CH3 − C − CH3 iv) CH3CHCH2OH │ │ │

CH3 OH CH3

β) Η διάκριση μεταξύ της CH3CH2OH και της CH3COCH3 μπορεί να γίνει με:

i) NaOH ii) I2/NaOH iii) Na2CO3 iv) Na

γ) Η διάκριση μεταξύ της CH3COCH2CH3και του CH3OCH2CH3 μπορεί να γίνει με:

i) KMnO4/Η2SO4 ii) Na iii) I2/NaOH iv) NaOH

δ) Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αντιδρά με διάλυμα I2/NaOH, ενώ δεν ανάγει το

αντιδραστήριο Fehling;

i) CH3CH = Ο ii) CH3CH2CH2OH iii) CH3CHCH3 iv) CH3CH2CH = O │ OH

ε) Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αντιδρά με Na2CO3 και αποχρωματίζει το όξινο

διάλυμα ΚΜnO4;

i) CH3COOH ii) HCOOCH2CH3 iii) CH3CHCOOH iv) HOCH2CH2CH = Ο │

OH

στ) Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αντιδρά με Na και ελευθερώνει αέριο, ενώ με

επίδραση I2/NaOH σχηματίζει κίτρινο ίζημα;

i) CH3OH ii) CH3CH2OH iii) CH3CH2COCH3 iv) HCOOH

ζ) Ποια από τις επόμενες ενώσεις αντιδρά με διάλυμα AgNO3/ΝΗ3, ενώ δεν δίνει την

ιωδοφορμική αντίδραση;

i) HCOCH3 ii) CH3CH2CH = O iii) CH3CH = Ο iv) CH3CH2OH

η) Ποια από τις παρακάτω ενώσεις έχει τις εξής ιδιότητες;

I. Με επίδραση Na ελευθερώνει Η2.

II. Δεν σχηματίζει κίτρινο ίζημα με επίδραση υδατικού διαλύματος I2/NaOH.

III. Δεν αντιδρά με NaHCO3.

i) αιθανόλη ii) βουτανόνη iii) βουτανικό οξύ iv) μεθυλο-2-προπανόλη

θ) Ποια από τις παρακάτω ενώσεις έχει τις εξής ιδιότητες;

I. Το υδατικό της διάλυμα έχει pΗ = 9, στους 25°C.

II. Αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα ΚΜnO4.

i)CH3OH ii)HCOONa iii) CH3NH2 iv) CH3COOK

11. Σε τέσσερα δοχεία περιέχονται οι ενώσεις:

1-προπανόλη, 2-προπανόλη, αιθανάλη και προπανάλη

Σε κάθε δοχείο περιέχεται μία μόνο ένωση. Πώς μπορούμε να προσδιορίσουμε ποια

ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο, αν διαθέτουμε μόνο τα αντιδραστήρια:

α) μεταλλικό Na και διάλυμα I2/NaOH;

52

β) διάλυμα I2/NaOH και αμμωνιακό διάλυμα AgNΟ3;

12. Σε τέσσερα δοχεία περιέχονται οι παρακάτω ενώσεις:

CH3COOH , CH3CH = CHCH2CH3 CH2 = CHCOOH , CH3CH2CH2OH


Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο, αν διαθέτουμε μόνο τα εξής

αντιδραστήρια: α) διάλυμα Br2/CCl4 και β) NaHCΟ3.

13. Σε ένα δοχείο χωρίς ετικέτα περιέχεται μια υγρή οργανική ένωση η οποία είναι

μία από τις επόμενες ενώσεις:

α) CH3CH2OH β) CH3CH2CH2CH2OH γ) CH3CH = Ο δ) CH3CH2COCH3

ε) CH3CH2COOH

Πώς μπορούμε να διαπιστώσουμε ποια είναι η οργανική ένωση αυτή, αν διαθέτουμε

μόνο τα εξής χημικά αντιδραστήρια:

i) διάλυμα I2/NaOH ii) μεταλλικό Na iii) Na2CO3;

14. Σε έξι δοχεία περιέχονται οι παρακάτω ενώσεις:

1-πεντίνιο, πεντάνιο, βουτανάλη, βουτανικό οξύ, 1-πεντένιο, 2-βουτενικό οξύ

Σε κάθε δοχείο περιέχεται μία μόνο ένωση. Πώς μπορούμε να προσδιορίσουμε ποια

ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο, αν διαθέτουμε μόνο τα αντιδραστήρια:

α) διάλυμα Br2/CCl4 γ) διάλυμα CuCl/NH3

β) διάλυμα Na2CO3 δ) αντιδραστήριο Fehling;

15. Σε ένα υδατικό διάλυμα η διαλυμένη ουσία μπορεί να είναι μία από τις εξής:

αιθανόλη, ακεταλδεΰδη, οξικό οξύ ή προπανόνη

Πώς μπορούμε να προσδιορίσουμε ποια είναι η διαλυμένη ουσία, αν διαθέτουμε μόνο

τα αντιδραστήρια:

α) KMnO4/H2SO4 β) Fehling γ) μεταλλικό Na δ) «βάμμα του ηλιοτροπίου»

16. Σε τέσσερα δοχεία (1, 2, 3 και 4) περιέχονται οι ενώσεις:

1-βουτανόλη, 2-βουτανόλη, προπανικό οξύ και προπανόνη


α) Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε τα εξής:

I. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1 και 3 αντιδρούν με διάλυμα I2/NaOH και

σχηματίζουν κίτρινο ίζημα.

II. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2 και 3 αντιδρούν με όξινο διάλυμα

K2Cr2Ο7 και μετατρέπουν το χρώμα του από πορτοκαλί σε πράσινο.

β) Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων της ένωσης που περιέχεται

στο δοχείο 3 με: i) K2Cr2Ο7/H2SΟ4 και ii) I2/NaOH.

γ) Να προτείνετε ένα χημικό αντιδραστήριο το οποίο αντιδρά μόνο με την ένωση που

περιέχεται στο δοχείο 4.

17. Σε τέσσερα δοχεία (1, 2, 3 και 4) περιέχονται οι ενώσεις:

1-προπανόλη, 2-προπανόλη, διαιθυλαιθέρας και βουτανόνη

Σε κάθε δοχείο περιέχεται μία μόνο ένωση. Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται

στο κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε τα εξής:

I. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 1 αντιδρά με Na, ενώ δεν δίνει την

αλογονοφορμική αντίδραση.

II. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 3 αντιδρά με διάλυμα I2/NaOH και σχηματίζει

κίτρινο ίζημα, ενώ δεν αποχρωματίζει το όξινο διάλυμα ΚΜnΟ4.

53

III. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 4 αντιδρά με Na και αποχρωματίζει το όξινο


18. Σε πέντε δοχεία (1, 2, 3, 4 και 5) περιέχονται οι ενώσεις:

αιθανόλη, αιθανάλη, μεθυλο-2-προπανόλη, 1-βουτανόλη και βουτανόνη


στο κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε τα εξής:

I. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2, 3 και 4 με επίδραση διαλύματος I2/NaOH

σχηματίζουν κίτρινο ίζημα.

II. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1, 2 και 3 μπορούν να αποχρωματίσουν το

όξινο διάλυμα ΚΜnO4.

III. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1, 2 και 5 με επίδραση μεταλλικού Na

ελευθερώνουν αέριο Η2.

19. Πέντε δοχεία, αριθμημένα από το 1 έως το 5, περιέχουν τις εξής ενώσεις:

μυρμηκικό οξύ, αιθανόλη, προπανάλη, προπανόνη και 1-προπανόλη.

Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο αν γνωρίζετε τα εξής:

I. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1, 2 και 4 αντιδρούν με μεταλλικό Na και

ελευθερώνουν αέριο.

II. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1 και 3 δίνουν την ιωδοφορμική

αντίδραση.

III. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 2 μεταβάλλει το χρώμα του δείκτη «βάμμα

του ηλιοτροπίου» από κυανό σε κόκκινο.

IV. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 5 με επίδραση αντιδραστηρίου Fehling

σχηματίζει ίζημα.

20. Έξι δοχεία, αριθμημένα από το 1 έως το 6, περιέχουν το καθένα μία από τις εξής

ενώσεις:

αιθανόλη, διαιθυλαιθέρας, αιθανικό οξύ, προπανόνη, μυρμηκικό οξύ και αιθανάλη

Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε τα εξής:

I. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2, 5 και 6 αντιδρούν με Na και

ελευθερώνουν φυσαλίδες Η2.

II. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 1, 4 και 5 δίνουν την αλογονοφορμική

αντίδραση.

III. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 4, 5 και 6 αποχρωματίζουν το όξινο


21. Σε πέντε δοχεία (Α, Β, Γ, Δ και Ε) περιέχονται υδατικά διαλύματα της ίδιας

συγκέντρωσης από τις παρακάτω ενώσεις:

CH3OH, CH3CH2OH, HCOOH, CH3COOH και CH3CH2CH = O


στο κάθε δοχείο, με βάση τις εξής πληροφορίες:

I. Για την πλήρη οξείδωση 10 mL από καθένα από τα διαλύματα απαιτούνται οι

όγκοι που αναγράφονται στον επόμενο πίνακα από το ίδιο όξινο διάλυμα ΚΜnO4.

Διάλυμα : Α Β Γ Δ Ε

VKMnO4 (mL) : 40 0 20 20 60

II. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία Β και Γ αντιδρούν με NaHCO3

και ελευθερώνουν αέριο.

22. Σε τέσσερα δοχεία περιέχονται οι ενώσεις:

διαιθυλαιθέρας, προπανόνη, προπανικό οξύ και αιθανόλη

54

Σε κάθε δοχείο περιέχεται μία μόνο ένωση. Χρησιμοποιώντας δύο μόνο χημικά

αντιδραστήρια να ταυτοποιήσετε το περιεχόμενο του κάθε δοχείου.

55

ΔΙΑΚΡΙΣΗ ΟΡΓΑΝΙΚΩΝ ΕΝΩΣΕΩΝ

ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΕΝΩΣΗ ΑΝΤΙΔΡΑΣΤΗΡΙΟ ΠΑΡΑΤΗΡΗΣΗ

Ακόρεστες ενώσεις

(-C=C- ή -C≡C- )

Διάλυμα Br2 σε CCl4

(καστανέρυθρο)

αποχρωματισμός του δ/τος Βr2

Αλκίνια με όξινο υδρογόνο

( RC ≡ CH, HC ≡ CH )

i) Διάλυμα CuCl/NH3

ii) Na

i) σχηματισμός ιζήματος

RC≡ CCu↓

ii) φυσαλίδες αέριου Η2↑

Αλκοόλες (ROH)

(διάκριση από αιθέρες)

RCH2OH (1ο) και

R1-CH-R2 (2ο)

│

OH

(διάκριση από 3ο

αλκοόλες)

Na

i) όξινο δ/μα ΚΜnO4

(ερυθροϊώδες)

ii) όξινο δ/μα K2Cr2O7

(πορτοκαλί)

φυσαλίδες αέριου Η2↑

i) αποχρωματισμός διαλύματος

ii) μεταβολή χρώματος από

πορτοκαλί σε πράσινο.

Αλδεΰδες

(RCH=O)

i) αντιδραστήριο

Fehling

(CuSO4/ NaOH)

ii)αντιδραστήριο

Tollens

(AgNO3/ NH3)

i) σχηματισμός κεραμέρυθρου

ιζήματος Cu2O↓

ii) σχηματισμός κάτοπτρου Αg↓

Αλκοόλες: R-CH-CH3

(2ο)

│

OH

και CH3CH2OH

(1ο)

Καρβονυλικές ενώσεις:

R-C-CH3 και CH3CH=O ║ Ο

Υδατικό διάλυμα

I2/ NaOH

σχηματισμός

κίτρινου ιζήματος

CHI3↓

(ιωδοφόρμιο)

Καρβοξυλικά οξέα

(RCOOH)

i) Na2CO3 ή NaHCO3

ii) Δείκτες (αφού pH<7)

i) φυσαλίδες αέριου CO2

ii) αλλαγή χρώματος

(π.χ. το βάμμα του ηλιοτροπίου

από κυανό γίνεται κόκκινο.

Αναγωγικά Οξέα:

HCOOH

και

COOH │

COOH

i) όξινο δ/μα ΚΜnO4

(ερυθροϊώδες)

ii) όξινο δ/μα K2Cr2O7

(πορτοκαλί)

i) αποχρωματισμός διαλύματος

ii) μεταβολή χρώματος από

πορτοκαλί σε πράσινο.

Εστέρες

(R1COOR2)

Υδρόλυση του εστέρα ταυτοποίηση του οξέος

R1COOH και της αλκοόλης

R2OH

56

Φαινόλες (C6H5OH)

(διάκριση από αλκοόλες)

Διάλυμα NaOH που

περιέχει δείκτη

αλλαγή στο χρώμα του δείκτη

Αμίνες

(RNH2, R2NH, R3N)

Δείκτες (αφού pH>7) αλλαγή χρώματος

(π.χ. το βάμμα του ηλιοτροπίου

από κόκκινο γίνεται κυανό.

57

Υπεύθυνη καθηγήτρια:

Ε. Ατσαλάκη

ΘΕΜΑΤΑ ΠΑΝΕΛΛΗΝΙΩΝ ΕΞΕΤΑΣΕΩΝ

5ο ΚΕΦ. (ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ)

(2000-2012) Χημεία Γ΄ Λυκείου

Α) Να επιλέξετε σε κάθε μία από τις παρακάτω προτάσεις τη σωστή απάντηση:

1. Ο δεσμός μεταξύ του 2ου

και του 3ου

ατόμου άνθρακα στην ένωση

HC≡C–CH=CH2 δημιουργείται με επικάλυψη υβριδικών τροχιακών:

α. sp3–sp

3 β. sp–sp

2 γ. sp

2–sp

3 δ. sp

3–sp

2. Η υδρόλυση μιας κυανυδρίνης οδηγεί στο σχηματισμό:

α. νιτριλίου β. εστέρα γ. 2–υδροξυοξέος δ. αιθέρα

3. Ο υβριδισμός sp συναντάται στην ένωση:

α. BeF2 β. BF3 γ. CH4 δ. C2H4

4. Ο σχηματισμός του διπλού δεσμού μεταξύ δύο ατόμων άνθρακα δημιουργείται με

επικάλυψη:

α. sp2–sp

2 και p–p τροχιακών. β. sp

2–sp

3 και p–p τροχιακών.

γ. sp–sp και p–p τροχιακών. δ. sp3–sp

3και p–p τροχιακών.

5. Ο δεσμός μεταξύ C και H στο αιθίνιο δημιουργείται με επικάλυψη:

α. sp–s ατομικών τροχιακών. β. sp–sp ατομικών τροχιακών.

γ. sp2–s ατομικών τροχιακών. δ. sp

3–s ατομικών τροχιακών.

1 2 3 4 5

6. ∆ίνεται η ένωση : CH≡C− CH=CH−CH3 Ο δεσμός μεταξύ του 2ου

και 3ου

ατόμου άνθρακα προκύπτει με επικάλυψη:

α. ενός sp και ενός sp3 τροχιακού β. ενός sp και ενός sp

2 τροχιακού

γ. ενός sp3 και ενός sp

2 τροχιακού δ. ενός sp και ενός sp τροχιακού

7. ∆εσμός σ που προκύπτει με επικάλυψη sp – sp τροχιακών υπάρχει στην ένωση:

α. CH2= CH2 β. CH≡C H γ. CH2= CHCℓ δ. CH3-CH3

8. Στο μόριο του CH≡C−CH=CH2 υπάρχουν:

α. 6σ και 2π δεσμοί. β. 6σ και 3π δεσμοί.

γ. 7σ και 2π δεσμοί. δ. 7σ και 3π δεσμοί.

9. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις έχει τους περισσότερους σ δεσμούς;

α. CH2=CH – CH=CH2. β. CH3CH2CH3. γ. CH3CH=CH2. δ. CH≡C–CH3

10. Στο μόριο του CH2=CΗ2 , ο π δεσμός προκύπτει με επικάλυψη τροχιακών

α. sp2−s β. sp

2−px γ. pz−pz δ. sp

2−sp

2

11. Στο µόριο του CH2=CH-Cℓ, ο δεσµός σίγµα (σ) µεταξύ των ατόµων του

άνθρακα προκύπτει µε επικάλυψη υβριδικών τροχιακών

58

α. sp3 – sp

3 β. sp - sp γ. sp

2 – sp δ. sp

2 – sp

2

12. Στο μόριο του CH2=CH -CH=CH2 υπάρχουν oι δεσμοί:

α. 8σ και 3π . β. 9σ και 2π γ. 10σ και 1π . δ. 8σ και 2π

13. Να βρείτε ποιο σύνολο δεσμών υπάρχει στο μόριο CH3 -CC-CH3 :

α. 3σ, 1π β. 8σ, 1π γ. 9σ, 2π δ. 3σ, 2π

14. O δεσµός π (πι) προκύπτει µε επικάλυψη τροχιακών τύπου:

α. s – s β. sp3- p γ. p - p δ. s p

2– s

15. Με την επίδραση ενός αντιδραστηρίου Grignard (RMgX) σε προπανόνη

(CΗ3COCH3) και υδρόλυση του προϊόντος προσθήκης προκύπτει:

α. πρωτοταγής αλκοόλη. β. δευτεροταγής αλκοόλη.

γ. τριτοταγής αλκοόλη. δ. καρβοξυλικό οξύ.

16. Κατά την οξείδωση της αιθανάλης προς αιθανικό οξύ, ο αριθμός οξείδωσης του C

του καρβονυλίου μεταβάλλεται κατά:

α. 1 β. 2 γ. 3 δ. 4

17. Από τις οργανικές ενώσεις CH3C≡C H3 (A) , CH3CH2C≡CH (B) , CH3CH2OH

(Γ) και CH3CH2OΝa (∆) εμφανίζουν όξινες ιδιότητες:

α. μόνο η Β. β. οι Α κ ι Β. γ. οι Β, Γ και ∆. δ. οι Β κ α ι Γ.

18. Με το Νa2CO3 αντιδρά:

α. η αιθανόλη. β. το αιθανικό οξύ. γ. το προπένιο. δ. το προπίνιο.

19. Οργανική ένωση Α, η οποία αποχρωματίζει διάλυμα Βr2 σε CCl4, είναι

οπωσδήποτε:

α. αλκένιο. β. αλκίνιο. γ. αλκάνιο. δ. ακόρεστη ένωση

20. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις δεν αντιδρά µε NaOH;

α. C6H5OH β. CH3COOH γ. CH3CH2Cl δ. CH3CH2OH

21. Η ένωση CH3CHBr2 µπορεί να προκύψει µε προσθήκη HBr στην ένωση

α. CH2=CH2 β. CH2=CH - Cℓ γ. Br - CH = CH - Br δ. CH≡CH

22. Ποιος από τους παρακάτω υδρογονάνθρακες αντιδρά µε αµµωνιακό διάλυµα

CuCℓ δίνοντας κεραµέρυθρο ίζηµα;

α. CH3−CH=CH2 β.CH3−C≡C−CH3 γ.CH2=CH− CH=CH2 δ.CH3−C≡CH .

23. Κατά την προσθήκη περίσσειας HCℓ σε 1 -βουτίνιο, επικρατέστερο προϊόν

είναι:

α. 1 ,2 –διχλωροβουτάνιο β. 1 ,1 – διχλωροβουτάνιο

γ. 2 , 2 - διχλωροβουτάνιο δ. 2 ,3 - διχλωροβουτάνιο

24. Ποια από τις παρακάτω ενώσεις αντιδρά µε αλκοολικό διάλυµα NaOH;

α. CH3CH2CH3 β. CH3CH2OH γ. CH≡C-CH3 δ. CH3CH2CH2Cl

59

Β) Να χαρακτηρίσετε τις προτάσεις που ακολουθούν, γράφοντας στο τετράδιό

σας δίπλα στο γράμμα που αντιστοιχεί σε κάθε πρόταση τη λέξη Σωστό, αν η

πρόταση είναι σωστή, ή Λάθος, αν η πρόταση είναι λανθασμένη

1. Κατά την προσθήκη ΗCl στο προπίνιο, προκύπτει ως κύριο προϊόν το

1,2–διχλωροπροπάνιο.

2. Κατά την προσθήκη Na σε αιθανόλη, παρατηρείται έκλυση αερίου.

3. Οι εστέρες των κορεσμένων μονοκαρβοξυλικών οξέων διασπούν τα ανθρακικά

άλατα, εκλύοντας διοξείδιο του άνθρακα.

4. Το HCOONa όταν οξειδωθεί με όξινο διάλυμα ΚMnO4 παράγει CO2.

5. Το (COONa)2 οξειδώνεται από το KMnO4 με την παρουσία Η2SO4.

6. Προϊόν οξείδωσης του HCOOH είναι το CO2.

7. Κατά την αντίδραση αλκυλαλογονιδίου με αλκοξείδιο του νατρίου (RONa)

σχηματίζεται αιθέρας

8. Μπορούμε να διακρίνουμε μία αλκοόλη από αιθέρα με επίδραση μεταλλικού Νa .

9. Όλα τα αλκίνια αντιδρούν με μεταλλικό νάτριο.

10. Το πολυμερές [−CH2−CH = CH−CH2−]ν προέρχεται από πολυμερισμό της

ένωσης CH3−CH=CH− CH3 .

11. Ο σ δεσμός είναι ισχυρότερος του π δεσμού, διότι στην περίπτωση του σ δεσμού

επιτυγχάνεται μεγαλύτερη επικάλυψη τροχιακών από την περίπτωση του π δεσμού.

12. Από την αντίδραση της μεθανάλης (ΗCHO) με το κατάλληλο αντιδραστήρο

Grignard μπορεί να προκύψει η μεθανόλη (CH3OH) .

13. Στο μόριο του αιθυλενίου, τα δύο άτομα C συνδέονται μεταξύ τους με ένα σ

δεσμό του τύπου sp2– sp

2 και ένα π δεσμό.

14. Κατά την αντίδραση προπινίου με περίσσεια HCl , προκύπτει ως κύριο προϊόν το

1,2–διχλωροπροπάνιο.

15. Οι αλδεΰδες οξειδώνονται και με πολύ ήπια οξειδωτικά μέσα.

16. Τα υβριδικά τροχιακά έχουν την ίδια ενέργεια, μορφή και προσανατολισμό με τα

ατομικά τροχιακά από τα οποία προκύπτουν.

17. Στο μόριο του αιθενίου υπάρχει ένας δεσμός π, ενώ στο μόριο του πολυαιθενίου

υπάρχουν μόνο δεσμοί σ.

18. Κατά τις αντιδράσεις προσθήκης σε διπλό δεσμό άνθρακα – άνθρακα, ο

υβριδισμός των ατόμων C του διπλού δεσμού μεταβάλλεται από sp2 σε sp

3.

19. Οι π δεσμοί είναι ασθενέστεροι των σ δεσμών.

20. Κατά την αλογόνωση του μεθανίου παρουσία διάχυτου φωτός λαμβάνεται μίγμα

προϊόντων.

21. Κατά την επικάλυψη p - p ατομικών τροχιακών προκύπτουν πάντοτε π δεσμοί.

22. Κατά τον υβριδισμό ενός s και ενός p ατομικού τροχιακού προκύπτουν δύο sp

υβριδικά τροχιακά.

23. Η αφυδραλογόνωση του 2-χλωροβουτανίου παράγει ως κύριο προϊόν το

2 –βουτένιο.

24. Αν ένας υδρογονάνθρακας αποχρωµατίζει διάλυµα Βr2 σε CCℓ4, τότε αυτός

είναι αλκένιο.

25. Τα καρβοξυλικά οξέα διασπούν τα ανθρακικά άλατα.

26. Στην αντίδραση CH2 = CH2 + Br2 → CH2Br−CH2Br , το Br ανάγεται.

27. Η προσθήκη νερού στην ένωση CH≡CH δίνει ως τελικό προϊόν τη σταθερή

ένωση CH2=CHOH.

28. Οι φαινόλες είναι ισχυρότερα οξέα από τις αλκοόλες.

60

Γ) Να αιτιολογήσετε τις επόμενες προτάσεις:

1. Κατά την προσθήκη HCN σε καρβονυλική ένωση και στη συνέχεια υδρόλυση του

προϊόντος, προκύπτει 2–υδροξυοξύ.

2. Η επίδραση NaOH σε αλκυλαλογονίδιο , μπορεί να οδηγήσει σε δύο διαφορετικά

προϊόντα που ανήκουν σε διαφορετικές ομόλογες σειρές.

3. Το κύριο προϊόν της επίδρασης αλκοολικού δ/τος ΝaΟΗ στο 2 -χλωροβουτάνιο με

θέρμανση, είναι το 2- βουτένιο.

4. Η προπανάλη είναι η μοναδική αλδεΰδη που δίνει την αλογονοφορμική αντίδραση.

5. Στο μόριο του αιθυλενίου κάθε άτομο άνθρακα έχει τρία sp2 υβριδικά τροχιακά.

6. Η αντίδραση που ακολουθεί είναι αντίδραση εξουδετέρωσης:

CH3OK + CH3Cl → CH3OCH3 + KCl

7. Στο HC≡CH τα δύο άτοµα του άνθρακα συνδέονται µεταξύ τους µε ένα σ και

δύο π δεσµούς

8. Από τα κορεσµένα µονοκαρβοξυλικά οξέα (RCOOH) , µόνο το µεθανικό οξύ

(HCOOH) παρουσιάζει αναγωγικές ιδιότητες.

ΕΡΩΤΗΜΑΤΑ ΑΠΟ ΤΟ 2ο ΘΕΜΑ

1. Κάθε μία από τις ενώσεις: HCH = O , HCOOH , CH3CH = O και CH3COOH ,

περιέχεται αντίστοιχα σε τέσσερις διαφορετικές φιάλες.

Πώς θα ταυτοποιήσετε την ένωση που περιέχεται σε κάθε φιάλη, αν διαθέτετε μόνο

τα εξής αντιδραστήρια:

α. αντιδραστήριο Fehling , β. διάλυμα Ι2 παρουσία NaOH , γ. όξινο διάλυμα KMnO4.

Να γράψετε τις παρατηρήσεις στις οποίες στηριχτήκατε για να κάνετε τις παραπάνω

ταυτοποιήσεις.

2. Κάθε μία από τις ενώσεις: 1−προπανόλη, 2−προπανόλη, προπανάλη, προπανόνη

και προπανικό οξύ, περιέχεται αντίστοιχα σε πέντε διαφορετικές φιάλες.

Πώς θα ταυτοποιήσετε την ένωση που περιέχεται σε κάθε φιάλη, αν διαθέτετε μόνο

τα αντιδραστήρια: α. Νa β. όξινο διάλυμα KMnO4, γ. διάλυμα Ι2 παρουσία NaOH .

3. Κάθε μία από τις ενώσεις: πεντάνιο, 1 -πεντένιο και 1-πεντίνιο, περιέχεται

αντίστοιχα σε τρεις διαφορετικές φιάλες.

Πώς θα ταυτοποιήσετε το περιεχόμενο κάθε φιάλης;

Να γραφούν οι αντίστοιχες χημικές εξισώσεις.

4. Κάθε μία από τις ενώσεις: βουτανάλη, βουτανόνη, βουτανικό οξύ και προπανικός

μεθυλεστέρας, περιέχεται αντίστοιχα σε τέσσερις διαφορετικές φιάλες.

Πώς θα ταυτοποιήσετε το περιεχόμενο κάθε φιάλης;

Να γράψετε τις απαραίτητες χημικές εξισώσεις.

5. ∆ιαθέτουμε τις οργανικές ενώσεις CH3CΗΟ, CH3CΟΟΗ και CH3-CH=CH2

καθώς και τα αντιδραστήρια: διάλυμα βρωμίου σε τετραχλωράνθρακα (Br2 /CCl4) ,

αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου (AgNO3 / NH3) και μεταλλικό νάτριο (Na) .

Να γράψετε στο τετράδιό σας:

α. το αντιδραστήριο με το οποίο αντιδρά η καθεμιά από τις παραπάνω οργανικές

ενώσεις.

61

β. τη χημική εξίσωση (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) της αντίδρασης του

αμμωνιακού διαλύματος νιτρικού αργύρου με εκείνη την οργανική ένωση από

τις παραπάνω, με την οποία αντιδρά.

6. Σε τέσσερα δοχεία 1, 2, 3 και 4 περιέχονται οι ενώσεις αιθανόλη (CH3CH2OH),

αιθανάλη (CH3CHΟ), προπανόνη (CH3CΟCH3) και αιθανικό οξύ (CH3CΟΟH). Σε

κάθε δοχείο περιέχεται μία μόνο ένωση.

Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε ότι:

α. Οι ενώσεις που περιέχονται στα δοχεία 2 και 4 αντιδρούν με Νa .

β. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 2 αντιδρά με Νa2CO3.

γ. Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 1 αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού

αργύρου (αντιδραστήριο Tollens ) .

7. Σε κάθε μία από τέσσερις φιάλες περιέχεται μόνο μία από τις παρακάτω υγρές

οργανικές ενώσεις:

CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 CH3CCH3 CH3CH2OCH2CH3 │ ║

OH O

Να εξετάσετε πώς μπορούμε να ταυτοποιήσουμε το περιεχόμενο της κάθε φιάλης, αν

διαθέτουμε μόνο τα αντιδραστήρια:

α. υδατικό διάλυμα Ι2/NaΟΗ β. μεταλλικό νάτριο.

8. Σε τέσσερα δοχεία 1, 2, 3 και 4 περιέχονται οι ενώσεις: 2–βουτανόλη

(CH3CH(OH)CH2CH3), αιθανικός αιθυλεστέρας (CH3CΟΟCH2CH3), βουτανικό

οξύ (CH3CH2CH2CΟΟH) και 1–βουτανόλη (CH3CH2CH2CH2ΟΗ).

Σε κάθε δοχείο περιέχεται µόνο µία ένωση.

Να προσδιορίσετε ποια ένωση περιέχεται στο κάθε δοχείο, αν γνωρίζετε ότι:

i . Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 1 αντιδρά µε µεταλλικό νάτριο και δεν δίνει

την αλογονοφορµική αντίδραση.

ii . Η ένωση που περιέχεται στο δοχείο 3 ,όταν αντιδράσει µε όξινο διάλυµα Κ2Cr2O7,

δίνει οργανικό προϊόν που δεν αντιδρά µε το αντιδραστήριο Tollens .

iii. H ένωση που περιέχεται στο δοχείο 4 αντιδρά µε δ/µα Na2CO3 και εκλύεται CO2.

9. Να μεταφέρετε στο τετράδιό σας σωστά συμπληρωμένες (προϊόντα και

συντελεστές) τις παρακάτω χημικές εξισώσεις:

α. CH3CH2CHO + CuSO4 + NaOH →

β. CH3CH2Cℓ + CH3CH2COONa →

γ. C6H5OH + NaOH →

δ. CH3CH2CN + H2O →



α. CH3CH2C≡CH + 2 HCl →……………………………..(κύριο προϊόν)

β. CH3CH2C≡Ν + Η2 →…………………………



(COOH)2 + KMnO4 + H2SO4 →………………………………. (αλκοόλη)

CH3CH2CHCH3 + NaOH -------→ …………………………… (κύριο προϊόν) │ Cl. +H2O

62

CH3CCH3 + CH3MgCl → (ενδιάμεσο προϊόν) --------→………………………. ║

O

12. Να γράψετε στο τετράδιό σας τον αριθμό της χημικής μετατροπής της Στήλης Ι

και δίπλα σε κάθε αριθμό το γράμμα της Στήλης ΙΙ, το οποίο αντιστοιχεί στο

χαρακτηρισμό της αντίδρασης με την οποία η χημική μετατροπή πραγματοποιείται.

Ένας χαρακτηρισμός στη Στήλη ΙΙ περισσεύει.

Στήλη Ι Στήλη ΙΙ

1. προπένιο → 2-βρωμοπροπάνιο α. υποκατάσταση

2. μεθάνιο → χλωρομεθάνιο β. απόσπαση

3. προπένιο → πολυπροπένιο γ. προσθήκη

4. 2-προπανόλη → προπένιο δ. υδρόλυση

ε. πολυμερισμός

13. Από τις παρακάτω ενώσεις:

Βουτάνιο CH3–CH2–CH2– CH3 , 1 –Bουτίνιο CH3– CH2– C≡CH

1 –Βουτένιο CH3–CH2–CΗ=CH2 , 2 –Βουτένιο CH3– CH=CH -CH3

α. ποιες μπορούν να αποχρωματίσουν διάλυμα Br2/CCl4;

β. ποια αντιδρά με αμμωνιακό διάλυμα χλωριούχου χαλκού Ι (CuCl / NH3) ;

Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης.

γ. ποια δίνει, με προσθήκη HCl, ένα μόνο προϊόν;

14. ∆ίνεται η οργανική ένωση της οποίας τα άτομα άνθρακα αριθμούνται από 1 - 4. 4 3 2 1

CΗ3- CΗ2- C ≡ CH

α. Πόσοι δεσμοί σ (σίγμα) και πόσοι δεσμοί π (πι) υπάρχουν στην ένωση;

β. Να αναφέρετε το είδος των υβριδικών τροχιακών που έχει κάθε άτομο άνθρακα

της ένωσης.

γ. Να προτείνετε ένα τρόπο διάκρισης της παραπάνω ένωσης από το 2 –βουτίνιο. 4 3 2 1

15. ∆ίνεται η οργανική ένωση : CH2= CH− C ≡ CH

της οποίας τα άτοµα άνθρακα αριθµούνται από 1 έως 4 ,όπως φαίνεται παραπάνω.

α. Πόσοι δεσµο ί σ (σίγµα) και πόσοι δεσµοί π (πι) υπάρχουν στην ένωση;

β. Μεταξύ ποιων ατόµων σχηµατίζονται οι π δεσµοί;

γ. Να αναφέρετε τι είδος υβριδικά τροχιακά έχει κάθε άτοµο άνθρακα της ένωσης.

16. Να µεταφέρετε στο τετράδιό σας σωστά συµπληρωµένες (προϊόντα και

συντελεστές) τις χηµικές εξισώσεις:

α. CH3−CH=C H2 + ΗCℓ -----------→ κύριο προϊόν

αλκοόλη

β. CH3−CH2−CH−CH(CΗ3)−CH3+ NaOH -----------→ κύριο προϊόν │ Ι

H+

γ. H C O O H + C H3C H2O H -------→

πολυµερισµός1,4

δ. ν CH2=CH−CH=CH2 ---------------------→

17.Να μεταφέρετε στο τετράδιό σας σωστά συμπληρωμένες τις

παρακάτω χημικές εξισώσεις:

(A) (B)

63

CH3CH = CH2 + HCl . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

(B) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . + Mg CH 3 – CH – MgCl (Γ)

CH3

(Δ)

(Γ) + . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . (E)

(E) (Z)

. . . . . . . . . . . . . . . . . .+ H 2O CH 3–CH–CH 2OH + Mg(OH)Cl

CH 3

18. ∆ιαθέτουµε τις οργανικές ενώσεις προπανικό οξύ (CH3CH2COOH), προπανάλη

(CH3CH2CHO) και 1-βουτίνιο (CH≡C-CH2CH3) καθώς και τα αντιδραστήρια:

αµµωνιακό διάλυµα χλωριούχου χαλκού Ι (CuCl/NH3), όξινο ανθρακικό νάτριο

(NaΗCO3), φελίγγειο υγρό (CuSO4/NaOH).

Να γράψετε στο τετράδιό σας:

α. για καθεµιά από τις παραπάνω ενώσεις το αντιδραστήριο µε το οποίο αντιδρά.

β. σωστά συµπληρωµένες (σώµατα και συντελεστές) τις χηµικές εξισώσεις των

αντιδράσεων που θα πραγµατοποιηθούν, όταν η καθεµιά οργανική ένωση

αντιδράσει µε το αντιδραστήριο που επιλέξατε.

19. Σε τέσσερα δοχεία περιέχεται κάθε μια από τις ενώσεις: βουτανάλη, βουτανόνη,

βουτανικό οξύ, 2-βουτανόλη. Αν στηριχτούμε στις διαφορετικές χημικές ιδιότητες

τωνπαραπάνω ενώσεων, πώς μπορούμε να βρούμε ποια ένωση περιέχεται σε κάθε

δοχείο; Να γράψετε τα αντιδραστήρια και τις παρατηρήσεις στις οποίες

στηριχτήκατε για να κάνετε τη διάκριση (δεν απαιτείται η γραφή εξισώσεων). (2012)

ΘΕΜΑ 3ο

1. Α) ∆ίνονται οι παρακάτω χημικές μετατροπές:

64

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ.

(Μονάδες 14)

Β) ∆ιαθέτουμε ομογενές μείγμα δύο αλκοολών του τύπου C3H8O. Το μείγμα

χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

i .Το 1ο μέρος αντιδρά με περίσσεια διαλύματος Ι2+ΝaOH και δίνει 78, 8 g

κίτρινου ιζήματος.

ii .Το 2ο μέρος απαιτεί για την πλήρη οξείδωσή του 3,2 L διαλύματος ΚΜnO4 0,1 M

παρουσία H2SO4.

Να βρεθούν τα mol των συστατικών του αρχικού μείγματος. ∆ίνεται : Mr(CHI3) =

394 (Μονάδες 11)

(2011)

2. ∆ίνονται τα επόμενα διαγράμματα οργανικών αντιδράσεων. (Η ένωση Β είναι η

ίδια και στα δύο διαγράμματα)

65

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α,Β,Γ,∆,Ε,Ζ, Θ, Λ

και Μ. (Μονάδες 18)

Ομογενές μείγμα περιέχει μια αλδεΰδη του τύπου C2H4O και μια αλκοόλη του τύπου

C3H7OH με αναλογία mol 1:2 . Το μείγμα χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη. Στο πρώτο

μέρος επιδρούμε με αμμωνιακό διάλυμα νιτρικού αργύρου και παράγονται 21,6 g

αργύρου. Για την πλήρη οξείδωση του δεύτερου μέρους απαιτείται 1L διαλύματος

ΚM nO4 0,2M (παρουσία H2SO4) .∆ίνεται: Αr(Αg ) = 108 .

α. Να βρεθούν τα mol της αλδεΰδης στο μείγμα. (Μονάδες 2)

β. Να γραφεί ο συντακτικός τύπος της αλκοόλης και να αιτιολογηθεί η απάντηση.

(Μονάδες 5)

(Επαναληπτικές 2011)

3. ∆ίνονται οι παρακάτω χημικές μετατροπές:

66

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, Β, Γ, ∆, Ε, Ζ, Λ,

Μ, Ν. (Μονάδες 18)

Ισομοριακό μείγμα τριών καρβονυλικών ενώσεων του τύπου C4H8O, με επίδραση

αντιδραστηρίου Fehling ,δίνει 2,86 g ιζήματος (Cu2O). Να βρεθούν τα mol των

συστατικών του μείγματος.

∆ίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες του Cu = 63 ,5 και του Ο= 1 6 . (Μονάδες 7)

(2010)


Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών

ενώσεων Α, Β, Γ, ∆, Ε, Ζ, Λ, Μ. (Μονάδες 16)

Ορισμένη ποσότητα μείγματος των ισομερών αλκοολών του τύπου C3H7OH

χωρίζεται σε δύο ίσα μέρη.

α. Το πρώτο μέρος με επίδραση I2+ΝaΟΗ δίνει 7,88 g κίτρινου ιζήματος.

β. Το δεύτερο μέρος απαιτεί για την πλήρη οξείδωσή του 160 mL διαλύματος

KMnO4 0,1Μ, παρουσία H2SO4.

67

Να βρεθούν τα mol των συστατικών του αρχικού μείγματος.

∆ίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες: H = 1 , C = 12 , I = 127 . (Μονάδες 9)



∆ίνεται ότι το αλκύλιο R− της ένωσης Α είναι ίδιο με το αλκύλιο R− της ένωσης Γ.

1. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α,B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ,

Κ και Λ. (Μονάδες 18)

2. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) των

παρακάτω μετατροπών:

α. Επίδραση αμμωνιακού διαλύματος CuCℓ στην Α. (Μονάδες 2)

β. Επίδραση διαλύματος KMnO4 παρουσία Η2SO4 στη Λ, χωρίς διάσπαση της

ανθρακικής αλυσίδας. (Μονάδες 2)

3. Να υπολογίσετε το μέγιστο όγκο V διαλύματος Br2 σε CCℓ4 0,4 M που μπορεί να

αποχρωματιστεί από 0,1 mol της ένωσης Α. (Μονάδες 3)

(2009)

6. ∆ίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ

και Λ. (Μονάδες 16)

β. Να γράψετε τη χημική εξίσωση (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) της

παρακάτω χημικής μετατροπής: Θ Κ2Cr2O7/H2SO4 Λ (Μονάδες 3)

0 , 1 mol της ένωσης CH3-CH-CH3 αντιδρούν με SOCℓ2.

68

│

OH

Nα υπολογίσετε τον συνολικό όγκο των ανόργανων αερίων σε κανονικές συνθήκες

(stp) ,που παράγονται από την παραπάνω αντίδραση.

Η αντίδραση θεωρείται μονόδρομη και ποσοτική. (Μονάδες 6)



1 Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ

και Θ. (Μονάδες 14)

2 Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) των

παρακάτω χημικών αντιδράσεων:

3. Κορεσμένη μονοσθενής αλκοόλη (Λ) με Μ.Τ. C4H10O αντιδρά με διάλυμα Ι2

παρουσία ΝaΟΗ.

α. Να γράψετε τον Συντακτικό Τύπο της αλκοόλης Λ και την χημική εξίσωση της

αντίδρασης της Λ με το διάλυμα Ι2 παρουσία ΝaOH . (Μονάδες 2)

β. 0,3 mol της ένωσης Λ προστίθενται σε διάλυμα Κ2Cr2O7 0 ,2 M οξινισμένου με

Η2SO4. Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης που πραγματοποιείται και να

υπολογίσετε τον όγκο του διαλύματος Κ2Cr2O7 που απαιτείται για την πλήρη

οξείδωση της ένωσης Λ. (Μονάδες 5)

(2008)

69


1.Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ,

Κ και Λ. (Μονάδες 18)

2. ∆ιαθέτουμε x mol αλκινίου Μ, τα οποία αντιδρούν με νερό παρουσία HgSO4/

Hg , H2SO4 και σχηματίζεται η καρβονυλική ένωση Ν.

Όλη η ποσότητα της ένωσης Ν αντιδρά με αντιδραστήριο Fehling και σχηματίζονται

14,3 g καστανέρυθρου ιζήματος.

α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Μ και Ν.

(Μονάδες 2)

β. Να υπολογίσετε την αρχική ποσότητα (x mol ) του αλκινίου Μ που αντέδρασαν.

(Μονάδες 5)

∆ίνονται οι σχετικές ατομικές μάζες Cu : 63,5 , O : 16 .


9. 1. ∆ίνεται το παρακάτω διάγραμμα χημικών μετατροπών:

α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων RM gC l, Α, B, Γ,

∆, Ε, Ζ κ α ι Θ. (Μονάδες16)

70

β. Να γράψετε αναλυτικά τα στάδια της αντίδρασης της ένωσης Ζ με το αλκαλικό

διάλυμα Ι2. (Μονάδες 3)

2 . Αλκίνιο (CνΗ2ν– 2) με επίδραση υδατικού διαλύματος H2SO4 – HgSO4 παράγει

τελικά ένωση, η οποία με αμμωνιακό διάλυμα AgNO3 σχηματίζει κάτοπτρο.

Να βρεθεί ο συντακτικός τύπος του αλκινίου (Mονάδες 2) .

2 ,6 g του αλκινίου αυτού αντιδρούν με περίσσεια αμμωνιακού διαλύματος CuCl .

Να υπολογιστεί η μάζα του ιζήματος που θα σχηματιστεί (Mονάδες 4) .

∆ίνονται oι σχετικές ατομικές μάζες: C= 12 , Η= 1 , Cu = 63,5 . (Μονάδες 6)

(2007)


Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ

και Κ. (Μονάδες 16 )

β. Να προτείνετε έναν τρόπο διάκρισης των ενώσεων Α και Θ. (Μονάδες 4)

γ. 6 g ισομοριακού μείγματος δύο ενώσεων με μοριακό τύπο C3H8O αντιδρούν με

περίσσεια Νa και εκλύονται 1 ,12 L αερίου (μετρημένα σε STP ).

Nα προσδιοριστούν οι συντακτικοί τύποι των παραπάνω ενώσεων. (Μονάδες 5)



71

α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ,

Θ, Κ και Λ. (Μονάδες 18)

β. Να προτείνετε μια χημική δοκιμασία (αντίδραση), που να επιτρέπει τη διάκριση

μεταξύ των ενώσεων ∆ και Ε, και να αιτιολογήσετε την επιλογή σας (δεν απαιτείται

η αναγραφή χημικών εξισώσεων) . (Μονάδες 3)

γ. 0,2 mol της οργανικής ένωσης Κ διαβιβάζονται σε 0,5L διαλύματος Βr2 σε CCl4

συγκέντρωσης 1 ,2Μ. Να εξετάσετε αν θα αποχρωματιστεί το διάλυμα του Βr2 .

(Μονάδες 4)

(2006)


α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ

και Κ. (Μονάδες 16 )

β. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις (αντιδρώντα, προϊόντα, συντελεστές) των

παρακάτω μετατροπών:

i. επίδραση νερού στη Θ. (Mονάδες 2)

ii. μετατροπή της ∆ σε Ε με επίδραση αντιδραστηρίου Fehling. (Mονάδες 3)

γ. Κατά την αντίδραση της ένωσης Γ με SOCℓ2 ο συνολικός όγκος των ανοργάνων

αερίων που παράγονται είναι 1,12 L σε ( stp ) .

72

Να υπολογίσετε τα mol της ένωσης Γ που αντέδρασαν. Η αντίδραση θεωρείται

μονόδρομη και ποσοτική. (Μονάδες 4)



α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ,

Θ, Κ και Λ. (Μονάδες 18)

β. Ποιες από τις οργανικές ενώσεις B, Λ, Z έχουν, κατά Brönsted–Lowry, ιδιότητες

οξέων και ποιες έχουν ιδιότητες βάσεων; (Μονάδες 3)

γ. 0 , 5 mol της οργανικής ένωσης Β προστίθενται σε 500 mL διαλύματος ΚΜnO4

0,1 M οξινισμένου με H2SO4. Να γράψετε τη χημική εξίσωση της αντίδρασης που

πραγματοποιείται, και να εξετάσετε αν θα αποχρωματισθεί το διάλυμα του KMnΟ4.

(Μονάδες 4)

(2005)


73

α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων

Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ και Κ.

∆ίνεται ότι η ένωση Γ αντιδρά με Ι2/NaOH και δίνει κίτρινο ίζημα. (Μονάδες 16)

β. Να γράψετε τις χημικές εξισώσεις των μετατροπών:

+K2Cr2O7 /H2SO4

Γ ------------------------→ Z (Mονάδες 3)

+SOCl2

Γ ----------------→ ∆ (Mονάδες 2)

γ. Μεθανόλη (CΗ3ΟΗ) αντιδρά με Νa και δίνει οργανική ένωση Μ.

Να γράψετε την χημική εξίσωση της αντίδρασης των ενώσεων ∆ και Μ. (Μονάδες 4)


15. ∆ίνεται το διάγραµµα των παρακάτω χηµικών µετατροπών:

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ

και Κ. (Μονάδες 16)

74

β. Να γράψετε τη χηµική εξίσωση της αντίδρασης πλήρους oξείδωσης της οργανικής

ένωσης Β σε CH3CH2COOH µε διάλυµα ΚΜnO4 οξινισµένου µε Η2SO4 (ΚΜnO4/

Η2SO4) (Mονάδες 5)

Πόσα mL διαλύµατος ΚΜnO4 0,1 M oξινισµένου µε Η2SO4 απαιτούνται για την

παραγωγή 0,02 mol CH3CH2COOH από την ένωση Β; (Mονάδες 4)

Η παραπάνω αντίδραση θεωρείται µονόδροµη και ποσοτική.

(2004)

16. ∆ίνεται το παρακάτω διάγραµµα χηµικών µετατροπών:

α)Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B ,Γ, ∆, Ε, Ζ,

Θ και Κ. (Μονάδες 16)

β. Η ένωση Β αντιδρά µε κορεσµένο µονοκαρβοξυλικό οξύ, σε όξινο περιβάλλον,

και παράγεται οργανικό προϊόν µε σχετική µοριακή µάζα ίση µε 116 . Να βρείτε το

συντακτικό τύπο του οργανικού προϊόντος.

∆ίνονται οι σχετικές ατοµικές µάζε ς: C= 12 ,O = 16 και H = 1 . (Μονάδες 9)

75



α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ

και Θ. (Μονάδες 14)

β. Ποιες από τις ενώσεις του διαγράµµατος, εκτός από την Ε, δίνουν επίσης την

αλογονοφορµική αντίδραση; (Μονάδες 4)

γ. Ποια από τις ενώσεις του διαγράµµατος αντιδρά µε Νa και ποια ανάγει το

αντιδραστήριο Fehling ; Να γραφούν οι αντίστοιχες χηµικές εξισώσεις.

(Μονάδες 7)

(2003)


α. Να γράψετε τους συντακτικούς τύπους των οργανικών ενώσεων

Α, B, Γ, ∆, Ε, Ζ και Θ. (Μονάδες 14)

76

β. Να προτείνετε από µια χηµική δοκιµασία (αντίδραση) που να επιτρέπει τη

διάκριση µεταξύ των ενώσεων:

i) A και Γ ii) ∆ και Θ (Μονάδες 2)

Να γραφούν οι αντίστοιχες χηµικές εξισώσεις. (Μονάδες 4)

γ. Η ένωση Α αντιδρά µε κορεσµένο µονοκαρβοξυλικό οξύ, σε όξινο περιβάλλον,

και παράγεται οργανικό προϊόν µε σχετική µοριακή µάζα ίση µε 130. Να βρείτε το

συντακτικό τύπο του οργανικού προϊόντος.

∆ίνονται οι σχετικές ατοµικές µάζες: C=12, O=16 και H=1. (Μονάδες 5)


19. ∆ίνονται οι παρακάτω µετατρoπές στις οποίες οι ενώσεις Α, Β, Γ, ∆, Ε, Ζ, Θ και

Λ είναι τα κύρια οργανικά προϊόντα.

∆ίνεται ότι η ένωση ∆ είναι το οργανικό οξύ CΗ3CH2COOH .

Να γράψετε τους συντακτικούς τύπoυς των οργανικών ενώσεων Α, B, Γ, Ε, Ζ, Θ και

Λ. (Μονάδες 16)

Να γράψετε την αντίδραση της πλήρους οξείδωσης της αλκοόλης CH3CH2CH2OH

στο οξύ ∆, µε διάλυµα διχρωµικού καλίου οξινισµένου µε θειικό οξύ( K2C r2O7/

H2SO4) . (Μονάδες 5)

Πόσα mL διαλύµατος K2Cr2O7 0,1 Μ απαιτούνται για την πλήρη οξείδωση

0,06 mol της αλκοόλης; (Μονάδες 4)

Όλες οι παραπάνω αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές και µονόδροµες.

(2002)

77

20. ∆ίνονται οι παρακάτω µετατροπές:

α. Να γράψετε τους Συντακτικούς Τύπους των οργανικών ενώσεων ( RMgCℓ) , (B) ,

(Γ) , (∆) ,(Ε) και (Ζ) . (Μονάδες 12)

β. Με δεδοµένο ότι ο όγκος του αερίου Η2 που εκλύεται είναι 1,12 L ( µετρηµένo σε

STP) και ότι η ποσότητα του CH3CH = CH2 αποχρωµατίζει 0,5 L διαλύµατος

Br2/ CCℓ4, να υπολογίσετε τη συγκέντρωση (mol/ L)του Βr2 στο διάλυµα Βr2 /CCℓ4

Όλες οι παραπάνω αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές και µονόδροµες. (Μονάδες 5)

γ .Να γράψετε τους Συντακτικούς Τύπους των οργανικών ενώσεων Κ, Λ, Μ και Ν

21. 4,48 L αερίου αιθενίου, μετρημένα σε κανονικές συνθήκες (stp),

διοχετεύονται σε H2O (σε όξινο περιβάλλον) και παράγεται η οργανική

ένωση (Α). Η ένωση (Α) απομονώνεται και η ποσότητά της χωρίζεται

σε δύο ίσα μέρη (Ι) και (ΙΙ).

α. Στο (Ι) μέρος της ένωσης (Α) προστίθεται ισομοριακή ποσότητα

SOCl2 . Να υπολογίσετε τον όγκο των ανόργανων αερίων προϊόντων

της αντίδρασης σε κανονικές συνθήκες ( stp). (Μονάδες 12)

β.Το (ΙΙ) μέρος της ένωσης (Α) θερμαίνεται και αντιδρά πλήρως με

αλκαλικό διάλυμα ιωδίου (Ι2 /ΝaΟΗ), οπότε σχηματίζεται κίτρινο ίζημα

β.1. Να γράψετε αναλυτικά τα στάδια και τη συνολική αντίδραση της

ένωσης (Α) με το αλκαλικό διάλυμα ιωδίου. (Μονάδες 8)

β.2. Να υπολογίσετε τη μάζα του ιζήματος. (Μονάδες 5)

΄Ολες οι αντιδράσεις θεωρούνται ποσοτικές. Δίνονται τα ατομικά

βάρη: Η: 1, C: 12, I: 127.

(2000)

22. Γ1. Ένωση Α (C5H10O2) κατά τη θέρμανσή της με NaOH δίνει δύο οργανικές

ενώσεις Β και Γ. Η ένωση Γ, με διάλυμα KMnO4 οξινισμένο με H2SO4, δίνει την

οργανική ένωση ∆. Η ένωση ∆ με Cl2 και NaOH δίνει τις οργανικές ενώσεις Β και Ε.

(Μονάδες 8)

(2001)

78

Να γραφούν: α. οι χημικές εξισώσεις των αντιδράσεων. (μονάδες 9)

β. οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ, ∆, Ε. (μονάδες 5)

Γ2. Ορισμένη ποσότητα αιθανόλης οξειδώνεται με διάλυμα Κ2Cr2O7 0,1 M

οξινισμένου με H2SO4. Από το σύνολο της ποσότητας της αλκοόλης, ένα μέρος

μετατρέπεται σε οργανική ένωση Α και όλη η υπόλοιπη ποσότητα μετατρέπεται σε

οργανική ένωση Β. Η ένωση Α, κατά την αντίδραση της με αντιδραστήριο Fehling,

δίνει 28,6 g ιζήματος. Η ένωση Β απαιτεί για πλήρη εξουδετέρωση 200 mL δ/τος

NaOH 1Μ. Να βρεθεί ο όγκος, σε L, του διαλύματος Κ2Cr2O7 που απαιτήθηκε για

την οξείδωση (Ar(Cu)=63,5, Ar(O)=16). (Μονάδες 11)

(2012)

23. Γ1. Αλκυλοβρωμίδιο (Α) αντιδρά με Mg σε απόλυτο αιθέρα και δίνει την

οργανική ένωση Β. Η ένωση Β αντιδρά με φορμαλδεΰδη και δίνει την ένωση Γ, η

οποία με υδρόλυση δίνει την οργανική ένωση ∆. Η ένωση ∆ κατά τη θέρμανσή της,

παρουσία πυκνού H2SO4, στους 170οC, δίνει την οργανική ένωση Ε, η οποία με

Cℓ2 δίνει την ένωση Ζ. Η ένωση Ζ με περίσσεια αλκοολικού διαλύματος NaOH

δίνει την οργανική ένωση Θ, η οποία με επίδραση νερού, σε όξινο περιβάλλον

παρουσία καταλυτών δίνει την ένωση Λ. Η ένωση Λ με I2 + NaOH δίνει κίτρινο

ίζημα και CH3COONa. Να βρεθούν οι συντακτικοί τύποι των ενώσεων Α, Β, Γ,

∆, Ε, Ζ, Θ, Λ. (Μονάδες 16)

Γ2. ∆ιαθέτουμε διάλυμα όγκου 500 mL που περιέχει HCOOH, CH3COOH και

CH3CH=O (διάλυμα Υ1).

α. 50 mL διαλύματος Υ1 αποχρωματίζουν 400 mL διαλύματος KMnO4 0,1M,

οξινισμένα με H2SO4.

β. 50 mL διαλύματος Υ1 απαιτούν για πλήρη εξουδετέρωση 300 mL NaOH 0,5M.

γ. 50 mL διαλύματος Υ1 με αντιδραστήριο Fehling δίνουν 7,15 g ιζήματος.

Να βρεθούν τα mol των συστατικών του αρχικού μείγματος.

(∆ίνεται ότι: Ar(O)=16, Ar (Cu)=63,5) (Μονάδες 9)


Documents

ΧΗΜΕΙΑ Γ΄ ΛΥΚΕΙΟΥ - ΟΡΓΑΝΙΚΗ