生命活动的物质基础

第一单元 糖类 油脂

《有机化学基础 》 专题 5

·“果实的事业是尊贵的，花的事业是甜美的，但还是让我赞美绿叶的事业吧，她总是谦逊地专心地垂着绿荫的”。 --------------- （印度诗人：泰戈尔）

6CO2+6H2O C6H12O6+6O2光

一、葡萄糖分子结构的研究

葡萄糖的分子结构是在 19世纪由誉为“糖化学之父”的德国科学家费歇尔等人研究测定的

实验事实 结论①

②

实验式为 CH2O

分子式： C6H12O6

葡萄糖分子式 : C6H12O6

研究过程

1.80g 葡萄糖完全燃烧，只得到0.06molCO2 和 0.06molH2O

葡萄糖的相对分子质量为 180

-- 分子式

根据葡萄糖的分子式根据葡萄糖的分子式 CC66HH1212OO66 ，，从不饱和度从不饱和度和和含有氧元素含有氧元素两个角度，猜测葡萄糖两个角度，猜测葡萄糖可能的结构可能的结构和官能团和官能团，并说出检验官能团的方法？ ，并说出检验官能团的方法？

可能结构：成环、碳碳双键 醛基、羰基、可能结构：成环、碳碳双键 醛基、羰基、羧基、酯基 羟基、醚键羧基、酯基 羟基、醚键

碳碳双键：使酸性高锰酸钾或溴水褪色与 Na 反应放出氢气醇羟基：①与银氨溶液水浴加热反应，出现银镜 ②与新制 Cu(OH)2 加热，产生红色沉淀

醛基：

①与 Na2CO3 或 NaHCO3 反应产生 CO2

②使紫色石蕊试剂变红或PH 试纸 ③与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应，溶解成蓝色溶液

羧基：

实验验证2 ml10% 氢氧化钠溶液

加入 5 ～ 6 滴5% 的硫酸铜溶液 振荡

蓝色氢氧化铜悬浊液

加入 1ml10%的葡萄糖溶液 振荡 加

热

绛蓝色溶液

砖红色沉淀 有醛基

研究过程

注意： 仔细观察每次操作后的现象

实验事实 : 多羟基化合物与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成绛蓝色溶液

实验事实 结论

①

②

③

④

⑤

关于葡萄糖分子结构的结论：

1.80 g 葡萄糖完全燃烧 , 只得到0.06mol 二氧化碳和 0.06mol 水。葡萄糖的相对分子质量为 180 。

在 一 定 条 件 下 ,1. 80 g 葡 萄 糖 与0.05mol 乙酸完全酯化。葡萄糖可以被还原为直链己六醇

实验式： CH2O

分子式 : C6H12O6

每个分子中含有 5 个羟基

6 个碳排成直链

葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，加热产生砖红色沉淀。

分子中含有一个醛基，且有多个羟基

CH2—CH—CH—CH—CH—CHO

OH OH OH OH OH

葡萄糖三维图

葡萄糖链状和环状结构的互变

分子式：结构简式：

C6H12O6

CH2OH(CHOH )4CHO二、葡萄糖的化学性质

醛基的性质醇羟基的性质—OH

葡萄糖的分子结构

与 Na 反应消去反应

酯化反应

分子间脱水

被氧化与 HX 发生取代反

应

与新制 Cu(OH)2

悬浊液的反应

银镜反应

与 H2 的加成反应被氧化

写出以下三个反应的化学方程式

③

④

⑤

在 一 定 条 件 下 ,1. 80 g 葡 萄 糖 与0.05mol 乙酸完全酯化。葡萄糖可以被还原为直链己六醇

葡萄糖与新制氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，加热产生砖红色沉淀。

CH2—CH—CH—CH—CH—CHO

OH OH OH OH OH

【走近生活】情景一：情景一：有些家庭自家酿制葡萄酒，你知道有些家庭自家酿制葡萄酒，你知道用葡萄酿酒的原理吗？用葡萄酿酒的原理吗？

酒和醋的酿造

葡萄糖生物发酵产生乙醇：

C6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2↑酒化酶

情景二：情景二：长时间坐着写字会感到腰、肩酸长时间坐着写字会感到腰、肩酸痛。很久没有运动，偶尔去登山，第二天痛。很久没有运动，偶尔去登山，第二天必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些必定小腿酸胀得厉害。你能解释产生这些现象的原因吗？现象的原因吗？

为了避免乳酸堆积 , 最好经常活动身体 , 促进血液与含有充分营养和氧气的新鲜血液的交换。

【走近生活】 无氧呼吸

CH3CHCOOHOH

C6H12O6 2酶

情景三：情景三：当人生病时，常常注射葡萄糖溶液起当人生病时，常常注射葡萄糖溶液起什么作用？什么作用？

C6H12O6 （ s) + 6O2(g) 6CO2(g) + 6H2O(l)酶H = -2804kJ/mol

【走近生活】 有氧呼吸

三、葡萄糖的用途

1.营养物质

2.镀银工业

3.制药工业

4 、制酒工业

【【乐于关注乐于关注】】

糖尿病称为现代糖尿病称为现代疾病中仅次于癌症的疾病中仅次于癌症的第二杀手，全世界糖第二杀手，全世界糖尿病患者约有尿病患者约有 1.251.25亿人亿人 ,, 我国的糖尿病我国的糖尿病患者已超过患者已超过 40004000万万人。人。 防治糖尿病的关防治糖尿病的关键在哪里键在哪里 ??

行是知之始 , 知是行之成 .—— 陶行知

【【善于思考善于思考】】

合理膳食合理膳食是防治糖尿是防治糖尿病的关键。病的关键。

糖尿病人是否就不能糖尿病人是否就不能吃甜食了呢？吃甜食了呢？

葡萄糖的同分异构体果糖

多羟基酮结构简式：CH2—CH—CH—CH—C—CH2

OH OH OH OH O OH

分子式：C6H12O6

事实上，葡萄中还有一种糖。它比葡萄糖甜事实上，葡萄中还有一种糖。它比葡萄糖甜得多，是天然存在的糖中得多，是天然存在的糖中最甜最甜的一种。它的代谢不需要的一种。它的代谢不需要胰岛素的调节，因此胰岛素的调节，因此对糖尿病患者无害对糖尿病患者无害。。

果糖晶体

糖类

定义： 糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。

分类

根据能否水解及水解产物多少

单糖：葡萄糖、果糖 C6H12O6

二糖：蔗糖、麦芽糖 C12H22O11

多糖：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n

（不能水解）

（水解得 2mol单糖）

（水解得多 mol单糖）

低聚糖：由不到 20 个单糖缩合而成，以蔗糖，麦芽糖等最普遍

2 、按与羰基连接的原子或原子团情况，可分为醛糖和酮糖

丙糖

丁糖

戊糖

已糖等核糖和脱氧核糖

葡萄糖 果糖

1 、在单糖中，按分子中碳原子多少

其它分类：

几丁糖

甘油醛

L-甘油醛 D-D-甘油醛甘油醛

二羟丙酮

最简单的单糖

例：

[ 资料 ] 目前国际研究糖类的方向●● 研究的热点与难点： 多糖的结构和生物活性关系●●主要目标： 寻求活性更高，特别是对肿瘤、艾滋病 、心血管疾病更有效的多糖。●● 我国多糖研究与美、英、日等国差距很大，有关立体构型方面的研究还较少见

合理膳食

经常运动

保持身体健康

让爱你的人放心

健

康

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