Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства ,

получение и применение карбоновых кислот

Ум заключается не только в знаниях,

но и в умении применять знания в деле…

Аристотель.

Цели урока:

•Знать строение одноосновных карбоновых кислот, их определение, изомеры, гомологи, название по систематической номенклатуре.•Уметь объяснять причины и следствия взаимного влияния атомов в молекулах карбоновых кислот.•На примере муравьиной и уксусной кислот уметь составлять уравнения реакций, характеризующих химические свойства карбоновых кислот.

Название этого вещества древними греками отождествлялось с самим представлением о кислом. Нам оно хорошо известно в жидком агрегатном состоянии, но при охлаждении ниже 17 0С превращается в бесцветные кристаллы, похожие на лед.

Угадайте вещество, которым богаты плоды цитрусовых. В мякоти апельсина его около 2%, в лимоне – 6% из которых и было впервые выделено в 1784 г. К. Шееле.

Впервые эта кислота была получена алхимиком Агриколой, который наблюдал при прокаливании в янтаре похожий на соль белый налет этого вещества, в настоящее время используется в медицине.

Ответ: янтарная кислота – НООС-СН2-СН2-СООН. Янтарная кислота - настоящий подарок для нас. Это естественное вещество, которое присутствует в организме, вырабатывается им. При приёме внутрь не вызывает привыкания и не вызывает особых побочных эффектов, укрепляет иммунитет, усиливает клеточное дыхание, способствует усвоению кислорода клетками.

Все карбоновые кислоты имеют функциональную группу.

Что называется карбоновыми кислотами?

Классификация карбоновых кислот:

1) В зависимости от числа карбоксильных групп

● одноосновные – уксусная;

● двухосновные – щавелевая;

● многоосновные – лимонная.

Изомерия карбоновых кислот

СН3-СН2-СН2-СООН

СН3-СН-СООН

СН3

Какой вид изомерии характерен для карбоновых кислот?

Номенклатура карбоновых кислот

пропионовая

акриловая

бензойная

134 2

2-метилбутан овая кислота

Назовите карбоновые кислоты

1.СН3 - СН2 - СН2 – СН – СН - СООН

l l

СН3 СН3

СН3 СН3

l l

2. СН3 – СН – С - СООН

l

СН3

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся или

тривиальные названия, связанные главным образом с источником их получения.

Карбоновые кислоты в природе

Предельные одноосновные карбоновые кислоты образуют гомологический ряд.

Общая формула

карбоновых кислот

Ответьте на вопросы:

Как происходит перераспределение электронной плотности в карбоксильной группе?

В чем заключается взаимное влияние атомов в молекулах карбоновых кислот?

Как это будет отражаться на химических свойствах карбоновых кислот?

Ответы на вопросы

перераспределение электронной

плотности в карбоксильной группе

Электронная плотность в карбонильной группе (особенно π-связи) смещена в сторону кислорода, как более электроотрицательного элемента. Вследствие этого карбонильный атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Чтобы его компенсировать, он притягивает к себе электроны атома кислорода гидроксильной группы. Электронная плотность на атоме кислорода понижается и он смещает в свою сторону электронную плотность связи О – Н. Полярность связи в гидроксогруппе возрастает, водород становится подвижнее и легче отщепляется в виде протона, что обуславливает общие свойства карбоновых кислот.

Ответы на вопросы

● Влияние радикала на карбоксильную группу объясняется сдвигом электронной плотности к центральному атому углерода. В результате его частичный положительный заряд уменьшается и его действие на электронную плотность атома кислорода –ОН- группы ослабляется, а, значит, отщепление ионов водорода затрудняется. Как следствие – самая сильная-муравьиная кислота.

● Карбоксильная группа влияет на радикал таким образом, что наиболее легко замещаемым становится водород при α-углеродном атоме.

Формула кислотыТемпература, 0С

плавления кипения

Н-СООН 8,3 100,8

СН3-СООН 16,8 118,1

С2Н5СООН -20,8 141,1

С3Н7-СООН -5 163,5

Физические свойства некоторых предельных одноосновных

карбоновых кислот.

Физические свойстваФизические свойства карбоновых кислоткарбоновых кислот

Физические свойства предельных карбоновых кислот

Почему среди кислот отсутствуют газообразные вещества?

Это связано с ассоциацией молекул посредством водородных связей.

Образованием водородных связей можно объяснить и растворимость карбоновых кислот в воде.

Химические свойства карбоновых кислот.

1. Диссоциация с образованием катионов водорода и анионов кислотного остатка:

СН3 - СООН ↔ СН3 – СОО- + Н+

2.Взаимодействие с металлами, стоящими в электрохимическом ряду напряжений до водорода: 2СН3 - СООН + Fe →

→ (CH3- COO)2Fe + H2

3. Взаимодействие с основными оксидами с

образованием соли и воды:

2СН3–СООН + СаО →

(СН3–СОО)2Са + Н2О

4. Взаимодействие с гидроксидами металлов с образованием соли и воды (реакция нейтрализации).

СН3 – СООН + NaOH→

→ CH3 – COONа+Н2О

5. Взаимодействие с солями более слабых кислот, с

образованием последних:

СН3СООН + С17Н35СООNa →

уксусная кислота стеарат натрия

→ С17Н35СООН + CH3COONa стеариновая ацетат

кислота натрия

Характерные свойства для карбоновых кислот.

6.Образование функциональных производных:при взаимодействии со спиртами

(в присутствии концентрированной H2SO4) образуются сложные эфиры. Образование сложных эфиров при взаимодействии кислоты и спирта в присутствии минеральных кислот называется реакцией этерификации (ester с латинского "эфир").

СН3СООН + СН3ОН → →СН3СООСН3+Н2О

метилацетат

7. Реакции замещения, с галогенами

СН3 – СООН + Cl2 → CH2Cl – COOH + HCl

хлоруксусная

кислота

CH2Cl – COOH + Cl2 → CHCl2COOH + HCl

дихлоруксусная

кислота

CHCl2 – COOH + Cl2 → CCl3 – COOH + HCl

Хлоруксусная кислота сильнее уксусной, так как за счет атома хлора происходит перераспределение электронной плотности в молекуле и водород в виде протона отщепляется легче, а, значит, кислота будет более активной.

СН3 – СООН

CH2Cl – COOH

8.Реакции присоединения по кратной связи (для

непредельных) С17Н33СООН + Н2→ С17Н35СООН

олеиновая стеариновая

СН2 = СН - COOH + Br2 →

акриловая кислота

→ CH2Br–CHBr-COOH

2,3-дибромпропановая кислота

Получение карбоновых кислот

Предельные карбоновые кислоты получают:

1. Окислением спиртов

2. Окислением альдегидов

3. Окислением углеводородов

Существуют и другие способы получения

карбоновых кислот

Р,К

 2.  ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ:

  а) каталитическое окисление метана

2CH4 + 3O2 ––t 2H–COOH + 2H2О

 б) нагреванием оксида углерода (II) c гидроксидом натрия

 CO + NaOH ––p;200C H–COONa ––H2SO4 H–COOH

Муравьиная кислота

Уксусная кислота

3. ПРОМЫШЛЕННЫЙ СИНТЕЗ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ:

a)     каталитическое окисление бутана 

2CH3–CH2–CH2–CH3 + 5O2 ––t.каt 4CH3COOH + 2H2O

 

b)     нагреванием смеси оксида углерода (II) и метанола на катализаторе под давлением 

CH3OH + CO CH3COOH

Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений

отражена в схеме:

Выводы:1. Карбоновыми кислотами называются органические

вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

2. Для карбоновых кислот характерна изомерия углеродного скелета, изомерия между классами одноосновных карбоновых кислот и сложных эфиров.

3. Общие свойства, характерные для класса карбоновых кислот, обусловлены наличием в молекулах гидроксильной группы, которая содержит резко полярную связь между атомами водорода и кислорода. Для карбоновых кислот характерны свойства как общие с неорганическими кислотами, так и специфические, присущие только для органических кислот.