ТЕМА УРОКА:«БЕНЗОЛ»

Цели: Рассмотреть строение молекулы бензола, физические и химические свойства, основные способы получения. Совершенствование составлять характеристику органического соединения.

Мухина Н. Н.

ОБЩАЯ ФОРМУЛА

МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА БЕНЗОЛА

CnH2n-6Где n=6, 7, …

C6H6

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменноугольной смолы. Но ни название вещество не получило, ни состав его не был известен.

ВТОРОЕ РОЖДЕНИЕ Своё второе рождение

бензол получил благодаря работам английского физика Майкла Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году из жидкого конденсата светильного газа.

НОВОЕ ПОЛУЧЕНИЕ В 1833 году немецкий

физик – химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название «БЕНЗОЛ»)

В 1865 году, Кекуле предложил структурную формулу бензола как циклогекса – 1, 3, 5.

ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ 1. Все атомы C находятся в состоянии sp2 -

гибридизации, значит каждый атом C образует три ∑ - связи и одну π - связь.

2. Валентные углы между связями равны 120̊. Молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник.

3. Все углерод-углеродные связи равноценны, длина – C – C – связи равна 0,139 Нм.

4. Все ∑ - связи находятся в одной плоскости. 5. Шесть негибридизованных p – орбиталей перекрываются между собой и образуют единую сопряженную π - систему

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Бесцветная жидкость с резким

характерным запахом, легче воды и нерастворимая в ней, токсичная.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА : Реакция замещенияГалогенирование:

C6H6+Br2 C6H5Br+HBrFeBr3

бромбензол

Реакция замещенияНитрование:

C6H6+HO- NO2 C6H5NO2+H2OH2SO4

Конц.

нитробензол

Реакция замещенияАлкилирование:

C6H6+CH2= CH2 C6H6-С2H5кислота

H3PO4

Реакция окисленияГорение:

2C6H6+15O2 12CO2+6H2O

Реакция присоединенияГидрирование:

C6H6+3H2 C6H12Pt

циклогексан

Реакция замещенияХлорирование:

C6H6+3Cl2 C6H6Cl6гексахлоргексан

УФ

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ:1. Ароматизация (дегидроциклизация

алканов)C6H14 C6H6+4H2

2. Тримеризация ацетилена3C2H2 C6H6

3. Дегидрирование циклогексана (Реакция Зелинского, 1924 год.)

+3H2

C6H12 C6H6+3H2

4. Коксование каменного угля.

Cакт 400 ̊С

Pt, t

VV

Красители

ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА