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第二章 脂质 ( lipid ). 第一节 基本知识 第二节 脂肪酸 第三节 三酰甘油 第四节 磷脂、糖脂、萜类和类固醇类 第五节 脂蛋白 第六节 细胞膜 本章小结. 第一节 基本知识. 一、脂质的定义 二、脂质的分类 . 一、脂质的定义. 是指那些低溶于水而高溶于非极性有机溶剂(乙醚、氯仿等)的生物有机分子。 化学本质:是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。. 二、脂质的分类. 1.按化学组成分: 单纯脂质:脂肪酸和醇形成(三酰甘油和蜡)。 复合脂质:除含脂肪酸和醇外,尚含其它非脂成分(磷脂、糖脂)。 - PowerPoint PPT Presentation
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第二章 脂质( lipid )
第一节 基本知识第二节 脂肪酸第三节 三酰甘油第四节 磷脂、糖脂、萜类和类固醇类第五节 脂蛋白第六节 细胞膜本章小结
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第一节 基本知识
一、脂质的定义二、脂质的分类
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一、脂质的定义
是指那些低溶于水而高溶于非极性有机溶剂(乙醚、氯仿等)的生物有机分子。
化学本质:是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。
二、脂质的分类1. 按化学组成分:
单纯脂质:脂肪酸和醇形成(三酰甘油和蜡)。 复合脂质:除含脂肪酸和醇外,尚含其它非脂成分(磷脂、糖脂)。 衍生脂质:是单纯脂质和复合脂质的衍生物。如取代烃、固醇类、萜等。 结合脂:脂与糖或蛋白形成的脂多糖和脂蛋白。
2. 能否被碱水解:可皂化脂质、不可皂化脂质3. 在水中和水界面的行为不同:非极性脂质、极性脂质4.按功能分
贮存脂质: 三酰甘油(能量的主要贮存形式;抗低温;肠系膜中抗震)
结构脂质: 构成生物膜的骨架。 活性脂质: 是少量的细胞成分,具有专一的重要生物活性。如激素、
维生素、酶的辅助因子等。
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河北科技大学生工学院生命科学系脂质在空气-水界面和水系统中自发形成的几种常见结构
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脂类(Lipids)
脂肪:甘油三酯 (Triglycerides, TG) (Fats)
类脂
磷脂 (Phospholipids, PL)
糖脂 (Glycolipids, GL)
胆固醇 (Cholestrol, CH)
胆固醇脂 (Cholestrol ester,CHE)
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第二节 脂肪酸( fatty acid , FA )
一、脂肪酸及种类二、脂肪酸的结构特点三、脂肪酸的物理和化学性质
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一、脂肪酸及种类
1. 羧酸,少数以游离形式存在2. 根据脂肪酸碳链结构的不同
饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸( 1~4, 少数有 6 个)
单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸
含分支和环状结构的脂肪酸3. 常见的脂肪酸:软脂酸、硬脂酸、油
酸、亚油酸、亚麻酸
CH3 -( CH2 ) n -COOH
多不饱和脂肪酸 亚油酸 降低血液胆固醇,预防动脉粥样硬化 亚麻酸 18C,具有延缓衰老、改善记忆、改善睡眠、提高智力、提高免疫力、调
节血脂、血压、血糖、保护视力、通便、保肝等保健功效。 花生四烯酸 由亚油酸在体内转化而成。在血液、肝脏、肌肉和其他器官系统中作为结
构脂类起重要作用。对胎儿和婴幼儿的大脑和神经系统生长发育密切有关。
DHA 是二十二碳六烯酸,膳食供给亚麻酸时,人体能合成。 EPA 二十碳五稀酸,存在于鱼油与动物磷脂中
必需脂肪酸
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ω-3脂肪酸
当今天越来越多的人因为害怕肥胖而拒绝消费肉类。如果有一盘色香味美,看起来油腻腻但吃了不会让人增长脂肪的肉排或煎鸡蛋放在你面前,你能拒绝得了吗?
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二、脂肪酸的结构特点
天然脂肪酸几乎都是偶数碳,多数在 12- 24碳,最常见的是 16C和 18C 双键数目一般为 1-4个,一烯酸的双键位置一般在 9- 10之间 非共轭双键系统、共轭双键系统。
-CH2-CH = CH - CH2 -CH = CH - CH2-
非共轭双键系统(多数)
-CH2-CH = CH - CH = CH - CH = CH -CH2-
共轭双键系统
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1.溶解度:烃链越长,在水中的溶解度越低
2.熔点:不饱和的脂肪酸的溶点比饱和脂肪酸的熔点低3. 脂肪酸可以发生氧化反应,不饱
和脂肪酸在双键处可以发生加成反应(卤化、氢化)。4. 脂肪酸盐与乳化作用
三、脂肪酸的物理和化学性质
Melting point as affected by the proportion of saturated fat
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4. 脂肪酸盐与乳化作用 脂肪酸盐: CH3-( CH2) n- COO -K +
去污剂:两性分子,具有亲水基和疏水基,是两亲化合物。如 : 脂肪酸盐,十二烷基硫酸钠( SDS )。
乳化:……油滴被裹上一层去污剂分子,处于微团中,油滴作为亲水物体悬于水中而成乳胶…… 88 页
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第三节 三酰甘油
十六酸鲸蜡醇酯
单纯脂
蜡
Beewax: an ester of palmitic acidwith the alcohol triacontanol (蜂花烯,三十碳烯 )(软脂酸)
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第三节 三酰甘油
一、组成及结构特点二、三酰甘油的物理、化学性质
油脂的化学本质是酰基甘油,其中主要是三酰甘油(甘油三酯, TG)。此外还有少量的二酰甘油 (DG)和单酰甘油 (MG) 。
通过导致磷酸肌醇 (IP3) 、二酰甘油 (DG) 而起作用
磷酸肌醇酶(磷脂
酶 c , PLC )
特异
受体
肌醇磷脂
IP3 DG+
Ca2+
Ca2++ CaM 磷酸化作用
PKC 磷酸化作用
PIP2
一、组成及结构特点
1
3
2
1
2
3
R2 多是不饱和脂肪酸 动、植物油脂中主要是三酰甘油。自然界动植物油脂多为混合甘油三
酯、简单甘油三酯的复杂混合物
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二、三酰甘油的物理、化学性质
(一 )物理性质颜色气味:密度和溶解度: 熔点:
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(二)化学性质
水解与皂化氢化和卤化乙酰化油脂酸败
油脂的不饱和成分发生自动氧化,产生过氧化物并降解成挥发性物质。
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脂质过氧化作用
脂质过氧化:指多不饱和脂肪酸或脂质的氧化变质。
脂质过氧化作用对机体的损伤: 中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合。 终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联 脂质过氧化对生物膜的损害 脂质过氧化与动脉粥样硬化 脂质过氧化与衰老
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几种重要的抗氧化剂
凡具有还原性而能抑制靶分子自动氧化的物质称为抗氧化剂。 超氧化物歧化酶( SOD)
广泛的存在于各种生物中,属于金属酶类 过氧化氢酶 大多数生物都含有过氧化氢酶,以肝和红细胞中最为丰富。 谷胱甘肽过氧化物酶(GSHPX ) 103页 是人体清除H2O2最重要的酶,分布比过氧化氢酶广泛。 维生素 E(生育酚)
谷胱甘肽:
COOH
CHNH2
CH2
CH2
CO NH - CH - CO - NH - CH2 - COOHγ
α
还原型谷胱甘肽 GSH
CH2
SH
γ Glu - Cys - Gly
γ Glu - Cys - Gly
S
S
氧化型谷胱甘肽GSSG
+H2O2
+H20
谷胱甘肽过氧化物酶
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第四节 磷脂、糖脂、萜和类固醇
一、磷脂二、糖脂三、萜和类固醇
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一、磷脂
指含磷的脂类。包括甘油磷脂和鞘磷脂 主要参与细胞膜系统的组成。少量存在于细胞的其
它部分。
1. 甘油磷脂(磷酸甘油酯)
( 1 )组成与结构
磷脂酸
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极性头部
非极性尾部X-OH
甘油磷脂:脂肪酸 -甘油 -磷酸 -极性醇
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( 2 )几种常见甘油磷脂的极性头基( 104 页 )
组分:磷脂酸(甘油+脂肪酸+磷酸)+ X
甘油磷脂 X
磷脂酰胆碱(卵磷脂)磷脂酰乙醇胺(脑磷脂)磷脂酰丝氨酸磷脂酰甘油双磷脂酰甘油(心磷脂)磷脂酰肌醇
胆碱乙醇胺丝氨酸甘油磷脂酰甘油肌醇(磷酸肌醇)
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磷脂酰甘油
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通过导致磷酸肌醇 (IP3) 、二酰甘油 (DG) 而起作用
磷酸肌醇酶(磷脂
酶 c , PLC )
特异
受体
肌醇磷脂
IP3 DG+
Ca2+
Ca2++ CaM 磷酸化作用
PKC 磷酸化作用
PIP2
( 3 )甘油磷脂的一般性质
白色蜡状固体,暴露于空气中由于多不饱和脂肪酸的过氧化作用,磷脂颜色逐渐变暗。
是两亲分子,是成膜分子,在水中能形成微囊。 和碱、酸反应 磷脂酶
脂肪酸 -甘油 -磷酸 -极性醇
40
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2. 鞘磷脂
甘油磷脂:脂肪酸 -甘油 -磷酸 -极性醇鞘磷脂:脂肪酸 - 鞘胺醇 -磷酸 -极性醇
鞘磷脂
鞘磷脂
神经酰胺 鞘磷脂:脂肪酸 - 鞘胺醇 -磷酸 -极性醇
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磷脂双分子层构成膜骨架
二、糖脂
糖脂:指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接的化合物。 分为
甘油糖脂: 鞘糖脂: 神经节苷脂:(糖基部分含有唾液酸的鞘糖脂) 甘油磷脂 = 脂肪酸 -甘油 -磷酸 -极性醇
鞘磷脂 = 脂肪酸 - 鞘胺醇 -磷酸 -极性醇
甘油糖脂 = 脂肪酸 -甘油 -糖 ( 二酰甘油 ) 鞘糖脂 = 脂肪酸 - 鞘胺醇 -糖 (神经酰胺)
磷脂
糖脂
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鞘糖脂
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将下列化合物按照生物合成先后关系排列
神经酰胺 神经节苷脂 磷脂酰乙醇胺 磷脂酸 花生四烯酸
花生四烯酸 神经酰胺 神经节苷脂花生四烯酸 磷脂酸 磷脂酰乙醇胺
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三、萜和类固醇(非皂化脂)
一般不含脂肪酸,属不可皂化脂质,在生物体内含量不多,是重要的生物活性物质。
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1.萜 (terpene)
属于异戊二烯系脂类,不含脂肪酸,属不皂化物。 可分为:单萜、双萜、三萜、四萜、多萜。 植物中多数萜类具有特殊气味,维生素 A 、 E 、 K 等都属于萜类,天然橡胶是多萜。
头
尾
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核心结构:环戊烷多氢菲环 存在于大多数真核细胞膜中,也可游离或与脂肪酸成酯。 固醇 ( 甾醇 , sterol)是类固醇中一大类
动物固醇
非动物固醇 固醇衍生的类固醇
雄激素、雌激素、孕酮 糖皮质激素、盐皮质激素 VD、胆汁酸
2. 类固醇(甾类, steroid )
3
110
6
19
11 13
1415
17
18
3
110
6
19
11 13
1415
17
18
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胆固醇 胆固醇是高等动物生物膜的重要成分,它对调节生物膜的流动性有一定意义。 胆固醇还是一些活性物质的前体,类固醇激素、 VD3、胆汁酸等都是胆固醇
的衍生物。
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非动物固醇
谷固醇、豆固醇、菜油固醇 能抑制胆固醇的吸收。 开发降低胆固醇的药物
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硬脂酸、软脂酸和油酸、亚油酸的结构特点?叙述去污剂去污原理?必需脂肪酸?脂质过氧化作用 ?脂质过氧化作用对机体的损伤有哪些?三酰甘油、甘油磷脂和鞘磷脂的基本组成?
作业
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第五节 脂蛋白
脂蛋白(血浆脂蛋白):是脂质与蛋白质非共价键结合而成。 组成
载脂蛋白 ( 脱辅基脂蛋白 ) :脂蛋白中的蛋白质部分。 脂质
分类 细胞脂蛋白 血浆脂蛋白
是脂类在血浆中的运输形式。以疏水性脂类为核心外部围绕着极性脂类和载脂蛋白组成。
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1 、血浆脂蛋白的结构 核心(疏水脂)和外壳(极性脂和载脂蛋白)两部分
三酰甘油
胆固醇酯
载脂蛋白游离胆固醇
磷脂
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乳糜微粒: 脂质主要是:三酰甘油 极低密度脂蛋白 (VLDL) : 脂质主要是:三酰甘油、胆固醇
中间密度脂蛋白( IDL ): 脂质主要是:三酰甘油、胆固醇 低密度脂蛋白 (LDL) : 脂质主要是:胆固醇、磷脂 高密度脂蛋白 (HDL) : 脂质主要是:磷脂、胆固醇
2 、血浆脂蛋白依密度大小进行分类
乳糜微滴
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第六节 细胞膜( 589页 )
一、膜的组成二、膜结构特点三、膜的功能
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一、膜的化学组成1. 膜脂:主要是磷脂、胆固醇。2. 膜蛋白:内在蛋白和外周蛋白3. 膜糖类:糖脂和糖蛋白
甘油磷脂
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一、膜的化学组成
甘油磷脂
1. 膜脂:主要是磷脂、胆固醇。2. 膜蛋白:内在蛋白和外周蛋白3. 膜糖类:糖蛋白和糖脂
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一、膜的化学组成
甘油磷脂
1. 膜脂:主要是磷脂、胆固醇。2. 膜蛋白:内在蛋白和外周蛋白3. 膜糖类:糖蛋白和糖脂
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二、膜结构特点(流体镶嵌模型)
1. 膜结构的连续主体是脂质双分子层。
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二、膜结构特点(流体镶嵌模型)
1. 膜结构的连续主体是脂质双分子层。
2. 膜组分不对称分布
二、膜结构特点(流体镶嵌模型)
1. 膜结构的连续主体是脂质双分子层。
2. 膜组分不对称分布3. 膜蛋白和膜脂具有流动性,
膜脂的流动性变化会影响膜蛋白的构象和功能。
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一、膜的化学组成1. 膜脂:主要是磷脂、固醇。2. 膜蛋白:内在蛋白和外周蛋白3. 膜糖类:糖脂和糖蛋白
甘油磷脂
胆固醇在膜中的作用 液晶态 凝胶态 在相变温度以上:干扰脂酰链的旋转,降低膜的流动性。 在相变温度以下:阻止脂酰链的有序排列,降低相变温度,防止向凝胶化转变,保持膜的流动性。
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三、膜的功能
1.保护作用。2. 物质传递作用3.信息传递作用4. 细胞识别作用5.能量转换作用(线粒体内膜和叶绿体类囊体膜)6. 蛋白质合成与运输(糙面内质网膜)7.内部运输(高尔基体膜)8. 核质分开(核膜)
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作业
血浆脂蛋白功能?分为哪几类?
生物膜的主要组成和结构特点?
熟记 20种氨基酸的结构和三字符缩写