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1 Nomenclaturas Orgânicas Colégio Salesiano Sagrado Coração Aluna(o): ______________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______ Recife, ______ de ________________ de 2012 Disciplina : Química Orgânica Professor: Eber Barbosa Nomenclaturas Orgânicas ] 01 Nomenclatura dos álcoois Iupac: prefixo + infixo + ol Usual: álcool radical + ílico Kolbe: nome dos radicais + il + carbinol Exs: a) b) c) Observação: Nos alcoóis a numeração dos carbonos da cadeia principal deve iniciar pela extremidade mais próxima do grupo funcional, ou seja, da hidroxila. d) e) f) Álcool terc-butílico... g) Propanotriol h) Obs: Um mesmo carbono não apresenta mais que uma hidroxila. Carbono com duas hidroxilas sofre autodesidratação... C OH Os álcoois apresentam hidroxila em carbono saturado. H 3 C CH CH 2 CH 2 CH CH 3 CH 3 OH CH 3 H 3 C C CH 3 OH H 2 C CH CH 2 OH OH OH Ainda empregadas apenas para os alcoóis mais simples. Glicerina, empregada como umectante H 3 C OH Metanol ou álcool metílico 5metilhexan2ol H 3 C C CH 2 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 OH OH 6metilhex5en2,3diol ...ou metil propanol H 3 C CH 2 OH Iupac: Etanol Usual: álcool etílico Kolbe: metilcarbinol O etanol é conhecido como espírito do vinho e quando oxidado produz vinagre. Poderia ser chamado de hidroxietano. É o biocombustível mais difundido. Empregado em bebidas alcoólicas. O metanol é conhecido como espírito da madeira e quando oxidado suavemente produz formol, motivo pelo qual não pode ser empregado em bebidas. Sua combustão produz uma chama praticamente invisível e seus vapores produzem segueira. etilcarbinol, propan1ol, álcool npropílico ou 1hidroxipropano H 3 C CH CH 2 CH 3 OH H 3 C CH CH 2 CH 3 OH H 3 C CH CH 2 CH 3 OH Butan 2 ol 1 2 3 4 OH no carbono 2. Álcool secbutílico Radical secbutil Metil etil carbinol H 2 C CH 2 CH 3 OH H 2 C OH OH H 2 C O H OH +

004 Nomenclaturas Orgânicas

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1 Nomenclaturas Orgânicas

Colégio Salesiano Sagrado Coração Aluna(o): ______________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______

Recife, ______ de ________________ de 2012

Disciplina : Química Orgânica Professor: Eber Barbosa

Nomenclaturas Orgânicas ]

01 – Nomenclatura dos álcoois

Iupac: prefixo + infixo + ol

Usual: álcool radical + ílico

Kolbe: nome dos radicais + il + carbinol

Exs: a) b) c)

Observação: Nos alcoóis a numeração dos carbonos da cadeia principal deve iniciar pela extremidade mais próxima do grupo funcional, ou seja, da hidroxila.

d) e)

f) Álcool terc-butílico... g) Propanotriol h) Obs: Um mesmo carbono não apresenta mais que uma hidroxila. Carbono com duas hidroxilas sofre autodesidratação...

C

OH

Os álcoois apresentam hidroxila em carbono saturado.

H3C CH CH2 CH2 CH CH3 CH3 OH

CH3

H3C C CH3 OH

H2C CH CH2 OH OH OH

Ainda empregadas apenas para os alcoóis mais simples.

Glicerina, empregada como umectante

H3C OH Metanol ou

álcool metílico

5–metil–hexan–2–ol

H3C C CH2 CH2 CH CH CH3 CH3 OH OH

6–metil–hex–5–en–2,3–diol

...ou metil – propanol

H3C CH2 OH

Iupac: Etanol Usual: álcool etílico Kolbe: metil–carbinol

O etanol é conhecido como espírito do vinho e quando oxidado produz vinagre. Poderia ser chamado de hidroxi–etano. É o biocombustível mais difundido. Empregado em bebidas alcoólicas.

O metanol é conhecido como espírito da madeira e quando oxidado suavemente produz formol, motivo pelo qual não pode ser empregado em bebidas. Sua combustão produz uma chama praticamente invisível e seus vapores produzem segueira.

etil–carbinol, propan–1–ol, álcool n–propílico ou 1–hidroxi–propano

H3C CH CH2 CH3

OH

H3C CH CH2 CH3

OH

H3C CH CH2 CH3

OH

Butan – 2 – ol

1 2 3 4

OH no carbono 2. Álcool sec–butílico

Radical sec–butil

Metil – etil – carbinol

H2C CH2 CH3 OH

H2C OH

OH

H2C

O

H OH +

Page 2: 004 Nomenclaturas Orgânicas

2 Nomenclaturas Orgânicas

02 – Nomenclatura dos Enois

Iupac: prefixo + en + ol

Exemplos:

a) But–1–en–2–ol b) 4–metil–pent–2–en–3–ol c) etenol d) propen–1–ol e) propen–2–ol

03 – Nomenclatura dos Aldeídos

Iupac: prefixo + infixo + al

Usual: aldeído + nome particular *Nomes particulares: Fórmico – 1 carbono Butírico – 4 carbonos Acético – 2 carbonos Valérico – 5 carbonos Exemplos: Propiônico – 3 carbonos Oxálico – 2 Carbonos e dois grupos funcionais iguais c) Formaldeído d) Benzaldeído e) etanodial f)

03 – Nomenclatura das Cetonas

Oficial: pefixo + infixo + ona

Usual: radical(il) + radical(il) + cetona Exemplos:

b) Propanona ou acetona c) etil–isobutil–cetona d) Pentano–2,4–diona

e) Glicose ou pentahidroxihexanal f) Frutose ou pentahidroxihexan–2–ona g) Butanona

O C H

Os aldeídos apresentam carbonila em carbono primário.

O H C H

O C H

O O C C H H

Apresentam carbonila em carbono em carbono secundário.

CH3 C CH3 O

CH3 CH2 C CH2 CH CH3 O CH3

CH3 C CH2 C CH3 O O

C O

(um em cada carbono).

Os enois apresentam hidroxila em carbono insaturado por ligação dupla.

C OH

Metanal ou formol

O CH2 CH CH CH CH C H OH OH OH OH OH

CH2 CH CH CH C CH2

OH OH OH OH O OH

Total de 2 carbonos, já contando com o carbono da carbonila.

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

Pentan – 2 – ona

5 carbonos na cadeia principal

an = só ligações simples entre os carbonos

Carbonila no 2º carbono da cadeia

CH3 C CH2 CH2 CH3

O

1 2 3 4 5

Metil – propil – cetona

ou aldeído oxálico

O C H

H3C

Iupac: etanal Usual: aldeído acético

O H3C CH CH2 C H OH 3–hidroxi–butanal

But = 4 carbonos já considerando o carbono da

carbonila

4 3 2 1

ou aldeído 3–hidroxi–butírico

Propanal 3

carbonos

an = só ligações simples entre os carbonos

H3C CH2

O C H

a)

b)

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3 Nomenclaturas Orgânicas

04 – Tautomeria

Tautomeria é o fenômeno pelo qual uma hidroxila se converte em carbonila quando, em um mesmo

carbono, ocorre deslocamento dos elétrons π, ou seja, deslocamento da ligação pi em um mesmo carbono. Os casos mais comuns são aqueles em que um enol se converte em aldeído ou um enol se converte em cetona conforme exemplos abaixo:

a) b) IMPORTANTE: Ressonância ≠ tautomeria

05 – Nomenclatura dos Ácidos Carboxílicos

Iupac: pefixo + infixo + óico

Usual: ácido nome particular + írico

*Nomes particulares: Fórmico – 1 carbono (ácido existente na formiga) Acético – 2 carbonos (ácido existente no vinagre) Propiônico – 3 carbonos Butírico – 4 carbonos (ácido da manteiga rançosa, queijo velho, suor humano) Valérico – 5 carbonos (ácido da raiz de uma planta chamada “valeriana”) Oxálico – apenas 2 carbonos, cada um contendo o grupo funcional. Exemplos:

d) Ácido etanóico e) Ácido 2–hidroxi–propanóico f) Ácido etanodióico (oxálico)

g) Ácido 2–amino–propanóico h) Ácido butenodióico (ác. fumárico ou malêico) i) ácido benzóico

j) Ácido propanodióico k) Ácido butanodióico l) Ácido 5–metil–hex–3–enóico

O C OH

O C OH

Oficial: ácido butanóico Usual: ácido butírico

H3C

O CH2 CH2 C OH

O O C C HO OH

H O CH3 C C OH OH

H O CH3 C C OH NH2

O O C C C C HO OH H H

O C OH

O O C CH2 C HO OH

O O C CH2 CH2 C HO OH

(Ác. lático)

(Alanina)

O CH3 CH CH CH CH2 C OH CH3 (Ác. malônico) (Ác. succínico)

Tautomeria CH3 CH C CH2 OH

Tautomeria

OH CH3 CH CH CH

Na ressonância a molécula não muda com o deslocamento dos elétrons pi (o que ocorre com o benzeno).

Na tautomeria o deslocamento dos elétrons pi modifica a molécula.

O C OH

H3C

Ácido acético

Deslocamento dos elétrons π ao longo da cadeia

Deslocamento dos elétrons π no mesmo carbono

Ácido metanóico ou ácido fórmico

O H C OH

b)

Ácido propanóico

3 carbonos

an = só ligações simples entre os carbonos

H3C CH2 a)

c)

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4 Nomenclaturas Orgânicas

06 – Nomenclatura dos Éteres

Oficial: prefixo menor óxi – prefixo maior ano

Usual: éter radical menor il + radical maior ílico

Exemplos: a) b) éter dimetílico ou éter metílico c) Éter etil–propílico d) Éter etílico ou éter dietílico

e) etanoxi–ciclobutano f) éter etil–terc–butílico g) Etóxi–benzeno

07 – Nomenclatura dos Ésteres

Oficial: Prefixo da parte carbonilada da cadeia + infixo + ato de radical + ila

Usual: Modifica apenas o prefixo da parte carbonilada que empregará a mesma regra usual dos ácidos. Exemplos: a)

b) Butirato de iso–propila c) acetato de etila d) Valerato de iso–butila

c) Propanoato de butila d) Benzoato de benzila e) formiato de etila

C O C

CH3 CH2 O CH2 CH3

CH3

CH3 O C CH3 CH3

O

C O C

CH3 CH2 O CH CH2 CH2 CH2

O CH3 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH3

O CH3 CH2 CH2 C O CH CH3 CH3

CH3 O CH3

CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

O H C O CH2 CH3

eno ou

ino

ano, eno ou ino conforme nomenclatura dos hidrocarbonetos.

Éter

CH3 O CH2 CH3

metil – etílico

parte menor da cadeia

parte maior da cadeia

(éter sulfúrico)

ou éter etil–fenílico ou éter etil–ciclobutílico

CH3 O CH2 CH3

metanoxi – etano

parte menor da cadeia

parte maior da cadeia

O

CH3 C O CH2 CH2 CH3

etanoato de propila ou acetato de propila

parte carbonilada da cadeia

O C O CH2

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5 Nomenclaturas Orgânicas

08 – Nomenclatura das Aminas

Oficial: + amina

Exemplos: a) b) metil–etilamina c) fenilamina d) trimetilamina e) etilfenilamina

f) propilamina g) 2–amino–butano h) metil–etil–propilamina i) ciclobutilamina

09 – Nomenclatura das Amidas Oficial: hidrocarboneto + amida

Usual: nome usual dos ác. carboxílicos + amida Exemplos: a) b) benzamida c) 3–metil–butanoamida d) N–metil–butanoamida e) N–metil–etanoamida

10 – Nomenclatura dos Anidridos

Oficial: anidrido nome do ácido1 – nome do ácido2

Usual: emprega a mesma regra usual dos ácidos carboxílicos. Exemplos: a) b) Anidrido propiônico–butírico c) Anidrido acético d) Anidrido fórmico

H N CH3

H

metilamina

O H3C C N H H

Oficial: etanoamida Usual: acetamida

O H3C CH CH2 C N H CH3 H

O H3C CH2 CH2 C N CH3 H

O CH3 C N CH3 H

O

N C

N C

CH3 N CH2 CH3

H

CH3 N CH3

CH3

O C NH2

H N H

N CH2 CH3

H

nome do radical1

+ il, nome do radical2

+ il, nome do radical3

+ il

O O CH3 C O C CH2 CH3

Oficial: ácido etanóico–propanóico Usual: anidrido acético–propiônico

O O CH3 CH2 C O C CH2 CH2 CH2 CH3

O O CH3 C O C CH3

O O H C O C H

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6 Nomenclaturas Orgânicas

11 – Nomenclatura dos Haletos Orgânicos Iupac: Halogênio – hidrocarboneto

Usual: Halogênio + eto de radical + ila Exemplos: a)

b) c) c) 1, 2–dicloro–tetrafluor–etano d) brometo de terc–butila e) 4–cloro–2–metil–pentano f) 1, 2–dicloro–benzeno g) triclorometano h) dicloro–difluor–metano (CFC)

12 – Nomenclatura dos Sais Orgânicos Oficial: Prefixo + ato de nome do cátion

Usual: Nome usual dos ácidos + ato de nome do cátion Exemplo: a) b) Valerato de potássio c) Propanodiato de cálcio d) Oxalato de sódio e) f) acetato de potássio g) oxalato de alumínio

C Halogênio

O C O–Cátion+

H3C CH2 C

Iupac: cloro–etano Usual: cloreto de etila

C

Cℓ C C H

Br H3C C CH3

CH3

CH3 CH CH2 CH CH3 CH3 Cℓ

O CH3 CH CH2 C O

–Na

+

CH3

O O C CH2 C –O O– Ca+2

O O C C Na–O+ O–Na+

F F Cℓ C C Cℓ F F

O CH3 CH2 CH2 CH2 C O–K+

(CFC)

ou pentanoato de potássio

O CH3 CH2 C O–Na+

Um dos primeiros anestésicos da história da medicina.

Cℓ

Cℓ

CH3 CH CH2 CH3

Cℓ

2–cloro–butano

1 2 3 4

CH3 CH CH2 CH3

Cℓ

Cloreto de sec–butila

3 – metil – butanoato de sódio

4 3 2 1

Propanoato de sódio ou propionato de sódio

Radical sec–butil

CH3 CH CH3 Br

Oficial: 2–bromo–propano Usual: brometo de sec–propila

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7 Nomenclaturas Orgânicas

13 – Nomenclatura dos Fenois Oficial: Hidroxi – nome do hidrocarboneto aromático Exemplos: a) Hidroxibenzeno b) orto–hidroxi–metil–benzeno c) meta–cresol d) para–cresol e) 1, 2–dihidroxi–benzeno f) β–hidroxi–naftaleno

Procure recordar... benzeno tolueno xileno cresol

OH CH3

OH

CH3

OH OH

CH3

OH

OH

OH

também chamado de fenol ou ácido fênico.

orto–cresol

cresol

São compostos de caráter ácido

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8 Nomenclaturas Orgânicas

f e r om ôn i o pr a g a do c oqu e i r o

C H 3 C H C H 2 C H C H =C H C H 3

C H 3 O H

C H 3 C H 2 C H 2 C

O

O C H 2 ( C H 2 ) 3 C H 3

a r om a do m or a n g o ( R hy nc hophor us pal m ar um )

C H 3 C =C H C H 2 C H 2 C =C H C

C H 3 C H 3 O

H f e r om ôn i o de t r i l h a da f or m i g a

( T r i gona s ubt e r r ane a )

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco 001 – (FESP – UPE/96) O éter dietílico possui em sua “estrutura” uma cadeia que pode ser classificada, como:

a) Cíclica, normal, saturada, homogênea. d) Acíclica, normal, saturada, heterogênea. b) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea. e) Heterocíclica, saturada, ramificada. c) Acíclica, ramificada, saturada, heterogênea.

002 – (UFPE – 1

a fase/2006) Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos

casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.

a) 6,6–dimetil–2–hexen–4–ol, pentanoato de butila, 3,7–dimetil–2,6–octadienal. b) 6–metil–2–hepten–4–ol, butanoato de pentila, 3,7–dimetil–2,6–octadienal. c) 2–octen–4–ol, butanoato de pentila, 2,6–decadienal. d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7–dimetil–2,6–octadienal. e) 6,6–dimetilexen–4–ol, butanoato de pentila, 2,6–decadienal.

003 – (UFPE – Univasf/2008.2) Associe o composto orgânico à sua fórmula molecular:

1) metoxietano ( ) C7H8O 2) 2-butanona ( ) C4H8O 3) propanal ( ) C3H4O4 4) orto-metilfenol ( ) C3H6O 5) terc-butanol ( ) C4H10O 6) ácido propanodióico ( ) C3H8O

A seqüência correta é:

a) 4, 2, 6, 3, 5, 1. b) 6, 3, 2, 5, 4, 1. c) 4, 2, 5, 3, 1, 6. d) 3, 1, 2, 4, 6, 5. e) 2, 1, 6, 3, 5, 4. 004 – (FESP – UPE/90) 3,01 x 1023 moléculas de uma substância orgânica, tem massa igual 27g. Essa substância pode ser:

a) Propanol–1 ou metoxi–etano c) Propanal ou propanona e) Butino–1 ou ciclo–buteno b) Etanóico ou metanoato de metila d) Ciclo–butano ou butano

005 – (UFPE – Vitória e Caruarú/2007) Quando dois compostos químicos tiverem uma mesma fórmula química, mas

possuírem estruturas diferentes, esses serão chamados de isômeros. Um tipo de isomeria muito importante é a chamada isomeria ótica, ou estereoisomeria, que acontece quando a estrutura molecular do composto é assimétrica. Dentre os compostos a seguir, qual apresenta isômeros óticos?

a) metanol b) etanol c) metil–propanol–2 d) 2–metil–butanol–2 e) 3–metil–butanol–2 006 – (UFPE – 1

a fase/92) Quando um dos hidrogênios do benzeno é substituído por um radical acetila, o composto

resultante pertence à função:

a) Éster b) Cetona c) Ácido carboxílico d) Éter e) Aldeído

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9 Nomenclaturas Orgânicas

007 – (CEFET – Cursos Tecnológicos/2006) O ácido butanóico é usualmente conhecido como ácido butírico (do inglês butter, manteiga), responsável pelo odor desagradável presente na manteiga rançosa. Em relação a esse composto indique a alternativa incorreta.

a) Apresenta fórmula molecular C4H8O2 d) É isômero da butanona

b) Se trata de uma substância polar e) Quando dissolvido em água sofre ionização c) Pertence a função ácido carboxílico

008 – (FESP – UPE/94) Qual dentre os seguintes ácidos monocarboxílicos, de fórmula C5H10O2, apresenta isomeria óptica?

a) Ácido 2 – metil – butanóico c) Ácido pentanóico e) Ácido pentanodióico b) Ácido 3 – metil – butanóico d) Ácido 2 – metil – pentanóico

009 – (UPE – 2003) Os "umidificantes" são usados há bastante tempo para proteger e reidratar a pele. Esses produtos são constituídos por emolientes e umectantes, cuja finalidade é aumentar o teor de água na pele, de diferentes formas. Os umectantes atuam adicionando água à pele, atraindo vapor de água do ar. Dentre as substâncias abaixo, qual a que melhor se comporta, quimicamente, como umectante?

a) Benzeno. b) Etano. c) Glicerina. d) Éter dimetílico. e) Tetracloreto de carbono.

010 – (UPE – Quí.I/2005) A teoria metabólica explica que as “cãibras musculares” ocorrem, quando o músculo se torna

intoxicado por metabólicos provenientes da atividade contrátil. Entretanto, uma substância tóxica ao músculo é o ácido lático, que resulta da desintegração incompleta dos carboidratos, processo este conhecido com o nome de glicólise anaeróbia. Esse processo é realizado no sarcoplasma das fibras musculares, ou seja, o ácido lático vai sendo produzido no interior das células. Dessa forma, o ácido produzido aumenta consideravelmente a acidez no meio intracelular, podendo afetar profundamente o funcionamento das fibras musculares e causar, entre outros distúrbios, as “cãibras musculares”.

Em relação ao texto, pode-se afirmar como verdadeiro que

a) As cãibras são conseqüências do excesso de ácido lático produzido pela combustão da glicose. b) O pH do meio intracelular aumenta proporcionalmente à produção de ácido lático. c) O ácido lático, produzido no interior das células, apresenta, em sua molécula, um carbono assimétrico. d) A desintegração dos carboidratos ocorre por excesso de oxigênio, pois só assim se forma o ácido lático. e) As cãibras resultam da escassez de ácido lático no interior das células, condição essa para que haja uma

diminuição de pH no meio intracelular.

011 – (UPE – Quí. I/2004) A obesidade pode ser provocada pela ingestão excessiva tanto de massas como de doces. Isso ocorre, porque esses alimentos possuem em maior quantidade:

a) Glicerina. b) Lipídios. c) Carboidratos. d) Proteínas. e) Vitaminas e sais minerais. 012 – (FESP – PE/86) Determinações quantitativas revelaram os seguintes teores de carbono e hidrogênio de um

composto orgânico oxigenado: C = 40% e H = 6,66%. Sabe-se ainda que 6,02 x 1022 moléculas desse composto, pesam 6,0g e, que reagindo com o etanol produz o acetato de etila. O composto certamente será:

(Dados: C = 12u; H = 1u; O = 16u)

a) Glicose b) Glucose c) Ácido etanóico d) Formiato de metila e) Etanal

013 – (CEFET – Cursos Tecnológicos/2006) A cada dia que passa a polícia vem tendo mais trabalho para conter o tráfico de drogas, uma das estratégias utilizadas é exatamente conter a aquisição de solventes orgânicos com elevado grau de pureza, como a acetona (propanona). Tanto os laboratórios das universidades como os laboratórios das escolas só adquirem esses produtos com uma autorização especial. Abaixo temos algumas dessas substâncias. Indique a alternativa que apresenta isômeros de função.

a) 1–butanol e 1–propanol c) 1–butanol e propanal e) 1–pentanol e 2–pentanona b) butanal e propanal d) butanona e 2–metil–propanal

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10 Nomenclaturas Orgânicas

014 – (UPE – Quí.I/2005) A segunda fermentação do vinho é muito executada na Europa, especialmente na França, razão pela qual os vinhos franceses têm um sabor bastante diferenciado, o que os torna tão diferentes dos demais. Análises químicas evidenciaram que a segunda fermentação é produzida por enzimas que atuam sobre o ácido malônico, presente no vinho, transformando-o em ácido lático.

Qual das alternativas abaixo corresponde às fórmulas dos ácidos malônico e lático, respectivamente?

a) HOOCCH2COOH e CH3CHOHCOOH. d) CH3CH2COOH e CH3CHOOHCOOH. b) HOOCCHCH3COOH e CH3CHOHCOOH. e) CH3CHOHCOOH e HOOCCHOHCHOHCOOH. c) HOCH2COOH e HOOCCHOHCHOHCOOH.

015 – (FESP – UPE/91) Assinale na coluna I as proposições verdadeiras e na coluna II a s proposições falsas (incorretas).

I II O Denominam-se éteres todos os compostos orgânicos que apresentam C O R

0 0

1 1 O metanol (essência colonial) tóxico produz cegueira e morte, pode ser utilizada na obtenção de formol. 2 2 A maior aplicação do etanol está na preparação de um explosivo trinitrato de glicerina. 3 3 Aldeido propiônico e acetona são isômeros funcionais. 4 4 O mais simples dos fenois recebe o nome de hidróxi–benzeno, ácido fênico ou ácido carbólico.

016 – (UPE – Quí.II/2005) Para comemorar os 20 anos do vestibular da UPE, três ex-vestibulandos decidiram comprar uma garrafa de um vinho de excepcional qualidade, para degustarem em homenagem a tão importante data. Um deles, hoje enófilo, explicou que, uma vez aberta a garrafa de vinho, tinham que degustá-lo integralmente, contrariando a vontade dos colegas que queriam guardar a sobra do vinho para uma outra data comemorativa. Ao término de muitas explicações, o enófilo conseguiu convencê-los a tomarem todo o vinho contido na garrafa.

Qual das explicações abaixo você considera quimicamente coerente, justificando o fato de não ser recomendável guardar o vinho que sobra de uma garrafa aberta?

a) Um vinho não deve ficar em contato com o vidro da garrafa por muito tempo, pois o vidro, que é um oxidante enérgico, altera as propriedades do vinho engarrafado em pouco tempo.

b) Uma vez aberta a garrafa de vinho, não pode ser mais fechada com a mesma rolha, pois ela perde a elasticidade, permitindo a entrada de bióxido de carbono na garrafa, que é um gás indesejável em qualquer bebida gaseificada, pois altera sua composição.

c) Uma vez aberta a garrafa de vinho, este entrará em contato com a atmosfera oxidante, razão pela qual deve ser consumido integralmente, pois, a cada dia, o vinho estará um pouco mais oxidado, até atingir um ponto em que se tornará imbebível.

d) Ao abrir uma garrafa de vinho, o seu contato com a atmosfera, que é bastante redutora, provoca alterações em sua composição química, transformando o metanol, principal composto cetônico do vinho, em etanol.

e) Uma garrafa de vinho, quando aberta, deve ter seu conteúdo degustado integralmente, pois os componentes voláteis do vinho desprendem-se da garrafa, deixando apenas as substâncias insolúveis depositadas no fundo da garrafa.

017 – (UPE – Quí. I/2009) O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da reação entre o ácido acético e o

a) etano. b) eteno. c) 2-buteno. d) etanol. e) etanal. 018 – (Covest – Asces/2009) Associe o composto à sua respectiva fórmula molecular.

1) álcool etílico ( ) CH3OH 2) clorofórmio ( ) HOCH2CH(OH)CH2OH 3) acetona ( ) CH3CH2OH 4) metanol ( ) CHCℓ3 5) glicerina ( ) CH2O 6) formaldeído ( ) CH3COCH3

A seqüência correta é:

a) 3, 6, 1, 2, 5, 4. b) 4, 5, 1, 2, 6, 3. c) 4, 2, 1, 5, 6, 3. d) 2, 3, 6, 1, 4, 5. e) 1, 5, 4, 2, 3, 6.

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11 Nomenclaturas Orgânicas

COOH

OH

CH2COOH

OH

COOH

C

H

OH CH3

OH

OH

019 – (Covest – Fis/2009) O ácido salicílico (ácido orto-hidroxibenzóico) é um importante composto medicinal. Externamente, é utilizado como anti-séptico e na eliminação de calosidades; internamente, é usado como analgésico e antipirético. Assinale a fórmula estrutural do ácido salicílico.

a) c) e)

b) d)

020 – (UFPE – 1a fase/2001) O sal propanoato de cálcio é usado na preservação de pães, bolos e queijos, pois impede o

crescimento de bactérias e fungos ("bolor" ou "mofo"). Assinale a alternativa que descreve esse sal e o pH de sua solução aquosa obtida pela dissolução de 100 g do mesmo em 500 mL de água destilada:

Fórmula Molecular pH da solução aquosa

a) (CH3CH2CH2COO)2Ca básico b) (CH3CH2COO)2Ca ácido c) (CH3CH2COO)Ca básico d) (CH3CH2COO)2Ca básico e) (CH3CH2COO)2Ca neutro

021 – (Unicap – Qui. II/95) Observe as substâncias a seguir:

A – CH3COOH B – CH3OH C – CH3COCH3 D – C2H5OH E – C6H6 F – HCHO

I II 0 0 O composto A é um ácido carboxílico encontrado no vinagre, chamado vulgarmente de ácido acético. 1 1 Os compostos B e D são álcoois (metanol e etanol) encontrados em toda bebida alcóolica, em grandes

percentuais. 2 2 O composto C é uma cetona que é empregada como solvente de tintas, como o esmalte. 3 3 O composto E é um hidrocarboneto e trata – se do benzeno, que é um solvente. 4 4 O composto F é um fenol que é empregado nos motores para aumentar sua potência.

As questões 022 e 023 referem-se aos compostos abaixo:

A) Ácido benzóico C) Butanol – 2 E) Hexeno – 2 G) Butanodiol – 1, 2 B) Metil – ciclopentano D) Benzeno F) Ácido fórmico H) Etil - isopropilamina

022 – (Unicap – Qui. I/94)

I II 0 0 O composto B só apresenta carbono secundário. 1 1 A cadeia carbônica do composto H é acíclica, saturada e heterogênea. 2 2 Existe heteroátomo apenas no composto H. 3 3 O composto D é aromático. 4 4 O número de ligações pi e sigma do composto E é 1 e 17, respectivamente.

COOH

OH

Page 12: 004 Nomenclaturas Orgânicas

12 Nomenclaturas Orgânicas

023 – (Unicap – Qui. I/94)

I II 0 0 O composto H é uma amida. 1 1 O composto C é aldeído. 2 2 O composto B é um ciclano. 3 3 O composto G é aromático e segue a regra 4n + 2. 4 4 O composto B tem fórmula geral CnH2n + 2

024 – (UFPE – 2

a fase/2009) Os compostos representados pelas estruturas abaixo são corantes bastante conhecidos. De

acordo com as estruturas, analise as afirmações a seguir.

I II 0 0 O índigo apresenta quatro anéis aromáticos. 1 1 Todos os carbonos presentes na molécula do índigo possuem hibridização sp2. 2 2 Todos os carbonos presentes na molécula da brasilina possuem hibridização sp3. 3 3 A brasilina apresenta quatro grupos fenol. 4 4 Na molécula do índigo, os anéis aromáticos estão conjugados entre si. O mesmo não ocorre no caso da

brasilina.

Comentários Adicionais

Page 13: 004 Nomenclaturas Orgânicas

13 Nomenclaturas Orgânicas

14 – Nomenclatura dos Nitro–compostos Oficial: Nitro – nome do hidrocarboneto

Exemplos: b) c) Nitro – metano d) 2, 4, 6–trinitro–tolueno

e) Glicerina (glicerol) reagindo com ácido nítrico (HNO3 ou HO NO2) produz trinitroglicerina:

15 – Nomenclatura dos Nitrilos ou Cianetos orgânicos

Oficial: Hidrocarboneto + nitrilo

Usual: Cianeto de radical + ila

Exemplos: b) c) propanonitrilo d) cianeto de terc–butila

16 – Nomenclatura dos Compostos de Grignard

Oficial: Halogênio + eto de radical + ila – magnésio Exemplos:

a) b) brometo de isopropil – magnésio c) Iodeto de terc–butil–magnésio

C NO2

C N

H3C C N

Oficial: etanonitrilo Usual: cianeto de metila

H3C CH2 C N

CH3

H3C C C N CH3

CH3

H3C C Mg I CH3

H3C CH Mg Br CH3

Cloreto de metil–magnésio

O2N

NO2

CH3

NO2

Tri-nitro-tolueno (TNT)

7A Mg Radical

C Mg CH3

3 – metil – butano – nitrilo

4 3 2 1

Cadeia com quatro carbonos Radical metil no

carbono 3 da cadeia principal

CH3 CH CH2 C N

CH3

CH3 CH CH2 C N

CH3

Cianeto de iso–butila

Radical iso–butil

CH2 OH CH2 OH CH2 OH

H H C H

NO2

CH2 O NO2

CH2 O NO2 CH2 O NO2

HO NO2

HO NO2 HO NO2

+

cianeto de etila

H3C CH CH2 CH3

NO2

2 – nitro – butano

NO2 no carbono 2 da cadeia principal

1 2 3 4

Page 14: 004 Nomenclaturas Orgânicas

14 Nomenclaturas Orgânicas

17 – Nomenclatura dos haletos de ácido ou haletos de acila

Oficial: Halogênio + eto de prefixo + oila

Exemplos: a) b) Brometo de 3–metil–butanoila c) cloreto de benzoíla

18 – Nomenclatura dos Ácidos Sulfônicos

Oficial: Ácido + hidrocarboneto + sulfônico

Exemplos: a) b) Ácido metil – propanosulfônico c) Ácido benzenosulfônico

19 – Nomenclatura dos Isonitrilos

Oficial: Hidrocarboneto + isonitrilo

Usual: Isocianeto de radical + ila

Exemplos: a) b) etanoisonitrilo c) isocianeto de terc–butila

20 – Nomenclatura dos Compostos Plúmbicos

Oficial: Chumbo + nome dos radicais + ila Exemplos: a) Chumbo tetrametila b) Chumbo tetraetila

CH3

O C I

CH3

O CH CH2 C Br CH3

O C

C Iodeto de etanoila

H3C CH2 SO3H

H3C CH CH2 SO3H CH3

Ácido etanosulfônico

N C

Oficial: metanoisonitrilo Usual: isocianeto de metila

H3C CH2 N C

CH3

H3C C N C CH3

H3C N C

CH3 CH3 Pb CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3 Pb CH3 CH2 CH2 CH3

H3C CH CH2 CH2 SO3H

CH3

4 3 2 1

Ácido 3–metil–butanosulfônico

R SO3H

SO3H

Page 15: 004 Nomenclaturas Orgânicas

15 Nomenclaturas Orgânicas

21 – Séries Orgânicas

Para entender esse item, observe as três séries possíveis de nomenclaturas, partindo-se do butano...

But an o

Análise de uma série homóloga

Os compostos de uma série homóloga pertencem a uma mesma função orgânica e diferem entre si pela quantidade de grupos CH2. As fórmulas moleculares variam de CH2 em CH2 ....

Exemplo: Butano Pentano Hexano CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 C4H10 C5H12 C6H14

Análise de uma série isóloga

Os compostos de uma série isóloga pertencem a mesma função orgânica, apresentam a mesma quantidade de átomos de carbono e diferem entre si pela quantidade de grupos H2. As fórmulas moleculares variam de H2 em H2. Exemplo: Butano Buteno Butino CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 C C CH3 C4H10 C4H8 C4H6

Análise de uma série heteróloga

Os compostos de uma série heteróloga pertencem a funções orgânicas diferentes, porém apresentam a mesma quantidade de átomos de carbono e os mesmos tipos de ligações químicas entre átomos de carbono ao longo da cadeia. As fórmulas moleculares não apresentam uma variação bem definida da quantidade de átomos. Exemplo: Butanol Butanal Butanóico O O CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 C CH3 CH2 CH2 C H OH C4H10O C4H8O C4H8O2

Série homóloga

Os nomes dos compostos sofrem variações nos

prefixos...

Butano

Pentano

Hexano

Série isóloga

Os nomes dos compostos sofrem variações nos

infixos...

Butano

Buteno

Butino

Série heteróloga

Os nomes dos compostos sofrem variações nos

sufixos...

Butano

Butanol Butanal

Page 16: 004 Nomenclaturas Orgânicas

16 Nomenclaturas Orgânicas

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

025 – (FESP – PE/88) Qual das seqüências de compostos abaixo constituem uma série heteróloga ?

a) CH4; CH3OH; CH3NH2; CH2O; CH2O2 d) CH3OH; C6H5OH; C3H8; CH3NH2; HCOOH b) C6H14; C6H12; C6H10; C6H8; C6H6 e) C6H5COOH; CH3COOH; C6H12; CH3C; C6H5NH2 c) CH4; C2H6; C3H8; C4H10; C5H12

026 – (Unicap – Qui. I/97)

I II 0 0 Todo carbono terciário obrigatoriamente apresentará apenas três ligações. 1 1 A distância entre os carbonos da dupla ligação do eteno é sempre maior que a distância entre os carbonos

da ligação simples no etano. 2 2 A fórmula mínima do benzeno é igual a fórmula mínima do acetileno. 3 3 O agrupamento característico das cetonas é a metanoíla. 4 4 O composto ácido 2–metil–butanóico tem uma cadeia que pode ser classificada em alifática, normal,

saturada e heterogênea.

027 – (FESP – UPE/93)

I II 0 0 A hibridação tetraédrica sp3 é encontrada no benzeno. 1 1 No composto 3–metil–2,4–pentanodiol existem 4 carbonos assimétricos. 2 2 O tetraclorometano é uma molécula apolar. 3 3 Entre molécula de etano no estado sólido, atuam ligações do tipo pontes de hidrogênio. 4 4 Os radicais obtidos dos ácidos carboxílicos pela ”subtração” da oxidrila do radical carboxila, são denominados

radicais ACIL ou ACILAS.

028 – (UPE – Quí.II/2005) Assinale os produtos abaixo que resultam respectivamente das seguintes reações: fermentação, saponificação e polimerização.

a) Etanol, glicerol e teflon. c) Glicerol, teflon e etanol. e) Teflon, glicerol e etanol. b) Teflon, etanol e glicerol. d) Etanol, teflon e glicerol.

029 – (Enem – 2010/1ª aplicação) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São

Paulo foram evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluorcetato de sódio é um derivado do ácido monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.

Monofluoroacetato de sódio.

O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela

a) Desidratação do ácido monofluoracético com liberação de água. b) Hidrólise do ácido monofluoracético sem formação de água. c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio. d) Neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água. e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

O

O–Na

+ F

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17 Nomenclaturas Orgânicas

030 – (ENEM – 1ª aplicação/2010) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio, enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por enxofre. Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo etoxi em sua fórmula estrutural, está representado em:

031 – (UPE Ensino Superior à Distância/1011) Analise as afirmativas abaixo:

I. Os compostos de fórmulas moleculares C2H5 – O – C2H5, C3H7 – CO – CH3 e CH3NH2 pertencem às funções, respectivamente éter, cetona e amina.

II. CH2 = CH2 + Cℓ2 → CH2Cℓ – CH2Cℓ é uma reação de adição.

III. CH3CH2OH → CH2 = CH2 + H2O é uma reação de eliminação.

IV. CH3CH = CHCH3 é um alceno.

Estão CORRETAS

a) apenas I e III. b) apenas I e II. c) apenas I e IV. d) apenas III e IV. e) I, II, III e IV. 032 – (UFPE – CTG/2011.2) 033 – (UFPE – CTG/2011.2)

O R O P O CH3 O CH3

a) S R O P O CH3 O CH3

b) S R S P O CH3 O CH3

c)

d) S P O CH3

O COCH(CH3)2

H2N

CH3O

e) S O P OCH2CH3 OCH2CH3

O2N

Page 18: 004 Nomenclaturas Orgânicas

18 Nomenclaturas Orgânicas

034 – (ENEM – 1ª prova/2009) Duas matérias – prima encontradas em grande quantidade no Rio Grande do Sul, a quitosana, um biopolímero preparado a partir da carapaça, e o poliol, obtido do óleo do grão de soja, são os principais componentes de um novo material para incorporação de partículas ou princípios ativos utilizados no preparo de vários produtos. Este material apresenta viscosidade semelhante às substâncias utilizadas atualmente em vários produtos farmacêuticos e cosméticos, e fabricadas a partir de polímeros petroquímicos, com vantagem de ser biocompatível e biodegradável. A fórmula estrutural da quitosana está apresentada em seguida.

Carapaça versátil, Pesquisa Fapesp. Disponível em: HTTP://www.revistapesquisafapesp.br. Acesso em: 20 maio 2009 (adaptado).

Com relação às características do material descrito, pode-se afirmar que

a) O uso da quitosana é vantajoso devido a suas propriedades, pois não existem mudanças em sua pureza e peso molecular, características dos polímeros, além de todos os seus benefícios ambientais.

b) A quitosana tem em sua constituição grupos amina, pouco reativos e não disponíveis para reações químicas, com vantagens ambientais comparadas com os produtos petroquímicos.

c) O polímero natural quitosana é de uso vantajoso, pois o produto constituído por grupos álcool e amina tem vantagem ambiental comparado com os polímeros provenientes de matérias petroquímicos.

d) A quitosana é constituída por grupos hidroxila em carbonos terciários e derivados com poliol, dificilmente produzidos, e traz vantagens ambientais comparadas com os polímeros de produtos petroquímicos.

e) A quitosana é um polímero de baixa massa molecular, e o produto constituído por grupos álcool e amida é vantajoso para aplicações ambientais em comparação com os polímeros petroquímicos.

Gabarito de Nomenclaturas Orgânicas

No

Resposta No

Resposta No

Resposta No

Resposta

001 D 010 C 019 B 028 A

002 B 011 C 020 D 029 D

003 A 012 C 021 VFVVF 030 E

004 E 013 D 022 FVVVV 031 E

005 E 014 A 023 FFVFF 032

006 B 015 FVFVV 024 FVFFV 033

007 D 016 C 025 A 034 C

008 A 017 D 026 FFVVF

009 C 018 B 027 FFVFV

Comunique-se com seu professor: [email protected]

CH2OH O

C

C

O

O O

HO H

H H HO

H H

H H

H NH2

H H

HOH2C

NH2 n

Page 19: 004 Nomenclaturas Orgânicas

19 Nomenclaturas Orgânicas

Dado o nome do composto orgânico, escreva a sua fórmula estrutural:

Nome do composto Fórmula Nome do composto Fórmula

Pent–3–en–2–ol

Ác. 4–metil–pent–2–enóico

Etenol

Ác. 3–hidroxi–butanosulfônico