01 - Gordura Trans (1)

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O que é uma Gordura Trans ?QUÍMICA NOVA NA ESCOLA Vol. 32, N° 2 , MAIO 2010

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CONCEITOS CIENTÍFICOS EM DESTAQUE

A seção “Conceitos científicos em destaque” tem por objetivo abordar, de maneira crítica e/ou inovadora, conceitos

científicos de interesse dos professores de Química.

Recebido em 04/11/09, aceito em 12/03/10

Fábio Merçon

Os principais componentes dos óleos e das gorduras são os triacilgliceróis, moléculas formadas a partir doglicerol e de ácidos graxos, que podem ser saturados ou insaturados. Apesar de termodinamicamente menosestáveis, os ácidos graxos cis ocorrem predominantemente na natureza, devido à estereoespecificidade dasenzimas que atuam na biossíntese de lipídios. Durante o processo de hidrogenação parcial de óleos vegetais,ocorre a reação de isomerização com formação dos ácidos graxos trans (gordura trans). A ingestão excessivade ácidos graxos trans acarreta malefícios à saúde, principalmente devido à alteração dos níveis de colesterolno organismo. Assim, não é recomendada a ingestão de alimentos contendo ácidos graxos trans. A abordagemdesse tema em sala de aula possibilita a promoção de um ensino crítico, contextualizado e interdisciplinar.

ácido graxo trans, gordura trans, isomeria cis-trans

O que é uma Gordura Trans ?

Nos últimos anos, o termo gor-dura trans ganhou uma posição dedestaque no dia a dia em função da

divulgação de possíveis malefícios àsaúde decorrentes de seu consumo.Geralmente, as informações veicu-ladas pela mídia apenas apontamseus malefícios, sem uma explica-ção mais detalhada do significadodesse termo. Nesse sentido, o ob-jetivo do presente artigo é abordaro tema gordura trans, de forma afornecer subsídios para a promo-ção de um ensino contextualizadoe interdisciplinar.

Óleos e gordurasOs principais macronutrientes

presentes nos alimentos são glicí-dios, proteínas e lipídios. Além dafunção energética, os lipídios con-ferem sabor e aroma ao alimento,também sendo fontes de substân-cias essenciais ao organismo. Osprincipais tipos de lipídios são os

óleos e as gorduras, sendo que suadiferença está no estado físico sobtemperatura ambiente, pois óleossão líquidos e as gorduras são sóli-das. Apesar dessa diferença, óleos egorduras apresentam como compo-nentes majoritários os triacilgliceróis.

Na Figura 1, é apresentada, de formagenérica, a reação química de for-mação de um triacilglicerol: um ésterformado a partir do glicerol (álcool)e três moléculas de ácidos graxos(ácidos carboxílicos de ocorrêncianatural) em um processo catalisadopor enzimas (lipases) ou meio ácido.

As moléculas de triaci lgl icerolsão diferenciadas em função das ca-

deias carbônicas dos ácidos graxosincorporados em sua estrutura. Osprincipais ácidos graxos apresentamcadeia não ramificada e número parde átomos de carbono1, podendo sersaturados ou insaturados.

Em função da presença de uma

insaturação entre átomos de carbo-no, tem-se a possibilidade de ocor-rência dos dois isômeros geométri-cos: cis e trans. Em virtude da tensãoprovocada por dois seguimentosvolumosos presentes do mesmolado da ligação dupla, os isômeroscis são termodinamicamente menosestáveis (Solomons e Fryhle, 2005). Apesar disso, devido à estereoes-pecificidade das enzimas, na natu-reza, os isômeros cis são formadospreferencialmente na biossíntese de

Figura 1: Reação de formação de um triacilglicerol.

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lipídios (Fox e cols., 2004).Na Tabela 1, são apresentados os

principais ácidos graxos presentesnos triacilgliceróis. Uma simbologiamuito utilizada para representar osácidos graxos se baseia em umsistema alfanumérico, iniciado pelaletra C, seguido pelo número de

átomos de carbono na molécula,o número de ligações duplas entreátomos de carbono e as posiçõesdas insaturações na cadeia carbônicacom indicação das que forem trans.Como exemplo, o ácido cis-octadec-9-enóico é representado por C18:1(9)e o ácido trans-octadec-9-enóico porC18:1(9trans).

Nessa tabela, também são apre-sentados os pontos de fusão dos áci-dos graxos. Como se pode constatar,o aumento do número de átomos decarbono eleva o ponto de fusão emfunção do aumento na atração devan der Waals entre as moléculas.Por sua vez, para um número deátomos de carbono, a presença deuma ou mais insaturações diminuio ponto de fusão, sendo esse efeitomais pronunciado na forma cis, vistoque sua curva rígida dificulta a apro-ximação das moléculas, reduzindo aatração de van der Waals (Solomonse Fryhle, 2006).

Na Tabela 2, é apresentada acomposição média dos ácidos gra-xos presentes em óleos e gorduras

empregados na alimentação. É im-portante lembrar que quase todo oácido graxo presente nos alimentosestá incorporado nos grupos acilanas moléculas de triacilgliceróis.

Ácidos graxos trans

Apesar de não ser a forma predo-

minante na natureza, ácidos graxostrans2 são encontrados em algumasbactérias, dos gêneros Vibrio ePseudomonas, e em alguns vegetaiscomo romã, ervilha e repolho. Essesácidos são formados a partir da rea-ção de isomerização dos respectivosisômeros cis, em uma adaptação amudanças no meio, como variaçõesde temperatura e presença de subs-tâncias tóxicas (Ferreri e cols., 2007;Doyle, 1997).

Na alimentação humana, as prin-cipais fontes de ácidos graxos trans são: a transformação por micro-organismos em alimentos originadosde animais ruminantes, a etapa deso-dorização no processamento indus-trial de óleos vegetais, o processode fritura de alimentos e o processode hidrogenação parcial de óleosvegetais.

Alimentos obtidos de animais ru-minantes (subordem dos mamíferosque inclui os bovinos), como carnes,

leites e derivados, são fontes natu-rais de ácidos graxos trans. Essesácidos são formados no processo

de bio-hidrogenação, no qual ácidosgraxos cis ingeridos são parcialmentehidrogenados por sistemas enzimá-ticos da flora microbiana presenteno rúmen desses animais (Semma,2002; Chatgilialoglu e Ferreri, 2005).

Ácidos graxos trans também sãoformados a partir da isomerização

de ácidos graxos cis presentes emóleos vegetais em dois processosinduzidos termicamente: a desodori-zação industrial, que visa à remoçãode componentes voláteis de sabore odor indesejáveis; e a reutilizaçãoprolongada de óleos na fritura dealimentos (Wolff, 1994; Martin e cols.,2005).

Hidrogenação de óleos vegetais

A principal fonte de ácidos graxostrans é a hidrogenação parcial de óle-os vegetais usados na produção demargarina e gordura hidrogenada. Adescoberta dos efeitos prejudiciais àsaúde de ácidos graxos saturados, eprincipalmente do colesterol presen-tes em alimentos de origem animal,deu impulso a sua substituição porgorduras vegetais hidrogenadas.

Industrialmente, a hidrogenaçãoé conduzida em tanques herméticos,nos quais é feita a mistura do óleocom hidrogênio e um catalisador,

geralmente níquel finamente dividido,a temperaturas superiores a 180ºC,com pressões entre 0,5 a 4 atm (Ri-

Tabela 1: Principais ácidos graxos presentes na natureza.

Nome oficial Nome usual Símbolo Ponto de fusão (°C)

Ácido butanóico Ácido butírico C4:0 -8,0

Ácido hexanóico Ácido capróico C6:0 -3,0

Ácido octanóico Ácido caprílico C8:0 16,5

Ácido decanóico Ácido cáprico C10:0 31,0

Ácido dodecanóico Ácido láurico C12:0 44,0

Ácido tetradecanóico Ácido mirístico C14:0 54,0

Ácido hexadecanóico Ácido palmítico C16:0 63,0

Ácido cis-hexadec-9-enóico Ácido palmitoleico C16:1(9) 0,0

Ácido octadecanóico Ácido esteárico C18:0 70,0

Ácido cis-octadec-9-enóico Ácido oleico C18:1(9) 13,0

Ácido cis,cis-octadec-9,12-dienóico Ácido linoleico C18:2(9,12) - 5,0

Ácido cis,cis,cis-octadec-9,12,15-trienóico Ácido linolênico C18:2(9,12,15) - 11,0

Ácido eicosanóico Ácido araquídico C20:0 75,0

Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).

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beiro e cols., 2007).O mecanismo da reação tem início

com a adsorção da molécula de hi-drogênio na superfície do catalisadormetálico, havendo o rompimento daligação entre os átomos de hidro-gênio e a formação da ligação dohidrogênio com o metal decorrentedo emparelhamento do elétron dohidrogênio com um elétron desem-parelhado do catalisador metálico.

A molécula de triacilglicerol adsorvena superfície do catalisador median-te a interação da ligação π com ocatalisador metálico. Em seguida,ocorre a transferência dos átomos dehidrogênio para a molécula orgânicacom o rompimento da ligação π e for-mação de uma ligação saturada entreátomos de carbono. Por fim, tem-se adessorção da molécula hidrogenadae a liberação dos sítios metálicos parauma nova etapa de hidrogenação

(Solomons e Fryhle, 2005).Existem duas formas de hidroge-nação industrial: total e parcial. Nahidrogenação total, tem-se a satura-ção de todas as ligações carbono-carbono. Já na hidrogenação parcial,tem-se a redução do teor de insatu-rações. As características do produtofinal são definidas pelas condiçõesde operação do processo, sendo asprincipais variáveis envolvidas: tem-peratura, pressão, agitação, tipo econcentração do catalisador (Ribeiro

e cols., 2007). Diante do papel dosácidos graxos saturados no aumen-to do nível de colesterol no sangue,teve início uma maior utilização dosprodutos parcialmente hidrogenados(Sanibal e Mancini Filho, 2004).

Isomerização de ácidos graxos cis

Nas condições da hidrogenação,em paralelo à adição de hidrogênio,também ocorrem reações de isome-

rização das ligações duplas remanes-centes. As reações de isomerizaçãosão de dois tipos: conversãocis-trans e mudança de posição da ligaçãodupla ao longo da cadeia carbônica.Como a isomerização de posiçãonão altera o tipo de isômero geomé-trico, os principais estudos reportamapenas a reação de formação dosisômeros trans.

Um provável modelo para queocorra a reação isomerização durante

o processo de hidrogenação tem iní-cio na ligação da molécula de ácidoinsaturado à superfície do catalisadorpor meio de sua interação com aligação π. Entretanto, essa interaçãonão é estável e se o ácido se desligarantes da adição de hidrogênio, tem-se a regeneração da ligação dupla.Todavia, como a configuração trans é mais estável termodinamicamente,esse isômero é formado preferen-cialmente frente à configuração cis (Doyle, 1997; Semma, 2002).

O mecanismo de Horiuti-Polanyipossibilita a interpretação do fenô-meno de isomerização cis-trans. Essemecanismo considera a formaçãode um intermediário parcialmentehidrogenado do ácido (ligado comapenas um átomo de hidrogênio)na superfície do catalisador. Esseintermediário apresenta facilidade derotação da cadeia carbônica, anterior-mente impedida pela ligação dupla.

Caso o átomo de hidrogênio ligadoao intermediário retorne à superfíciedo catalisador, a molécula original deácido graxo cis é dessorvida. Entre-tanto, se esse átomo de hidrogêniopermanecer ligado à molécula e outroátomo de hidrogênio inicialmentepresente na molécula for removido,tem-se a inversão de conformação eformação do isômero trans, conformeesquematizado na Figura 2. Por fim,se outro hidrogênio adsorvido na

superfície do catalisador se ligar aointermediário parcialmente hidroge-nado, tem-se a formação da ligaçãosaturada e a dessorção da moléculahidrogenada (Tonetto e cols., 2009).

Tabela 2: Composição média percentual de ácidos graxos obtidos na hidrólise de alguns t ipos de alimentos.

Ácido graxo Manteiga Banha Azeite deoliva

Óleo demilho

Óleo dealgodão

Óleo desoja

Óleo decoco

Óleo degirassol

Óleo decanola

Óleo dedendê

C4:0 3 - - - - - - - - -

C6:0 2 - - - - - - - - -

C8:0 1 - - - - - 6 - - -

C10:0 3 - - - - - 8 - - -

C12:0 5 - - - - - 45 - - -

C14:0 15 1 1 1 1 1 18 - - 1

C16:0 27 28 10 8 23 10 9 8 4 42

C18:0 5 12 2 3 1 2 3 5 3 4

C20:0 - - - - - - - 1 - -

C16:1(9) 5 3 - 1 2 1 1 - - -

C18:1(9) 30 48 70 36 24 28 7 25 58 42

C18:2(9,12) 4 8 17 51 49 50 2 61 27 11

C18:2(9,12,15) - - - - - 8 - - 8 -

Adaptado de: Hartman e Esteves (1982); Solomons e Fryhle (2006) e Vieira e cols. (1999).

Figura 2: Reação de isomerização cis-trans.

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As reações de isomerização sãoconhecidas desde a década de 1950(Feuge e cols., 1953; Glushenkova eMarkman, 1968; Raju e cols., 1968),porém, antes de se conhecer os efei-tos prejudiciais dos ácidos trans, suaformação era uma vantagem, poiscomo os ácidos trans apresentam

ponto de fusão superior aos isômeroscis, há um aumento do teor de sólidosnas gorduras hidrogenadas (Ribeiroe cols., 2007).

Efeitos dos ácidos graxos trans noorganismo

Os ácidos graxos trans semprefizeram parte da alimentação humanamediante o consumo de carnes, leitee seus derivados. No entanto, com aprodução de substitutos para a man-teiga e as gorduras animais por meioda hidrogenação parcial de óleosvegetais, houve uma significativa ele-vação da presença dos ácidos graxostrans na dieta (Martin e cols., 2004).

Um composto influenciado pelosácidos graxos trans é o colesterol, umesteróide de ocorrência natural nosanimais e que participa da biossíntesede substâncias com funções impor-tantes no organismo. A quantidadede colesterol no organismo é funçãodo que é produzido pelo próprio or-

ganismo e da parcela obtida pela ali-mentação. No organismo, o colesterolse encontra associado com lipídios eproteínas nas lipoproteínas, sendo asprincipais a lipoproteína de alta den-sidade (HDL-colesterol) e lipoproteínade baixa densidade (LDL-colesterol). Alipoproteína de alta densidade, tam-bém conhecida por “colesterol bom”,tem a função de transportar os lipídiosdos tecidos para o fígado, onde sãodegradados e excretados. Por sua

vez, a lipoproteína de baixa densida-de, conhecida por “colesterol ruim”,transporta os lipídios biossintetizadosdo fígado para o resto do organismo(Solomons e Fryhle, 2006).

Nas últimas décadas, os efeitosdo consumo de ácidos graxos trans sobre a saúde começaram a serinvestigados. Em um dos trabalhospioneiros, Mensink e Katan (1990)desenvolveram um estudo com trêsgrupos de pessoas submetidos àmesma dieta, variando apenas o tipo

de ácido graxo. Ao se comparar astaxas de HDL-colesterol, constatou-seque as pessoas submetidas às dietascom ácido cis e com ácido saturadoapresentaram a mesma concentraçãodessa lipoproteína, que era superiorà concentração nos indivíduos cujadieta continha ácidos trans. Já para

a LDL-colesterol, as concentraçõesforam maiores nas pessoas subme-tidas à dieta com ácidos trans e comácidos saturados do que os que sealimentaram com ácidos cis. Esses re-sultados levaram à conclusão de que oconsumo de ácidos graxos saturadosaumenta o nível de LDL-colesterol, en-quanto que os ácidos graxos trans nãosó aumentam o nível desse compostocomo também diminuem o nível deHDL-colesterol.

A elevação dos níveis de LDL-co-lesterol contribui para o aumento dorisco de doenças cardiovasculares.Logo, tanto os ácidos trans quanto osácidos saturados potencializam esseefeito (Aued-Pimentel e cols., 2003).Entretanto, a ingestão de altos níveisde ácidos graxos trans pode promo-ver um aumento mais significativo narazão LDL-colesterol/HDL-colesteroldo que a ingestão de ácidos graxossaturados e, consequentemente,um efeito adverso à saúde mais

acentuado (Willett e Ascherio, 1995;Mozaffarian e cols., 2006).

Costa e cols. (2006) relatam queo consumo de ácidos graxos trans émaior nos Estados Unidos, no Canadáe em países do norte da Europa do queno Japão e em países do Mediterrâneo.De forma semelhante, a incidência dedoenças cardiovasculares são maioresnaqueles países que apresentam ummaior consumo desse tipo de lipídio.

Na busca por uma explicação

para esses efeitos, Scherr e Ribeiro(2007) e Chiara e cols. (2002) relata-ram que a ingestão de ácidos graxostrans aumenta a atividade da enzimaresponsável pela transferência de és-teres de colesterol da HDL-colesterolpara a LDL-colesterol, justificandoassim a mudança de perfil lipídico.Chiara e cols. (2002) também desta-caram a supressão da atividade doLDL-receptor, que capta o LDL-co-lesterol, removendo-o da circulação.Variações mínimas de LDL-receptor

no fígado afetam os níveis plasmáti-cos de LDL-colesterol. Assim, quandoos níveis do LDL-receptor estão bai-xos, por ação de nutrientes ou efeitogenético, ocorrerá maior acúmulo deLDL-colesterol no plasma.

Além da al teração dos níve isde colesterol, outros efeitos ao or-

ganismo vêm sendo associados àingestão de ácidos graxos trans. Umdesses efeitos consiste na inibiçãoda ação de enzimas de dessatu-ração, que catalisam a reação dedesidrogenação de ácidos graxos nabiossíntese de ácidos graxos funda-mentais aos processos metabólicos(Costa e cols., 2006). Essa inibiçãopode ter efeitos na saúde materno-infantil, afetando o processo decrescimento e desenvolvimentoda criança, pois os ácidos graxospodem ser transferidos tanto pelaplacenta quanto pelo leite materno(Chiara e cols., 2002).

Ácidos graxos trans em alimentos e sua rotulagem nutricional

Em média, os percentuais deingestão de ácidos graxos trans pormeio da alimentação são: 80 a 90%de alimentos obtidos por hidroge-nação parcial; 2 a 8% de alimentosprovenientes de animais ruminantes;

e 1 a 1,5% de óleos refinados, sendoque sua reutilização, principalmenteno preparo de alimentos fritos, podetornar significativa a sua contribuiçãona ingestão diária de ácidos graxostrans (Martin e cols., 2004).

Atualmente, os principais alimen-tos que contêm um significativo teorde ácidos graxos trans são: sorvetes,chocolates diet , barras achocolata-das, salgadinhos de pacote, bolos/ tortas industrializados, biscoitos,

bolachas com creme, frituras co-merciais, molhos prontos para sa-lada, massas folhadas, produtos depastelaria, maionese, cobertura deaçúcar cristalizado, pipoca de micro-ondas, sopas enlatadas, margarinas,cremes vegetais, gorduras vegetaishidrogenadas, pães e produtos depadarias e batatas fritas (Costa ecols., 2006; Scherr e Ribeiro, 2007). Cabe destacar que a quantidade deácidos graxos trans varia de formasignificativa em diferentes tipos de

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Figura 3: Reação de transesterificação.

Figura 4: Mecanismo de isomerização cis-trans catalisado por um radical livre (Chatgil-ialoglu e cols., 2006).

alimentos industrializados e até mes-mo dentro de uma mesma categoriade produto. Essa variabilidade estáassociada às condições de hidro-genação e ao tipo de matéria-primautilizada (Ribeiro e cols., 2007).

A partir dos resul tados de es-tudos relacionando à ingestão de

ácidos graxos trans com alteraçõesmetabólicas no organismo, teve iní-cio um movimento mundial visando àredução de seu consumo (Gagliardie cols., 2009). Diversas nações alte-raram sua legislação para incluir in-formações sobre a presença dessescompostos nos rótulos de alimentoscomercializados. No Brasil, a partirde 2003, é obrigatória a informaçãoda quantidade de gordura trans (emmg) por porção do alimento comer-cializado (ANVISA, 2003).

Outro aspecto positivo foi a re-moção dos ácidos graxos trans dediversos produtos, de forma que aindicação de 0% de gordura trans adquiriu um status de qualidadenutricional. Todavia, para manter ascaracterísticas de alguns alimentos,a eliminação dos ácidos graxos trans veio acompanhada do aumento doteor de ácidos graxos saturados, umindicativo da substituição dos ácidosgraxos na formulação dos produtos

(Gagliardi e cols., 2009).Costa e cols. (2006) relataram

que avanços na tecnologia de ali-mentos podem reduzir o conteúdode ácidos graxos trans em alimen-tos, uma vez que modificações nascondições do processo de hidro-genação podem contribuir para aredução da formação desse ácidograxo. Tendo em vista que a hidro-genação é um processo catalítico,Vigier e cols. (2009) destacam que

diversos estudos visam à obtençãode catalisadores mais seletivos.Na busca por alimentos isentos

de ácidos graxos trans, outra possi-bilidade consiste na substituição dahidrogenação pela reação de transes-terificação. Em função do reagenteutilizado, a transesterificação por serclassificada em acidólise, alcóolisee interesterificação, que utilizam umácido graxo, um álcool ou um éster,respectivamente. Na Figura 3, é apre-sentada uma reação de transesterifi-

cação do tipo acidólise. No processode transesterificação, a conformaçãodas insaturações dos ácidos graxospermanece inalterada, ocorrendoapenas sua substituição nas molé-culas dos triacilgliceróis, resultandona modificação da composição dostriacilgliceróis dos alimentos. Nessesentido, o processo de transesterifi-cação possibilita a redução do teor deácidos graxos trans sem alteraçõessignificativas na razão ácido graxoinsaturado por ácido graxo saturado(Ribeiro e cols., 2007).

Nos processos abordados até omomento, a incorporação de ácidosgraxos trans ocorre pela ingestãode alimentos contendo essa classede compostos. Estudos recentesindicaram a formação endógena deácidos graxos trans em ratos adultosalimentados com uma dieta isenta de

ácidos graxos trans, mas submetidosa condições de stress celular (Ferrerie cols., 2007). Para esse processo, foiproposto um mecanismo radical livre,apresentado na Figura 4, sendo quediferentes radicais, inclusive alguns derelevância biológica como os radicaistióis (RS•) e o dióxido de nitrogênio(NO2

•), catalisam a reação de isome-rização (Chatgilialoglu e Ferreri, 2005;Chatgilialoglu e cols., 2006).

Considerações finais

Como se pode constatar, a diver-sidade de aspectos que envolvem osácidos graxos trans e a alimentaçãotraz à tona uma série de questõesque permeiam por várias áreas doconhecimento. No tocante ao ensinode Química, esse questionamentopode ser o elemento contextualizadorde diferentes atividades didáticasa serem desenvolvidas em sala deaula. Muito mais do que um simplesexemplo da importância da isomeria

cis-trans, esse tema possibilita aabordagem de uma forma contex-tualizada e interdisciplinar de algunstópicos do conteúdo programáticode Química comumente presentesna educação básica, tais como: fun-ções e reações da química orgânica,isomeria e cinética química.

Além do aspecto programático, otema também possibilita o desenvol-vimento de atividades comprometidascom a formação da cidadania críticados alunos, que estimulam a participa-ção, a reflexão e a tomada de decisõescomo a interpretação de rótulos nu-tricionais de alimentos e a realizaçãode debates sobre alimentação ba-lanceada e o consumo de alimentoscontendo ácidos graxos trans.

Notas

1. No metabolismo celular, os

ácidos graxos são formados a partirde grupos acetilas, unidades comdois átomos de carbono, daí a ocor-rência de ácidos graxos com númeropar de átomos de carbono (Stryer,1996; Solomons e Fryhle, 2006).

2. O termo gordura trans de-corre da ocorrência de insaturaçõestrans na estrutura de um determinadopercentual de triacilgliceróis pre-sentes na constituição da gordura.Na literatura científica, os termos

gordura trans e ácido graxo trans seconfundem, sendo tratados comosinônimos por muitos autores. Nopresente artigo, optou-se por usar otermo ácido graxo trans.

Fábio Merçon ([email protected]), formado em En-

genharia Química e Licenciatura em Química pela

UERJ, doutor em Ciências em Engenharia Química

pela COPPE/UFRJ, é docente do Departamento de

Tecnologia de Processos Bioquímicos do Instituto de

Química da UERJ e do Departamento de Ciências

da Natureza do Instituto de Aplicação Fernando

Rodrigues da Silveira (CAP/UERJ).

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Abstract: What is a trans fat? The main components of oils and fats are triglycerides, molecules formed from glycerol and fatty acids that could be saturated or unsaturated. Although cis fatty acidsare thermodynamically less stable, they occur predominantly in nature, due to the stereospecificity of enzymes that act in the biosynthesis of lipids. During partial hydrogenation of vegetable oils,occurs the isomerization reaction with formation of trans fatty acids (trans fat). Excessive intake of trans fatty acids leads to harmful health effects, mainly due to changing levels of cholesterol inthe body. Thus, it is recommended foods containing trans fatty acids. The approach of this theme in the classroom enables the promotion of a critical, contextual and interdisciplinary teaching.Keywords: trans fatty acid, trans fat, cis-trans isomerism.

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01 - Gordura Trans (1)