Fernando  Brierley  –  Felipe  Salas  

2013

 

Química  –    El  Petróleo  

El  petróleo  es  una  de  las  mezclas  más  útiles  para  el  desarrollo  y  el  progreso  de  la  humanidad,  logrando  fenómenos  mundiales  como  fue  la  revolución  industrial,  permitiendo  el  transporte  de  especies,  creación  de  materiales  de  uso  cotidiano,  entre  otras  miles  de  aplicaciones  que  le  damos  a  este  “oro  negro”.  A  través  de  este  capítulo  estudiaremos  el  petróleo,  sus  componentes,  sus  usos  y  aplicaciones,  sus  derivados,  su  extracción,  refinación  y  especialmente  la  necesidad  de  buscar  otras  fuentes  de  energía  LIMPIA.  

   

         

 ©  Fernando  Brierley  V.  –  Felipe  Salas  B.  

2013  

   

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QUÍMICA – EL PETRÓLEO

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El  Petróleo      

Muchas  veces  escuchamos  que  el  precio  del  petróleo  cambia.  Vemos  la  consecuencia  de  ello   directamente   reflejada   en   el   precio   de   las   bencinas.   Pero   ¿Sabías   que   la   mayoría   de  nuestra   vida   cotidiana   depende   del   llamado   oro   negro?   Este   nos   permite   movilizarnos   en  vehículos,  hacer  pinturas  y  una  gran  gama  de  plásticos  e  incluso  más  de  200  productos  de  uso  cotidiano.  A  continuación  veremos  un  poco  más  de  esta  extraña  pero  útil  mezcla.  

I]  Generalidades  y  descripción  

El   petróleo   es   un   l íquido   viscoso   de  color  gris  oscuro.  Es  una  mezcla  homogénea  de   hidrocarburos,   los   cuales   son   largas  cadenas   de   carbono   ramificado   con   otros  elementos   (Hidrógeno,   a   veces   Oxígeno   y  Azufre).  

 El   petróleo   (junto   con   el   carbón)   es   el  

combustible   fósil   más   común,   sin   embargo  producto   del   uso   indiscriminado   cada   día   es  más  escaso.  

    A   pesar   de   no   saber   a   ciencia   cierta  

cómo   se   formó   el   petróleo,   existen   múltiples  teorías  respecto  a  su  formación.  A  continuación  detallamos  la  teoría  más  aceptada  en  el  mundo  científico.  

 En  los  océanos  primigenios  se  comenzó  a  

acumular   materia   orgánica   procedente   de  algas  y  animales  muertos,  depositándose  en  el  fondo.  Producto  de  las  altas  presiones  ejercidas  por  nuevas  capas  de  sedimentos  y  de  rocas  que  se  fueron  alojando  encima,  este  material  se  fue  transformando   poco   a   poco   con   el   paso   de  millones   de   años   en   lo  que  hoy   conocemos  como  petróleo.  

 Es   por   ello,   que   para   encontrar   grandes  

pozos   de   petróleo   es   necesario   excavar   a  grandes  profundidades.  

 A  pesar  de  que  el  petróleo  se  sintetiza  en  

forma  natural,  no  es  un   recurso   renovable  del   que   podamos   recurrir   cuando   lo  necesitemos,   puesto   que   su   renovación   es  extremadamente   lenta   lo  que  hace  que  se  esté  acabando  poco  a  poco.  

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 Dependiendo   del   lugar   en   el   que   se  

extraiga,   encontraremos   petróleos   con  diferentes   concentraciones   de   sus  componentes.   No   existen   dos   pozos   petrolíferos  en  los  que  la  concentración  de  los  hidrocarburos  sea  la  misma.  Sin  embargo,  existen  márgenes  que  nos   permiten   definir   distintos   tipos   de   petróleo:  Liviano,  Mediano,  Pesado,  Extra  Pesado  (en  base  a  su  densidad).    

 Esta   clasificación   se   produce  

exclusivamente   según   el   largo   de   las   cadenas   de   carbono   que   predominan   en   los  hidrocarburos  que  conforman  el  petróleo.  Así,  un  crudo  formado  por  cadenas  muy  largas  será  clasificado  como  extra   pesado,  mientras  que  un  crudo  formado  por  pequeñas  cadenas  será  clasificado  como  liviano.  

 

II]  Propiedades  f ísicas  y  químicas  

El  petróleo  tiene  múltiples  propiedades  que  lo  transforman   en   un   compuesto   muy   útil   e  indispensable   para   la   vida   moderna.   Sus  propiedades   f ísicas   las   podemos   resumir   de   la  siguiente  manera:  

-­‐ A   temperatura   ambiente   se   encuentra   en  estado  l íquido  

-­‐ Es  de  color  gris  oscuro    -­‐ Es  insoluble  en  H2O  

 -­‐ Posee  una  densidad  variable  (entre  0.75  𝑔𝑟/𝑐𝑚!  y  0.95  𝑔𝑟/𝑐𝑚!)  -­‐ Es  oleoso  y  viscoso  -­‐ Es  fluorescente  (brilla  en  la  oscuridad)  

 

En  cuanto  a  sus  propiedades  químicas,  tenemos  las  siguientes:  

 

-­‐ Combustible  -­‐ Inflamable  -­‐ Tiene  un  carácter  básico  (pH  mayor  que  7)  

 

 

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III]  Composición  

La  composición   elemental  del  “oro  negro”  está  comprendida  dentro  de  los  siguientes  intervalos:  

 

  Sin  embargo  si  miramos   los  compuestos  que  conforman  el  petróleo  estamos  frente  a  un   escenario   mucho   más   complejo.   El   petróleo,   como   expusimos   antes,   es   una   mezcla  homogénea   de   hidrocarburos,   es   decir   de   compuestos   que   contienen   principalmente  carbono   e   hidrógeno   (entre   otros)   los   cuales   se   estudiarán   con   mayor   detalle   en   el  capítulo  de  “Química  Orgánica”.  

Dentro  de  los  hidrocarburos  principales  que  forman  al  petróleo  tenemos:  

- Cicloalcanos:  Estos   hidrocarburos   son   cadenas   de   átomos   de   carbono   que   se   unen  

cíclicamente   formando   anil los;  se  caracterizan  por  ser  saturados,  esto  quiere  decir  que  solo  hay  enlaces  covalentes  simples.    

- Hidrocarburos  aromáticos:  Estos   hidrocarburos   son   cadenas   de   átomos   de   carbono   unidas   de  

manera   cíclica   pero   a   diferencia   de   los   cicloalcanos   son   insaturados,   es  decir   poseen   enlaces   covalentes   dobles   o   triples,   formando   en   su   estructura  resonancias.   Un   ejemplo   son   todas   las   moléculas   que   en   su   cadena   posean  Benceno.    

- Alquenos:              Estos   hidrocarburos   son   moléculas   de   carbono   e   hidrogeno,   pero  

dispuestas   de   forma   lineal   y   unidas   por   al   menos   un   enlace   covalente  doble  entre  carbonos.  Tienen  terminación  “eno”    

- Alquinos:  Estos   hidrocarburos   son   moléculas   de   carbono   l ineales   o  

ramificadas   que   contienen   al   menos   un   enlace   covalente   triple   entre  carbonos.  Tienen  terminación  “ino”  

Además  de  hidrocarburos  el  petróleo  contiene  otros   compuestos  orgánicos,  destacando  sulfuros  orgánicos,  nitrógeno  y  oxígeno.  

Esta   compleja  mezcla   tiene   la   particularidad   que   al   ser   formada   por   distintos   tipos   de  hidrocarburos,   adquiere   distintos   puntos   de   ebullición   lo   que   permite   el   desarrollo   de   la  técnica  de  refinamiento  del  petróleo  llamada  “destilación  fraccionada”  

 

Elemento   %  en  peso  Carbono   84  –  87  Hidrógeno   11  –  14  Azufre   0  –  2    Nitrógeno   0.2    

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I II]  Extracción  y  refinamiento  

Cuando   se   localiza   un   yacimiento   de  petróleo   se   perfora   la   tierra   con   maquinaría  altamente   poderosa   hasta   alcanzar   el  yacimiento.  Producto  de   la  descomposición  de  materia   orgánica   lo   primero   que   emana   del  pozo   petrolífero   es   una   mezcla   de   gases,   y  debido   a   las   altas   presiones   inducidas   por   el  peso   de   las   rocas   y   sedimentos   el   petróleo  crudo   sale   disparado   hacia   la   superficie  durante  algún   tiempo.  Posteriormente  se  debe  inducir   la   extracción   del   petróleo   crudo  mediante  complejos  mecanismos  (inyección  de  gas  y  de  agua).    

Luego  de  la  extracción,  pasamos  a  la  etapa  de   refinamiento.  Para  ello   el  petróleo   crudo  viaja   por   un   “oleoducto”   hasta   torres   en   las  cuales  se  lleva  a  cabo  la  técnica  de  destilación  fraccionada.  

La  destilación   fraccionada  es  un  proceso  físico  que  consiste  en,   literalmente,  hervir  un  líquido  o  una  solución,  evaporándose  según  los  distintos   puntos   de   ebullición   de   los  componentes   que   la   conforman   para   luego  separar  dichos  compuestos  y  poder  obtenerlos  de  manera  pura.  

Así  obtenemos  de  mayor  a  menor  altura:  

 

Fracción   Composición  Principal   Rango  de  destilación  Gas  (gas  l icuado)   C1  –  C4   Ebullición  por  debajo  de  los  20℃  Gasolinas   C5  –  C10   Ebullición  entre  30  –  200℃  Kerosene   C10-­‐C16   Ebullición  entre  200  –  275℃  Gas  Oil  (Diesel)   C16-­‐C18   Ebullición  entre  275  –  400℃  Aceites   lubricantes   C19-­‐C22   Ebullición  sobre  los  300℃  Parafinas   C23-­‐C29   Fusión  entre  50  –  60℃    Asfalto     Sólido  Coque     Sólido  

IV]  Octanaje  y  Cetanaje  

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A  lo  largo  de  la  historia,  con  el  desarrollo  de  la  ciencia  ha  sido  necesario  poder  clasificar  las   bencinas   según   su   eficiencia   y   capacidad   de   detonación.   Es   por   eso   que   en   1927   se  estableció  un  “estándar  de  desempeño”  llamado  octanaje.  

El   octanaje   es   una   manera   de   medir   la  calidad  de  la  gasolina  según  su  capacidad  “anti-­‐detonante”,   es   decir   que   producen   una  combustión   más   controlada   y   suave   generando  un   menor   daño   a   los   motores   de   combustión  interna.  

De   esta  manera   las   gasolinas   con   un   índice  de   octano   alto   generan   una   combustión   más  suave  y  eficiente.  

Para   estandarizar   este   índice   de   octanaje   se   le   asignó   al   isooctano   (2,2,4   trimetil  pentano)   un   índice   de   100   y   al   heptano   (n-­‐heptano)   el   índice   0.   Así,   una   gasolina   de   93  octanos   se   comporta   de   la   misma   manera   que   una   mezcla   de   93%   de   isooctano   y   7%   de  heptano.  

Dato  Puntaje:  Existen  combustibles  que  tienen  un  octanaje  mayor  que  100,  es  decir,  son  más  antidetonantes  que  el  isooctano.  

A   lo   largo   de   la   historia   de   la   petroquímica,   se   descubrió   que   al   añadir   pequeñas  cantidades  de   ciertas   sustancias   químicas   su  poder   antidetonante   se   amplificaba,   es   el   caso  del  tetra  metil  plomo,  llegando  hasta  10  octanos  más  que  lo  normal,  el  tolueno  (hasta  120  octanos)  y  el  benceno  (106  octanos).  Sin  embargo,  con  el  paso  del  tiempo  nos  dimos  cuenta  que  al  quemar  estas  “súper-­‐mezclas”  producían  gases  tóxicos  altamente  dañinos  para  la  salud  y   el  medio   ambiente,   es   por   esto   que   hoy   en   día   ya   no   se   comercializan   las   gasolinas   “con  plomo”.  

El  petróleo  diesel,  a  diferencia  de  la  gasolina,  es  una  mezcla  de  n-­‐hexadecano  (lineal)  y  de   iso-­‐hexadecano   (ramificado)  de   gran  utilidad  debido   a   su  mayor   abundancia   y  menor  costo  de  refinamiento.  

De  la  misma  manera  que  existe  el  octanaje  para  medir  la  calidad  de  las  gasolinas  existe  el  cetanaje   para   medir   la   calidad   del   diesel.   Pese   a   ello,   existen   grandes   diferencias   entre  ambos.   Los   motores   de   combustión   diesel ,   a   diferencia   de   los   de   gasolina,   extraen   la  energía  del  combustible  mediante   la   inflamación,  para  ello  se  comprime  aire  obteniendo  altas  temperaturas  (480  –  540℃)  y  se  inyecta  el  combustible  inflamándose  espontáneamente.  De  esta  manera   los  combustibles  con  alto  poder  detonante  (bajo  octanaje)   tienen  un  mayor  poder  de  ignición  (o  de  inflamación)  siendo  más  eficientes  en  este  tipo  de  motores.  

V]  Usos  del  petróleo  

El   petróleo   es   una   de   las  mezclas   que  mayor   impacto   ha   tenido   en   el   desarrollo   de   la  humanidad,   permitiendo   grandes   quiebres   en   la   historia   como   fue   la   revolución  industrial .   Hoy   en   día   no   solo   nos   permite  movilizarnos,   sino   que   tiene   una   infinidad   de  

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usos  como  la  producción  de  combustibles,  calefacción  e  incluso  la  fabricación  de  polímeros  de  uso  cotidiano.    

Dentro  de  los  diversos  uso  que  le  damos  al  petróleo,  el  principal  sin  lugar  a  dudas  es  su  función   como   carburante,   esto   significa   que   es   combustible   para  motores   de   combustión  interna,  ya  sea  como  bencina,  diesel  e  incluso  como  gas  licuado.  Estos  motores  tienen  muchos  usos  como  transporte,  generación  de  electricidad,  e  incluso  calefacción.  

Gracias  a  su  viscosidad,  el  petróleo  puede  ser  utilizado  para  la  fabricación  de  decenas  de  tipos  de  lubricantes,  para  automóviles,  para  maquinaria  industrial,  entre  otros.  

El  petróleo  también  se  utiliza  como  materia   prima,  para   la  fabricación   de   productos   útiles   para   el   ser   humano.   A   partir   del  eteno   (CH2=  CH2)   podemos   obtener   alcohol   etílico,   ácido   acético  (vinagre),   polietileno   (plástico),   cloruro   de  polivinilo   (PVC,   usado   para   cañerías).  Incluso   los   residuos   de   la   destilación  

fraccionada   pueden   ser   aprovechados   y   transformados   en   otros  productos,  es  el  caso  del  alquitrán:  a  partir  de  él  obtenemos  benceno  que   mediante   procesos   químicos   se   logra   transformar   en   tolueno,  especie   química   usada   en   la   producción   de   detergentes,   aspirinas,  perfumes  y  TNT  (Tri  Nito  Tolueno).  

VI]  Distribución  y  Consumo  

Muchas  de  las  guerras  entre  naciones  de  las  últimas  décadas  han  sido  producto  del  “oro  negro”,   no   solo   por   su   alto   precio   sino   porque   cada   día   es  más   escaso.   La   distribución   del  petróleo  a  nivel  mundial  la  podemos  observar  de  acuerdo  a  la  siguiente  tabla:  

Zona  Geográfica   Porcentaje  de  Reserva  Mundial  Medio  –  Oriente   57  América  del  Norte   12  Europa  Oriental   9  África   8  Asia  y  Oceanía   5  América  Central ,  del  Sur  y  México   5  Europa  Occidental   4  

 

   

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Sin  embargo  no  existe  una  relación  entre  la  distribución  y  producción  de  petróleo  con  el  consumo.    Para  ello  observemos  con  detención  la  siguiente  tabla  de  consumo:  

Zona  Geográfica   Porcentaje  de  Consumo  Mundial  Canadá  y  USA   32  Europa  Occidental   21  Europa  Oriental   18  Asia  y  Oceanía   17  América  Central ,  del  Sur  y  México   6  Medio  –  Oriente   3  África   3  

A   partir   de   esta   tabla   podemos   notar   como   medio   –   oriente   pese   a   tener   el   mayor  porcentaje  de  la  reserva  mundial  de  petróleo  tiene  el  menor  porcentaje  de  consumo  de  todas  las  zonas  geográficas.  

VII]  El  petróleo  en  la  actualidad  

Hoy  en  día  es  una  realidad  que  el  petróleo  se  está  acabando,  se  estima  que  dentro  de  40  años   este   recurso   llegará   a   niveles   críticos   y   su   precio   será   extremadamente   elevado.  Producto  de  esto   la   industria  petroquímica  ha  desarrollado  formas  de  optimizar  el  consumo  del   petróleo   y   ha   inventado   técnicas   para   transformar   otros   tipos   de   materia   orgánica   en  gasolina.   Sin   embargo   como   sociedad   estamos   en   la   constante   búsqueda   de   fuentes  alternativas  de  energía.  

Una  de   las   técnicas  para  obtener  gasolina  a   partir   de   otros   compuestos   es   el   cracking  (ruptura),   que   consiste   en   romper   largas  cadenas   de   hidrocarburos   en   cadenas   más  pequeñas.   Así,   por   ejemplo,   a   partir   del  kerosene  podemos  obtener  gasolina.  

Otra   técnica   ya   usada   con   mayor  frecuencia,   es   la   producción   de   bio-­‐combustibles   a   partir   de   biomasa,   de   esta  manera   podemos   transformar   cultivos   de  arroz,  trigo,  caña  de  azúcar  y  maíz  a  través  de  la   fermentación   para   obtener   alcoholes   que   mediante   proceso   químicos   pueden   ser  transformados   en   combustibles.   Sin   embargo   esto   genera   un   gran   impacto   a   la   agricultura  local  y  al  medio  ambiente  ya  que  son  miles  de  hectáreas  las  que  son  utilizadas  para  estos  fines.  

La  forma  más  económica  y  menos  contaminante  de  obtener  energía  es  la  combustión  del  hidrógeno   gaseoso,   ya   que   solo   forma   H2O   y   calor   al   ser   combustionado   y   se   obtiene   a  partir   de   la   electrólisis   del   agua.   Sin   embargo,   la   combustión   del   hidrógeno   libera   altas  cantidades   de   energía   a   través   de   una   reacción  muy  potente   e   incontrolable,   además   del  elevado  costo  energético  que  tiene  la  electrólisis  del  agua.  Siendo  una  alternativa  poco  viable.  

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Uno   de   los   efectos   negativos  de  la  combustión  de  combustibles  fósiles   es   la   alta   contaminación  que   producen,   ya   que   la  combustión   incompleta   de   estos  libera  monóxido  de  carbono  (CO),  gas  tóxico  participante  del  efecto  invernadero   y   de   la   formación  de   smog.   Además   producto   de   la  combustión  se  libera  monóxido  de  azufre  (SO)  que  reacciona  con   los  gases  de  la  atmósfera  provocando  la  l luvia  ácida.    

Más   del   80%   de   los  contaminantes   que   recibe   la   atmósfera   provienen   de   este   tipo   de   combustión,   siendo   el  petróleo   y   sus   derivados   los   principales   responsables   del   deterioro   de   la   atmósfera   y   en  consecuencia  del  planeta.  

La   limitada   cantidad   de   petróleo   y   la   gran   contaminación   que   genera,   son   las   dos  causas  principales  que  mantienen  al  hombre  hasta  el  día  de  hoy  en  la  constante  búsqueda  de  nuevas  fuentes  de  energía  limpia  y  renovable.