06. Macromoléculas

8/6/2019 06. Macromolculas

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pre-requisite necessririo para a vida como a conhecernos.As propriedades quimicas chave que tornam a agua urnsolvente tao adequado sao a poiaridade e a ccesinidadc.

As propriedades polares da agua sao de grande rele-vancia, pois, como muitas das molecu las biologicamenteimportantes sao polares. estas prontamente se solubi-lizam em agua. Como veremos no Capitulo 4, substan-cias em solucao estao continuamente passando para den-tro e fora da cel ula, por meio de diferentes mecanismosde trans porte atraves da membrana citoplasmatica (~Se-.;6es 4.6 e 4.7). As propriedades polarcs da agua tambernpromovem a formacao de pontes de hidrogenio. A aguaforma. redes tridimensionais tanto entre suas moleculas(Figura 3.2a) como com macromoleculas, auxiliando des-sa maneira 0posicionamento dos atornos no interior debiorno leculas e possibilitando potenciais interacoes. Agrande polaridade da agua tarnbem e benefice as celu-las, pois tende a Iorcar substancias apolares a se agrega~rent e permanecerem juntas. As membranas, por exern-pia, content grandes quantidades de macromoleculas'apolares, tais como Iipideos. que tend em a se agregar,impedindo 0flu xo livre de moleculas polares para den-tro e fora da ce lula.Alent de possibilitar a formacao de pontes de hidro-

genio, a natureza polar da agua a toma altamente coesa,ou seja: as moleculas de agua tendem a apresentar umaalta afinidade urnas pelas outras, forrnando arranjos qui-micarnente ordenados, onde pontes de hidrogenio (Figura3.2) estao constantemente se formando, rornpendo-se esendo novamente formadas. A natureza coesiva da aguae responsavel pOT varias de suas propriedades biol6gi-cas importantes, tais como a alta iensiio superficial e 0altoca lo r e spec if ico (calor necessario para elevar a temperatu-_ra em 1C). 0 fato de a agua se expandir ao congelar-se,originando uma forma solida menos densa (gelo), exerceurn profunda efeito nos seres vivos de ambientes aquati-cos temperados e polares. Em urn lago, por exernplo, 0gelD da superficie isola a ~gua encontrada abaixo, evi-tando seu congelamento e permitindo, desse modo, a so~hrevivencia de organismos aquaticos, apesar da camadade gelo presente na superffcie.

A vida surgiu na agua e, em qualquer lugar da Terraonde exista agua em estado liquido. microrganismos po~derao existir (veremos exemplos espetaculares desse fatona Secao 6.10 e no Capitulo 13). A seguir, descreveremos aestrutura das principais macrornoleculas dos seres vivos(Tabela 3.2) ..I 3.2 Verificac;ao de conceitos

As proteinas correspondem a classe de macromoleculesmais abundantes de uma celula. As outras macromolecu-las incluem os acidos nucleicos (DNA e RNA), lipideos,polissacarfdeos e lipol2.Qlissacarideos. A agua e urn excelentesolvente para os seres vivos devido a sua polaridade ecoesividade.,/ Par que 0RNA corresponde a uma proporcao tao grandede urna celula em crescimento ativo?Por que a alta polaridade da agua a torna uti! como

3.3 I? l POLISSACARIDEOS!TI 41

II MACROMOU~CUlASAgora passaremos a dissecar as macro mo leculas

Iistadas ria Tabcla 3.2 e a exarninar seus componentes.

Carboidratos (acucares) sao compostos organicos con-tendo carbone. hidrogcnio e oxigenlo na proporcao de1:2:1. A formula estrutural da gIicose, 0 rnais abundantedos acucares. e Cr,I-1120c,Figura 3.4). Os carboidratos demaior relevancia biologica sao aqueles contendo 4, 5, 6 e 7atornos de carbone (denominados C1 , Cs, C6 e C7). Os acu-cares C, (pentoses) apresentarn significado especial peloseu papel de esqueletos estruturais dos acidos nucleicos.Da mesma maneira. os acucares Co (hexoses) corres-pondem aos monomeros constituintes dos poUmeros daparede celular e tarnbcrn a rescrvatorios de energia. A Fi-gura 3.4 apresenta as f6rmulas estruturais de alguns acu-cares comuns.

Derivados de carboidratos simples podem ser origin a-dos pela substituicao de urn ou mais grupos hidroxila por

Acucar Cadela aberta Importiincianel

Pentoses Esqueletodo RNA

Desoxlrribose Esqueletodo DNA

Hexoses

Fonte deenerqia:paredescelulares

Glicose

Frutose Fonte deenergia; .a r ; : u c a rdas frutas

0 0 Fig ura 3 .4 F orm u la s e slru lu ra is d e a lg un s acucares c om u ns . A s f or mu la s p o dems er r ep re s en ta d as d e 'd u as m a ne ir as : c ad e ia a b er ta O ll anel A c a de ia a h e rl a Ii dev is ua liz ac ao r na is fa ci!, m a s a lo rm a e m a ne l c orr es po nd s a e str ulu ra u su alm e nle .

Observe 0 s is tem a de no anel .


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outras esp e ci es quf m icas. Por exemp lo. principalpolnnero cia parerle celular bacteriana, o peptideoglicano(I}~5ec;:504.8), contem N-aeetilglieosalllina (Figura 3.5), urnderivado de glicose. Acucares com a mesma formula es -trutura! podern aprescntar difercntes p ro p ri ed t u ie : e si cr eo i-sonuiricas (I~JSec;:iio 3.6). Dcsse modo, LIm grande numerode diferentes acucarcs cncontra-se potencialmcnte dispo-nivel na cclula, piua a sin lese de poiissacarideos.A ligayao glicosidica

PoJissacarideos silo carboidra lo s con tendo muitas uni-dad~~m6i~icas-'(as'vezeS-;-LenreT[irS-Oll-nlesffio-;;i -11;~-r~~r~;:;Td.asl--'-~J:"liil i6e~s--~~~YY;X~;]l~~'_~d~~~;~~i;~:~d;;li-gariies g l i ~ - ; ; ~ ' i r i j c ; ~ (F;g~;:a 3'.6). Quando dois-;~~lcares. (nlO J:;--oss;];;;-;idc'os) estao u ni d os pOl' uma Iig aca oglicosfclica, a m o lecu la rcsul tante e denorninada dis-sacarideo, A ad icao de outre monossacartdeo origina urnirissucaritieo, en qu anto a adicao de varies outros. urnoligossacarideo; uma cadeia cxtrcrnamente Jonga e deno-minada poltssacarfd eo.

A l igac;:ao glicosfdica pode ocorrcr em duas orientacoesgeol1.letricas distintas, denorninadas alfa (a) e beta ( j3) (Fi-gura 3.6a). Polissacarideos que apresentam uma estruturarepetitive, composta par unidades de glicose unidas peloscarbonos 1 e 4 na orienlacao alfo (por exemplo, ghcogenio eamide, Figura 3.6b), atuam como importantes reservatori-os de carbone e encrgia em bacterias. plantas e anima is. Emcontrapartida, unidades de glicose conectadas por ligacoesbeta-l,4 silo encontradas na celulose (Figura 3.6b), wn com-ponente da parede celular de a lgas e de plantas rfgidas.Assim. ernbora 0 amide e a celulose sejarn formados exclu-sivameute por unidades de glicose, suas propriedades fun-cionais sao totalmente distintas em decorrencia das dife-rentes configuracoes, a OLl / 3 , de suas ligacoes glicosidicas.Pojissaclllillgos tambern podem se c o m G I i l a 7 - ' ; ; o u t ; : a s ~ ~ I ~ s -Ses-~laCronl01eculas, como I ~ E 9 ! .r ; L .Q i l i 9 t ~ l ii : l id e o s . ,1 ; ~ m a n -do'j:)C;Hssacal:ide-ciscomplexoscomo a s glicopIotefnas e osg_lieolipideo...$. Esses compostos desempenham importante

- papel nas membranes celulares, como molecules receptorasde superficie celular. Estes compostos se situarn na superfi-cie externa da membrana, onde mantern cantato com 0 rneioambiente. Os glicolipidcos tambern constituent a principalporcao da parede celular de bacterias gram-negahvas, con-ferindo aos organismos varias propriedadcs de superficieu n ic a s ( Ii li S e c ;: 50 4 ,9 ) .

Or;CH20HH OH4 1HHO H2H NH

H,1';-0C H2 1 1H~~~=~ \ " 'E; : : '= '===H-C-OH \H2b-OH N substitui 0

61 no acuca rCH20H

QJ F ig ur a 3 .5 N -a ce tilg lic os am i n8 , u rn d er iv ad o d e a cu ca r.

O C H , o H ~ < ~ lH OH I ~ OH.Li~ar;:2ioglicos[dica.do,tipo(.(~1 ,4, .

H OH I H OH~ i " Q 1 i i i ~ ~ ~ [ ~ ] ~ R ~ I ~ f ~ ; ~ g : h l R Q ; , r f o ~ ! Z ~ ~ ~ ~ 1

GHH OH I H OHqgar;:aoglicosidica del.tipOf)'1,4

(a Jf\

Celutosea ! iiI F ig ur a 3 .6 P ol is sa ca rid eo s. ( a) E s tr utu ra d e d it er en te s l ig ay oe s g lic os id ic as .O b se rv e q ue ta nto a l igapio com o a geome/ria (a ou /3 ) d a l ig ay ao p od em v a ria rn a l ig ay ao g lic os id ic a. ( b) E s tr ul ur a d e a lg un s p ot is sa ca rid eo s c om u n s, C o m pa reo s c6 dig os d e c o re s co m (a ).


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_._-- --.---- --.--~---.--- -----./ 3.3 Verificacao de conceitos.-------~-,-.----~-.----~-,-~----Os aC;Llcares se associam, formando tongos polimeros de-norninados polissacarideos. As duas diferentes orientacoesd as liga


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~_~ Ca_~~~~~_~~CI~~~~~~C~~~_~ ------- ---------. -- - -----Pir imidinas Purinas

.....~Aeul [ ]Jos nudeicos----Os aci dos l1lJ.cl~j.s:.QS - acido desoxirribonucleico

(DNA) eTcido-:ibonucleico (RNA) - c3_r~oond_e.:l~._a_macIQi l li ll i_S :_ l}_@5._ t:_ (J l ]JP ( ) s tE lSP9f ,D}Q_n6meros . denQmJo~ . c i o snucle 0 t f d eo 5, 0, DN_h. _~_g_B_t '!A~_ a_Qd2 . gX lm l\ :Q , . .polin u-cf~tide~;~-O D~onlem a impressao genetica cia cel u-JiCeI1ciu-~1~lo0 l(NA atua como urna molecule intermeciia-ria, que converte a inforrnacao em. sequencias definidasde arrunoacidos. nil ceJuJa. Um nucleotfdeo e compos topor tres unidades: um acucar contcndo cinco carbonos.podcndo ser uma ribose (no HNA) ou uma desoxirribose(no DNA), uma base nitrogenada e uma molecula defosfato, pot. A Figura 3.8 aprcsenta a estrutura geral dosnucleotideos de DNA e t{NA.Nucleotideos

As oases nitrogenadas presentes nos acidos nucleicospertencema urn a de duas classes quimicas. As basese~!Tr.!:IJ~a.,~=_adel~ill


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..-..---.--~- ..----------~-~---~~~-ver as rcacoes que requerem energia em lima celula ( f f i JSecao 5.8). Outros nucleotideos, ou derivados, participamdas reacoes de oxido-reducao na celula (~Sec;ao 5.7), comocarreadores de acucares na biossintese de polissacarideos(]:i: Secao 5.15) e como moleculas reguladoras, inibindo auestimulando a a tividade de determinadas enzimas oneventos metabolicos, Entretanto, aqui estamos apenas dis-cutindo 0 papel de urn nucleotideo como urn monornerode acidos nuclcicos, correspond ente a principal funcaoiutornuicionn! dos nucleotldeos.Acidos nucleicoso esqueleto dos acidos nucleicos corresponde a umpolunero. onde moleculas de aciicar e fosfato se alternam(Figura 3.11).

05 polinucleotfdeas contern nucleotideos ligadoscovalenternente pela uniaa do grupo fosfato associado aocarbone 3 [denorninado carbono 3' (3linha)] de urn acu-car ao carbona 5 (5') do acucar adjacente (Figura 3.11a). At i . . q _ ~ S~_()_f()_~.~~tg_~_gl_li!l.liS:9mgIlJe_Q!.i1c:_~e.IjA9_ci~C:.2!!l_o~~1J:lf()_s,Lqcl.L~t~r,ma vez que urn unico fosfato esta conectadoa do is acucares por uma liga


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Dru'I~.HC pi1~e,lt.!~ll-un~,.;jf'ilmJn-., rQ . r iIad nl.nil lA). rom. iJbl'l~U1l1{"f) [Wi' Fig 'I J lI f .1 3 .2 ,) , QIllLlnC{) h,i ~) PtlfeJ:I.l!1(' 1,105pt>dfioo de biilli~ 11. .0011"1 T e G !l ('IlmIlITOIdl!em ml~iII 'a,e Qua e T e 5t,l prcM;'l'I~ en~ Um.l f i ~IJ.5U~ hI;! com, . .pI(lIIIilt.'"ll,~ .. r aprescHla lI. [Figum J n " , , _RNIA. .

Ctml f[1I'~~ C)(OJt;;~JCF~Indns Q~ lItldu.::; n l . m n u d c j . t; t J . : :: >I .'O J lJ :,ip tl lu !~ m ,1 m oMicu la s de ~~t .! ! .i J l1IIPli. s .No ~n 'l< In ~o . ! : j ; t : -r .1 lm~n 'l C! ~~mul i! l:L l1 "~M J t! RNA s c dobJiWll:'tfI wg:i~e!; o"d~.~ p.:is:;[ ....cl {l p.'j'l:,lmenln d~ bases CI~mf'lemejjl.la,l"I1'S.'r~gi.-~llHlldo e:olndlUrll!i dool'.;JJdas. ~. p;}IiI~Jo lh~ dobrrullell1lwobS1!l"V ildo no RNA.! 1 ' " 1 , ( cl"idu enmo ~!.I;-] 1l5.j I . ! lm l ~r.c!m,dllr j j1 ' (F~g,L1r , J.U~.o RNA de!!cmpltnh~ tJ~s. ptl-p~i~.j\md~II'It"'l!~hlnil ~p.ILlLa_0 r , tL\ lA In~J'ts1l.gl~iro (n~Lll iA) ~n~m ,1 infO.l'!fI~(I& 1 . .me~iic.'lo DNA, ll'n~ llln,'a mnlll; C~~I.lde 1 ! i ' I . . . "unpll-~,mjaS~'1li~nda d~ bi'lSIJSe . r o ~ i . ! J l f & : ' IW i l 1 J ; ' l r .. . i l. J ; c q i l t:iwifl eneonl radii.I ! f I I I t1lm~' rc ~ .'iu do D NA "kimolocllI,1 s de I!NA II!jJlfiWO_Jr11."doJ [mNA) ;'l.!u~m COflf(,U "!ldap!~dm~~~ 1'101 .'lfi'Ue&~pIieWi,c,l. AbSfJ;ll. us; llNA$ Lr;.lnJiflmllldof~ . ,c l"plilm.71 in-f ln ' l l !1I;I~"o g c n C i I le a da ~ 1 ! gu'lJ!l~UI d e 1 1 1 1 1 J , c 'l e O l i d c ~ $ pl l1r l ! l (Ili i1gu!lgcnl de mnimliicidas blccos qu~ ~oostit\'!_l;m .:!I.~vrut-cinlll;. Os. I;N~ rutbMsom.'!i" h l tM As l , dos q U O J i . 5 . sec l'l l,h ~~E o 'm ...~ r'J O .l i ~ ~P O I iiifrre.I"'II{'5., S.:lQ Imporlil_nl'eS (QiM;.P~OI!H!l:Il~~I.rut IIJ g-a,ise lltll~HK'QS dQS r ib o s :> o l 1i l~ , UI'r, ( 1 , 0 : ; ,Ff'l~dp~ 1 : - ;lmnlpOJll?All."S do ~pI! m to de s i n l i e o o p~lkl~ c e -luln r, ~~Il.~ varjil!> mgMwbs de FNA scra~ dh;.;:uthJrnic.ntdCl ln l h e s no .~ C:lpl~llIl(J~I {! 11./ a !: i Venif,~ca 'i'llo die co,I;I t:! l ::: i lg so CO' l " I tc t ido In~ormlllri[l(ii(Jl d t' um acido illllll'cldin ~ d~I ! II B 1. . ~IP.UDI'l~ (flC~ CHi"OM-CH, 1 5 0 0 ;or i f iEi . l S JCHrC:fi Thr ~it Io1 I, (1)I

CHoII-O-C -Cl-:lr Asp A ' o i U < ! n 1 1 ! l O (DjoINHrC-CHr As n A~P< l ra g -. t\ ll . jNJQ. .~O-C-C~rCi'lon!\1HzC:-CI-Y"0l-l

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J I : m I Z 1 ! . . . - e I : b : i s I C oP c . " " , r fIW iOlllil~Ap;iIB/ ~J(I' !OOiwl

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TMn~ cs aminoocido5 aprescntama esteutura gerllliu s tra rla n il FiE IIr.l 3 .12 . &ires d ile rem en rr c s i quantu 11nnturE;': t . .' l dn gr l . lpO lalera! [;ilbrevl"do C omo R n il F igu ra.1 .12 ] ligll d n II\,,!!( ' .< I fhono a a Cil r b oao a c crre sp on d e 8. 0Itiamo de en rbono imi!di{ll"'ill~rl'.e t1dj~'frdl.! ,,0 gfUpOcilrooxJIerto:si ' l f l l l i ,b io l i ros pe pH di{ o s (~ Si:~ao17.~) Ospme-a riotL"'15 ~.l !0 eq uipa do~ para Lidar corn .'I.!I CiH' iVe' l 's3!sdl: D -ilm inoac:ido~ p:lf"~.."rn rm !l L , 01..1 aDs l -

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IDfI9U1~J.1J F'Of i 'T l; ; !~ &lig~iio ~!ipitJiCA R,~R. ral~M"HI ~ ~o V l ' I n i l V l l r( r :ade ia I i lt cT. 111h :i

camenie fS~J trilnsformalCtlO. As C~IU!flSCOn:tt!m.en:i;~ma:::denu min H da 5 race I I I L I I S ! i : S , euja fun~ ii 0 C C O I l ! . ve r teJ .: " '1 Jor-mil. nae USI. ! I . i 1 ! ~l-i!!j'uc~rO il D-ilminoacld~) para um(l for ..r na p r\[)n rB lm e n t e metabc ~ zEi...el (DOI~t.'lear 'o u L -a ml ~I rnD1 ' iddo) .,/ 3.6 !jfurifh::ga.o de cone eitos

Vim e ,e u rn < I m in o;\d d e s ro nn lllS & " 10I!O CO Ote ado s n as ( .y-l u i a s . ; e5 . ! e spod ~m se liga ~ un,.; ;m 00 t ID ! ! po r rn e io l i S f l p 7 r )p~p,(Dkl i . H~slill IIi lorm~sesp!!t:ulal "C'l . (mlillti5me r o : > l d~~,y-ca res e am in o .ic id o s. m a s t1pe.,.~!l1Jm. i s r .- . m c o o liptioo d e e ild a~ e n o o f l t r n lo ~ m P O I i S S o c ; l flrie(}'..'l o (l em p r - o t e j l ll " l ~ c e l i I J J : m : e s , r e s -p e c riv am e et e ../ F~ que- S ~ p ode a firrn ar qUI! lo do s o a omiJ looci ck l s $~O

es~rurufilolmel'l!!e ~imil.aro.!lC 110 me,m!ll l~lPO dih~Ten!!.lI?'" De~~:nhe.M p.~ltutt,r:1 de urn dipr:ptideo (OlH~i\dI(I tIS

iliminootddos ~J.!lninil e tirusinn. Assh\Olll1! n li.s:I!~!ilorepHd~c;'l-

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49 CI ClpfJul~_~~ M A,C;AaMOU~:C ULA 5

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i i 1 i 1 i i l Proteinas; estruwras prlmarjaeosocen diuriaA s pmteillaS dcscmpi!nhil . lJ1 pll~i5.o1a\fe 1111um,..i in re -

ju k u . A u llJ "~iJ(LirlCJpllis d!!~~-~;: >w_o!c.in.OlSa ! . Q . i h I 1 1 n l f t i r : u s(~iJU~ e3s I,'fl11liwl.1js. ,~eJlz.inla~ ~ (1 OS C : J ! ! 1 i s . ..doi'e:I.deum;. . .a .mpm ~1'Je,."lcidc t1 c Im~~ Ij_wll\i('el' idliI [10 C{nil:lldimen~o da hlll,;,iit" I oelular,ESin! t u r ,i lI ' p ( l'm a r,iaAs ploleinas c{)rl'(~spondem .l pulim'~fD!I d~ am}ll(l-addos 11S


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------- ------------~ .. . - - - --~~ ----

A-.-\jc..N.G,.H 7eFt I HI H .R -R

!!II A guja ~.1~ E'~rrUl1lra 'st~ilria ae ~flepMeo.s . i9 l E!!;'IrtJllI'!, ~e~lII,:tiri~flnr.-fI~. ~~ q l 5 e B~LI:' De hhllogt:;'t;mr.o ~~ \ ! t ! I I I B e s ~ li POSR. tII'.{l!l~

D~ AtMlll! dl! Ii -.'die5. e dil:!~ 'b E~irtJ11m!~~a,Il1!!Ullfll, em I G { h I l I

urna p.rot~inil nil ,cllJb. MI!Ho~ plll'ip"plidoos debrnm-seem dots O'~I .ffIi"lis ~C,g.Hlt.:[ltos.. cadaum exiblnde ~~~rUI~LLraSt!c(l~rI.:irii:l ern a-h~licc: uu em Iolh .. p pregu~lId~ (vi!!r )'ll-gu 1"11 J.17). F'. .sse-s s e r. m e ru 0:', d e n on ' l~ tl tLdo~ drmrinlfJ8.,mrropnndt'm :! r~gjliM do pohpeptldec ([llC ;'lpp~s.entBmfun ~5~ l!s-pffIfi ~l'I ~ .n::! m(Irt~~lll .. pm h~ica llnal.

Protejna s: maior orga nim.;;iioes.-utural e desnaiurnC30I)m~ "'~2: que LIm po'lip!:ptih.:o tenhn ussumido sua es-

tm t'U r< l s ec un d~ri a , este continua ;1 , ~ o ; ; r io!na rr origmnndo101m; , .mn iM("u l l l :lii'lda r"(I;' l is esM\I'.cJ.-ral dobta.nf:f!lO leve itlorm~!j'\'I(I d ~ p-~lT1ldu rn Ierdd a da P ro tc fT l< l . ,ibsim rom [I;'I 1!.'1!'nIhaT"a 5&'U ndtlrJ n , iI ~5 t ! ' 1 , 1 h IIIl fCl'ci.:i ria ~ de ~(;lrrn ina-d 1 1prjndp


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