53
1 Propedeutica, Paralipomeni e Pratica (P 3 ) con Farmacomachia Chimica Farmaceutica e Tossicologica I - 2013-14 Giovanni LENTINI [email protected]. it [email protected] t 080 5442744

1 Propedeutica, Paralipomeni e Pratica (P 3 ) con Farmacomachia Chimica Farmaceutica e Tossicologica I - 2013-14 Giovanni LENTINI [email protected]

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1

Propedeutica, Paralipomeni e Pratica (P3) con Farmacomachia

Chimica Farmaceutica e Tossicologica I - 2013-14

Giovanni [email protected]@uniba.it

080 5442744

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2

Una molecola può risultare da una* o più delle seguenti

"parti costituenti"

a. idrocarburo lineare o ramificato

b. sistema aliciclico

c. sistema (poli)ciclico (condensato) mancude e derivati di riduzione parziale

d. sistema policiclico a ponte

e. sistema policilcico spiranico

f. assemblaggi

g. gruppo/i funzionale/i

h. elemento/i di dis- e asimmetria

Le "parti" a, b, c... etc. possono essere presenti (e spesso lo sono) in combinazione; le parti bf possono contenere eteroatomi a

dare gli eterocicli corrispondenti

*ATTENZIONE. Per definizione, un gruppo funzionale è un gruppo sostituente. Non può esistere, pertanto, molecola costituita da una "parte" g. E da due?

(unità strutturali)

( )n

( )n

R CO2H

HCl Br

I

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3

O

OH

O

OH

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4

Residui multivalenti

H C

CH 3 C

CCH 3

CH 3

CH 3

C

metilidino metino

etilidene metilene

etilidino etilene

isopropilidene tetrametilene

H

C

CH 2

CH CH

CH 2 CH 2

2 2

CH 2 CH2

H

?/

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5

SO O

NH2

NH2

SO O

NH2

NH2

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6

nomi comuni dei più frequenti sistemi policicliciH 2C

3

21

45

6

7

H 2C

5

6

78

4

3

21

4

3

21

5

6

78

9

5 4

6

78

3

219

01

1

2

3456

7

8

9 01

3

21

4

56

7

8

9

01

indene

fluorene

antracene*

fenantrene*

pirene*eccezione alle regole di nume- razione

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7

Farmacomachia:CACCIA ALL’ERRORE 1a

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8

Farmacomachia:CACCIA ALL’ERRORE 1b

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Farmacomachia:CACCIA ALL’ERRORE 1c

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10

Farmacomachia:CACCIA ALL’ERRORE 1d

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11

c.2 policiclico condensato CLASSIFICAZIONE. Gli idrocarburi aromatici

policiclici possono presentare fusione di tipo:

orto- : gli atomi di giunzione sono comuni solo a due anelli

orto- e peri- : almeno un atomo di giunzione è comune a tre anelli

n lati comuni2n atomi comuni

n lati comuni< 2n atomi comuni

acenaftilene

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12

scegliere il componente base più complesso e attaccargli i componenti più semplici possibili

componente attaccato: -ene -eno- ; però:

benzene benzo-naftalene nafto-antracene antra-fenantrene fenantro- ciclopenta-

9

8

7

6 5 4

3

2101

benzocicloottene

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13

isomeri/numerazione

c.2 policiclico condensato

al componente base le lettere

antracene

benzo-a

b

cde

fg

h

i

lm

nj k

benzo- + [a] + antracene = benzo[a ]antracene

a 1

2

34

se necessario, al componente aggiunto vanno i numeri

[2,1-a]

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14

32

1

ab

?/ ?/?/

1H 2H

c.2 policiclico condensato

isomeri/numerazione

[1,2-a]

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15

9

87 6 5

4

32

10111

1213

x

yI

II

IV

III

buono

buono

corretto sbagliato sbagliato

c.2 policiclico condensato

isomeri/numerazione

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16

c.2 policiclico condensato

isomeri/numerazione

3

21

4

56

7

8

9

01 dal C in posizione più "anti- oraria", non di fusione, nel

ciclo più in alto

: atomi comuni a due anelli33a

0101 a

55a

8

8a

più a destra

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17

c.2 policiclico condensato

isomeri/numerazione

H2C?/

H2

C

H2C?/

H2

C

eccezioni:

antracene fenantrene 15H -ciclopenta [a] fenantrene

5 4

6

78

3

219

014a10a

8a 9a 1

2

3456

7

8

9 01

8a 10a

4b 4a

45

6

12

3 7

8

901

1112

13

1415

16

17

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18

c.3 prodotti di idrogenazione

H

HH H

H HH

H

H

H

1,4-diidronaftalene

H

H HH

H

HH H

H

H

H

HH

H

HH H

HHH

H HH

H

peridroantracene

?/

1

2

35

6

7

indano

?/ H 2C1

2

3

45

6

7

8 9

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19

radicali

H 2C

2-indenile

?/

HH

HH

H

H

H

H

H

HH

1

2

-ene -enile

H

H

H HH

H

H

H

1

4

1,4-diidro-1-naftilidene5,6,7,8-tetraidro-2-naftile

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20

sistema policiclico condensato al massimogrado di insaturazione nome base

ponte prefisso derivato dal nome del cor-rispondente idrocarburo:

(va immediatamente davanti al nome base e dopo gli eventuali

prefissi di riduzione) CHCH

CH 2

CH 2 CH 2

metano-

etano-

eteno-

benzeno-(o-, m-, p-)

c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte

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21

CH 2 CH 2 etano-

es.

le posizioni di ancoraggio sono indicate dagliopportuni numeri di posizione

9,10-diidro-9,10-etanoantracene

c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte

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22

10

1112

1

2

3

45

6

7

8 9

10

1112 peridro-1,4-etanoantracene

numerazione: a seguire da quella del sistema"orto-" e "orto- e peri-" partendo dalla testa

di ponte con numero di posizione più alto

c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte

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23

se l'eteroatomo è attaccato direttamente ad almeno una testa di ponte

OSN

epossiepitioimmino

H

O

H

H

1,4-diidro-1,4-epossinaftalene

c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte (con eteroatomi nel ponte)

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24

nei ponti composti l'ordine di citazione dei # delleteste di ponte corrisponde a quello delle unità co-

stituenti il ponte (citate partendo dall'eteroatomo)

98

7

6

5

4 3

2

1

O

O

peridro-5,3-(epossimetano)benzofurano

98

7

6

5

4 3

2

1O

O peridro-3,5-(epossimetano)benzofurano

c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte (con eteroatomi nel ponte)

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25

se l'eteroatomo non è attaccato direttamente allatesta di ponte termini in "a"

8

7

6

5 4

3

2

1

O O peridro-1,4-epossi-4a,8a-(metanossa-metano)naftalene

c d Sistemi Policiclici Condensati a Ponte (con eteroatomi nel ponte)

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26

assembly (ingl., pl. -ies): due o più sistemi ciclici uniti da legame semplice o doppio ( # di tali legami = # cicli 1)

due sistemi identici:

bi- + nome del radicale corrispondente

bi- + nome del corrispondente idrocarburo (solo quando il legame è singolo)

1,1'- biciclopropile 1,1'- biciclopropano

1,1'- biciclopentilidene

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27

numerazione

1,2'- binaftile1,2'- binaftalene

.., .., .., .., ..- pentametil-bifenile

?/

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28

due sistemi non identici:

scegliere il sistema base col # più alto di cicli

quello col # più alto di termini

quello col più alto grado di insaturazione

2- fenilnaftalene

al sistema base i # senza apici

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29

due sistemi non identici:

scegliere il sistema base col # più alto di cicli

quello col # più alto di termini

quello col più alto grado di insaturazione

al sistema base i # senza apici

2-(1H-inden-1-il)naftalene

cicloesilbenzene(1,2,3,4,5,6- esaidrobifenile)

4- bifenile

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30

Sistemi eteromonociclici

nome ={prefisso tipo di eteroatomo/i

+ radice # termini e grado insaturazione

nC (Z)

Y

n = 1, 2, ...8 Z / C Z / Y

= ≠=

Tabella 2: prefissi (in ordine decrescente di priorità)

VI VI V V

gruppo

ossigeno zolfo azoto

fosforo

elemento

II II III III

valenza

ossa tia aza

fosfa

prefisso**

*

* quando è seguito immediatamente da "-in" o "-ina", "fosfa" dovrebbe essere sostituito da "fosfor-" si elide la vocale finale "a" quando il prefisso è se- guito immediatamente da altra vocale; es.: ossaazolo

**

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31

monociclici

Tabella 3: radici

anelli contenenti azoto anelli non contenenti azoto#

termini dell'

anello

3 4 5 6 7 8 9

10(d)

insaturazione (a) saturazione

-irina -ete -olo

-ina(b) -epina -ocina -onina -ecina

-iridina -etidina -olidina

(c) (c) (c) (c) (c)

insaturazione (a) saturazione

-ireno -eto -olo -ina

-epina -ocina -onina -ecina

-irano -etano -olano -ano

-epano -ocano -onano -ecano

(b)

(a) corrispondente al massimo # di doppi legami non cumulati, avendo gli eteroatomi la normale valenza mostrata in Tab. 2

(b) per il fosforo vedi (*) in Tab. 2 (c) espressa anteponendo il prefisso "peridro-" al nome del corrispondente

composto insaturo (d) anelli con + di 10 termini: si ricorre alla "nomenclatura di sostituzione" (Q.V.)

nC (Z)

Y

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32

N

HN

Osenza azoto, saturo, 3 termini: ossa + -irano = ossirano

con azoto, saturo, 3 termini: aza + -iridina = aziridina

con azoto, max grado insaturazione, 7 termini: aza + -epina = 2H-azepina

gradi intermedi di saturazione: "diidro-", "tetraidro-", etc.

Tabella 4: casi particolari# termini

dell'anello parzialm.

ridotto

4 5

anelli contenenti azoto

-etina -olina

anelli non contenenti azoto

-etene -olene

H Naza + -etina = azetina

monociclici

nC (Z)

Y

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33

Y = Z "di-", "tri-", etc.

N

NN

1, 3, 5-triazaina

Y ≠ Z ordine di citazione secondo Tab. 2 criterio (A) del gruppo più a destra, (B) del periodo più in alto, con (A) che prevale su (B)

N

S1,3-tiaazaolo

monociclici

nC (Z)

Y

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34

Z = C

numerazione

N8

7

6 5

4

3

21

azocina 1,2,4-triazina 6H-1,2,5-tiadiazina

Z = Y

4

NN

N

12

35

6 N

N

S1

2

34

5

6

Z ≠ Y

monociclici

nC (Z)

Y

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35

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

S

O

O

O

O

S

O

O

O

O

composto padre radicale

tiofene

furano

pirano

isobenzo- furano

cromene

tienile (2- in fig.)

furile (2- in fig.)

piranile (2H-piran-3-ile in fig.)

isobenzofuranile (1- in fig.)

cromenile (2H-cromen-3-ile in fig.)

1 2

34

5

1 2

34

5

1 2

3

4

5

6

1 2

3

4

5

6

56

1

2

34

7

78

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36

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

xantene*

fenossatiina

pirrolo

imidazolo

xantenile* (2- in fig.)

fenossatiinile (2- in fig.)

pirrolile (3- in fig.)

imidazolile (2- in fig.)

O

1

2

3

45

8 9

01 O

S1

2

3

45

8

76

9 01

O O

S

HN1 2

34

5

HN

HN

N

1 2

34

5

HN

N

*eccezione alle regole di numerazione

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37

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

pirazolo

pirazolile (1- in fig.)

HN1 2

34

5 NN

N

isotiazolo

isossazolo

piridina

pirazina

isotiazolile (3- in fig.)

isossazolile (3- in fig.)

piridile (3- in fig.)

pirazinile (2- in fig.)

1 2

34

5 NS

NS

1 2

34

5 NO

NO

N1

2

3

4

5

6N

N1

2

3

4

5

6

N

N

N

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38

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

pirimidinile (2- in fig.)

piridazinile (3- in fig.)

indolizinile (2- in fig.)

isoindolile (2- in fig.)

N1

2

3

4

5

6

N

N

N

N1

2

3

4

5

6N

NN

N4

12

3

5

6

78

N

H

12

3

4

5

N6

7

N

pirimidina

piridazina

indolizina

isoindolo

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39

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

indolile (1- in fig.)

HN

indolo 4

5

6

7

1 2

3

N

1H-indazolile (1H-indazol-3-ile in fig.)

purinile (8- in fig.)

4H-chinolizinile (4H-chinolizin-2-ile in fig.)

HN

N

HN1 2

3

4

5

N

1H-indazolo

purina*

chinolizina

4

67 H

NN

N

N

5

1

2

3

6

7 8

9

HN

N

N

N

N4

1

2

35

6

7

8

9

N

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40

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

isochinolile (3- in fig.)

chinolile (2- in fig.)

ftalazinile (1- in fig.)

1,8-naftiridinile (-2-ile in fig.)

isochinolina

chinolina

ftalazina

naftiridina (1,8- in fig.)

N

56

N

4

12

3

78

N2

3

1

45

6

8

7N

N2

3N

1

45

6

87 N

N

2

3

1

45

6

8

7 NN NN

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41

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

chinossalinile (2- in fig.)

chinazolinile (2- in fig.)

cinnolinile (3- in fig.)

pteridinile (2- in fig.)

N1

2

3

4

N

chinossalina

chinazolina

cinnolina

pteridina

N1

2

3N

6

8

7

5 4

N

N

N1

2

3

4

N6

87

5

N

N

6

87

5

NN

N

N

N

N

1

2

3

4

6

8

7

5

N

N

N

N

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42

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

carbazolile (2- in fig.)

ß-carbolinile (-3-ile in fig.)

fenantridinile (3- in fig.)

carbazolo*

ß-carbolina

fenantridina

HN

45

HN

6

7

12

3

8

9 N N

HN

67

N

1

2

3

8

4

5

9

10

N

HN

acridinile (2- in fig.)

acridina*

N

12

3

456

7

8 9

10N

*eccezione alle regole di numerazione

456

7

12

8

3

9

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43

nomi comuni dei più frequenti sistemi eterociclici

composto padre radicale

fenantrolinile (-3-ile in fig.)

fenazinile (1- in fig.)

fenotiazinile (2- in fig.)

fenossazinile (2- in fig.)

fenantrolina (1,7- in fig.)

fenazina

fenotiazina

fenossazina

N

N

N

N

4

31

2

67

8 5

9

10

N

12

3

4567

8

9 10N

N

N

12

3

4567

8

9

10N

S

HN

S

H

12

3

4567

8

9

10N

O

HN

O

H

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44

i seguenti nomi comuni, tuttora in uso, non possono essere usati per dare il nome a sistemi condensati di

maggiore complessità

composto padre radicale

isocromano

cromano

pirrolidina

isocromanile (3- in fig.)

cromanile (7- in fig.)

pirrolidinile (2- in fig.)

O1

2

3

45

6

7

8

O

O1

2

3

45

6

7

8O

HN

1

2

34

5HN

pirrolina (2- in fig.*)

pirrolinile (2-pirrolin-3-ile in fig.)

HN

1

2

34

5

HN

* il "2-" indica la posizione del doppio legame

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45

composto padre radicale

* il "2-" indica la posizione del doppio legame

imidazolidinile (2- in fig.)

imidazolinile

(2-imidazolin-4-ile in fig.)

12

34

5

HN

N

12

34

5

HN

N H

HN

N H

HN

N

imidazolidina

imidazolina (2- in fig.*)

pirazolidinile (2- in fig.)

pirazolidina

1

2

34

5

HN

N H

HN

N

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46

composto padre radicale

pirazolinile (3-pirazolin-2-ile in fig.)

piperidile (2- in fig.)

piperazinile (1- in fig.)

* il # indica la posizione del doppio legame ** per l'1-piperidile usa "piperidino"

pirazolina (3- in fig.*)

piperidina

piperazina

1

2

34

5

HN

N H

HN

N

HN

HN

HN

HN

N

NH

**

12

3

4

5

6

12

35

6

4

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47

composto padre radicale

indolinile (1- in fig.)

isoindolinile (1- in fig.)

chinuclidinile

(2- in fig.)

morfolinile* (3- in fig.)

indolina

isoindolina

chinuclidina

morfolina

NH

N1

2

35

6

4

7

HN1

2

35

6

4

7HN

N1

2

3

4

5

6

78

N

HN

O

HN

O

* per il 4-morfolinile usa "morfolino"

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48

scelta del componente base che sarà quello:(in ordine decrescente di preferenza)

(a) per cui Y = N

(h) con i # + bassi per gli eteroatomi prima della fusione

(g) con il + alto # di Y (Y > Z in Tab. 2) (f) con la + alta varietà di Y e di Z

(e) con il + alto # di Y e di Z (d) con il + alto # di termini (c) con il + alto # di anelli

(b) se Y ≠ N, con Y + in alto in Tab. 2

O

O(d)

(a) N

O

N

NN

H(f)

S O (b)

N

N

N

H

(c)

nC (Z)

Y

Y

C (Z)n

N

O

N (e)

O

N

N

S

(g)N

NNN

(h)

condensati

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49

?/ ?/

H

N

N N

Sa

b

1

2

N

SN

tiofene tieno

imidazolo imidazofurano furo

piridina piridopirimidina pirimido

nC (Z)

Y

Y

C (Z)n

condensati

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50

nC (Z)

Y

Y

C (Z)n

condensati

(a) dare il # più basso agli eteroatomi

(d) e agli H spettino i # più bassi possibili

(c) così che ai C di fusione (b) rispettando l'ordine di Tab. 2

numerazione l'orientazione è tale da

(a) O S

ONH

S O(b)

(d) O

O

N

NH

N

N

N

N

(c)

N

N

N

N

N

N

N

N

sbagliato sbagliato

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51

nC (Z)

Y

Y

C (Z)n

condensati

gli eteroatomi sono numerati anche quando so- no in comune a due o più anelli

i sistemi a due anelli, di cui uno è il benzene: # - benzo + nome dell'eterociclo

indica la posizione degli eteroatomi N

O 4 H -3,1-benzoossazina

(non 4 H -benzo[d ][1,3]ossazina)

1

2

3

4

56

7

8

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52

radicali

(nome - vocale finale) + ile

eccezioni:

furano piridina piperidina chinolina isochinolina tiofene 2-furilmetile

2-furilmetilene

2-furilmetilidino

furile piridile piperidile chinolile isochinolile tienile furfurile

furfurilidene

furfurilidino

O CH 2

O C H

O C

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53

radicali

(nome vocale finale) + ile

eccezioni:

tienilmetile

tienilmetilene

tienilmetilidino

1-piperidile

4-morfolinile

tenile

tenilidene

tenilidino

piperidino

morfolino

S

S

CH 2

C H

SC

N

N

O