10513052-Shinta Ellisya Fauzia

8/18/2019 10513052-Shinta Ellisya Fauzia

1/29

Sintesis Multitahap Tiohidantoin dari (S)-Fenilalanin

Laporan

Shinta Ellisya Fauzia

10513052

P!"#M ST$%& S#'## &M

F#$LT#S M#TEM#T&# %# &LM$ PE"ET#*$# #L#M

&ST&T$T TE!L!"& +#%$"

201,


2/29

Sintesis Multitahap Tiohidantoin dari (S)-Fenilalanin

Multisteps synthesis of Thiohydantoin from (S)-Phenylalanine

Laporan

Shinta Ellisya Fauzia

10513052

P!"#M ST$%& S#'## &M

F#$LT#S M#TEM#T&# %# &LM$ PE"ET#*$# #L#M

&ST&T$T TE!L!"& +#%$"

201,


3/29

Abstrak

Tiohidantoin adalah sulur analo. dari hidantoin den.an satu atau dua /aronil .rup

di.anti/an den.an tio/aronil .rup Turunan tiohidantoin telah di/enal luas sea.ai

pre/ursor eerapa senyaa iolo.is a/ti yan. anya/ diapli/asi/an untu/ era.ai oat-

oatan +era.ai a4a otode telah anya/ di.una/an untu/ ensintesis senyaa turunan

tiohidantoin salah satu etode yan. anya/ di.una/an yaitu sintesis dari asa-6-aino

den.an era.ai rute sintesis (S)-enilalanin (L-enilalanin) erupa/an suatu asa-6-aino

esensial yan. dapat di.una/an untu/ sintesis senyaa enzil tiohidantoin den.an senyaa

antara turunan tiourea

Kata kunci7 tiohidantoin asa-6-aino L-enilalanin tiourea enzil tiohidantoin


4/29

Abstract

Thiohydantoins are sulur analo.s o hydantoins ith one or oth 4aronyl .roups repla4ed

y thio4aronyl .roups Thiohydantoin deri8ati8es ha8e een /non as pre4ursor se8eral

iolo.i4al a4ti8e 4opounds hi4h 4an e appli4ated to e any edi4ines 9arious

ethods ha8e een used to synthesize thiohydantoin deri8ati8es one o the ost 4oonly

used ethod is the treatent o 6-aino a4ids ith 8arious synthesis route (S)-

phenylalanine (L-phenylalanine) is one o 6-aino a4ids essential that 4an e used to

synthesize enzyl thiohydatoin thiourea deri8ati8e as interediate 4opound

Keywords7 thiohydantoin 6-aino a4ids L- phenylalanine thiourea enzyl thiohydantoin


5/29

Ucapan Terima Kasih

Pu:i syu/ur penulis pan:at/an /ehadirat #llah S;T /arena atas rahat dan /arunia-ya

penulis dapat ela/sana/an pra/ti/u dan enyelesai/an laporan ini Penulis en.u4ap/an

teria /asih /epada dosen Senyaa !r.ani/ Poliun.si &u %eana ;ahyunin.ru asisten

pra/ti/u odul 5 dan pipinan pra/ti/u yan. telah eiin. penulis dala

ela/sana/an pra/ti/u ini Teria /asih :u.a /epada tean-tean /elopo/ < pra/ti/u

/iia or.ani/ /elas .enap yan. telah ersaa-saa ela/sana/an pra/ti/u ini

Seo.a #llah S;T ealas setiap /eai/an den.an /eai/an yan. erlipat .anda

+andun. 1= Maret 201,

Penulis


6/29

Daftar Isi

#stra/iii

#stra4ti8

$4apan Teria asih8

%atar &si8i

%atar Tael8iii

%atar "aar i>

%atar Lapiran>

1 Pendahuluan1

11 Latar +ela/an. 1

12 uusan Masalah1

13 Tu:uan Per4oaan2

2 Tin:auan Pusta/a3

21 Tiohidantoin3

22 Fenilalanin3

23 Sintesis Tiohidantoin<

2< &dentii/asi "u.us Fun.si dan Stru/tur Tiohidantoin<

3 Metodolo.i Penelitian5

31 +ahan5

32 Peralatan5

33 ?ara er:a,

331 Sintesis Tahap &,

332 Sintesis Tahap &&,

333 $:i LT@

< *asil dan Peahasan=


7/29

%atar Pusta/a1@

L#MP&#1=


8/29

Daftar Tabel

Tabel 3.1 aa dan :ulah ahan yan. di.una/an 5

Tabel 3.2 aa dan :ulah alat yan. di.una/an 5

Tabel .1 ara/teristi/ serapan inraerah .u.us un.si 13

Tabel .2 Chemical shift Carbon-13 1<

Tabel .3 Chemical shift Proton 1


9/29

Daftar !ambar

!ambar 2.1 Tiohidantoin3

!ambar .1 Sintesis senyaa turunan tioureaA

!ambar .2 Sintesis senyaa enzil tiohidantoin10

!ambar .3 Pelat hasil u:i LT (#) L-enilalaninB (+) produ/ + (senyaa turunan

tiourea)B (?) produ/ ? (enzil tiohidantoin)11

!ambar . Chemical shift ato /aron pada senyaa enzil tiohidantoin15


10/29

Daftar "ampiran

"ampiran A Spe/tru inra erah enzil tiohidantoin 1=

"ampiran # Spe/tru 13 ? dan 1 * M enzil tiohidantoin 1A


11/29

1 $endahuluan

1.1 "atar #elakan%

Senyaa hidantoin (iidazolidin-2


12/29

1.3 Tu(uan $ercobaan

Tu:uan per4oaan ini adalah ensintesis enzil tiohidantoin dari (S)-enilalanin

elalui rea/si sintesis ultitahap


13/29

2 Tin(auan $ustaka

2.1 Tiohidantoin

*idantoin (iidazolidin-2


14/29

diteu/an dala proteinB %-enilalanin (ayan.an 4erin dari L-enilalanin yan.

diuat dala laoratoriu) dan %L-enilalanin /oinasi dari 2 entu/

enilalanin

2.3 *intesis Tiohidantoin

+era.ai a4a etode telah anya/ di/ean.an untu/ ensintesis /edua

senyaa ini dan turunannya Salah satu etode yan. anya/ di/ean./an

adalah sintesis dari asa-6-aino den.an era.ai rute sintesis Salah satu

senyaa asa-6-aino yan. di.una/an untu/ sintesis senyaa turunan

tiohidantoin adalah (S)-enilalanin %en.an erea/si/an (S)-enilalanin den.an

senyaa tiosianat elalui sintesis ultitahap a/an dihasil/an senyaa enzil

tiohidantoin Metode sintesis ini sederhana dan dapat den.an udah dila/u/an

untu/ s/ala laoratoriu

2. Identisikasi !u%us )un%si dan *truktur Tiohidantoin

&dentii/asi .u.us un.si dan stru/tur suatu senyaa hasil sintesis dapat dila/u/an

den.an ela/u/an u:i spe/tros/opi Spe/tros/opi adalah studi dari intera/si

ener.i den.an suatu zat eti/a ener.i di.una/an oleh suatu zat a/a ener.i

terseut a/an diserap atau dipan4ar/an /arena peruahan /iia (Soloon 20117

3=5) 'enis spe/tros/opi yan. serin. di.una/an untu/ en.identii/asi .u.us

un.si dan stru/tur suatu senyaa adalah spe/tros/opi & dan M


15/29

3 'etodolo%i $enelitian

3.1 #ahan

Tabel 3.1 aa dan :ulah ahan yan. di.una/an

aa +ahan 'ulah

(S)-enilalanin 05 .

atriu tiosianat (aS?) 03@3 .

#ir 3 L

Larutan a!* 1 M 2 tetesLarutan *?l < M 5 L

#ir Es 5 L

#seton 5 L

Larutan !*-etanol 5 tetes

Etanol 5 tetes

Eluen 2C asa orat dala etil asetat 3 L



3.2 $eralatan

Tabel 3.1 aa dan :ulah alat yan. di.una/an

aa #lat 'ulah

Lau undar 25 L 1 uah

Penan.as pasir 1 uah

Peanas listri/ 1 uah

Teroeter 1 uah

+atan. pen.adu/ a.net 1 uah

Pipet tetes 1 uahondensor relu/s 1 uah

Stati 1 uah

le 1 uah

Lau Erleneyer 25 L 1 uah

ertas p* 1 lear

Penyarin. 8a/u 1 uah

?oron. +u4hner 1 uah

Penan.as es 1 uah

Pelat LT A lear

?haer LT 3 uah

Lapu $9 1 uah


16/29

3.3 +ara Ker(a

3.3.1 *intesis Tahap I

Lau undar 25 L dipasan. en..antun. di atas penan.as pasir yan.

dipanas/an diatas peanas listri/ hin..a suhu penan.as pasir en4apai /isaran

=0o? 05 . (3 ol) (S)-enilalanin (L-enilalanin) 03@3 . (


17/29

ondensor relu/s dipasan. /eali dan direlu/s dala penan.as pasir pada

suhu =0o? selaa


18/29

,asil dan $embahasan

.1 &eaksi $embentukan Tiohidantoin

ea/si peentu/an senyaa tiohidantoin dila/u/an elalui rea/si sintesis

ultitahap Terdapat dua tahapan sintesis hin..a dihasil/an senyaa turunan

tiohidantoin Sintesis tahap pertaa dila/u/an den.an erea/si/an antara L-

enilalanin den.an natriu tiosianat yan. a/an eentu/ senyaa antara yan.

erupa/an turunan senyaa tiourea Pada sintesis tahap dua senyaa tiourea

direa/si/an /eali hin..a a/hirnya diperoleh produ/ senyaa enzil

tiohidantoin

Pada sintesis tahap pertaa 4apuran antara enilalanin dan natriu tiosulat

dilarut/an dala air pada :ulah tertentu ?apuran rea/si ini a/an eentu/

suspensi /arena enilalanin ersiat nonpolar a/iat eili/i .u.us enzena

sedan./an air ersiat san.at polar $ntu/ erea/si/an 4apuran terseut

dila/u/an relu/s dala suasana asa den.an enaah/an larutan a!*

/edala 4apuran rea/si +asa yan. ditaah/an erperan sea.ai /atalis

?apuran rea/si direlu/s pada suhu =0o? selaa


19/29

ea/si yan. erlan.sun. sepurna a/an en.hasil/an larutan enin. yan.

enun:u//an seua rea.en telah er4apur sepurna $ntu/ proses /ristalisasi

produ/ 4apuran rea/si didin.in/an hin..a suhu /aar Penurunan suhu a/an

eper/e4il /elarutan suatu zat sehin..a a/an udah eentu/ ristal

Proses peentu/an /ristal dari 4apuran rea/si dila/u/an den.an enaah/an

larutan *?l < M hin..a larutan en4apai nilai p* D 3 #sa terseut di.una/an

untu/ eprotonasi .u.us -* Pada p* terseut endapan putih + a/an ulai

terentu/ yan. erupa/an senyaa turunan tiourea 'i/a endapan + elu

terentu/ enun:u//an aha terlalu anya/nya pelarut dala 4apuran rea/si

sehin..a padatan + terlalu anya/ yan. larut $ntu/ eudah/an peentu/an

endapan 4apuran rea/si harus di:enuh/an den.an 4ara en.uap/an pelarutnya

elalui peanasan pada suhu diatas titi/ didih pelarut dan diaah titi/ didih

produ/

Peisahan antara padatan yan. terentu/ den.an sisa 4airan dila/u/an den.an

penyarin.an 8a/u Pada penyarin.an 8a/u di.una/an 4oron. +u4hner dan

pen.isap yan. eili/i daya isap tin..i $ntu/ en.hilan./an sisa 4apuran

rea/si pada padatan yan. diperoleh diilas den.an sedi/it air es /eudian diilas

la.i den.an sedi/it aseton untu/ en.hilan./an air yan. erleih Penyarin.an

8a/u dila/u/an leih laa a.ar padatan enar-enar /erin. dan seua 4airan

telah terisap Pada sintesis tahap pertaa e/anise rea/si yan. ter:adi

ditun:u//an oleh .aar


20/29

endeen produ/ + didapat/an den.an eandin./an assa produ/ + yan.

dihasil/an den.an assa teoritis %ari hasil per4oaan rendeen produ/ + yan.

diperoleh seesar 2A01C $ntu/ en.identii/asi senyaa turunan tiourea ini

dila/u/an u:i titi/ leleh dan didapat/an titi/ leleh produ/ + seesar 230-2


21/29

.1 Analisis U(i K"T

!ambar .3 Pelat hasil u:i LT (#) L-enilalaninB (+) produ/ + (senyaa turunan

tiourea)B (?) produ/ ? (enzil tiohidantoin)

Selain u:i titi/ leleh identii/asi lain yan. dila/u/an yaitu den.an ela/u/an u:i

LT terhadap produ/ asin.-asin. tahap sintesis dan eandin./an a/tor

retensi yan. diperoleh den.an a/tor retensi rea.en L-enilalanin *asil u:i LT

yan. dila/u/an den.an en..una/an eluen 2C asa orat dala etil asetat $:i

LT pada prinsipnya ertu:uan untu/ ela/u/an peisahan pada senyaa

%en.an en..una/an eluen den.an /onsentrasi asa orat yan. ereda-eda

ertu:uan untu/ elihat eluen den.an /adar yan. ana yan. dapat eisah/an

senyaa den.an ai/ %ari /eti.a eluen yan. diseut/an pada etode per4oaan

eluen 2C asa orat dala etil asetat erupa/an eluen yan. palin. ai/ untu/

ela/u/an peisahan diandin./an den.an /adar asa osat yan. leih esar

%ari hasil u:i LT asin.-asin. senyaa en.hasil/an dua penapa//an noda

seperti yan. ditun:u//an pada .aar


22/29

dapat disea/an /arena proses peanasan yan. /uran. sepurna ;alaupun

pasir dapat en:a.a suhu siste stail a/an tetapi peerataan suhu untu/ setiap

utiran pasir pada setiap sisi dala penan.as sulit dila/u/an sehin..a suhu

optiu yan. diperlu/an tida/ tersear se4ara erata dan enyea/an

/esalahan pada hasil yan. diperoleh Seharusnya pasir dipanas/an terleih dahulu

dala adah penan.as yan. leih esar hin..a seua utiran pasir panasnya

erata setelah itu arulah pasir di.una/an sea.ai penan.as dala proses

relu/s 'i/a 4apuran rea/si tida/ er4apur sepurna a/a tida/ a/an

terentu/ senyaa turunan tiourea 'i/a tiourea tida/ terentu/ a/a senyaa

enzil tiohidantoin pun tida/ terentu/

.2 Analisis U(i Identifikasi !u%us )un%si dan *truktur Tiohidantoin

$:i identii/asi .u.us un.si dan stru/tur senyaa enzil tiohidantoin tida/

didapat/an data dari asisten pra/ti/u !leh /arena itu saya elapir/an data

spe/tros/opi & dan M yan. didapat/an dari reerensi yan. terlapir

Spe/tros/opi &nrared (&) adalah te/ni/ instruental yan. dapat eeri/an

petun:u/ untu/ /eeradaan era.ai a4a .u.us un.si dari suatu senyaa


23/29

Tabel .1 ara/teristi/ serapan inraerah .u.us un.si

$:i spe/tros/opi lain yaitu M ( Nuclear Magnetic esonance) Stru/tur suatu

senyaa diidenstii/asi elalui spe/tru M untu/ proton ( 1*) dan /aron-13

(13?) Sinyal M yan. un4ul leih dulu atau erada di seelah /anan

enanda/an aha sinyal terseut upfield sedan./an sinyal yan. erada di

seelah /iri enanda/an aha sinyal terseut do!nfield "pfield dan do!nfield

suatu sinyal ditentu/an oleh posisi /aron atau proton terseut 'i/a de/at den.an

.u.us penari/ ele/tron a/a a/an do!nfield dan seali/nya :i/a posisinya

erada :auh dari .u.us penari/ ele/tron a/a a/an upfield


24/29

Tabel .2 Chemical shift Carbon-13

Tabel .3 Chemical shift Proton

$ntu/ enentu/an an./a chemical shifts /aron yan. un4ul dapat dilihat dari

data chemical shifts carbon-13 pada tael


25/29

!ambar . Chemical shift ato /aron pada senyaa enzil tiohidantoin

$ntu/ ato hidro.en selain dari chemical shift penentuan stru/tur dari sinyal

yan. un4ul dapat dianalisis dari tin..i sinyal dan anya/nya pun4a/ ( siglet#

doublet# triplet# $uarter# dll) Tin..i sinyal enanda/an anya/nya hidro.en yan.

se:enis sedan./an anya/nya pun4a/ enanda/an :ulah hidro.en ato

tetan..a :i/a sin.let a/a ato tetan..anya tida/ eili/i hidro.en sedan./an

:i/a doulet a/a ato tetan..anya eili/i satu hidro.en dll

10-50 pp10-,5 pp150-1=0 pp

100-1@0 pp


26/29

- Kesimpulan

-.1 Kesimpulan

%ari hasil per4oaan didapat/an rendeen produ/ enzil tiohidantoin seesar @=1C

den.an a/tor retensi () seesar 05@ dan 0= %ari hasil sintesis tahap & dan tahap &&

tida/ didapat/an produ/ tiourea dan enzil tiohidantoin yan. diin.in/an Produ/ yan.

diperoleh asih erentu/ senyaa L-enilalanin yan. erupa/an rea.en pada rea/si ini

yan. tida/ erea/si den.an rea.en lain

-.2 *aran


27/29

Daftar $ustaka

Elinor ;are (1A50) 7 The ?heistry o the *ydantoins # Chem% e&%


28/29

"A'$I&A/

Lapiran # Spe/tru inra erah enzil tiohidantoin


29/29

Lapiran + Spe/tru 13? dan 1* M enzil tiohidantoin

3 , =

,

Documents

10513052-Shinta Ellisya Fauzia