13 ноября 2005

Произошла серия взрывов на крупнейшем нефтехимическом заводе в городе Цзилинь на

северо-востоке Китая. Возник сильный пожар, есть жертвы. Причиной взрыва послужило грубое

нарушение техники безопасности при загрузке и обработке взрывоопасного сырья. Над городом с населением 1,5 млн человек зависло гигантское

облако едкого дыма, которое можно было видеть за 10 км от места аварии. В воду р.Сунгари (приток

Амура) было сброшено около 100 тонн бензола.

Цель: очистить воду от бензола

Задачи: • вспомнить строение молекулы бензола• познакомиться с физическими и

химическими свойствами бензола как представителя ароматических углеводородов

• вспомнить способы очистки веществ

Современные представления о строении бензола

1. пространственное строение молекулы плоское2. атомы углерода бензольного кольца находятся в

sp2 гибридном состоянии3. гибридные облака атомов углерода образуют три σ

связи4. валентный угол между тремя σ связями равен 1200 5. каждый атом углерода имеет одну негибридную p

орбиталь. Всего их 6 ,они располагаются над и под плоскостью σ – связей → образуют единую π - систему

Строение молекулы бензола

С6Н6

Физические свойства бензола

• Агрегатное состояние – жидкость (Тпл.=5,5°С; Ткип.=80,1°С)

• Легче воды ( р=0,879 г/мл)• Нерастворим в воде (<0,1г/л)• Обладает канцерогенными свойствами

Химические свойства бензола

1. Горение (бензол и все ароматические горят с выделением копоти)

2 С6Н6 + 15 О2 = 12 СО2 + 6 Н2О +Q

2. Нитрование (взаимодействие с азотной кислотой НО-NО2)

Н2SO4 (конц)

С6Н5 - |Н + НО |-NО2 → С6Н5 - NО2 + Н-О Н

нитробензол

С6Н6

Химические свойства бензола

3. Галогенирование (взаимодействие с галогеном)

А) реакция замещения FeCl3

С6Н5 - |Н + Cl |-Cl → С6Н5-Cl + Н – Cl хлорбензол

Б) реакция присоединения свет

С6Н6 +3Cl2 → С6Н6Cl6

гексахлорциклобензол (гексахлоран)

С6Н6

Химические свойства бензола

4. Гидрирование (реакция присоединения водорода) в присутствии катализаторов

Pt, Ni

С6Н6 +3Н2 → С6Н12

циклогексан

С6Н6

ЭКСПЕРТНОЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Экспертная группа в составе _______________________________ предлагает для очистки от бензола бассейна реки Сунгари, воды которой уходят в нижний Амур, т.е. на Российскую территорию, исходя из следующих данных:

химические свойства:_________________________________________________________приводят к получению веществ

______________________________________________________которые _________________________________________________учитывая физические свойства: ________________________________________________________предлагает использовать следующее вещество_____________,

которое________________________________________

__________________________Ф.И.О.