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17.05.2002 Petra Oberpaul
C6H12O6 und seine Isomeren
17.05.2002 Petra Oberpaul
Gliederung1. Einleitung
2. Begriff und Einteilung
3. Monosaccharide3.1. Konformation3.2. Halbacetalbildung3.3. Mutarotation
4. Isomere von C6H12O64.1. Pyranoside Isomere4.2. Furanoside Isomere4.3. Desoxyhexosen
5. Reaktionen
6. Zucker und unsere Gesundheit
17.05.2002 Petra Oberpaul
Begriff und Einteilung
IodwasserstoffRoter Phosphor
Cyclohexan
1.
D-Glucose
C
C
C
C
H2C
C
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
17.05.2002 Petra Oberpaul
C
C
C
C
C
C
Schritt 1
17.05.2002 Petra Oberpaul
1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor Cyclohexan
Hydroxylamin
Monoxim
C
HC
C
C
H2C
C
OH
OH
OH
OH
HO
N
H
H
H
H
OH
2.
D-Glucose
C
C
C
C
H2C
C
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
17.05.2002 Petra Oberpaul
C
C
C
C
C
C
Schritt 2
O
C
17.05.2002 Petra Oberpaul
Bromwasser
COOH
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D-Gluconsäure
1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor
2. C6H12O6
HydroxylaminMonoxim
Cyclohexan
3.
D-Glucose
C
C
C
C
H2C
C
O
OH
OH
OH
OH
HO
H
H
H
H
H
17.05.2002 Petra Oberpaul
C
C
C
C
C
C
Schritt 3H O
17.05.2002 Petra Oberpaul
4. C6H12O6
Na-Amalgam
H2C OH
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
H2COH D-Sorbit
1. C6H12O6IodwasserstoffRoter Phosphor
D-Gluconsäure3. C6H12O6Bromwasser
2. C6H12O6
Hydroxylamin Monoxim
Cyclohexan
17.05.2002 Petra Oberpaul
Schritt 4C
HC
HC
HC
HC
H2C
H O
OH
OH
OH
OH
OH
17.05.2002 Petra Oberpaul
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-(+)-Glucose
17.05.2002 Petra Oberpaul
Kohlenhydrate„Zucker“
DisaccharideMonosaccharide Polysaccharide
Saccharose „Zucker“MaltoseLactoseCellobiose
AmyloseAmylopektinGlycogenCellulose
TetrosenPentosen Hexosen
AldosenKetosen
17.05.2002 Petra Oberpaul
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-(+)-Glucose
17.05.2002 Petra Oberpaul
Entstehung und Vorkommen
17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
1 Anomere 1
17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
1 Anomere 1
2 C-2 Epimere 2
17.05.2002 Petra Oberpaul
Konfiguration
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
C
CH
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
HO
OH
OH
H
1 Anomere 1
5 D / L –Form 5
2 C-2 Epimere 2
17.05.2002 Petra Oberpaul
Halbacetalbildung
1.
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
*
*
*
*
17.05.2002 Petra Oberpaul
2.
Halbacetalbildung
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
*
*
*
* +
17.05.2002 Petra Oberpaul
Halbacetalbildung
3.
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
*
*
*
* +
-
17.05.2002 Petra Oberpaul
Projektionsformel nach Fischer
-D-Glucose:+112°-D-Glucose:+ 18.7°
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
*
*
*
*
H*
O
17.05.2002 Petra Oberpaul
Projektionsformen Haworth (li) und Reeves (re)
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
D-GlucopyranoseHaworth-Schreibweise
1
CH2OH
HO
HO
OH OH
D-GlucopyranoseReeves-Schreibweise
1
17.05.2002 Petra Oberpaul
Mutarotation
+ H+
- H+
-D-Glycopyranose64 %
CH2OH
O
OH OH
OH
OH
CH2OH
OH
OH OH
OH
OH
H
+
17.05.2002 Petra Oberpaul
Mutarotation
CH2OH
OH
OH OH
OH
OH
H
+
17.05.2002 Petra Oberpaul
Mutarotation
CH2OH
OH
OH
OH
OH
OH
H
+- H+
+ H+
-D-Glycopyranose34 %
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
17.05.2002 Petra Oberpaul
Isomere: Pyranosen
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
D-GlucoseCH2OH
O
OHOHOH
D-Mannose
OH
CH2OH
OOH
OH
OH
D-Galactose
OH
17.05.2002 Petra Oberpaul
Furanosen
CH2OH
C
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
OH
OH
D-Fructose
HO C
C H
H C
C
CH2 OH
CH2OH
HO
OH
H
O
Halbacetalform
HOCH2
CH2OH
OH
OH
HO
-D-fructofuranosid
17.05.2002 Petra Oberpaul
Isomere: KetosenCH2OH
C
CH
HC
HC
CH2 OH
O
HO
OH
OH
D-Fructose
CH2OH
C
HC
CH
HC
CH2 OH
O
OH
HO
OH
D-Sorbose
CH2OH
C
HC
HC
HC
CH2 OH
O
OH
OH
OH
D-Psicose
17.05.2002 Petra Oberpaul
Isomere: DesoxyhexosenCHO
CH2
HC
HC
HC
CH3
OH
OH
OH
D-Digitoxose
CHO
C
HC
CH
CH
CH3
OH
OH
HO
HO
L-Rhamnose
17.05.2002 Petra Oberpaul
Reaktionen: Nachweis
1. Fehling
2. Silberspiegel
3. Farbreaktionen
4. Seliwanow-Probe
17.05.2002 Petra Oberpaul
Aufbau nach Kiliani-Fischer
C
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
HO
OH
OH
D-Arabinose
HCNpH 9
CN
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
D-Gluconsäurenitril
H+
H2O
COOH
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
D-Gluconsäure
17.05.2002 Petra Oberpaul
Aufbau nach Kiliani-Fischer
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
D-Glucano--lacton
O
Na/Hg
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-Glucose
17.05.2002 Petra Oberpaul
Abbau nach Ruff
C
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
H O
OH
HO
OH
OH
D-Glucose
Br2
H2O
COOH
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
D-Gluconsäure
CaCO3
17.05.2002 Petra Oberpaul
Abbau nach Ruff
COO-)2 Ca2+
HC
CH
HC
HC
CH2 OH
OH
HO
OH
OH
Ca-D-Gluconat
H2O2
Fe3+
CHO
CH
HC
HC
CH2 OH
HO
OH
OH
D-Arabinose
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit
17.05.2002 Petra Oberpaul
Zucker und unsere Gesundheit