Alcalóides

Ana Paula Sena

Ciências Farmacêuticas

1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa;

1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina.

1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada.

História2

Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo;

Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação;

Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina);

Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos;

O que são Alcalóides? 3

Alcalóide principal;

Distribuem-se por toda a planta;

Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.

Localização 4

Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas;

Simples ocorrem ,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica;

Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo.

Ocorrência 5

Proteção, por serem tóxicos e para raios UV;

Atuam como reserva de nitrogênio;

Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução;

Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal.

Função nos vegetais

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Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido.

Divisão:

Cafeína

Café

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Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido.

Divisão:

cocaína

Coca

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Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.

Divisão:

coniina

Cicuta

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Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides)

Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza:

Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico.

Biossíntese dos alcalóides10

Síntese dos alcalóides

a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular

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REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO: Detectados por meio dos reativos gerais de

alcalóides (RGA) - formação de turvação - precipitação em meio ácido.

Métodos Laboratoriais

RGA Composição Cor do precipitado

1-Dragendorff2-Mayer

3-Bertrand

Iodo bismuto de potássioCloro-iodo mercurato de

potássioÁcido silício túngstico

AlaranjadoBranco

Branco

4-Bouchardart5-Wagner

6-Sonnenschein

Iodo iodeto de potássioÁcido fosfomolíbdico

Ácido Tânico

MarromBranco

Bege

7-Hager Ácido Pícrico Amarelo

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Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio.

Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço.

Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.

Extração com solventes orgânicos em meio alcalino 14

Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida;

Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio);

Extração com solvente orgânico imiscível.

Extração com solventes orgânicos em meio aquoso ácido: 15

Emetina: amebicida e emético;

Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;

Reserpina: anti-hipertensivo;

Quinina: anti-malárico;

Ações Farmacológicas 16

Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;

Codeína: antitussígeno;

Cafeína: estimulante do SNC;

Teofilina: diurético e anti-asmático;

Efedrina: simpaticomimético.

Ações Farmacológicas

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Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.

Alcalóides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.

Alcalóides. Retirado de http://farmabio.com.br.

Referências Bibliográficas

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