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M. Kresken 1
Biologisch wichtige organische Verbindungen
M. Kresken 2
Biologisch wichtige organische Verbindungen
• Zu den stoffwechselphysiologisch bedeutsamsten Stoffen gehören:
- Fette,- Kohlenhydrate,- Proteine.
• In den Zellen können diese Verbindungen durch chemische Reaktionen ineinander umgewandelt, in andere lebenswichtige Stoffe umgebaut oder als chemisch gebundene Energie zum Abbau bereit gestellt werden.
Aufrechterhaltung der Lebensvorgänge
M. Kresken 3
Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• An ein zentrales C-Atom sind – nach den Ecken eines Tetraeders ausgerichtet – vier verschiedene Atomgruppen gebunden.
• Funktionelle Gruppen
- Aminogruppe - NH2
- Carboxylgruppe - COOH- Wasserstoffatom - H- organischer Rest - R
• R = H Glycin
M. Kresken 4
Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• Erfüllen vielfältige Aufgaben• Sind wichtige oder sogar essentielle Bestandteile der
Nahrung• Je nach Stellung der Aminogruppe unterscheidet man
-, - und -Aminosäuren
M. Kresken 5
Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
-Aminosäuren- bilden u. a. die Bausteine der Proteine.
-Aminosäuren- Einfachster Vertreter: β-Alanin
Biogenes Amin Ist ein Abbauprodukt der Pyrimidinbasen, Ist Bestandteil der Pantothensäure, welche im
Coenzym A enthalten ist. -Aminosäuren
- Z. B. -Aminobuttersäure (GABA) Ist das biogene Amin der Glutaminsäure Ist der wichtigste inhibitorische (hemmende)
Neurotransmitter im Zentralnervensystem.
M. Kresken 6
Aminosäuren (Aminocarbonsäuren)
• Sind bis auf das Glycin Enantiomere• In der Natur findet man fast ausschließlich
L-Aminosäuren• D-Aminosäuren kommen nur in Bakterien vor, z.B. im
Peptidoglycan (Zellwandbaustein, auch Murein genannt) oder Peptid-Antibiotika vor.
M. Kresken 7
Funktionen der Aminosäuren
-Aminosäuren- Sind in erster Linie die Bausteine von Peptiden
und Proteinen.- Im genetischen Code sind 20 verschiedene
Aminosäuren berücksichtigt.- Nur diese proteinogenen Aminosäuren sind
regelmäßig in Proteinen zu finden.- Einige Proteine enthalten als 21. proteinogene
Aminosäure Selenocystein.
M. Kresken 8
-Aminosäuren
M. Kresken 9
-Aminosäuren
M. Kresken 10
-Aminosäuren
M. Kresken 11
Funktionen der Aminosäuren II
• Bausteine in Lipiden (z. B. Serin in Phospholipiden)• Neurotransmitter (z.B. Glutamat)• Vorstufen für Neurotransmitter und Mediatoren
(z.B. Histidin Histamin;Glutamin, Glutamat GABA)
• Vorstufen für Hormone(z.B. Tyrosin Noradrenalin, Adrenalin)
M. Kresken 12
Funktionen der Aminosäuren III
• Bestimmte Aminosäuren sind Vorstufen für (andere Metabolite), z.B.
- Glucose in der Gluconeogenese- Purin und Pyrimidinbasen- Häme (Porphyrinkomplexe)
• Einige nicht proteinogene Aminosäuren fungieren• als Intermediärprodukte beim Auf- und Abbau
anderer proteinogener Aminosäuren
M. Kresken 13
Aminosäuren
• Alle Aminosäuren besitzen mindestens zwei ionisierbare Gruppen (Amino- und der Carboxy-Terminus, COO- und NH3
+).
• Ihr Ladungszustand hängt daher vom pH-Wert ab.• Am isoelektrischen Punkt liegen sie als Zwitterion vor, weil
sie anionische und kationische Eigenschaften haben.
Dissoziationskurve des Histidins